Kaloyan slöt en allians med Theodore I Laskaris, kejsare av Nicaea .Laskaris hade startat ett krig mot David Komnenos, kejsaren av Trebizond, som fick stöd av latinerna.Han övertalade Kaloyan att invadera Thrakien och tvingade Henry att dra tillbaka sina trupper från Mindre Asien.Kaloyan belägrade Adrianopel i april 1207 med trebuchets, men försvararna gjorde motstånd.En månad senare övergav Cumanerna Kaloyans läger, eftersom de ville återvända till de pontiska stäpperna, vilket tvingade Kaloyan att häva belägringen.Innocentius III uppmanade Kaloyan att sluta fred med latinerna, men han lydde inte.Henrik slöt en vapenvila med Laskaris i juli 1207. Han hade också ett möte med Bonifatius av Thessalonika, som erkände sin överhöghet vid Kypsela i Thrakien.Men på väg tillbaka till Thessalonika blev Bonifatius överfallen och dödades i Mosynopolis den 4 september.Enligt Geoffrey från Villehardouin var det lokala bulgarer som var förövarna och de skickade Bonifaces huvud till Kaloyan.Robert av Clari och Choniates spelade in att Kaloyan hade satt upp bakhållet.Bonifatius efterträddes av sin mindreårige son, Demetrius.Barnkungens mor, Margareta av Ungern, tog över förvaltningen av riket.Kaloyan skyndade till Thessalonika och belägrade staden.Kaloyan dog under belägringen av Thessalonika i oktober 1207, men omständigheterna kring hans död är osäkra.