Ungefär vid denna tid skickade han ett brev till påven Innocentius III, där han uppmanade honom att skicka ett sändebud till Bulgarien .Han ville övertala påven att erkänna hans styre i Bulgarien.Innocentius ingick ivrigt korrespondens med Kaloyan eftersom återföreningen av de kristna samfunden under hans auktoritet var ett av hans främsta mål.Innocentius III:s sändebud anlände till Bulgarien i slutet av december 1199, med ett brev från påven till Kaloyan.Innocent uppgav att han blev informerad om att Kaloyans förfäder hade kommit "från staden Rom".Kaloyans svar, skrivet på fornkyrkoslaviska, har inte bevarats, men dess innehåll kan rekonstrueras utifrån hans senare korrespondens med Heliga stolen.Kaloyan utformade sig själv som "kejsare av bulgarerna och Vlachs", och hävdade att han var den legitima efterträdaren till härskarna i det första bulgariska riket .Han krävde en kejserlig krona av påven och uttryckte sin önskan att sätta den bulgariska ortodoxa kyrkan under påvens jurisdiktion.Enligt Kaloyans brev till påven var Alexios III också villig att skicka en kejserlig krona till honom och att erkänna den bulgariska kyrkans autocefala (eller autonoma) status.