Ivan Alexanders långa regeringstid anses vara en övergångsperiod i Bulgariens medeltidshistoria.Ivan Alexander började sitt styre med att ta itu med interna problem och externa hot från Bulgariens grannar, det bysantinska riket och Serbien, samt att leda sitt imperium in i en period av ekonomisk återhämtning och kulturell och religiös renässans.Emellertid kunde kejsaren senare inte klara av de ökande intrången av ottomanska styrkor, ungerska invasioner från nordväst och digerdöden.I ett olyckligt försök att bekämpa dessa problem delade han landet mellan sina två söner, vilket tvingade det att möta den förestående osmanska erövringen försvagad och splittrad.