Друго бугарско царство

Године 1018, када је византијски цар Василије ИИ (р. 976–1025) освојио Прво бугарско царство , владао је њиме опрезно.Постојећи порески систем, закони и моћ нижег племства остали су непромењени све до његове смрти 1025. Аутокефална бугарска патријаршија је била потчињена Васељенском патријарху у Цариграду и деградирана на архиепископију са центром у Охриду, уз задржавање аутономије и епархија. .Василије је за свог првог архиепископа именовао Бугарина Јована И Дебранина, али су његови наследници били Византинци.Бугарској аристократији и царским рођацима дате су разне византијске титуле и пренете у азијске делове Царства.Упркос невољама, бугарски језик, књижевност и култура су опстали;текстови преживелог периода односе се и идеализују Бугарско царство.Већина новоосвојених територија била је укључена у теме Бугарска , Сирмијум и Паристрион.Како је Византијско царство опадало под Василијевим наследницима, инвазије Печенега и све већи порези допринели су растућем незадовољству, што је довело до неколико великих устанака 1040–41, 1070-их и 1080-их.Почетни центар отпора била је тема Бугарске, у данашњој Македонији, где су се десили масовни устанак Петра Дељана (1040–41) и устанак Георгија Воитеха (1072).Обојицу су византијске власти тешком муком угушиле.Након њих уследиле су побуне у Паристриону и Тракији.Током Комнинске рестаурације и привремене стабилизације Византијског царства у првој половини 12. века, Бугари су пацификовани и није дошло до већих побуна све до касније у веку.

Погубна владавина последњег комнинског цара Андроника И (р. 1183–85) погоршала је положај бугарског сељаштва и племства.Први чин његовог наследника Исака ИИ Анђела био је да уведе додатни порез за финансирање свог венчања.Године 1185. два брата аристократа из Тарнова, Теодор и Асен, тражили су од цара да их ангажује у војсци и додели им земљу, али је Исак ИИ одбио и ударио Асена по лицу.По повратку у Тарново, браћа су наручила изградњу цркве посвећене Светом Димитрију Солунском.Народу су показали прослављену икону светитеља, за кога су тврдили да је напустио Солун да подржи бугарску ствар и позвао на побуну.Тај чин је имао жељени ефекат на религиозно становништво, које се са ентузијазмом упустило у побуну против Византинаца.Теодор, старији брат, крунисан је за цара Бугарске под именом Петар ИВ.Скоро цела Бугарска северно од Балканских планина — регион познат као Мезија — одмах се придружио побуњеницима, који су такође обезбедили помоћ Кумана, турског племена које је насељавало земље северно од реке Дунав.Кумани су убрзо постали важан део бугарске војске, играјући главну улогу у успесима који су уследили.Чим је избила побуна, Петар ИВ је покушао да заузме стару престоницу Преслав, али није успео;прогласио је Тарново за престоницу Бугарске.

Из Мезије су Бугари започели нападе на северну Тракију док се византијска војска борила са Норманима , који су напали византијске поседе на западном Балкану и опљачкали Солун, други по величини град у Царству.Византинци су реаговали средином 1186. године, када је Исак ИИ организовао кампању да угуши побуну пре него што се она даље прошири.Бугари су обезбедили пролазе, али је византијска војска нашла пут преко планина услед помрачења Сунца.Византинци су успешно напали побуњенике, од којих су многи побегли северно од Дунава, ступајући у контакт са Куманима.Исак ИИ је симболичним гестом ушао у Петрову кућу и узео икону Светог Димитрија, чиме је поново задобио светитељеву наклоност.Још увек под претњом заседе са брда, Исак се журно вратио у Цариград да прослави своју победу.Тако, када су се војске Бугара и Влаха вратиле, појачане својим куманским савезницима, затекле су регион небрањеним и повратиле не само своју стару територију већ и целу Мезију, што је био значајан корак ка успостављању нове бугарске државе .

Цар је сада поверио рат свом стрицу Јовану севастократору, који је неколико пута победио побуњенике, али се потом и сам побунио.Заменио га је царев зет, Јован Кантакузенос, добар стратег, али није био упознат са герилском тактиком коју су користили планинари.Његова војска је упала у заседу, претрпевши велике губитке, након што је неразборито прогонила непријатеља у планине.

У касну јесен 1186. године, византијска војска је кренула на север кроз Средец (Софију).Поход је планиран да изненади Бугаре .Међутим, тешки временски услови и рана зима одложили су Византинце и њихова војска је морала да остане у Средцу током целе зиме.У пролеће следеће године поход је настављен, али елемент изненађења је нестао и Бугари су предузели мере да запрече пут својој престоници Тарново.Уместо тога, Византинци су опседали јаку тврђаву Ловеч.Опсада је трајала три месеца и била је потпуни неуспех.Њихов једини успех било је хватање Асенове жене, али је Исак био приморан да прихвати примирје чиме је де фацто признао обнову Бугарског царства.

Трећи генерал задужен за борбу против побуњеника био је Алексије Бранас, који се, пак, побунио и окренуо на Цариград.Исак га је поразио уз помоћ другог зета, Конрада од Монферата, али је ова грађанска борба скренула пажњу са побуњеника и Исак је могао да пошаље нову војску тек у септембру 1187. Византинци су добили неколико мањих победе пре зиме, али су побуњеници, уз помоћ Кумана и користећи своју брдску тактику, и даље држали предност.У пролеће 1187. Исак је напао тврђаву Ловеч, али није успео да је заузме после тромесечне опсаде.Земље између Хаемус Монса и Дунава су сада изгубљене за Византијско царство, што је довело до потписивања примирја, чиме је де фацто призната власт Асена и Петра над територијом, што је довело до стварања Другог бугарског царства.Једина утеха била је цару да за таоце држи Асенову жену и извесног Јована (будућег Калојана Бугарског), брата двојице нових вођа бугарске државе .

У савезу са Бугарима и Власима , верује се да су Кумани одиграли значајну улогу у устанку под вођством браће Асена и Петра из Тарнова, који је резултирао победом над Византијом и обнављањем независности Бугарске 1185. Иштван Васари наводи да без Уз активно учешће Кумана, влахо-бугарски побуњеници никада не би могли да остваре превагу над Византинцима , а на крају без војне подршке Кумана, процес бугарске обнове никада не би могао бити реализован.Учешће Кумана у стварању Другог бугарског царства 1185. године и након тога донело је основне промене у политичкој и етничкој сфери Бугарске и Балкана.Кумани су били савезници у бугарско-латинским ратовима са бугарским царем Калојаном.

Након опсаде Ловеча 1187. године, византијски цар Исак ИИ Ангел је био принуђен да закључи примирје, чиме је де фацто признала независност Бугарске .До 1189. обе стране су поштовале примирје.Бугари су ово време искористили за даље организовање своје управе и војске.Када су војници Трећег крсташког рата стигли до бугарских земаља код Ниша, Асен и Петар су понудили помоћ цару Светог римског царства Фридриху И Барбарози са 40.000 војника против Византинаца.Међутим, односи између крсташа и Византинаца су се изгладили, а бугарски предлог је избегнут.Византинци су припремили трећи поход да освете бугарске акције.Као и претходне две инвазије, успели су да савладају превоје балканских планина.Направили су блеф показујући да ће проћи поред мора поред Поморија, али су се уместо тога упутили на запад и прошли кроз Ришки превој до Преслава.Византијска војска је затим кренула на запад да опседне престоницу у Тарново.У исто време, византијска флота је стигла до Дунава како би забранила куманским помоћницима пут са северних бугарских територија.Опсада Тарнова је била неуспешна.Одбрану града водио је сам Асен и морал његових трупа је био веома висок.Византијски морал је, с друге стране, био прилично низак из неколико разлога: изостанак било каквог војног успеха, велике губитке и посебно чињеница да су војници каснили.То је искористио Асен који је у византијски логор послао агента под маском дезертера.Тај човек је Исаку ИИ рекао да је, упркос напорима византијске морнарице, огромна куманска војска прошла реку Дунав и кренула ка Тарнову да поново проживи опсаду.Византијски цар се успаничио и одмах позвао на повлачење кроз најближи превој.

Бугарски цар је закључио да ће његов противник проћи кроз Трјавнски превој.Византијска војска је полако марширала ка југу, а њихове трупе и воз за пртљаг протезали су се километрима.Бугари су пре њих стигли до превоја и поставили заседу са висова уске клисуре.Византијска авангарда је концентрисала свој напад на центар где су се налазиле бугарске вође, али када су се две главне снаге сусреле и када је уследила борба прса у прса, Бугари стационирани на висовима засули су византијске снаге испод камења и стрела.У паници, Византинци су се разишли и почели неорганизовано повлачење, што је изазвало бугарску јуриш, који је поклао све на путу.Исак ИИ је једва побегао;његови стражари су морали да пресеку пут кроз сопствене војнике, омогућавајући свом команданту да побегне из рушења.Византијски историчар Никетас Хонијат писао је да је само Исак Ангел побегао, а да је већина осталих страдала.Битка је била велика катастрофа за Византинце.Победничка војска је заузела царско благо укључујући златни шлем византијских царева, круну и царски крст који се сматрао највреднијим поседом византијских владара – реликвијар од чврстог злата у коме се налазио комад Часног крста.Бацио га је у реку византијски свештеник, али су га Бугари извукли.Победа је била веома важна за Бугарску .До тог тренутка званични цар је био Петар ИВ, али је, после великих успеха његовог млађег брата, касније исте године проглашен за цара.

У наредне четири године тежиште рата се померило на југ балканских планина.Византинци нису могли да се суоче са брзом бугарском коњицом која је из разних праваца нападала на огромно подручје.Према 1194. години, Иван Асенова стратегија брзог ударања на различите локације се исплатила, и он је убрзо преузео контролу над важним градовима Софијом, Нишом и околним областима, као и горњом долином реке Струме одакле су његове војске напредовале дубоко у Македонију.

Да би му скренули пажњу, Византинци су одлучили да ударе у источном правцу.Окупили су источну војску под њеним командантом Алексијем Гидосом и западну војску под њеним домаћим Василијем Ватацесом да зауставе опасан успон бугарске моћи.У близини Аркадиопоља у Источној Тракији сусрели су бугарску војску.После жестоке битке византијска војска је уништена.Већина Гидосових трупа је страдала и он је морао да бежи да би спасио живот, док је западна војска била потпуно поклана, а Василије Ватацес убијен на бојном пољу.

После пораза Исак ИИ Ангелос склопио је савез са угарским краљем Белом ИИИ против заједничког непријатеља.Византија је морала да нападне са југа, а Угарска је требало да изврши инвазију на северозападне бугарске земље и заузме Београд, Браничево и на крају Видин, али план је пропао.У марту 1195. Исак ИИ је успео да организује поход на Бугарску, али га је свргнуо његов брат Алексије ИИИ Ангелос и и тај поход је пропао.Исте године бугарска војска је напредовала дубоко ка југозападу и стигла до близине Сера носећи на свом путу многе тврђаве.Током зиме, Бугари су се повукли на север, али су се следеће године поново појавили и поразили византијску војску под севастократором Исаком код града.У току битке, византијска коњица је била опкољена, претрпела велике губитке, а њихов командант је заробљен.

После битке код Сера, уместо тријумфалног повратка, трагично се завршио пут назад у бугарску престоницу.Нешто пре него што је стигао у Тарново, Ивана Асена И убио је његов рођак Иванко.Мотив овог чина је неизвестан.Хонијат је навео да је Иванко желео да влада „праведније и праведније” од Асана који је „све управљао мачем”.Стивенсон закључује, Хонијатсове речи показују да је Асен увео „владавину терора”, застрашујући своје поданике уз помоћ куманских плаћеника.Васари, међутим, каже да су Византинци охрабрили Иванка да убије Асена.Иванко је покушао да преузме контролу над Трновом уз подршку Византије, али га је Петар присилио да побегне у Византијско царство .

Теодор (који је био крунисан за цара под именом Петар) га је поставио за свог сувладара након што је Асен убијен 1196. Годину дана касније, Теодор-Петар је такође убијен, а Калојан је постао једини владар Бугарске .Калојанова експанзионистичка политика довела га је у сукоб са Византијским царством , Србијом и Угарском .Угарски краљ Емерик дозволио је папском легату који је Калојану предао краљевску круну да уђе у Бугарску само на папин захтев.Калојан је искористио распад Византијског царства након пада Цариграда под крсташе или " Латини " 1204. Заузео је тврђаве у Македонији и Тракији и подржао немире локалног становништва против крсташа.Победио је Балдуина И, латинског цара Цариграда, у бици код Адријанопоља 14. априла 1205. Балдуин је ухваћен;преминуо је у Калојановом затвору.Калојан је покренуо нове походе против крсташа и заузео или уништио десетине њихових тврђава.Од тада је био познат као Калојан, римски убица, јер су његове трупе убиле или заробиле хиљаде Римљана.

Асена је у Тарнову убио бојарин Иванко у јесен 1196. Теодор-Петар је убрзо окупио своје трупе, пожурио у град и опседао га.Иванко је послао изасланика у Цариград, позивајући новог византијског цара Алексија ИИИ Анђела да му пошаље појачање.Цар је послао Мануела Камицеса да поведе војску у Тарново, али страх од заседе на планинским превојима довео је до избијања побуне и трупе су га приморале да се врати.Иванко је схватио да више не може бранити Тарново и побегао је из града у Цариград.Теодор-Петар је ушао у Тарново.Пошто је свог млађег брата Калојана поставио за владара града, вратио се у Преслав.Теодор-Петар је убијен „у нејасним околностима” 1197. године. Према Хонијатовом запису, био је „прободен мачем једног од његових сународника”.Историчар Иштван Васари пише, Теодор-Петар је убијен током побуне;Стивенсон предлаже да су га се домаћи лордови решили, због његовог блиског савеза са Куманима.

Отприлике у то време, послао је писмо папи Иноћентију ИИИ, позивајући га да пошаље изасланика у Бугарску .Хтео је да убеди папу да призна његову власт у Бугарској.Иноћентије је жељно ступио у преписку са Калојаном јер је поновно уједињење хришћанских деноминација под његовом влашћу био један од његових главних циљева.Изасланик Иноћентија ИИИ стигао је у Бугарску крајем децембра 1199, доносећи Калојану папино писмо.Инокентије је изјавио да је обавештен да су Калојанови преци дошли „из града Рима“.Калојанов одговор, написан на старословенском језику, није сачуван, али се његов садржај може реконструисати на основу његове касније преписке са Светом столицом.Калојан је себе називао „царем Бугара и Влаха“ и тврдио да је био легитимни наследник владара Првог бугарског царства .Тражио је од папе царску круну и изразио жељу да Бугарску православну цркву стави под папину јурисдикцију.Према Калојановом писму папи, Алексије ИИИ је такође био вољан да му пошаље царску круну и да призна аутокефални (или аутономни) статус Бугарске цркве.

Византијски цар Алексије ИИИ Анђело поставио је Иванка за команданта Филипопоља (данас Пловдив у Бугарској ).Иванко је од Калојана заузео две тврђаве у Родопима, али је до 1198. године склопио савез са њим.Кумани и Власи из земаља северно од Дунава провалили су у Византијско царство у пролеће и јесен 1199. Хонијати, који су забележили ове догађаје, нису помињали да је Калојан сарађивао са освајачима, па је вероватно да су прешли Бугарској без његовог овлашћења.Калојан је од Византинаца заузео Браничево, Велбужд, Скопље и Призрен, највероватније те године, према историчару Александру Маџеару.

Византинци су ухватили Иванка и заузели његову земљу 1200. Калојан и његови кумански савезници су покренули нови поход на византијске територије марта 1201. Он је уништио Констанцију (данас Симеоновград у Бугарској ) и заузео Варну.Подржао је и побуну Добромира Хрисоса и Мануела Камицеса против Алексија ИИИ, али су обојица поражени.Роман Мстиславич, кнез Халиха и Волиније, упао је на територије Кумана, приморавајући их да се врате у домовину 1201. Након повлачења Кумана, Калојан је закључио мировни уговор са Алексијем ИИИ и повукао своје трупе из Тракије крајем 1201. или 1202. године. Бугари су обезбедили своје нове добитке и сада су могли да се суоче са мађарском претњом на северозападу.

Вукан Немањић, владар Зете, протерао је свог брата Стефана из Србије 1202. Калојан је дао уточиште Стефану и дозволио Куманима да упадну у Србију преко Бугарске .Он је сам упао у Србију и заузео Ниш у лето 1203. Према Маџеару, заузео је и краљевство Добромира Хрисоса, укључујући и њену престоницу Просек.За Вуканово име у сукоб се умешао Емерик, угарски краљ, који је полагао право на Београд, Браничево и Ниш.Мађарска војска је заузела територије на које је полагао право и Калојан.

Опљачкање Константинопоља догодило се у априлу 1204. године и означило је кулминацију Четвртог крсташког рата .Крсташке војске су заузеле, опљачкале и уништиле делове Константинопоља, тадашње престонице Византијског царства.Након заузимања града, успостављено је Латинско царство (Византинцима познато као Франкократија или Латинска окупација) и Балдуин од Фландрије је крунисан за цара Балдуина И од Константинопоља у Аја Софији.Након пљачке града, већина територија Византијског царства подељена је међу крсташима .Византијске аристократе су такође основале бројне мале независне државе, једна од њих је Никејско царство, које ће на крају поново заузети Константинопољ 1261. године и прогласити поновно успостављање Царства.Међутим, обновљено Царство никада није успело да поврати своју бившу територијалну или економску снагу, и на крају је пало у руке Отоманског царства у успону у опсади Константинопоља 1453. године.Пљачкање Константинопоља је велика прекретница у средњовековној историји.Одлука крсташа да нападну највећи хришћански град на свету била је без преседана и одмах контроверзна.Извештаји о крсташкој пљачки и бруталности скандализовали су и ужаснули православни свет;односи између католичке и православне цркве били су катастрофално нарушени много векова касније, и нису се суштински поправљали све до модерног доба.Византијско царство је остало много сиромашније, мање и на крају мање способно да се брани од селџучких и османских освајања која су уследила;акције крсташа су тако директно убрзале пропаст хришћанског света на истоку, и на дуге стазе помогле да се олакшају каснија османска освајања Југоисточне Европе.

Незадовољан папином одлуком, Калојан је послао ново писмо Риму, тражећи од Иноћентија да пошаље кардинале који би могли да га крунишу за цара.Такође је обавестио папу да је Угарски Емерик заузео пет бугарских епископија, тражећи од Иноћентија да арбитрира у спору и одреди границу између Бугарске и Мађарске.У писму је себе назвао „царем Бугара“.Папа није прихватио Калојаново полагање права на царску круну, али је почетком 1204. послао кардинала Лава Бранкалеонија у Бугарску да га крунише за краља.Калојан је послао изасланике крсташима који су опседали Цариград, нудећи им војну подршку ако га „окруне за краља како би он био господар своје земље Влашке“, наводи се у хроници Роберта од Кларија.Међутим, крсташи су се према њему односили с презиром и нису прихватили његову понуду.Папски легат Бранкалеони путовао је кроз Мађарску, али је ухапшен у Кевеу на мађарско-бугарској граници.Угарски Емерик је позвао кардинала да позове Калојана у Мађарску и да арбитрира у њиховом сукобу.Бранкалеони је пуштен тек на папин захтев крајем септембра или почетком октобра.Василија је посветио за првостолника Цркве Бугара и Влаха 7. новембра.Следећег дана Бранкалеоне је крунисао Калојана за краља.У свом каснијем писму папи, Калојан је себе назвао „краљем Бугарске и Влашке“, али је своје царство помињао као царство, а Василија као патријарха.

Искористивши распад Византијског царства , Калојан је заузео некадашње византијске територије у Тракији.У почетку је покушао да обезбеди мирну поделу земље са крсташима (или "Латинима").Тражио је од Иноћентија ИИИ да их спречи да нападну Бугарску .Међутим, крсташи су желели да спроведу свој уговор који је поделио византијске територије између њих, укључујући земље на које је Калојан полагао право.Калојан је дао уточиште византијским избеглицама и наговорио их да подигну немире у Тракији и Македонији против Латина.Избеглице су, према Роберту од Кларија, такође обећале да ће га изабрати за цара ако нападне Латинско царство.Грчки грађани Адријанопоља (сада Једрене у Турској) и оближњих градова устали су против Латина почетком 1205. Калојан је обећао да ће им послати појачање пре Ускрса.Сматрајући Калојанову сарадњу са побуњеницима опасним савезом, цар Балдуин је одлучио да крене у контранапад и наредио је повлачење својих трупа из Мале Азије.Он је опседао Адрианопољ пре него што је успео да прикупи све своје трупе.Калојан је похитао у град на челу са војском од преко 14.000 бугарских, влашких и куманских ратника.Претворено повлачење Кумана увукло је тешку коњицу крсташа у заседу у мочварама северно од Адријанопоља, што је омогућило Калојану да им нанесе поразан пораз 14. априла 1205.Упркос свему, битка је тешка и вођена до касно увече.Главни део латинске војске је елиминисан, витезови су поражени, а њихов цар Балдуин И бива заробљен у Великом Трнову, где је закључан на врху куле у тврђави Царевец.Европом се брзо пронео глас о поразу витезова у бици код Адријанопоља.Без сумње, то је био велики шок за тадашњи свет, јер је слава непобедиве витешке војске била позната свима, од оних у дроњцима до оних у богатству.Чувши да су витезови, чија је слава далеко путовала, који су заузели један од највећих градова у то време, Константинопољ, престоница за чије се зидине причало да су несаломиви, био погубан за католички свет.

Калојанове трупе су опљачкале Тракију и Македонију након његове победе над Латинима.Покренуо је кампању против Солунске краљевине, опсадивши Серес крајем маја.Обећао је слободан пролаз браниоцима, али је након њихове предаје прекршио реч и заробио их.Наставио је поход и заузео Верију и Моглену (данас Алмопија у Грчкој).Већина становника Верије је убијена или заробљена по његовом наређењу.Хенри (који је још увек владао Латинским царством као регент) је у јуну покренуо контраинвазију на Бугарску .Није могао да заузме Адрианопољ и изненадна поплава га је приморала да скине опсаду Дидимотеиха.

Калојан је одлучио да се освети грађанима Филипопоља, који су добровољно сарађивали са крсташима .Уз помоћ локалних павликијана, заузео је град и наредио убиство најистакнутијих грађанки.Пучани су у ланцима допремани у Влашку (лабаво дефинисану територију, која се налазила јужно од доњег Дунава).Вратио се у Тарново након што је против њега избила побуна у другој половини 1205. или почетком 1206. Он је, према Хонијату, „подвргао побуњенике оштрим казнама и новим методама погубљења”.Поново је упао у Тракију јануара 1206. После велике победе у бици код Адријанопоља уследиле су друге бугарске победе код Сера и Пловдива.Латинско царство је претрпело велике губитке и у јесен 1205. године крсташи су покушали да прегрупишу и реорганизују остатке своје војске.Њихове главне снаге састојале су се од 140 витезова и неколико хиљада војника са седиштем у Русиону.Заузео је Русион и масакрирао његов латински гарнизон.Затим је уништио већину тврђава дуж Виа Егнатије, све до Атире.У целој војној операцији крсташи су изгубили више од 200 витезова, много хиљада војника и неколико венецијанских гарнизона потпуно је уништено.

Масакр и хватање њихових сународника разбеснели су Грке у Тракији и Македонији.Схватили су да је Калојан према њима непријатељскији од Латина .Грађани Адријанопоља и Дидимотеиха пришли су Хенрију од Фландрије нудећи своје потчињавање.Хенри је прихватио понуду и помогао Теодору Бранасу да преузме посед над два града.Калојан је напао Дидимотеиха у јуну, али су га крсташи приморали да повуче опсаду.Убрзо након што је Хенри 20. августа крунисан за цара Латина, Калојан се вратио и уништио Дидимотеихона.Затим је опседао Адрианопољ, али га је Хенри присилио да повуче своје трупе из Тракије.Хенри је такође провалио у Бугарску и ослободио 20.000 затвореника у октобру.Бонифације, краљ Солуна, у међувремену је поново заузео Сер.Акрополит је забележио да је после тога Калојан себе назвао „Римскоубица“, са јасним освртом на Василија ИИ који је био познат као „Бугароубица“ након што је уништио Прво бугарско царство .

Калојан је склопио савез са Теодором И Ласкарисом, царем Никеје .Ласкарис је започео рат против Давида Комнена, цара Трапезунда, кога су подржавали Латини.Убедио је Калојана да изврши инвазију на Тракију, приморавши Хенрија да повуче своје трупе из Мале Азије.Калојан је извршио опсаду Адријанопоља у априлу 1207, користећи требушете, али су браниоци пружили отпор.Месец дана касније, Кумани су напустили Калојанов логор, јер су желели да се врате у понтске степе, што је приморало Калојана да повуче опсаду.Иноћентије ИИИ је подстицао Калојана да склопи мир са Латинима, али он није послушао.Хенри је закључио примирје са Ласкарисом у јулу 1207. Такође је имао састанак са Бонифацијем Солунским, који је признао његову власт у Кипсели у Тракији.Међутим, на повратку у Солун, Бонифације је упао у заседу и убијен у Мосинопољу 4. септембра.Према Жофрију од Вилардуена, локални Бугари су били починиоци и они су послали Бонифацијеву главу Калојану.Роберт од Клара и Хонијата забележио је да је Калојан поставио заседу.Бонифација је наследио његов малолетни син Деметрије.Краљевина мајка, Маргарета од Угарске, преузела је управу над краљевством.Калојан је похитао у Солун и опседао град.Калојан је умро током опсаде Солуна у октобру 1207. године, али околности његове смрти су неизвесне.

Након што је Калојан неочекивано умро у октобру 1207, Борил се оженио својом удовицом, куманском принцезом и заузео престо.Његов рођак Иван Асен је побегао из Бугарске , омогућивши Борилу да ојача свој положај.Његови други рођаци, Стрез и Алексије Слав, одбили су да га признају за законитог монарха.Стрез је поседовао земљу између Струме и Вардара уз подршку Стефана Немањића из Србије.Алексије Слав је обезбедио своју власт у Родопима уз помоћ Хенрија, латинског цара Цариграда.Борил је у првим годинама своје владавине покренуо неуспешне војне походе на Латинско царство и Солунско краљевство.Он је сазвао синод бугарске цркве почетком 1211. На сабору су епископи осудили богумиле за јерес.Након што је против њега избио устанак у Видину између 1211. и 1214. године, тражио је помоћ од Угарског Андрије ИИ, који је послао појачање да угуши побуну.Склопио је мир са Латинским царством крајем 1213. или почетком 1214. У замену за помоћ у сузбијању велике побуне 1211. Борил је био принуђен да уступи Београд и Браничево Угарској.Поход на Србију 1214. такође је завршен поразом.

У лето 1208. нови бугарски цар Борил, који је наставио рат свог претходника Калојана против Латинског царства, напао је источну Тракију.Латински цар Хенрик окупио је војску у Селимбрији и упутио се ка Адријанопољу.На вест о походу крсташа, Бугари су се повукли на боље положаје у области Бероје (Стара Загора).Ноћу су послали византијске заробљенике и плен на север Балканских планина и у борбеном саставу прешли у латински логор, који није био утврђен.У зору су изненада напали, а дежурни војници су се жестоко борили да би добили мало времена да се остали припреме за битку.Још док су Латини формирали своје одреде, претрпели су тешке губитке, посебно од стране бројних и искусних бугарских стрелаца, који су стрељали оне који су још увек били без оклопа.У међувремену је бугарска коњица успела да заобиђе латинске бокове и успела је да нападне своје главне снаге.У бици која је уследила, крсташи су изгубили много људи, а сам цар је био лариран, једва побегавши из заточеништва - витез је успео да пресече конопац својим мачем и својим тешким оклопом заштитио Хенрија од бугарских стрела.На крају су се крсташи, присиљени бугарском коњицом, повукли и у борбеном саставу повукли у Филипопољ (Пловдив).Повлачење је настављено дванаест дана, у коме су Бугари помно пратили и малтретирали своје противнике наношећи губитке углавном латинском позадинском гарду које су главне крсташке снаге неколико пута спашавале од потпуног слома.Међутим, код Пловдива крсташи су коначно прихватили битку.

У пролеће 1208. бугарска војска је упала у Тракију и поразила крсташе код Берое (данашња Стара Загора).Надахнут, Борил је кренуо ка југу и 30. јуна 1208. наишао је на главну латинску војску.Борил је имао између 27.000 и 30.000 војника, од чега 7.000 покретних куманских коњаника, веома успешних у бици на Јадрану.Број латинске војске је такође око 30.000 бораца, укључујући неколико стотина витезова.Борил је покушао да примени исту тактику коју је применио Калојан код Адријанопоља – јахаћи стрелци су узнемиравали крсташе покушавајући да протежу њихову линију како би их одвели према главним бугарским снагама.Витезови су, међутим, научили горку лекцију из Адријанопоља и нису поновили исту грешку.Уместо тога, организовали су замку и напали одред којим је лично командовао цар, који је имао само 1.600 људи и није могао да издржи јуриш.Борил је побегао и цела бугарска војска се повукла.Бугари су знали да их непријатељ неће потерати у планине па су се повукли ка једном од источних превоја Балканских планина, Турији.Крсташе који су пратили бугарску војску напала је бугарска позадинска гарда у брдовитом крају у близини савременог села Зелениково и после огорчене борбе поражени.Међутим, њихова формација није пропала пошто су главне латинске снаге стигле и битка је трајала веома дуго све док се Бугари нису повукли на север након што је главнина њихове војске безбедно прошла кроз планине.Крсташи су се потом повукли у Филипопољ.

Папски легат (идентификован као Пелагије Албански) дошао је у Бугарску у лето 1213. Он је наставио пут ка Цариграду, наговештавајући да је његово посредовање допринело каснијем помирењу између Борила и Хенрија.Борил је желео мир јер је већ схватио да неће моћи да поврати трачке територије изгубљене од Латинског царства;Хенри је желео мир са Бугарском како би наставио рат против цара Теодора И Ласкариса.После дугих преговора, Хенри се оженио Бориловом покћерком (коју савремени историчари погрешно називају Маријом) крајем 1213. или почетком 1214. године.Почетком 1214. Борил је пружио руку своје неименоване ћерке сину и наследнику Андрије ИИ Угарског , Бели.Маџеару каже да се одрекао и земље које је Андреј тражио од Бугарске (укључујући Браничево).У покушају да освоји нове земље, Борил је кренуо у инвазију на Србију, опсадивши Ниш 1214. године, уз помоћ трупа које је послао Хенри.У исто време, Стрез је упао у Србију са југа, иако је погинуо током свог похода.Борил ипак није успео да заузме Ниш због сукоба између бугарских и латинских трупа.Сукоби између Борила и латинских трупа спречили су их да заузму град.

Борил је био лишен своја два главна савезника до 1217. године, пошто је латински цар Хенрик умро у јулу 1216. године, а Андреј ИИ је напустио Угарску да предводи крсташки рат на Свету земљу 1217. године;овај положај слабости омогућио је његовом рођаку Ивану Асену да изврши инвазију на Бугарску .Као резултат све већег незадовољства његовом политиком, Борила је 1218. збацио Иван Асен ИИ, син Ивана Асена И, који је после Калојанове смрти живео у изгнанству.Борила је потукао Иван Асен у борби и приморан да се повуче у Тарново, које су Иванове трупе опседале.Византијски историчар Јоргос Акрополис изјавио је да је опсада трајала "седам година", међутим већина савремених историчара верује да је заправо била седам месеци.Након што су трупе Ивана Асена заузеле град 1218. године, Борил је покушао да побегне, али је ухваћен и ослепљен.О Бориловој судбини нису забележени даљи подаци.

Прва деценија владавине Ивана Асена је слабо документована.Угарски Андрија ИИ стигао је у Бугарску током свог повратка из Петог крсташког рата крајем 1218. Иван Асен није дозволио краљу да пређе земљу све док Андреј није обећао да ће своју кћер Марију дати за њега.Маријин мираз обухватао је Београдску и Браничевску област, чији су посед деценијама били спорни од угарских и бугарских владара.Када је Роберт од Куртенеја, новоизабрани латински цар, кренуо из Француске према Цариграду 1221. године, Иван Асен га је пратио преко Бугарске.Снабдевао је и цареву пратњу храном и сточном храном.Односи између Бугарске и Латинског царства остали су мирни током владавине Роберта.Иван Асен је такође склопио мир са владаром Епира, Теодором Комненом Дуком, који је био један од главних непријатеља Латинског царства.Теодоров брат Мануел Дукас оженио се ванбрачном ћерком Ивана Асена, Маријом, 1225. Теодор који је себе сматрао законитим наследником византијских царева крунисан је за цара око 1226. године.Односи између Бугарске и Угарске су се погоршали крајем 1220-их.Убрзо након што су Монголи нанели озбиљан пораз уједињеним војскама руских кнезова и куманских војсковођа у бици на реци Калки 1223. године, вођа западног куманског племена, Бориције, прешао је у католичанство у присуству наследника Андреја ИИ. и савладар, Бела ИВ.Папа Гргур ИКС је у писму навео да су они који су напали преобраћене Кумане такође непријатељи Римокатоличке цркве , вероватно у вези са претходним нападом Ивана Асена, према Мадгеаруу.Контрола трговине на Виа Егнатиа омогућила је Ивану Асену да спроведе амбициозан градитељски програм у Трнову и коцка златнике у својој новој ковници у Охриду.Почео је преговоре о повратку Бугарске цркве у православље након што су барони Латинског царства изабрали Јована од Бријена за регента за Балдуина ИИ 1229. године.

Око 1221–1222, бугарски цар Иван Асен ИИ склопио је савез са Теодором Комненом Дуком, владаром Епира.Осигуран уговором, Теодор је успео да освоји Солун од Латинског царства , као и земље у Македонији укључујући Охрид, и успостави Солунско царство.После смрти латинског цара Роберта од Куртенеја 1228. године, Иван Асен ИИ се сматрао највероватнијим избором за регента Балдуина ИИ.Теодор је сматрао да му је Бугарска једина препрека на путу ка Цариграду и почетком марта 1230. године упао је у земљу, прекршивши мировни уговор и без објаве рата.Теодор Комненос је сазвао велику војску, укључујући западне плаћенике.Био је толико уверен у победу да је са собом повео цео краљевски двор, укључујући своју жену и децу.Његова војска се полако кретала и на свом путу пљачкала села.Када је бугарски цар сазнао да је држава нападнута, окупио је малу војску од неколико хиљада људи укључујући Кумане и брзо је кренуо на југ.За четири дана Бугари су прешли пут три пута већи него што је Теодорова војска прешла за недељу дана.Две војске су се 9. марта сусреле код села Клокотница.Прича се да је Иван Асен ИИ наредио да му се раскинути уговор о узајамној заштити забоде на копље и користи као застава.Био је добар тактичар и успео је да опколи непријатеља, који је био изненађен што се тако брзо сусрео са Бугарима.Битка се наставила до заласка сунца.Теодорови људи су потпуно поражени, само је мала снага под његовим братом Мануелом успела да побегне са бојног поља.Остали су убијени у бици или заробљени, укључујући царски двор у Солуну и самог Теодора.Иван Асен ИИ је одмах пустио заробљене војнике без икаквих услова и великаши су одведени у Тарново.Његова слава као милосрдног и праведног владара отишла је уочи његовог похода на земље Теодора Комнена, а Бугарска је без отпора повратила Теодорове недавно освојене територије у Тракији и Македонији.

Бугарска је постала доминантна сила југоисточне Европе након битке код Клокотнице.Иванове трупе су ушле у Теодорове земље и освојиле десетине епиротских градова.Заузели су Охрид, Прилеп и Сер у Македонији, Адрианопољ, Демотику и Пловдив у Тракији, а заузели су и Велику Влахију у Тесалији.Такође је припојено и царство Алексија Словена у Родопима.Иван Асен је поставио бугарске гарнизоне у важне тврђаве и именовао своје људе да њима командују и прикупљају порезе, али су локални званичници и даље управљали другим местима на освојеним територијама.Заменио је грчке епископе бугарским прелатима у Македонији.Он је давао великодушне донације светогорским манастирима током своје посете тамо 1230. године, али није могао да убеди монахе да признају јурисдикцију предстојатеља бугарске цркве.Његов зет Мануел Дукас преузео је контролу над Солунским царством.Бугарске трупе су такође извршиле пљачкашки поход на Србију, јер је Стефан Радослав, краљ Србије, подржао свог таста Теодора против Бугарске.Освајања Ивана Асена су обезбедила бугарску контролу над Виа Егнатиа (важним трговачким путем између Солуна и Дураза).Основао је ковницу новца у Охриду која је почела да чекује златнике.Његови растући приходи омогућили су му да оствари амбициозан грађевински програм у Тарнову.Црква Светих четрдесет мученика, са фасадом украшеном керамичким плочицама и муралима, обележила је његову победу на Клокотници.Царска палата на брду Царавец је увећана.Спомен-натпис на једном од стубова цркве Светих четрдесет мученика забележио је освајања Ивана Асена.О њему се говорило као о "цару Бугара, Грка и других земаља", што је имплицирало да планира да оживи Византијско царство под његовом влашћу.Такође је себе прогласио за цара у свом писму даровнице светогорском манастиру Ватопед и у својој дипломи о привилегијама дубровачких трговаца.Имитирајући византијске цареве, он је своје повеље запечатио златним булама.Један од његових печата га је приказивао како носи царске ознаке, откривајући и његове царске амбиције.

Вест о избору Јована од Бријена за регентство у Латинском царству разбеснела је Ивана Асена.Послао је изасланике васељенског патријарха Германа ИИ у Никеју да започну преговоре о положају Бугарске цркве.Папа Гргур ИКС подстакао је Андрију ИИ од Мађарске да покрене крсташки рат против непријатеља Латинског царства 9. маја 1231, највероватније у вези са непријатељским акцијама Ивана Асена, према Маџеару.Угарски Бела ИВ је напао Бугарску и заузео Београд и Браничево крајем 1231. или 1232. године, али су Бугари поново освојили изгубљене територије већ почетком 1230-их.Мађари су заузели бугарску тврђаву у Северину (данас Дробета-Турну Северин у Румунији) северно од Доњег Дунава и успоставили пограничну провинцију, познату као Баната Сзорени, како би спречили Бугаре да се шире на север.

Иван Асен и Ватацес склопили су савез против Латинског царства .Бугарске трупе су освојиле територије западно од Марице, док је никејска војска заузела земље источно од реке.Опсадили су Цариград, али су их Јован Бријен и млетачка флота приморали да укину опсаду пре краја 1235. Почетком следеће године поново су напали Цариград, али се друга опсада завршила новим неуспехом.

Нова монголска инвазија на Европу приморала је хиљаде Кумана да побегну из степа у лето 1237. Иштван Васари наводи да је после монголског освајања „почела велика миграција Кумана ка западу“.Одређени Кумани су се такође преселили у Анадолију, Казахстан и Туркменистан.У лето 1237. први талас овог куманског егзодуса појавио се у Бугарској .Кумани су прешли Дунав, а овога пута цар Иван Асен ИИ није могао да их укроти, као што је раније често умео;једина могућност која му је преостала била је да их пусти да крену кроз Бугарску у правцу југа.Прошли су кроз Тракију све до Хадријанопоља и Дидимотоихона, пљачкајући и пљачкајући градове и села, као и раније.Цела Тракија је постала, како је рекао Акрополит, „скитска пустиња“.

Иван Асен је послао посланике у Угарску пре маја 1240. године, највероватније зато што је желео да склопи одбрамбени савез против Монгола.Власт Монгола проширила се чак до Доњег Дунава након што су заузели Кијев 6. децембра 1240. Монголска експанзија је приморала десетине развлашћених руских кнезова и бојара да побегну у Бугарску .Кумани који су се населили у Мађарској такође су побегли у Бугарску након што је њихов поглавица Кетен убијен у марту 1241. Према биографијимамелучког султана Бајбарса, који је потицао из куманског племена, ово племе је такође тражило азил у Бугарској након инвазија Монгола.Исти извор додаје да је „Анскхан, краљ Влашке“, кога савремени научници повезују са Иваном Асеном, дозволио Куманима да се населе у једној долини, али их је убрзо напао и убио или поробио.Мађеару пише да је Иван Асен највероватније напао Кумане јер је желео да их спречи да пљачкају Бугарску.

Ивана Асена ИИ наследио је његов малолетни син Калиман И. Упркос почетном успеху против Монгола , регентство новог цара је одлучило да избегне даље нападе и одлучило је да им уместо тога плаћа данак.Недостатак јаког монарха и све веће ривалство међу племством довели су до брзог пропадања Бугарске .Њен главни ривал Никеја избегавала је монголске нападе и стекла власт на Балкану.Након смрти 12-годишњег Калимана И 1246. године, престо је наследило неколико владара који су кратко владали.Слабост нове владе била је разоткривена када је никејска војска освојила велика подручја у јужној Тракији, Родопима и Македонији — укључујући Адрианопољ, Цепину, Станимаку, Мелник, Сер, Скопље и Охрид — наилазећи на мали отпор.И Мађари су искористили бугарску слабост, заузевши Београд и Браничево.

Током монголске инвазије на Европу, монголски тумени предвођени Бату-каном и Каданом напали су Србију, а затим и Бугарску у пролеће 1242. након што су победили Мађаре у бици код Мохија и опустошили мађарске области Хрватске, Далмације и Босне.Прошавши кроз босанске и српске земље, Кадан се придружио главној војсци под Батуом у Бугарској, вероватно крајем пролећа.Постоје археолошки докази о распрострањеном разарању у централној и североисточној Бугарској око 1242. Постоји неколико наративних извора о монголској инвазији на Бугарску, али ниједан није детаљан и они представљају јасне слике онога што се догодило.Јасно је, међутим, да су у Бугарску истовремено ушле две силе: Каданова из Србије и друга, предвођена самим Батуом или Бујеком, преко Дунава.У почетку су се трупе Кадана кретале јужно дуж Јадранског мора на српску територију.Затим је, окренувши се на исток, прешао центар земље — пљачкајући у ходу — и ушао у Бугарску, где јој се придружио остатак војске под Батуом.Кампања у Бугарској се вероватно одвијала углавном на северу, где археологија даје доказе о разарању из овог периода.Монголи су, међутим, прешли Бугарску да би напали Латинско царство на њеном југу пре него што су се потпуно повукли.Бугарска је била принуђена да плаћа данак Монголима, а то се наставило и након тога.Неки историчари верују да је Бугарска избегла велика разарања прихватањем монголског суверенитета, док други тврде да су докази о монголским рацијама довољно јаки да бекства није било.У сваком случају, поход 1242. довео је границу власти Златне Хорде (Батуова команда) до Дунава, где је остала неколико деценија.Венецијански дужд и историчар Андреа Дандоло, писајући век касније, каже да су Монголи „окупирали“ краљевину Бугарску током похода 1241–42.

Михаило ИИ Асен је био син Ивана Асена ИИ и Ирине Комнене Дукаине.Наследио је свог полубрата Калимана И Асена.Његова мајка или други рођак мора да је владао Бугарском током његовог малолетства.Јован ИИИ Дука Ватацес, цар Никеје , и Михаило ИИ Епирски извршили су инвазију на Бугарску убрзо након Михаиловог вазнесења.Ватаци су заузели бугарске тврђаве дуж реке Вардар;Михаило Епирски заузео је западну Македонију.У савезу са Дубровачком Републиком, Михаило ИИ Асен је 1254. године провалио у Србију, али није могао да заузме српске територије.Након што је Ватацес умро, поново је освојио већину територија изгубљених од Никеје, али Ватацесов син и наследник, Теодор ИИ Ласкарис, покренуо је успешну контраофанзиву, приморавајући Михаила да потпише мировни споразум.Убрзо након споразума, незадовољни бојари (племићи) убили су Михаила.

Ватац је умро 4. новембра 1254. Искористивши одсуство значајних никејских снага, Михаило је провалио у Македонију и поново освојио земље које су Ватаци изгубили 1246. или 1247. Византијски историчар Ђорђе Акрополит је забележио да су локални становници Михаила који су говорили бугарски подржавали инвазије јер су хтели да се отресу „јарма оних који су говорили другим језиком”.Теодор ИИ Ласкарис, покренуо је контраинвазију почетком 1255. Када је говорио о новом рату између Никеје и Бугарске , Рубрук је описао Михаила као „обичног момка чију су моћ нагризли Монголи “.Михаило није могао да одоли најезди и никејске трупе су заузеле Стару Загору.Само је сурово време спречило Теодорову војску да настави инвазију.Никејске трупе су наставиле напад у пролеће и заузеле већину тврђава у Родопима.Михаило је провалио на европску територију Никејског царства у пролеће 1256. Он је опљачкао Тракију код Цариграда, али је никејска војска поразила његове куманске трупе.Замолио је свог таста да посредује у помирењу између Бугарске и Никеје у јуну.Теодор је пристао да потпише мировни уговор тек након што је Михаило признао губитак земље на коју је полагао право за Бугарску.Уговор је одредио горњи ток реке Марице као границу између две земље.Мировни уговор је разбеснео многе бојаре (племиће) који су одлучили да замене Михаила његовим рођаком Калиманом Асеном.Калиман и његови савезници напали су цара који је умро од задобијених рана крајем 1256. или почетком 1257. године.

Константин Тих је сео на бугарски престо после смрти Михаила ИИ Асена, али су околности његовог успона нејасне.Михаила Асена је убио његов рођак Калиман крајем 1256. или почетком 1257. Убрзо је убијен и Калиман, а мушка лоза династије Асен је изумрла.Ростислав Михајлович, војвода од Мацсоа (који је био Михаилов и Калиманов таст), и бојарин Мицо (који је био Михаилов зет), полагали су право на Бугарску .Ростислав је заузео Видин, Мицо је држао власт над југоисточном Бугарском, али нико од њих није могао да обезбеди подршку бојара који су контролисали Тарново.Овај последњи је понудио престо Константину који је прихватио избор.Константин се развео од своје прве жене и оженио се Иреном Дукаином Ласкарином 1258. Ирена је била ћерка Теодора ИИ Ласкариса, цара Никеје, и Јелене Бугарске, ћерке Ивана Асена ИИ Бугарског.Брак са потомком бугарске царске породице учврстио је његов положај.Од тада се звао Константин Асен.Брак је склопио и савез између Бугарске и Никеје, што је потврђено годину-две касније, када је у Тарново дошао византијски историчар и званичник Ђорђе Акрополит.

Ростислав Михајлович је напао Бугарску уз помоћ Мађара 1259. Следеће године, Ростислав је напустио своје војводство да би се придружио походу свог таста, Беле ИВ од Мађарске, против Чешке.Искористивши Ростиславово одсуство, Константин је провалио у његово царство и поново заузео Видин.Такође је послао војску да нападне Северинску бановину, али се мађарски командант Лоренс одбио од освајача.Бугарска инвазија на Северин разбеснела је Белу ИВ.Убрзо након што је закључио мировни споразум са Отокаром ИИ Чешким у марту 1261. године, мађарске трупе су улетеле у Бугарску под командом сина и наследника Беле ИВ, Стефана.Заузели су Видин и опсели Лом на Доњем Дунаву, али нису успели да доведу Константина у окршај, јер се повукао у Тарново.Мађарска војска је напустила Бугарску пре краја године, али је поход вратио северозападну Бугарску Ростиславу.

Константиновог малолетног зета, Јована ИВ Ласкариса, његов некадашњи старатељ и савладар Михаило ВИИИ Палеолог збацио је и ослепео пред крај 1261. године. Војска Михаила ВИИИ је заузела Цариград већ у јулу, па га је преврат учинио једини владар обновљеног Византијског царства.Препород царства променио је традиционалне односе између сила Балканског полуострва.Штавише, Константинова жена је одлучила да се освети за сакаћење свог брата и убедила је Константина да се окрене против Мајкла.Мицо Асен, бивши цар, који је још увек држао југоисточну Бугарску , склопио је савез са Византинцима, али други моћни племић, Јаков Светослав, који је преузео контролу над југозападним регионом, био је одан Константину.Користећи рат између Византијског царства, Венецијанске републике , Ахеје и Епира, Константин је у јесен 1262. године напао Тракију и заузео Станимаку и Филипопољ. Мицо је такође био приморан да побегне у Месембрију (данас Несебар у Бугарској).Након што је Константин опсео град, Мицо је тражио помоћ од Византинаца, нудећи им да им преда Месембрију у замену за земљишне поседе у Византијском царству.Михаило ВИИИ је прихватио понуду и послао Михаила Глабаса Тарханејотеса да помогне Мицу 1263. године.Друга византијска војска упала је у Тракију и поново заузела Станимаку и Филипопољ.Након што је заузео Месембрију од Мица, Глабас Тарханејотес је наставио свој поход дуж Црног мора и заузео Агатополис, Созополис и Анхиалос.У међувремену, византијска флота је преузела контролу над Вићином и другим лукама на делти Дунава.Глабаш Тарханејотес је напао Јакова Светослава који је могао да се одупре само уз помоћ Мађара , чиме је прихватио власт Беле ИВ.

Као последица рата са Византинцима , до краја 1263. Бугарска је изгубила значајне територије од своја два главна непријатеља, Византијског царства и Угарске .Константин је могао само да тражи помоћ од Татара Златне Хорде да оконча своју изолацију.Татарски канови су скоро две деценије били господари бугарских монарха, иако је њихова власт била само формална.Бившисултан Рума Кајкаус ИИ, који је био затворен по наређењу Михаила ВИИИ, такође је желео да поврати свој престо уз помоћ Татара.Један од његових ујака био је истакнути вођа Златне Хорде и слао му је поруке да убеди Татаре да уз бугарску помоћ упадну у Византијско царство.Хиљаде Татара прешло је залеђени Доњи Дунав у инвазију на Византијско царство крајем 1264. Константин им се убрзо придружио, иако је пао са коња и сломио ногу.Уједињене татарске и бугарске војске су изненадно напале Михаила ВИИИ који се враћао из Тесалије у Цариград, али нису успеле да заробе цара.Константин је опседао византијску тврђаву Аинос (данас Енез у Турској), приморавши браниоце да се предају.Византинци су такође пристали да ослободе Кајкауса (који је убрзо отишао у Златну Хорду), али је његова породица и након тога остала у затвору.

Карло И Анжујски и Балдуин ИИ, развлашћени латински цар Цариграда, склопили су савез против Византијског царства 1267. Да би спречио Бугарску да се придружи антивизантијској коалицији, Михаило ВИИИ је понудио своју нећакињу, Марију Палеологину Кантакузену, удовицу Константину. 1268. Цар се такође обавезао да ће Бугарској вратити Месембрију и Анхиала као њен мираз ако роди сина.Константин се оженио Маријом, али је Михаило ВИИИ прекршио обећање и није се одрекао два града након рођења Константина и Маријиног сина Михаила.Огорчен царевом издајом, Константин је у септембру 1271. послао изасланике Карлу у Напуљ. Преговори су настављени и наредних година, показујући да је Константин био спреман да подржи Карла против Византинаца.Константин је провалио у Тракију 1271. или 1272. године, али је Михаило ВИИИ убедио Ногаја, доминантну личност на најзападнијој територији Златне Хорде , да нападне Бугарску.Татари су опљачкали земљу, присиљавајући Константина да се врати и одустане од права на та два града.Ногај је подигао своју престоницу у Исаццеа близу делте Дунава, тако да је лако могао да нападне Бугарску.Константин је тешко повређен после несреће на јахању и није могао да се креће без помоћи, јер је био парализован од појаса наниже.Парализовани Константин није могао да спречи Ногајске Татаре да врше редовне пљачкашке нападе на Бугарску.

Због скупих и неуспешних ратова, поновљених монголских напада и економске нестабилности, влада је била суочена са устанком 1277. Ивајлов устанак је био побуна бугарског сељаштва против неспособне владавине цара Константина Тиха и бугарског племства.Побуна је била подстакнута углавном неуспехом централних власти да се суоче са монголском претњом у североисточној Бугарској .Монголи су деценијама пљачкали и пустошили бугарско становништво, посебно у области Добруџе.Слабост државних институција била је последица све брже феудализације Другог бугарског царства.Сељачки вођа Ивајло, за кога савремени византијски хроничари говоре да је био свињар, показао се као успешан генерал и харизматични вођа.У првим месецима побуне победио је Монголе и цареву војску, лично убивши Константина Тиха у борби.Касније је тријумфално ушао у престоницу Тарново, оженио се Маријом Палеологином Кантакузен, царевом удовицом, и натерао племство да га призна за цара Бугарске.

Византијски цар Михаило ВИИИ Палеолог одлучио је да искористи нестабилност у Бугарској .Послао је војску да на престо наметне свог савезника Ивана Асена ИИИ.Иван Асен ИИИ је стекао контролу над простором између Видина и Червена.Ивајло је опседнут од стране Монгола код Драстара (Силистра), а племство у престоници Трново прихватило је за цара Ивана Асена ИИИ.Исте године, међутим, Иваило је успео да направи искорак у Драстару и упутио се ка престоници.Да би помогао свом савезнику, Михаило ВИИИ је под Мурином послао војску од 10.000 војника према Бугарској.Када је Иваило сазнао за тај поход, напустио је поход на Тарново.Иако су његове трупе биле бројчано надјачане, бугарски вођа је 17. јула 1279. напао Мурин у превоју Котел и Византинци су потпуно разбијени.Многи од њих су погинули у борби, док су остали по Иваиловом наређењу заробљени и касније убијени.После пораза Михаило ВИИИ је послао другу армију од 5.000 војника под Априном, али је и њу поразио Иваило пре него што је стигла на Балканске планине.Без подршке, Иван Асен ИИИ је морао да бежи у Цариград.

Византијски цар Михаило ВИИИ Палеолог покушао је да искористи ову ситуацију и интервенисао је у Бугарској.Он је послао Ивана Асена ИИИ, сина бившег цара Мице Асена, да преузме бугарски престо на челу велике византијске војске.Истовремено, Михаило ВИИИ је подстакао Монголе да нападну са севера, приморавајући Ивајла да се бори на два фронта.Ивајло је поражен од Монгола и опкољен у значајној тврђави Драстар.У његовом одсуству, племство у Трнову отворило је капије Ивану Асену ИИИ.Међутим, Ивајло је прекинуо опсаду и Иван Асен ИИИ је побегао назад у Византијско царство.Михаило ВИИИ послао је две велике војске, али су обе поражене од бугарских побуњеника на Балканским планинама.У међувремену, престоничко племство прогласило је за цара једног од својих, магната Џорџа Тертера И. Окружен непријатељима и са све мањом подршком због сталног ратовања, Ивајло је побегао на двор монголског војсковође Ногаја кана да тражи помоћ, али је на крају убијен.Наслеђе побуне је трајало и у Бугарској и у Византији.

Континуирани Ивајлов успех против византијских појачања навео је Ивана Асена ИИИ да побегне из престонице и побегне у Византијско царство, док је Ђорђе Тертер И преузео власт као цар 1280. Пошто је претња од Ивајла и Ивана Асена ИИИ уклоњена, Ђорђе Тертер И је направио савез са краљем Карлом И од Сицилије, са Стефаном Драгутином из Србије и са Тесалијом против Михаила ВИИИ Палеолога из Византијског царства 1281. Савез је пропао јер је Карла омела Сицилијанско вечерње и отцепљење Сицилије 1282, док је Бугарска била опустошили Монголи Златне Хорде под Ногај-каном.Тражећи српску подршку, Ђорђе Тертер И је 1284. године верио своју ћерку Ану за српског краља Стефана Уроша ИИ Милутина.Од смрти византијског цара Михаила ВИИИ Палеолога 1282. године, Ђорђе Тертер И поново је отворио преговоре са Византијским царством и тражио повратак своје прве жене.То је на крају постигнуто споразумом, а две Марије су замениле места као царице и таоци.Теодор Светослав се такође вратио у Бугарску после успешне мисије патријарха Јоакима ИИИ и од оца га је поставио за суцара, али је после још једне монголске инвазије 1285. године послат као талац Ногај кану.Друга сестра Теодора Светослава, Хелена, такође је послата у Хорду, где се удала за Ногајевог сина Чаку.Разлози његовог изгнанства нису баш јасни.Према речима Џорџа Пахимера, након напада Ногај-кана на Бугарску, Ђорђе Тертер је смењен са престола, а затим отпутовао у Адријанопољ.Византијски цар Андроник ИИ Палеолог је најпре одбио да га прими, можда у страху од компликација са Монголима, а Ђорђе Тертер је чекао у бедним условима у околини Адријанопоља.Бивши бугарски цар је на крају послат да живи у Анадолији.Ђорђе Тертер И је наредну деценију свог живота провео у мраку.

Владавина Смилеца се сматра врхунцем монголског господства у Бугарској .Ипак, монголски напади су се могли наставити, као 1297. и 1298. Пошто су ови напади опљачкали делове Тракије (тада у потпуности у византијским рукама), можда Бугарска није била један од њихових циљева.У ствари, упркос обично провизантијској политици Ногаја, Смилец је на почетку своје владавине брзо био умешан у неуспешан рат против Византијског царства .Око 1296/1297. године Смилец је своју кћер Теодору удао за будућег српског краља Стефана Уроша ИИИ Дечанског, а из ове заједнице је изнедрио српског краља и каснијег цара Стефана Уроша ИВ Душана.Године 1298. Смилец нестаје са страница историје, очигледно након почетка Чакине инвазије.Можда га је Чака убио или је умро природном смрћу док је непријатељ напредовао против њега.Смилеца је накратко наследио његов млади син Иван ИИ.

Чака је био син монголског вође Ногаи Кана од жене по имену Алака.Негде после 1285. Чака се оженио ћерком Ђорђа Тертера И од Бугарске , по имену Елена.Крајем 1290-их, Чака је подржао свог оца Ногаја у рату против легитимног кана Златне Хорде Токта, али Токта је победио и победио и убио Ногаја 1299.Отприлике у исто време Чака је повео своје присталице у Бугарску, застрашио регентство Ивана ИИ да побегне из престонице и наметнуо се као владар у Тарнову 1299. Није сасвим извесно да ли је владао као цар Бугарске или је једноставно деловао као властелин свога девера Теодора Светослава.Бугарска историографија га прихвата као владара Бугарске.Чака није дуго уживао у својој новој позицији моћи, пошто су га војске Токте пратиле у Бугарску и опседале Тарново.Теодор Светослав, који је био кључан у помагању Чакином преузимању власти, организовао је заверу у којој је Чака свргнут и задављен у затвору 1300. године.

Владавина Теодора Светослава повезана је са унутрашњом стабилизацијом и пацификацијом земље, престанком монголске контроле над Тарновом и опоравком делова Тракије изгубљених од Византијског царства од ратова против Ивајла Бугарског .Теодор Светослав је следио немилосрдан поступак, кажњавајући све који су му стајали на путу, укључујући и свог бившег добротвора, патријарха Јоакима ИИИ, који је оптужен за издају и погубљен.Суочени са бруталношћу новог цара, неке племените фракције су настојале да га замене другим претендентима на престо, које је подржавао Андроник ИИ.Појавио се нови подносилац захтева у лику севастократора Радослава Војсила из Средње Горе, брата бившег цара Смилета, који је поражен и заробљен од стрица Теодора Светослава, деспота Алдимира (Елтимира), у Крану око 1301. године.Други претендент био је бивши цар Михаило Асен ИИ, који је безуспешно покушао да напредује у Бугарску са византијском војском око 1302. Теодор Светослав је заменио тринаест високих византијских официра заробљених после Радославовог пораза за његовог оца Ђорђа Тертера И, кога је настанио у луксузни живот у неидентификованом граду.

Када је Теодор Светослав 1300. године крунисан за цара Бугарске , тражио је освету за татарске нападе на државу у претходних 20 година.Прво су кажњени издајници, укључујући и патријарха Јоакима ИИИ, који је проглашен кривим за помагање непријатељима круне.Тада се цар окренуо Византији, која је инспирисала татарске најезде и успела да освоји многе бугарске тврђаве у Тракији.Године 1303, његова војска је кренула на југ и повратила многе градове.Следеће године Византинци су извршили контранапад и две војске су се сусреле код реке Скафида.Византинци су у почетку имали предност и успели су да потисну Бугаре преко реке.Они су били толико занесени у потеру војника који су се повлачили да су се нагурали на мост, који су пре битке саботирали Бугари, и покварили се.Река је на том месту била веома дубока и многи византијски војници су се успаничили и удавили, што је помогло Бугарима да отму победу.После победе, Бугари су заробили доста византијских војника и по обичају су обични људи пуштени на слободу, а само племићи су држани ради откупа.

Михаило Асен ИИИ је био оснивач последње владајуће династије Другог бугарског царства, династије Шишман.Међутим, након што је крунисан, Михаил је користио име Асен да би нагласио своју везу са династијом Асен, првом која је владала Другим царством.Енергичан и амбициозан владар, Михаил Шишман водио је агресивну, али опортунистичку и недоследну спољну политику против Византијског царства и Краљевине Србије, која се завршила катастрофалном битком код Велбажда која је однела и његов живот.Био је последњи средњовековни бугарски владар који је тежио војној и политичкој хегемонији бугарског царства над Балканом и последњи који је покушао да заузме Цариград.Наследио га је син Иван Стефан, а касније и синовац Иван Александар, који је преокренуо политику Михаила Шишмана склапањем савеза са Србијом.

После 1328. Андроник ИИИ је победио и свргнуо свог деду.Србија и Византинци су ушли у период лоших односа, ближе стању необјављеног рата.Претходно, 1324. године, развео се и збацио своју жену и Стефанову сестру Ану Неду, и оженио сестру Андроника ИИИ Теодору.За то време Срби су заузели неке важне градове као што су Просек и Прилеп и чак опседали Охрид (1329).Обе царевине (византијско и бугарско) су биле озбиљно забринуте због брзог раста Србије и 13. маја 1327. године склопиле су јасно антисрпски мировни споразум.После још једног састанка са Андроником ИИИ 1329. године, владари су одлучили да нападну свог заједничког непријатеља;Михаило Асен ИИИ припремао се за заједничке војне операције против Србије.План је укључивао темељну елиминацију Србије и њену поделу између Бугарске и Византијског царства.Највећи део две војске логоровао је у околини Велбажда, али су и Михаил Шишман и Стефан Дечански очекивали појачање и од 24. јула започели су преговоре који су окончани једнодневним примирјем.Цар је имао и других проблема који су утицали на његову одлуку о примирју: јединице за снабдевање војске још нису стигле, а Бугарима је недостајало хране.Њихове трупе су се раштркале по земљи и оближњим селима у потрази за намирницама.У међувремену, примивши знатно појачање, 1.000 тешко наоружаних каталонских коњаника најамника, које је током ноћи предводио његов син Стефан Душан, Срби су прекршили реч и напали бугарску војску.рано 28. јула 1330. и изненадио бугарску војску.Српска победа обликовала је однос снага на Балкану за наредне две деценије.

Дуга владавина Ивана Александра сматра се прелазним периодом у бугарској средњовековној историји.Иван Александар је започео своју владавину суочавајући се са унутрашњим проблемима и спољним претњама бугарских суседа, Византијског царства и Србије, као и водећи своје царство у период економског опоравка и културне и верске ренесансе.Међутим, цар касније није био у стању да се носи са све већим упадима отоманских снага, мађарским инвазијама са северозапада и црном смрћу.У несрећном покушају да се избори са овим проблемима, поделио је земљу између своја два сина, приморавши је да се ослабљену и подељену суочи са предстојећим османским освајањем .

У лето исте године Византинци су окупили војску и без објаве рата кренули ка Бугарској , пљачкајући и пљачкајући села на свом путу.Цар се суочио са Бугарима код села Русокастро.Иван Александар је имао војску од 8.000, а Византијци само 3.000.Било је преговора између два владара, али их је бугарски цар намерно одуговлачио јер је чекао појачање.У ноћи 17. јула коначно су стигли у његов логор (3.000 коњаника) и он је одлучио да сутрадан нападне Византијце.Андроник ИИИ Палеолог није имао избора осим да прихвати борбу.Битка је почела у шест ујутру и трајала три сата.Византинци су покушали да спрече бугарску коњицу да их опколи, али њихов маневар није успео.Коњица се кретала око прве византијске линије, остављајући је пешадији и јуришала на задњи део својих бокова.После жестоке борбе Византинци су поражени, напустили су бојно поље и склонили се у Русокастро.Бугарска војска је опколила тврђаву и истог дана у подне је Иван Александар послао изасланике да наставе преговоре.Бугари су повратили изгубљену територију у Тракији и ојачали положај свог царства.Ово је била последња велика битка између Бугарске и Византије, јер је њихово седмовековно ривалство за доминацију над Балканом ускоро требало да се заврши, након пада два царства под османску доминацију .

У периоду 1341–1347 , Византијска империја је била увучена у дуготрајни грађански рат између регентства цара Јована В Палеолога под Аном Савојском и његовог планираног старатеља Јована ВИ Кантакузена.Суседи Византинаца су искористили грађански рат, и док је Стефан Урош ИВ Душан из Србије стао на страну Јована ВИ Кантакузена, Иван Александар је подржао Јована В Палеолога и његово регентство.Иако су два балканска владара бирала супротне стране у византијском грађанском рату, они су одржали свој савез један са другим.Као цену подршке Ивана Александра, регентство Јована В Палеолога уступило му је град Филипопољ (Пловдив) и девет важних тврђава у Родопима 1344. Овај миран обрт представља последњи велики успех спољне политике Ивана Александра.

До друге половине 1340-их, мало је остало од почетних успеха Ивана Александра.Турски савезници Јована ВИ Кантакузена опљачкали су делове бугарске Тракије 1346, 1347, 1349, 1352. и 1354. године, чему су придодата пустошења црне смрти.Покушаји Бугара да одбију освајаче наишли су на вишеструки неуспех, а трећи син и савладар Ивана Александра, Иван Асен ИВ, погинуо је у борби против Турака 1349. године, као и његов старији брат Михаило Асен ИВ 1355. године или нешто мање. раније.

До 1351. византијски грађански рат је завршен, а Јован ВИ Кантакузенос је схватио претњу коју су Османлије представљале за Балканско полуострво.Апеловао је на владаре Србије и Бугарске на уједињење против Турака и тражио од Ивана Александра новац за изградњу ратних бродова, али су његови апели наишли на глуве уши јер суседи нису веровали у његове намере.Нови покушај сарадње између Бугарске и Византијског царства уследио је 1355. године, након што је Јован ВИ Кантакузенос био приморан да абдицира и Јован В Палеолог је постављен за врховног цара.Да би се уговор учврстио, ћерка Ивана Александра Керача Марија је удата за будућег византијског цара Андроника ИВ Палеолога, али савез није донео конкретне резултате.

Савојски крсташки поход је био крсташки поход на Балкан 1366–67.Настао је из истог плана који је довео до Александријског крсташког рата и био је замисао папе Урбана В. Предводио га је гроф Амадеус ВИ Савојски и био је усмерен против растућег Отоманског царства у источној Европи.Иако је замишљен као сарадња са Краљевином Угарском и Византијским царством , крсташки рат је скренут са своје главне сврхе да нападне Друго бугарско царство.

Након смрти Ивана Александра, бугарско царство је подељено на три краљевства међу његовим синовима, при чему је Иван Шишман заузео Тарновско краљевство које се налазило у централној Бугарској , а његов полубрат Иван Срацимир је држао Видинско царство.Иако га је борба за одбијање Османлија разликовала од других владара на Балкану попут српског деспота Стефана Лазаревића који је постао лојални вазал Османлијама и плаћао годишњи данак.Упркос војној и политичкој слабости, током његове владавине Бугарска је остала велики културни центар, а идеје исихазма су доминирале Бугарском православном црквом.Владавина Ивана Шишмана била је нераскидиво повезана са падом Бугарске под османску власт.

Године 1369. Турци Османлије под Мурадом И освојили су Адрианопољ (1363) и учинили га ефективном престоницом своје државе која се ширила.Истовремено су заузели и бугарске градове Филипопољ и Боруј (Стара Загора).Како су се Бугарска и српски кнезови у Македонији припремали за уједињену акцију против Турака, Иван Александар је умро 17. фебруара 1371. Наследили су га синови Иван Срацимир у Видину и Иван Шишман у Тарнову, док су владари Добруже и Влашке остварили даљу независност. .Османлије су 26. септембра 1371. у бици на Марици поразиле велику хришћанску војску коју су предводила српска браћа Вукашин Мрњавчевић и Јован Угљеша.Одмах су се окренули против Бугарске и освојили северну Тракију, Родопе, Костенец, Ихтиман и Самоков, чиме су практично ограничили власт Ивана Шишмана у земљама северно од Балканских планина и Софијске долине.Не могавши да се одупре, бугарски монарх је био приморан да постане отомански вазал, а заузврат је повратио неке од изгубљених градова и обезбедио десетогодишњи немирни мир.

Опсада Софије догодила се 1382. или 1385. током бугарско-османских ратова.У немогућности да одбрани своју земљу од Османлија, бугарски цар Иван Шишман је 1373. године пристао да постане отомански вазал и да своју сестру Керу Тамару уда за њиховог султана Мурата И, док је Османлије требало да врате неке освојене тврђаве.Упркос миру, почетком 1380-их Османлије су наставиле своје походе и опседале важан град Софију који је контролисао главне комуникационе путеве ка Србији и Македонији.О опсади има мало записа.После узалудних покушаја да јуриша на град, османски командант Лала Шахин-паша је размишљао да одустане од опсаде.Међутим, бугарски одметник успео је да намами градског гувернера бана Јануку из тврђаве у лов и Турци су га ухватили.Без вође, Бугари су се предали.Градске зидине су уништене и постављен је османски гарнизон.Пошто је пут ка северозападу био очишћен, Османлије су притискале даље и заузеле Пирот и Ниш 1386. године и тако се уклињале између Бугарске и Србије.

Према Анонимној бугарској хроници, убио је влашког војводу Дана И од Влашке септембра 1386. Такође је одржавао немирне односе са Иваном Срацимиром, који је 1371. прекинуо своје последње везе са Трновом и одвојио Видинску епархију од Трновске патријаршије. .Два брата нису сарађивала да одбију отоманску инвазију .Према речима историчара Константина Јиречека, браћа су била у огорченом сукобу око Софије.Иван Шишман се одрекао вазалне обавезе да током њихових похода војском подржава Османлије.Уместо тога, користио је сваку прилику да учествује у хришћанским коалицијама са Србима и Мађарима , изазивајући масовне отоманске инвазије 1388. и 1393. године.

После пораза Срба и Бошњака у Косовској бици 15. јуна 1389. године, Иван Шишман је морао да потражи помоћ од Угарске .Током зиме 1391–1392, ступио је у тајне преговоре са угарским краљем Жигмундом, који је планирао поход на Турке.Нови османски султан Бајазит И претварао се да има мирољубиве намере како би одсекао Ивана Шишмана од савеза са Мађарима.Међутим, у пролеће 1393. Бајазит је окупио велику војску са својих властелина на Балкану и у Малој Азији и напао Бугарску .Османлије су кренуле ка престоници Тарново и опседале је.Главну команду поверио је свом сину Челебију, и наредио му да крене у Тарново.Одједном је град био опкољен са свих страна.Турци су грађанима претили ватром и смрћу ако се не предају.Становништво је пружило отпор, али се на крају предало након тромесечне опсаде, након напада из правца Царевца, 17. јула 1393. Патријаршијска црква „Вазнесење Христово“ је претворена у џамију, а претворене су и остале цркве. у џамије, купатила или штале.Све палате и цркве на Трапезици су спаљене и уништене.Иста судбина је била очекивана и за царске палате у Царевцу;међутим, делови њихових зидова и кула остали су стајати све до 17. века.

Иван Шишман је умро 1395. године када су Османлије , предвођене Бајазитом И, заузеле његову последњу тврђаву Никопољ.Године 1396. Иван Срацимир се придружио крсташком рату угарског краља Сигисмунда, али пошто је хришћанска војска поражена у бици код Никопоља, Османлије су одмах кренуле на Видин и заузеле га, чиме је окончана средњовековна бугарска држава .Битка код Никопоља одиграла се 25. септембра 1396. и резултирала је поразом савезничке крсташке војске угарске, хрватске, бугарске, влашке, француске , бургундске, немачке и разних трупа (уз помоћ венецијанске морнарице) у рукама Османска сила, подижући опсаду подунавске тврђаве Никопољ и доводећи до краја Другог бугарског царства.Често се помиње као Крсташки рат у Никопољу јер је био један од последњих великих крсташких ратова средњег века, заједно са крсташким ратом у Варни 1443–1444.