Опсада Софије догодила се 1382. или 1385. током бугарско-османских ратова.У немогућности да одбрани своју земљу од Османлија, бугарски цар Иван Шишман је 1373. године пристао да постане отомански вазал и да своју сестру Керу Тамару уда за њиховог султана Мурата И, док је Османлије требало да врате неке освојене тврђаве.Упркос миру, почетком 1380-их Османлије су наставиле своје походе и опседале важан град Софију који је контролисао главне комуникационе путеве ка Србији и Македонији.О опсади има мало записа.После узалудних покушаја да јуриша на град, османски командант Лала Шахин-паша је размишљао да одустане од опсаде.Међутим, бугарски одметник успео је да намами градског гувернера бана Јануку из тврђаве у лов и Турци су га ухватили.Без вође, Бугари су се предали.Градске зидине су уништене и постављен је османски гарнизон.Пошто је пут ка северозападу био очишћен, Османлије су притискале даље и заузеле Пирот и Ниш 1386. године и тако се уклињале између Бугарске и Србије.