Године 1369. Турци Османлије под Мурадом И освојили су Адрианопољ (1363) и учинили га ефективном престоницом своје државе која се ширила.Истовремено су заузели и бугарске градове Филипопољ и Боруј (Стара Загора).Како су се Бугарска и српски кнезови у Македонији припремали за уједињену акцију против Турака, Иван Александар је умро 17. фебруара 1371. Наследили су га синови Иван Срацимир у Видину и Иван Шишман у Тарнову, док су владари Добруже и Влашке остварили даљу независност. .Османлије су 26. септембра 1371. у бици на Марици поразиле велику хришћанску војску коју су предводила српска браћа Вукашин Мрњавчевић и Јован Угљеша.Одмах су се окренули против Бугарске и освојили северну Тракију, Родопе, Костенец, Ихтиман и Самоков, чиме су практично ограничили власт Ивана Шишмана у земљама северно од Балканских планина и Софијске долине.Не могавши да се одупре, бугарски монарх је био приморан да постане отомански вазал, а заузврат је повратио неке од изгубљених градова и обезбедио десетогодишњи немирни мир.