Према Анонимној бугарској хроници, убио је влашког војводу Дана И од Влашке септембра 1386. Такође је одржавао немирне односе са Иваном Срацимиром, који је 1371. прекинуо своје последње везе са Трновом и одвојио Видинску епархију од Трновске патријаршије. .Два брата нису сарађивала да одбију отоманску инвазију .Према речима историчара Константина Јиречека, браћа су била у огорченом сукобу око Софије.Иван Шишман се одрекао вазалне обавезе да током њихових похода војском подржава Османлије.Уместо тога, користио је сваку прилику да учествује у хришћанским коалицијама са Србима и Мађарима , изазивајући масовне отоманске инвазије 1388. и 1393. године.