Око 1221–1222, бугарски цар Иван Асен ИИ склопио је савез са Теодором Комненом Дуком, владаром Епира.Осигуран уговором, Теодор је успео да освоји Солун од Латинског царства , као и земље у Македонији укључујући Охрид, и успостави Солунско царство.После смрти латинског цара Роберта од Куртенеја 1228. године, Иван Асен ИИ се сматрао највероватнијим избором за регента Балдуина ИИ.Теодор је сматрао да му је Бугарска једина препрека на путу ка Цариграду и почетком марта 1230. упао је у земљу, прекршивши мировни уговор и без објаве рата.Теодор Комненос је сазвао велику војску, укључујући западне плаћенике.Био је толико уверен у победу да је са собом повео цео краљевски двор, укључујући своју жену и децу.Његова војска се полако кретала и на свом путу пљачкала села.Када је бугарски цар сазнао да је држава нападнута, окупио је малу војску од неколико хиљада људи укључујући Кумане и брзо је кренуо на југ.За четири дана Бугари су прешли пут три пута већи него што је Теодорова војска прешла за недељу дана.Две војске су се 9. марта сусреле код села Клокотница.Прича се да је Иван Асен ИИ наредио да му се раскинути уговор о узајамној заштити забоде на копље и користи као застава.Био је добар тактичар и успео је да опколи непријатеља, који је био изненађен што се тако брзо сусрео са Бугарима.Битка се наставила до заласка сунца.Теодорови људи су потпуно поражени, само је мала снага под његовим братом Мануелом успела да побегне са бојног поља.Остали су убијени у бици или заробљени, укључујући царски двор у Солуну и самог Теодора.Иван Асен ИИ је одмах пустио заробљене војнике без икаквих услова и великаши су одведени у Тарново.Његова слава као милостивог и праведног владара ишла је уочи његовог похода на земље Теодора Комнена, а Бугарска је без отпора повратила Теодорове недавно освојене територије у Тракији и Македонији.