У лето 1208. нови бугарски цар Борил, који је наставио рат свог претходника Калојана против Латинског царства, напао је источну Тракију.Латински цар Хенрик окупио је војску у Селимбрији и упутио се ка Адријанопољу.На вест о походу крсташа, Бугари су се повукли на боље положаје у области Бероје (Стара Загора).Ноћу су послали византијске заробљенике и плен на север Балканских планина и у борбеном саставу прешли у латински логор, који није био утврђен.У зору су изненада напали, а дежурни војници су се жестоко борили да би добили мало времена да се остали припреме за битку.Још док су Латини формирали своје одреде, претрпели су тешке губитке, посебно од стране бројних и искусних бугарских стрелаца, који су стрељали оне који су још увек били без оклопа.У међувремену је бугарска коњица успела да заобиђе латинске бокове и успела је да нападне своје главне снаге.У бици која је уследила, крсташи су изгубили много људи, а сам цар је био лариран, једва побегавши из заточеништва - витез је успео да пресече конопац својим мачем и својим тешким оклопом заштитио Хенрија од бугарских стрела.На крају су се крсташи, присиљени бугарском коњицом, повукли и у борбеном саставу повукли у Филипопољ (Пловдив).Повлачење је настављено дванаест дана, у коме су Бугари помно пратили и малтретирали своје противнике наношећи губитке углавном латинском позадинском гарду које су главне крсташке снаге неколико пута спашавале од потпуног слома.Међутим, код Пловдива крсташи су коначно прихватили битку.