Иван Шишман је умро 1395. године када су Османлије , предвођене Бајазитом И, заузеле његову последњу тврђаву Никопољ.Године 1396. Иван Срацимир се придружио крсташком рату угарског краља Сигисмунда, али пошто је хришћанска војска поражена у бици код Никопоља, Османлије су одмах кренуле на Видин и заузеле га, чиме је окончана средњовековна бугарска држава .Битка код Никопоља одиграла се 25. септембра 1396. и резултирала је поразом савезничке крсташке војске угарске, хрватске, бугарске, влашке, француске , бургундске, немачке и разних трупа (уз помоћ венецијанске морнарице) у рукама Османска сила, подижући опсаду подунавске тврђаве Никопољ и доводећи до краја Другог бугарског царства.Често се помиње као Крсташки рат у Никопољу јер је био један од последњих великих крсташких ратова средњег века, заједно са крсташким ратом у Варни 1443–1444.