Калојан је склопио савез са Теодором И Ласкарисом, царем Никеје .Ласкарис је започео рат против Давида Комнена, цара Трапезунда, којег су подржавали Латини.Убедио је Калојана да изврши инвазију на Тракију, приморавши Хенрија да повуче своје трупе из Мале Азије.Калојан је опседао Адријанопољ у априлу 1207, користећи требушете, али су браниоци пружили отпор.Месец дана касније, Кумани су напустили Калојанов логор, јер су желели да се врате у понтске степе, што је приморало Калојана да повуче опсаду.Иноћентије ИИИ је подстицао Калојана да склопи мир са Латинима, али он није послушао.Хенри је закључио примирје са Ласкарисом у јулу 1207. Такође је имао састанак са Бонифацијем Солунским, који је признао његову власт у Кипсели у Тракији.Међутим, на повратку у Солун, Бонифације је упао у заседу и убијен у Мосинопољу 4. септембра.Према Геоффреиу од Виллеардуена, локални Бугари су били починиоци и они су послали Бонифацијеву главу Калојану.Роберт од Клара и Хонијата забележио је да је Калојан поставио заседу.Бонифација је наследио његов малолетни син Деметрије.Краљевина мајка, Маргарета од Угарске, преузела је управу над краљевством.Калојан је похитао у Солун и опседао град.Калојан је умро током опсаде Солуна у октобру 1207. године, али околности његове смрти су неизвесне.