Đế quốc Bulgaria thứ hai

Năm 1018, khi Hoàng đế Byzantine Basil II (r. 976–1025) chinh phục Đế quốc Bulgaria đầu tiên , ông đã cai trị nó một cách thận trọng.Hệ thống thuế, luật pháp hiện tại và quyền lực của giới quý tộc cấp thấp vẫn không thay đổi cho đến khi ông qua đời vào năm 1025. Tòa Thượng phụ độc tài người Bulgaria trực thuộc Thượng phụ Đại kết ở Constantinople và bị giáng cấp xuống một tổng giám mục tập trung ở Ohrid, trong khi vẫn giữ quyền tự chủ và các giáo phận của mình .Basil bổ nhiệm John I Debranin người Bulgaria làm tổng giám mục đầu tiên, nhưng những người kế vị ông lại là người Byzantine.Tầng lớp quý tộc Bulgaria và những người thân của sa hoàng được trao nhiều danh hiệu Byzantine khác nhau và được chuyển đến các vùng châu Á của Đế quốc.Bất chấp khó khăn, ngôn ngữ, văn học và văn hóa Bulgaria vẫn tồn tại;Các văn bản về thời kỳ còn sót lại đề cập và lý tưởng hóa Đế quốc Bulgaria.Hầu hết các lãnh thổ mới được chinh phục đều có chủ đề Bulgaria , Sirmium và Paristrion.Khi Đế quốc Byzantine suy tàn dưới sự kế vị của Basil, các cuộc xâm lược của người Pechs và thuế tăng đã góp phần làm gia tăng sự bất mãn, dẫn đến một số cuộc nổi dậy lớn trong các năm 1040–41, thập niên 1070 và thập niên 1080.Trung tâm kháng chiến ban đầu là chủ đề của Bulgaria, nơi ngày nay là Macedonia, nơi diễn ra Cuộc nổi dậy lớn của Peter Delyan (1040–41) và Cuộc nổi dậy của Georgi Voiteh (1072).Cả hai đều bị chính quyền Byzantine dập tắt một cách vô cùng khó khăn.Tiếp theo đó là các cuộc nổi dậy ở Paristrion và Thrace.Trong thời kỳ Khôi phục Komnenian và sự ổn định tạm thời của Đế quốc Byzantine vào nửa đầu thế kỷ 12, người Bulgaria đã được bình định và không có cuộc nổi dậy lớn nào diễn ra cho đến cuối thế kỷ này.

Sự cai trị tai hại của hoàng đế Comnenian cuối cùng Andronikos I (r. 1183–85) đã làm tình hình của tầng lớp nông dân và quý tộc Bulgaria trở nên tồi tệ hơn.Hành động đầu tiên của người kế nhiệm Isaac II Angelos là đánh thuế bổ sung để tài trợ cho đám cưới của mình.Năm 1185, hai anh em quý tộc đến từ Tarnovo là Theodore và Asen xin hoàng đế cho họ vào quân đội và cấp đất cho họ, nhưng Isaac II từ chối và tát thẳng vào mặt Asen.Khi trở về Tarnovo, hai anh em đã ủy quyền xây dựng một nhà thờ dành riêng cho Thánh Demetrius của Salonica.Họ cho dân chúng xem một biểu tượng nổi tiếng của vị thánh, người mà họ tuyên bố đã rời Salonica để ủng hộ chính nghĩa của người Bulgaria và kêu gọi một cuộc nổi dậy.Đạo luật đó đã mang lại hiệu quả mong muốn đối với cộng đồng tôn giáo, những người đã nhiệt tình tham gia vào cuộc nổi dậy chống lại người Byzantine.Theodore, anh trai, lên ngôi Hoàng đế Bulgaria dưới tên Peter IV.Hầu như toàn bộ Bulgaria ở phía bắc Dãy núi Balkan—khu vực được gọi là Moesia—ngay lập tức gia nhập quân nổi dậy, lực lượng này cũng nhận được sự hỗ trợ của người Cumans, một bộ tộc Thổ Nhĩ Kỳ sinh sống ở vùng đất phía bắc sông Danube.Người Cumans nhanh chóng trở thành một bộ phận quan trọng của quân đội Bulgaria, đóng vai trò quan trọng trong những thành công sau đó.Ngay khi cuộc nổi dậy nổ ra, Peter IV đã cố gắng chiếm thủ đô cũ của Preslav nhưng không thành công;ông tuyên bố Tarnovo là thủ đô của Bulgaria.

Từ Moesia, người Bulgaria tiến hành các cuộc tấn công ở phía bắc Thrace trong khi quân đội Byzantine đang chiến đấu với người Norman , những người đã tấn công tài sản của người Byzantine ở phía Tây Balkan và cướp phá Salonica, thành phố lớn thứ hai của Đế quốc.Người Byzantine phản ứng vào giữa năm 1186, khi Isaac II tổ chức một chiến dịch nhằm trấn áp cuộc nổi dậy trước khi nó lan rộng hơn.Người Bulgaria đã bảo vệ được các con đèo nhưng quân đội Byzantine đã tìm được đường vượt qua các ngọn núi do nhật thực.Người Byzantine tấn công thành công quân nổi dậy, nhiều người trong số họ chạy trốn về phía bắc sông Danube, liên lạc với người Cumans.Trong một cử chỉ mang tính biểu tượng, Isaac II vào nhà của Peter và lấy biểu tượng của Thánh Demetrius, nhờ đó lấy lại được sự sủng ái của vị thánh.Vẫn bị đe dọa phục kích từ những ngọn đồi, Isaac vội vã quay trở lại Constantinople để ăn mừng chiến thắng.Do đó, khi quân đội của người Bulgaria và người Vlach quay trở lại, được tăng cường bởi các đồng minh Cuman của họ, họ nhận thấy khu vực này không được phòng thủ và giành lại không chỉ lãnh thổ cũ mà còn toàn bộ Moesia, một bước tiến đáng kể hướng tới việc thành lập một nhà nước Bulgaria mới.

Giờ đây, Hoàng đế giao cuộc chiến cho chú của mình, John the sebastocrator, người đã giành được một số chiến thắng trước quân nổi dậy nhưng sau đó chính ông lại nổi loạn.Anh rể của hoàng đế, John Kantakouzenos, được thay thế, một chiến lược gia giỏi nhưng không quen với chiến thuật du kích mà những người leo núi sử dụng.Quân của ông bị phục kích, tổn thất nặng nề sau khi không cẩn thận truy kích quân địch vào trong núi.

Vào cuối mùa thu năm 1186, quân đội Byzantine hành quân về phía bắc qua Sredets (Sofia).Chiến dịch này được lên kế hoạch nhằm gây bất ngờ cho người Bulgaria .Tuy nhiên, điều kiện thời tiết khắc nghiệt và thời tiết đầu đông đã khiến người Byzantine phải tạm dừng và quân đội của họ phải ở lại Sredets trong suốt mùa đông.Vào mùa xuân năm sau, chiến dịch được tiếp tục, nhưng yếu tố bất ngờ đã không còn và người Bulgaria đã thực hiện các biện pháp chặn đường đến thủ đô Tarnovo của họ.Thay vào đó, người Byzantine đã bao vây pháo đài vững chắc của Lovech.Cuộc bao vây kéo dài ba tháng và thất bại hoàn toàn.Thành công duy nhất của họ là bắt được vợ của Asen, nhưng Isaac buộc phải chấp nhận một hiệp định đình chiến, do đó trên thực tế công nhận sự phục hồi của Đế quốc Bulgaria.

Vị tướng thứ ba phụ trách đánh quân nổi dậy là Alexius Branas, người lần lượt nổi dậy và tấn công Constantinople.Isaac đánh bại anh ta với sự giúp đỡ của người anh rể thứ hai, Conrad of Montferrat, nhưng cuộc xung đột dân sự này đã chuyển hướng sự chú ý khỏi quân nổi dậy và Isaac chỉ có thể gửi một đội quân mới vào tháng 9 năm 1187. Người Byzantine đã thu được một số quân nhỏ giành chiến thắng trước mùa đông, nhưng quân nổi dậy, được người Cuman giúp đỡ và sử dụng chiến thuật trên núi, vẫn chiếm được lợi thế.Vào mùa xuân năm 1187, Isaac tấn công pháo đài Lovech, nhưng không chiếm được nó sau ba tháng bao vây.Các vùng đất giữa Haemus Mons và sông Danube hiện đã bị mất vào tay Đế chế Byzantine, dẫn đến việc ký kết một hiệp định đình chiến, do đó trên thực tế công nhận quyền cai trị của Asen và Peter trên lãnh thổ, dẫn đến việc thành lập Đế chế Bulgaria thứ hai.Niềm an ủi duy nhất của Hoàng đế là giữ vợ của Asen và một John nào đó (Kaloyan tương lai của Bulgaria), anh trai của hai nhà lãnh đạo mới của nhà nước Bulgaria làm con tin.

Trong liên minh với người Bulgaria và người Vlach , người Cuman được cho là đã đóng một vai trò quan trọng trong cuộc nổi dậy do anh em Asen và Peter xứ Tarnovo lãnh đạo, dẫn đến chiến thắng trước Byzantium và khôi phục nền độc lập của Bulgaria vào năm 1185. István Vásáry tuyên bố rằng không có Với sự tham gia tích cực của người Cumans, quân nổi dậy Vlakho-Bulgaria không bao giờ có thể chiếm được ưu thế trước người Byzantine , và cuối cùng nếu không có sự hỗ trợ quân sự của người Cumans, quá trình khôi phục Bulgaria sẽ không bao giờ có thể thành hiện thực.Sự tham gia của người Cuman vào việc thành lập Đế chế Bulgaria thứ hai vào năm 1185 và sau đó đã mang lại những thay đổi cơ bản trong lĩnh vực chính trị và dân tộc của Bulgaria và vùng Balkan.Người Cuman là đồng minh trong Chiến tranh Bulgaria-Latin với hoàng đế Kaloyan của Bulgaria.

Sau cuộc vây hãm Lovech năm 1187, Hoàng đế Byzantine Isaac II Angelos buộc phải ký kết một hiệp định đình chiến, do đó trên thực tế công nhận nền độc lập của Bulgaria .Cho đến năm 1189, cả hai bên đều tuân thủ hiệp định đình chiến.Người Bulgaria đã tận dụng thời gian này để tổ chức sâu hơn hoạt động hành chính và quân sự của mình.Khi những người lính của Cuộc Thập tự chinh thứ ba đến vùng đất Bulgaria tại Niš, Asen và Peter đề nghị giúp đỡ Hoàng đế của Đế chế La Mã Thần thánh, Frederick I Barbarosa, với lực lượng 40.000 người chống lại người Byzantine.Tuy nhiên, mối quan hệ giữa quân Thập tự chinh và người Byzantine trở nên suôn sẻ, và đề nghị của người Bulgaria đã bị né tránh.Người Byzantine chuẩn bị chiến dịch thứ ba để trả thù cho các hành động của người Bulgaria.Giống như hai cuộc xâm lược trước, họ đã vượt qua được những con đèo của dãy núi Balkan.Họ đã lừa dối rằng họ sẽ đi qua gần biển bằng Pomorie, nhưng thay vào đó họ lại đi về phía tây và đi qua Đèo Rishki đến Preslav.Quân đội Byzantine tiếp theo hành quân về phía tây để bao vây thủ đô Tarnovo.Cùng lúc đó, hạm đội Byzantine tiến đến sông Danube nhằm ngăn chặn đường đi của quân phụ trợ Cuman từ các vùng lãnh thổ phía bắc Bulgaria.Cuộc bao vây Tarnovo không thành công.Việc bảo vệ thành phố do chính Asen chỉ huy và tinh thần quân đội của ông rất cao.Mặt khác, tinh thần của người Byzantine khá thấp vì một số lý do: không có bất kỳ thành công quân sự nào, thương vong nặng nề và đặc biệt là lương của binh lính bị truy thu.Điều này đã được sử dụng bởi Asen, người đã cử một đặc vụ đội lốt một kẻ đào ngũ đến trại Byzantine.Người đàn ông nói với Isaac II rằng, bất chấp những nỗ lực của hải quân Byzantine, một đội quân Cuman khổng lồ đã vượt qua sông Danube và đang tiến về Tarnovo để hồi tưởng lại cuộc bao vây.Hoàng đế Byzantine hoảng sợ và ngay lập tức kêu gọi rút lui qua con đèo gần nhất.

Hoàng đế Bulgaria suy luận rằng đối thủ của ông sẽ đi qua đèo Tryavna.Quân Byzantine từ từ hành quân về phía nam, đoàn quân và hành lý của họ trải dài hàng cây số.Người Bulgaria đã vượt qua trước họ và tổ chức một cuộc phục kích từ độ cao của một hẻm núi hẹp.Đội tiên phong của Byzantine tập trung tấn công vào trung tâm nơi các thủ lĩnh Bulgaria đóng quân, nhưng khi hai lực lượng chính gặp nhau và giao tranh tay đôi xảy ra sau đó, quân Bulgaria đóng quân trên cao đã tấn công lực lượng Byzantine bên dưới bằng đá và mũi tên.Trong cơn hoảng loạn, quân Byzantine tan rã và bắt đầu một cuộc rút lui vô tổ chức, dẫn đến một cuộc tấn công của người Bulgaria, kẻ đã tàn sát tất cả những người trên đường đi của họ.Isaac II suýt trốn thoát;Các lính canh của anh ta phải mở một con đường xuyên qua binh lính của họ, tạo điều kiện cho chỉ huy của họ chạy trốn khỏi lộ trình.Nhà sử học Byzantine Niketas Choniates viết rằng chỉ có Isaac Angelos trốn thoát và hầu hết những người khác đều thiệt mạng.Trận chiến là một thảm họa lớn đối với người Byzantine.Đội quân chiến thắng đã chiếm được kho báu của hoàng gia bao gồm mũ bảo hiểm bằng vàng của các Hoàng đế Byzantine, vương miện và Thánh giá Hoàng gia được coi là tài sản quý giá nhất của những người cai trị Byzantine - một hòm đựng thánh tích bằng vàng nguyên khối có chứa một mảnh Thánh giá.Nó bị một giáo sĩ Byzantine ném xuống sông nhưng đã được người Bulgaria thu hồi.Chiến thắng này rất quan trọng đối với Bulgaria .Cho đến thời điểm đó, Hoàng đế chính thức là Peter IV, nhưng sau những thành công lớn của em trai mình, ông được xưng làm Hoàng đế vào cuối năm đó.

Trong bốn năm tiếp theo, trọng tâm của cuộc chiến chuyển sang phía nam dãy núi Balkan.Người Byzantine không thể đối mặt với kỵ binh Bulgaria nhanh nhẹn tấn công từ các hướng khác nhau trên một khu vực rộng lớn.Đến năm 1194, chiến lược tấn công nhanh chóng vào các địa điểm khác nhau của Ivan Asen đã thành công và ông sớm nắm quyền kiểm soát các thành phố quan trọng Sofia, Niš và các khu vực xung quanh cũng như thung lũng thượng lưu sông Struma, nơi quân đội của ông tiến sâu vào Macedonia.

Để đánh lạc hướng sự chú ý của anh ta, người Byzantine quyết định tấn công theo hướng đông.Họ tập hợp quân đội phía Đông dưới sự chỉ huy của Alexios Gidos và quân đội phía Tây dưới sự chỉ huy của Basil Vatatzes Nội địa để ngăn chặn sự trỗi dậy nguy hiểm của quyền lực Bulgaria .Gần Arcadiopolis ở Đông Thrace, họ gặp quân đội Bulgaria.Sau một trận chiến ác liệt, quân đội Byzantine bị tiêu diệt.Phần lớn quân của Gidos thiệt mạng và ông phải chạy trốn để giữ mạng, trong khi quân đội phương Tây bị tàn sát toàn bộ và Basil Vatatzes bị giết trên chiến trường.

Sau thất bại , Isaac II Angelos đã liên minh với Vua Hungary Bela III để chống lại kẻ thù chung.Byzantium phải tấn công từ phía nam còn Hungary sẽ xâm chiếm vùng đất phía tây bắc Bulgaria và chiếm Belgrade, Branichevo và cuối cùng là Vidin nhưng kế hoạch thất bại.Vào tháng 3 năm 1195, Isaac II đã cố gắng tổ chức một chiến dịch chống lại Bulgaria nhưng ông đã bị anh trai Alexios III Angelos phế truất và chiến dịch đó cũng thất bại.Cùng năm đó, quân đội Bulgaria tiến sâu về phía tây nam và tiến đến vùng lân cận Serres, chiếm giữ nhiều pháo đài trên đường đi của họ.Trong mùa đông, người Bulgaria rút lui về phía bắc nhưng vào năm sau lại xuất hiện và đánh bại quân đội Byzantine dưới quyền của sebastokrator Isaac gần thị trấn.Trong quá trình chiến đấu, kỵ binh Byzantine bị bao vây, chịu thương vong nặng nề và chỉ huy của họ bị bắt.

Sau trận Serres, thay vì khải hoàn trở về, con đường trở về thủ đô Bulgaria lại kết thúc một cách bi thảm.Không lâu trước khi đến Tarnovo, Ivan Asen I đã bị anh họ Ivanko sát hại.Động cơ của hành động này là không chắc chắn.Choniates tuyên bố, Ivanko muốn cai trị "công bằng và bình đẳng hơn" so với Asan, người đã "cai trị mọi thứ bằng thanh kiếm".Stephenson kết luận, lời nói của Choniates cho thấy Asen đã đưa ra một "triều đại khủng bố", đe dọa thần dân của mình với sự hỗ trợ của lính đánh thuê Cuman.Tuy nhiên, Vásáry nói rằng người Byzantine đã khuyến khích Ivanko giết Asen.Ivanko cố gắng nắm quyền kiểm soát Tarnovo với sự hỗ trợ của Byzantine, nhưng Peter buộc anh ta phải chạy trốn đến Đế quốc Byzantine .

Theodor (người đã lên ngôi hoàng đế dưới tên Peter) đã phong ông làm người đồng cai trị sau khi Asen bị sát hại vào năm 1196. Một năm sau, Theodor-Peter cũng bị ám sát, và Kaloyan trở thành người cai trị duy nhất của Bulgaria .Chính sách bành trướng của Kaloyan đã khiến ông xung đột với Đế quốc Byzantine , Serbia và Hungary .Vua Emeric của Hungary chỉ cho phép vị giáo hoàng đã trao vương miện hoàng gia cho Kaloyan vào Bulgaria theo yêu cầu của Giáo hoàng.Kaloyan lợi dụng sự tan rã của Đế chế Byzantine sau khi Constantinople thất thủ vào tay quân thập tự chinh hay " người Latinh " vào năm 1204. Ông ta chiếm được các pháo đài ở Macedonia và Thrace, đồng thời ủng hộ các cuộc bạo loạn của người dân địa phương chống lại quân thập tự chinh.Ông đánh bại Baldwin I, hoàng đế Latinh của Constantinople, trong Trận Adrianople vào ngày 14 tháng 4 năm 1205. Baldwin bị bắt;anh ta chết trong nhà tù của Kaloyan.Kaloyan phát động các chiến dịch mới chống lại quân Thập tự chinh và chiếm hoặc phá hủy hàng chục pháo đài của họ.Sau đó, ông được biết đến với cái tên Kaloyan Kẻ giết người La Mã, vì quân của ông đã sát hại hoặc bắt giữ hàng nghìn người La Mã.

Asen bị cậu bé Ivanko sát hại ở Tarnovo vào mùa thu năm 1196. Theodor-Peter nhanh chóng tập hợp quân đội của mình, vội vã đến thị trấn và bao vây nó.Ivanko đã cử một phái viên đến Constantinople, thúc giục Hoàng đế mới của Byzantine , Alexios III Angelos, gửi quân tiếp viện cho ông ta.Hoàng đế phái Manuel Kamytzes dẫn quân đến Tarnovo, nhưng sợ bị phục kích ở đèo nên binh biến bùng phát và quân đội buộc ông phải quay trở lại.Ivanko nhận ra rằng mình không thể bảo vệ Tarnovo được nữa và chạy trốn khỏi thị trấn đến Constantinople.Theodor-Peter vào Tarnovo.Sau khi biến em trai mình là Kaloyan trở thành người cai trị thị trấn, anh trở về Preslav.Theo hồ sơ của Choniates, Theodor-Peter bị sát hại "trong một hoàn cảnh không rõ ràng" vào năm 1197. Ông "bị kiếm của một trong những người đồng hương của mình đâm xuyên qua".Nhà sử học István Vásáry viết, Theodor-Peter bị giết trong một cuộc bạo loạn;Stephenson đề xuất rằng các lãnh chúa bản địa đã loại bỏ anh ta vì liên minh chặt chẽ của anh ta với người Cumans.

Vào khoảng thời gian này, ông gửi một lá thư cho Giáo hoàng Innocent III, thúc giục ông cử một phái viên đến Bulgaria .Ông muốn thuyết phục Giáo hoàng thừa nhận quyền cai trị của ông ở Bulgaria.Innocent háo hức trao đổi thư từ với Kaloyan vì sự thống nhất của các giáo phái Cơ đốc dưới quyền của ông là một trong những mục tiêu chính của ông.Sứ thần của Innocent III đến Bulgaria vào cuối tháng 12 năm 1199, mang theo một lá thư của Giáo hoàng gửi cho Kaloyan.Innocent nói rằng anh đã được thông báo rằng tổ tiên của Kaloyan đã đến "từ Thành phố Rome".Câu trả lời của Kaloyan, được viết bằng tiếng Slavonic của Nhà thờ Cổ, không được bảo tồn, nhưng nội dung của nó có thể được xây dựng lại dựa trên thư từ sau này của ông với Tòa thánh.Kaloyan tự phong cho mình là "Hoàng đế của người Bulgaria và người Vlach", đồng thời khẳng định rằng ông là người kế vị hợp pháp của những người cai trị Đế chế Bulgaria thứ nhất .Ông yêu cầu Giáo hoàng một chiếc vương miện hoàng gia và bày tỏ mong muốn đặt Nhà thờ Chính thống Bulgaria dưới quyền tài phán của Giáo hoàng.Theo lá thư của Kaloyan gửi Giáo hoàng, Alexios III cũng sẵn sàng gửi vương miện hoàng gia cho ông và thừa nhận địa vị chuyên chế (hoặc tự trị) của Giáo hội Bulgaria.

Hoàng đế Byzantine Alexios III Angelos đã phong Ivanko làm chỉ huy của Philippopolis (nay là Plovdiv ở Bulgaria ).Ivanko đã chiếm giữ hai pháo đài ở Dãy núi Rhodopi từ Kaloyan, nhưng đến năm 1198, ông đã liên minh với anh ta.Người Cumans và người Vlach từ vùng đất phía bắc sông Danube đã gia nhập Đế quốc Byzantine vào mùa xuân và mùa thu năm 1199. Choniates, người ghi lại những sự kiện này, đã không đề cập đến việc Kaloyan hợp tác với quân xâm lược nên rất có thể họ đã vượt qua. Bulgaria mà không có sự cho phép của ông.Theo nhà sử học Alexandru Madgearu, Kaloyan đã bắt được Braničevo, Velbuzhd, Skopje và Prizren từ tay người Byzantine, rất có thể là vào năm đó.

Người Byzantine đã bắt Ivanko và chiếm vùng đất của ông ta vào năm 1200. Kaloyan và các đồng minh Cuman của ông ta phát động một chiến dịch mới chống lại các lãnh thổ của Byzantine vào tháng 3 năm 1201. Ông ta tiêu diệt Constantia (nay là Simeonovgrad ở Bulgaria ) và chiếm được Varna.Ông cũng ủng hộ cuộc nổi dậy của Dobromir Chrysos và Manuel Kamytzes chống lại Alexios III, nhưng cả hai đều bị đánh bại.Roman Mstislavich, hoàng tử của Halych và Volhynia, đã xâm chiếm lãnh thổ của người Cuman, buộc họ phải trở về quê hương vào năm 1201. Sau khi người Cuman rút lui, Kaloyan đã ký một hiệp ước hòa bình với Alexios III và rút quân khỏi Thrace vào cuối năm 1201 hoặc năm 1202 Người Bulgaria đã giành được những lợi ích mới của mình và giờ đây đã có thể đối mặt với mối đe dọa của Hungary ở phía tây bắc.

Vukan Nemanjić, người cai trị Zeta, đã trục xuất anh trai mình, Stefan, khỏi Serbia vào năm 1202. Kaloyan đã cho Stefan nơi trú ẩn và cho phép người Cumans xâm lược Serbia trên khắp Bulgaria .Ông ta đã tự mình xâm lược Serbia và chiếm được Niš vào mùa hè năm 1203. Theo Madgearu, ông ta cũng chiếm giữ vương quốc của Dobromir Chrysos, bao gồm cả thủ đô của nó tại Prosek.Emeric, Vua Hungary, người tuyên bố chủ quyền Belgrade, Braničevo và Niš, đã thay mặt Vukan can thiệp vào cuộc xung đột.Quân đội Hungary đã chiếm đóng các lãnh thổ mà Kaloyan cũng tuyên bố chủ quyền.

Cuộc cướp phá Constantinople xảy ra vào tháng 4 năm 1204 và đánh dấu đỉnh điểm của cuộc Thập tự chinh thứ tư .Quân đội thập tự chinh đã chiếm, cướp bóc và phá hủy nhiều phần của Constantinople, thủ đô của Đế quốc Byzantine khi đó.Sau khi chiếm được thành phố, Đế chế Latinh (được người Byzantine gọi là Frankokratia hay Sự chiếm đóng của người Latinh) được thành lập và Baldwin của Flanders lên ngôi Hoàng đế Baldwin I của Constantinople tại Hagia Sophia.Sau khi thành phố bị cướp phá, hầu hết lãnh thổ của Đế quốc Byzantine được chia cho quân Thập tự chinh .Các quý tộc Byzantine cũng thành lập một số quốc gia nhỏ độc lập, một trong số đó là Đế quốc Nicaea, cuối cùng sẽ chiếm lại Constantinople vào năm 1261 và tuyên bố khôi phục Đế chế.Tuy nhiên, Đế chế được phục hồi không bao giờ có thể lấy lại được sức mạnh lãnh thổ hoặc kinh tế trước đây của mình, và cuối cùng rơi vào tay Đế chế Ottoman đang trỗi dậy trong Cuộc vây hãm Constantinople năm 1453.Cuộc cướp phá Constantinople là một bước ngoặt lớn trong lịch sử thời trung cổ.Quyết định tấn công thành phố Cơ đốc giáo lớn nhất thế giới của quân Thập tự chinh là chưa từng có và ngay lập tức gây tranh cãi.Các báo cáo về nạn cướp bóc và tàn bạo của quân Thập tự chinh đã gây tai tiếng và kinh hoàng cho thế giới Chính thống giáo;mối quan hệ giữa các nhà thờ Công giáo và Chính thống giáo đã bị tổn thương nghiêm trọng trong nhiều thế kỷ sau đó và mãi đến thời hiện đại mới được hàn gắn về cơ bản.Đế chế Byzantine trở nên nghèo hơn, nhỏ hơn nhiều và cuối cùng ít có khả năng tự vệ trước các cuộc chinh phục của Seljuk và Ottoman sau đó;do đó, hành động của quân Thập tự chinh đã trực tiếp đẩy nhanh sự sụp đổ của Kitô giáo ở phía đông, và về lâu dài đã giúp tạo điều kiện thuận lợi cho các cuộc chinh phục Đông Nam Âu của Ottoman sau này.

Không hài lòng với quyết định của Giáo hoàng, Kaloyan gửi một lá thư mới đến Rome, yêu cầu Innocent cử các hồng y có thể phong ông làm hoàng đế.Ông cũng thông báo với Giáo hoàng rằng Emeric của Hungary đã chiếm giữ 5 tòa giám mục của Bulgaria, yêu cầu Innocent phân xử tranh chấp và xác định ranh giới giữa Bulgaria và Hungary.Trong thư, ông tự phong mình là "Hoàng đế của người Bulgaria".Giáo hoàng không chấp nhận yêu cầu của Kaloyan về vương miện hoàng gia, nhưng cử Hồng y Leo Brancaleoni đến Bulgaria vào đầu năm 1204 để phong vương cho ông.Kaloyan đã cử sứ giả đến gặp quân thập tự chinh đang bao vây Constantinople, đề nghị hỗ trợ quân sự cho họ nếu "họ phong ông làm vua để ông trở thành chúa tể vùng đất Vlachia của mình", theo biên niên sử của Robert of Clari.Tuy nhiên, quân thập tự chinh đối xử với ông một cách khinh thường và không chấp nhận lời đề nghị của ông.Đại sứ của giáo hoàng, Brancaleoni, đã đi qua Hungary, nhưng ông ta bị bắt tại Keve trên biên giới Hungary-Bulgaria.Emeric của Hungary đã kêu gọi hồng y triệu tập Kaloyan đến Hungary và phân xử cuộc xung đột của họ.Brancaleoni chỉ được thả theo yêu cầu của Giáo hoàng vào cuối tháng 9 hoặc đầu tháng 10.Ông đã phong thánh cho Basil làm linh mục của Giáo hội Bulgaria và Vlachs vào ngày 7 tháng 11.Ngày hôm sau, Brancaleone lên ngôi vua Kaloyan.Trong bức thư tiếp theo gửi Giáo hoàng, Kaloyan tự phong mình là "Vua của Bulgaria và Vlachia", nhưng gọi vương quốc của mình là một đế chế và gọi Basil là tộc trưởng.

Lợi dụng sự tan rã của Đế chế Byzantine , Kaloyan đã chiếm được các lãnh thổ cũ của Byzantine ở Thrace.Ban đầu, ông cố gắng đảm bảo sự phân chia đất đai một cách hòa bình với quân thập tự chinh (hay "người Latinh").Anh ta yêu cầu Innocent III ngăn chặn họ tấn công Bulgaria .Tuy nhiên, quân thập tự chinh muốn thực hiện hiệp ước chia cắt lãnh thổ Byzantine giữa họ, bao gồm cả những vùng đất mà Kaloyan tuyên bố chủ quyền.Kaloyan cung cấp nơi trú ẩn cho những người tị nạn Byzantine và thuyết phục họ kích động bạo loạn ở Thrace và Macedonia chống lại người Latinh.Những người tị nạn, theo lời kể của Robert of Clari, cũng cam kết rằng họ sẽ bầu ông làm hoàng đế nếu ông xâm lược Đế chế Latinh.Những người Hy Lạp định cư ở Adrianople (nay là Edirne ở Thổ Nhĩ Kỳ) và các thị trấn lân cận đã nổi dậy chống lại người Latinh vào đầu năm 1205. Kaloyan hứa rằng ông sẽ gửi quân tiếp viện cho họ trước Lễ Phục sinh.Coi sự hợp tác của Kaloyan với quân nổi dậy là một liên minh nguy hiểm, Hoàng đế Baldwin quyết định mở một cuộc phản công và ra lệnh rút quân khỏi Tiểu Á.Anh ta đã bao vây Adrianople trước khi có thể tập hợp toàn bộ quân đội của mình.Kaloyan vội vã đến thị trấn với sự dẫn đầu của đội quân hơn 14.000 chiến binh Bulgaria, Vlach và Cuman.Một cuộc rút lui giả vờ của người Cuman đã lôi kéo kỵ binh hạng nặng của quân thập tự chinh vào một cuộc phục kích ở vùng đầm lầy phía bắc Adrianople, tạo điều kiện cho Kaloyan gây thất bại nặng nề cho họ vào ngày 14 tháng 4 năm 1205.Bất chấp tất cả, trận chiến vẫn cam go và chiến đấu đến tận khuya.Phần chính của quân đội Latin bị tiêu diệt, các hiệp sĩ bị đánh bại và hoàng đế của họ, Baldwin I, bị bắt làm tù binh ở Veliko Tarnovo, nơi ông bị nhốt trên đỉnh một tòa tháp trong pháo đài Tsarevets.Tin tức nhanh chóng lan truyền khắp châu Âu về sự thất bại của các hiệp sĩ trong trận chiến Adrianople.Không còn nghi ngờ gì nữa, đó là một cú sốc lớn đối với thế giới vào thời điểm đó, bởi vì vinh quang của đội quân hiệp sĩ bất khả chiến bại đã được mọi người từ những người rách rưới đến những người giàu có biết đến.Nghe tin các hiệp sĩ, những người nổi tiếng khắp nơi, đã chiếm được một trong những thành phố lớn nhất vào thời điểm đó, Constantinople, thủ đô có những bức tường được đồn đại là không thể phá vỡ, đã tàn phá thế giới Công giáo.

Quân của Kaloyan đã cướp bóc Thrace và Macedonia sau chiến thắng của ông trước người Latinh.Ông phát động chiến dịch chống lại Vương quốc Thessalonica, bao vây Serres vào cuối tháng 5.Anh ta hứa sẽ tự do đi lại cho những người phòng thủ, nhưng sau khi họ đầu hàng, anh ta đã thất hứa và bắt họ làm tù binh.Ông tiếp tục chiến dịch và chiếm giữ Veria và Moglena (nay là Almopia ở Hy Lạp).Hầu hết cư dân của Veria đều bị sát hại hoặc bị bắt theo lệnh của ông ta.Henry (người vẫn cai trị Đế chế Latinh với tư cách nhiếp chính) đã phát động một cuộc phản công chống lại Bulgaria vào tháng 6.Anh ta không thể chiếm được Adrianople và một trận lụt bất ngờ buộc anh ta phải dỡ bỏ vòng vây Didymoteicho.

Kaloyan quyết định trả thù người dân thị trấn Philippopolis, những người đã tự nguyện hợp tác với quân thập tự chinh .Với sự hỗ trợ của những người Paulicians địa phương, anh ta đã chiếm giữ thị trấn và ra lệnh sát hại những tên trộm nổi tiếng nhất.Những người dân thường bị xích đến Vlachia (một lãnh thổ được xác định lỏng lẻo, nằm ở phía nam hạ lưu sông Danube).Theo Choniates, ông trở lại Tarnovo sau khi một cuộc bạo động nổ ra chống lại ông vào nửa cuối năm 1205 hoặc đầu năm 1206. Ông "phải chịu những hình phạt khắc nghiệt và những phương pháp hành quyết mới cho những kẻ nổi loạn".Ông ta lại xâm lược Thrace vào tháng 1 năm 1206. Tiếp theo là chiến thắng vĩ đại trong trận Adrianople là các chiến thắng khác của Bulgaria tại Serres và Plovdiv.Đế chế Latinh chịu tổn thất nặng nề và vào mùa thu năm 1205, quân Thập tự chinh đã cố gắng tập hợp lại và tổ chức lại tàn quân của họ.Lực lượng chính của họ bao gồm 140 hiệp sĩ và vài nghìn binh sĩ đóng tại Rusion.Anh ta chiếm được Rousion và tàn sát đồn trú Latin của nó.Sau đó, ông đã phá hủy hầu hết các pháo đài dọc theo Via Egnatia, cho đến tận Athira.Trong toàn bộ chiến dịch quân sự, quân Thập tự chinh đã mất hơn 200 hiệp sĩ, hàng nghìn binh lính và một số đồn trú của người Venice bị tiêu diệt hoàn toàn.

Vụ thảm sát và bắt giữ đồng bào của họ đã khiến người Hy Lạp ở Thrace và Macedonia phẫn nộ.Họ nhận ra rằng Kaloyan thù địch với họ hơn người Latinh .Những kẻ trộm ở Adrianople và Didymoteicho đã tiếp cận Henry của Flanders để đề nghị phục tùng.Henry chấp nhận lời đề nghị và hỗ trợ Theodore Branas chiếm giữ hai thị trấn.Kaloyan tấn công Didymoteicho vào tháng 6, nhưng quân thập tự chinh buộc ông phải dỡ bỏ vòng vây.Ngay sau khi Henry lên ngôi hoàng đế của người Latinh vào ngày 20 tháng 8, Kaloyan quay trở lại và tiêu diệt Didymoteicho.Sau đó anh ta bao vây Adrianople, nhưng Henry buộc anh ta phải rút quân khỏi Thrace.Henry cũng đột nhập vào Bulgaria và thả 20.000 tù nhân vào tháng 10.Boniface, Vua của Thessalonica, trong khi đó đã chiếm lại Serres.Akropolites ghi lại rằng sau đó Kaloyan tự gọi mình là "Kẻ giết người La Mã", ám chỉ rõ ràng đến Basil II , người từng được biết đến với biệt danh "Kẻ giết người phàm tục" sau khi ông ta tiêu diệt Đế chế Bulgaria thứ nhất .

Kaloyan kết thúc liên minh với Theodore I Laskaris, Hoàng đế của Nicaea .Laskaris đã bắt đầu cuộc chiến chống lại David Komnenos, Hoàng đế Trebizond, người được người Latinh ủng hộ.Ông thuyết phục Kaloyan xâm lược Thrace, buộc Henry phải rút quân khỏi Tiểu Á.Kaloyan vây hãm Adrianople vào tháng 4 năm 1207 bằng máy bắn đá, nhưng quân trú phòng đã chống cự.Một tháng sau, người Cumans bỏ trại của Kaloyan vì họ muốn quay trở lại thảo nguyên Pontic, điều này buộc Kaloyan phải dỡ bỏ vòng vây.Innocent III thúc giục Kaloyan làm hòa với người Latinh, nhưng anh ta không tuân theo.Henry ký kết hiệp định đình chiến với Laskaris vào tháng 7 năm 1207. Ông cũng có cuộc gặp với Boniface của Thessalonica, người đã thừa nhận quyền thống trị của mình tại Kypsela ở Thrace.Tuy nhiên, trên đường trở về Thessalonica, Boniface bị phục kích và giết chết tại Mosynopolis vào ngày 4 tháng 9.Theo Geoffrey của Villehardouin, người Bulgaria địa phương là thủ phạm và họ đã gửi đầu của Boniface cho Kaloyan.Robert của Clari và Choniates ghi lại rằng Kaloyan đã sắp đặt cuộc phục kích.Boniface được kế vị bởi con trai nhỏ của ông, Demetrius.Mẹ của vị vua trẻ, Margaret của Hungary, nắm quyền điều hành vương quốc.Kaloyan vội vã đến Thessalonica và bao vây thị trấn.Kaloyan chết trong cuộc vây hãm Thessalonica vào tháng 10 năm 1207, nhưng nguyên nhân cái chết của ông vẫn chưa chắc chắn.

Sau khi Kaloyan đột ngột qua đời vào tháng 10 năm 1207, Boril kết hôn với góa phụ của mình, một công chúa Cuman và chiếm lấy ngai vàng.Anh họ của ông, Ivan Asen, chạy trốn khỏi Bulgaria , tạo điều kiện cho Boril củng cố địa vị của mình.Những người bà con khác của ông, Strez và Alexius Slav, từ chối thừa nhận ông là quốc vương hợp pháp.Strez chiếm hữu vùng đất nằm giữa sông Struma và Vardar với sự hỗ trợ của Stefan Nemanjić của Serbia.Alexius Slav bảo đảm quyền cai trị của mình ở Dãy núi Rhodope với sự hỗ trợ của Henry, Hoàng đế Latinh của Constantinople.Boril đã phát động các chiến dịch quân sự không thành công chống lại Đế quốc Latinh và Vương quốc Thessalonica trong những năm đầu trị vì của ông.Ông đã triệu tập thượng hội đồng của Giáo hội Bulgaria vào đầu năm 1211. Tại hội nghị, các giám mục đã lên án Bogomils vì tà giáo.Sau khi một cuộc nổi dậy nổ ra chống lại ông ở Vidin từ năm 1211 đến năm 1214, ông đã tìm kiếm sự trợ giúp của Andrew II của Hungary , người đã gửi quân tiếp viện để trấn áp cuộc nổi dậy.Ông làm hòa với Đế quốc Latinh vào cuối năm 1213 hoặc đầu năm 1214. Để được giúp đỡ trấn áp một cuộc nổi dậy lớn vào năm 1211, Boril buộc phải nhượng Belgrade và Braničevo cho Hungary.Chiến dịch chống lại Serbia năm 1214 cũng kết thúc trong thất bại.

Vào mùa hè năm 1208, Hoàng đế mới của Bulgaria Boril, người tiếp tục cuộc chiến của người tiền nhiệm Kaloyan chống lại Đế chế Latinh đã xâm chiếm Đông Thrace.Hoàng đế Latinh Henry tập hợp một đội quân ở Selymbria và tiến đến Adrianople.Khi biết tin quân Thập tự chinh hành quân, quân Bulgaria rút lui đến các vị trí tốt hơn trong khu vực Beroia (Stara Zagora).Vào ban đêm, họ gửi những người bị bắt giữ Byzantine và chiến lợi phẩm đến phía bắc của Dãy núi Balkan và di chuyển theo đội hình chiến đấu đến trại Latinh, nơi không được củng cố.Lúc bình minh, họ bất ngờ tấn công và các chiến sĩ đang làm nhiệm vụ đã chiến đấu quyết liệt để tranh thủ thời gian cho những người còn lại chuẩn bị chiến đấu.Trong khi người Latinh vẫn đang thành lập đội của mình, họ đã phải chịu thương vong nặng nề, đặc biệt là dưới bàn tay của rất nhiều cung thủ người Bulgaria giàu kinh nghiệm, những người đã bắn những người vẫn không có áo giáp.Trong khi đó, kỵ binh Bulgaria đã đi vòng qua hai bên sườn Latinh và tấn công lực lượng chủ lực của họ.Trong trận chiến diễn ra sau đó, quân Thập tự chinh đã mất nhiều người và bản thân Hoàng đế cũng bị bắt, hầu như không thoát khỏi cảnh bị giam cầm - một hiệp sĩ đã cắt được sợi dây bằng thanh kiếm của mình và bảo vệ Henry khỏi những mũi tên của người Bulgaria bằng bộ áo giáp nặng nề của mình.Cuối cùng, quân Thập tự chinh, bị kỵ binh Bulgaria ép buộc, đã rút lui và rút lui về Philippopolis (Plovdiv) trong đội hình chiến đấu.Cuộc rút lui tiếp tục trong mười hai ngày, trong đó quân Bulgaria theo sát và quấy rối đối thủ của họ, gây thương vong chủ yếu cho lực lượng hậu quân Latinh, lực lượng này đã nhiều lần được cứu khỏi sự sụp đổ hoàn toàn bởi lực lượng chính của quân Thập tự chinh.Tuy nhiên, gần Plovdiv quân Thập tự chinh cuối cùng cũng chấp nhận tham chiến.

Vào mùa xuân năm 1208, quân đội Bulgaria xâm lược Thrace và đánh bại quân Thập tự chinh gần Beroe (Stara Zagora hiện đại).Được truyền cảm hứng, Boril hành quân về phía nam và vào ngày 30 tháng 6 năm 1208, ông chạm trán với đội quân chính của người Latinh .Boril có từ 27.000 đến 30.000 binh sĩ, trong đó có 7000 kỵ binh Cuman cơ động, rất thành công trong trận chiến Adrianople.Số lượng quân đội Latin cũng có tổng cộng khoảng 30.000 chiến binh, trong đó có vài trăm hiệp sĩ.Boril đã cố gắng áp dụng chiến thuật tương tự mà Kaloyan đã sử dụng tại Adrianople - các cung thủ cưỡi ngựa đã quấy rối quân Thập tự chinh đang cố gắng kéo dài phòng tuyến của họ để dẫn họ về phía lực lượng chính của Bulgaria.Tuy nhiên, các hiệp sĩ đã học được bài học cay đắng từ Adrianople và không lặp lại sai lầm tương tự.Thay vào đó, họ tổ chức một cái bẫy và tấn công đội quân do đích thân Sa hoàng chỉ huy, người chỉ có 1.600 người và không thể chống chọi được với cuộc tấn công.Boril bỏ chạy và toàn quân Bulgaria rút lui.Người Bulgaria biết rằng kẻ thù sẽ không đuổi họ vào núi nên họ rút lui về phía một trong những con đèo phía đông của Dãy núi Balkan, Turia.Quân Thập tự chinh đi theo quân đội Bulgaria đã bị hậu quân Bulgaria tấn công tại một vùng đồi núi gần ngôi làng Zelenikovo đương đại và sau một trận giao tranh gay gắt, họ đã bị đánh bại.Tuy nhiên, đội hình của họ không sụp đổ khi lực lượng chính của người Latinh đến và trận chiến tiếp tục kéo dài cho đến khi quân Bulgaria rút lui về phía bắc sau khi phần lớn quân đội của họ đã vượt qua những ngọn núi một cách an toàn.Quân Thập tự chinh sau đó rút lui về Philippopolis.

Một giáo hoàng hợp pháp (được xác định là Pelagius của Albano) đến Bulgaria vào mùa hè năm 1213. Ông tiếp tục cuộc hành trình tới Constantinople, ngụ ý rằng sự hòa giải của ông đã góp phần vào sự hòa giải sau đó giữa Boril và Henry.Boril mong muốn hòa bình vì anh đã nhận ra rằng mình sẽ không thể giành lại các lãnh thổ Thracian đã bị mất vào tay Đế chế Latinh;Henry muốn hòa bình với Bulgaria để tiếp tục cuộc chiến chống lại Hoàng đế Theodore I Laskaris.Sau những cuộc đàm phán kéo dài, Henry kết hôn với con gái riêng của Boril (người mà các nhà sử học hiện đại gọi nhầm là Maria) vào cuối năm 1213 hoặc đầu năm 1214.Đầu năm 1214, Boril trao đứa con gái giấu tên của mình cho Andrew II, con trai và người thừa kế của Hungary , Béla.Madgearu nói rằng ông cũng từ bỏ những vùng đất mà Andrew đã tuyên bố chủ quyền từ Bulgaria (bao gồm cả Braničevo).Trong nỗ lực chinh phục những vùng đất mới, Boril đã phát động một cuộc xâm lược Serbia, bao vây Niš vào năm 1214, với sự hỗ trợ của quân đội do Henry gửi đến.Cùng lúc đó, Strez xâm lược Serbia từ phía nam, mặc dù ông đã bị giết trong chiến dịch của mình.Tuy nhiên, Boril không thể chiếm được Niš do xung đột giữa quân Bulgaria và quân Latinh.Xung đột giữa Boril và quân Latin đã ngăn cản họ chiếm được thị trấn.

Boril bị tước đoạt hai đồng minh chính của mình vào năm 1217, khi Hoàng đế Latinh Henry qua đời vào tháng 7 năm 1216, và Andrew II rời Hungary để lãnh đạo một chiến dịch đến Thánh địa vào năm 1217;Vị thế yếu kém này đã tạo điều kiện cho anh họ của ông, Ivan Asen, xâm lược Bulgaria .Do sự bất bình ngày càng tăng với chính sách của mình, Boril bị lật đổ vào năm 1218 bởi Ivan Asen II, con trai của Ivan Asen I, người đã sống lưu vong sau cái chết của Kaloyan.Boril bị Ivan Asen đánh bại trong trận chiến và buộc phải rút lui về Tarnovo, nơi quân của Ivan đã bao vây.Nhà sử học Byzantine, George Akropolites, tuyên bố rằng cuộc bao vây kéo dài "trong bảy năm", tuy nhiên hầu hết các nhà sử học hiện đại đều tin rằng thực tế là bảy tháng.Sau khi quân của Ivan Asen chiếm thị trấn vào năm 1218, Boril cố gắng chạy trốn nhưng bị bắt và bị mù.Không có thêm thông tin nào được ghi nhận về số phận của Boril.

Thập kỷ đầu tiên dưới sự cai trị của Ivan Asen không được ghi chép đầy đủ.Andrew II của Hungary đã đến Bulgaria khi trở về từ cuộc Thập tự chinh lần thứ năm vào cuối năm 1218. Ivan Asen đã không cho phép nhà vua đi qua đất nước cho đến khi Andrew hứa gả con gái của ông, Maria, cho ông.Của hồi môn của Maria bao gồm vùng Belgrade và Braničevo, quyền sở hữu đã bị các nhà cầm quyền Hungary và Bulgaria tranh chấp trong nhiều thập kỷ.Khi Robert của Courtenay, Hoàng đế Latinh mới được bầu, đang hành quân từ Pháp tới Constantinople vào năm 1221, Ivan Asen đã tháp tùng ông đi khắp Bulgaria.Ông cũng cung cấp thức ăn và thức ăn gia súc cho tùy tùng của hoàng đế.Mối quan hệ giữa Bulgaria và Đế chế Latinh vẫn yên bình dưới thời trị vì của Robert.Ivan Asen cũng đã làm hòa với người cai trị Epirus, Theodore Komnenos Doukas, một trong những kẻ thù chính của Đế chế Latinh.Anh trai của Theodore, Manuel Doukas, kết hôn với con gái ngoài giá thú của Ivan Asen, Mary, vào năm 1225. Theodore, người tự coi mình là người kế vị hợp pháp của các hoàng đế Byzantine, đã lên ngôi hoàng đế vào khoảng năm 1226.Mối quan hệ giữa Bulgaria và Hungary xấu đi vào cuối những năm 1220.Ngay sau khi quân Mông Cổ gây ra thất bại nghiêm trọng trước đội quân thống nhất của các hoàng tử Rus và thủ lĩnh Cuman trong Trận sông Kalka năm 1223, Boricius, một thủ lĩnh của bộ tộc Cuman phía tây, đã cải đạo sang Công giáo trước sự chứng kiến ​​của người thừa kế Andrew II. và người đồng cai trị, Béla IV.Theo Madgearu, Giáo hoàng Gregory IX đã tuyên bố trong một bức thư rằng những kẻ đã tấn công những người Cumans đã cải đạo cũng là kẻ thù của Nhà thờ Công giáo La Mã, có thể liên quan đến cuộc tấn công trước đó của Ivan Asen.Việc kiểm soát thương mại trên Via Egnatia đã cho phép Ivan Asen thực hiện một chương trình xây dựng đầy tham vọng ở Tarnovo và kiếm được tiền vàng trong xưởng đúc tiền mới của mình ở Ohrid.Ông bắt đầu đàm phán về việc trả lại Nhà thờ Bulgaria cho Chính thống giáo sau khi các nam tước của Đế chế Latinh bầu John of Brienne làm nhiếp chính cho Baldwin II vào năm 1229.

Khoảng năm 1221–1222 Hoàng đế Ivan Asen II của Bulgaria đã liên minh với Theodore Komnenos Doukas, người cai trị Epirus.Được bảo đảm bởi hiệp ước, Theodore đã chinh phục được Thessalonica từ Đế chế Latinh , cũng như các vùng đất ở Macedonia bao gồm Ohrid, và thành lập Đế chế Thessalonica.Sau cái chết của hoàng đế Latinh Robert xứ Courtenay vào năm 1228, Ivan Asen II được coi là sự lựa chọn khả dĩ nhất cho vị trí nhiếp chính của Baldwin II.Theodore nghĩ rằng Bulgaria là trở ngại duy nhất còn lại trên con đường đến Constantinople và vào đầu tháng 3 năm 1230, ông ta đã xâm chiếm đất nước này, phá vỡ hiệp ước hòa bình và không tuyên chiến.Theodore Komnenos triệu tập một đội quân lớn, bao gồm cả lính đánh thuê phương Tây.Ông tự tin vào chiến thắng đến nỗi kéo theo cả triều đình, kể cả vợ con.Quân đội của ông di chuyển chậm và cướp bóc các ngôi làng trên đường đi.Khi sa hoàng Bulgaria biết tin bang này bị xâm lược, ông đã tập hợp một đội quân nhỏ gồm vài nghìn người bao gồm cả người Cuman và nhanh chóng hành quân về phía nam.Trong bốn ngày, quân Bulgaria đã đi được một quãng đường dài gấp ba lần so với quãng đường mà quân đội của Theodore đã đi trong một tuần.Vào ngày 9 tháng 3, hai đội quân gặp nhau gần làng Klokotnitsa.Người ta nói rằng Ivan Asen II đã ra lệnh cắm hiệp ước bảo vệ lẫn nhau bị phá vỡ vào ngọn giáo của mình và dùng làm cờ.Anh ta là một nhà chiến thuật giỏi và đã bao vây được kẻ thù, những kẻ rất ngạc nhiên khi gặp quân Bulgaria sớm như vậy.Trận chiến tiếp tục cho đến khi mặt trời lặn.Quân của Theodore bị đánh bại hoàn toàn, chỉ có một lực lượng nhỏ dưới sự chỉ huy của anh trai ông là Manuel chạy thoát khỏi chiến trường.Những người còn lại đều bị giết trong trận chiến hoặc bị bắt, bao gồm cả triều đình Thessalonica và chính Theodore.Ivan Asen II ngay lập tức thả những người lính bị bắt mà không có bất kỳ điều kiện nào và các quý tộc được đưa đến Tarnovo.Danh tiếng của ông là một nhà cai trị nhân từ và công bằng đã đi trước cuộc hành quân đến vùng đất Theodore Komnenos và các vùng lãnh thổ mới chinh phục của Theodore ở Thrace và Macedonia đã được Bulgaria giành lại mà không gặp phải sự kháng cự nào.

Bulgaria trở thành cường quốc thống trị Đông Nam Âu sau Trận Klokotnitsa.Quân của Ivan tràn vào vùng đất của Theodore và chinh phục hàng chục thị trấn Epirote.Họ chiếm Ohrid, Prilep và Serres ở Macedonia, Adrianople, Demotika và Plovdiv ở Thrace và cũng chiếm đóng Great Vlachia ở Thessaly.Vương quốc của Alexius Slav ở Dãy núi Rhodope cũng bị sáp nhập.Ivan Asen đặt các đơn vị đồn trú của Bulgaria trong các pháo đài quan trọng và chỉ định người của mình chỉ huy họ và thu thuế, nhưng các quan chức địa phương vẫn tiếp tục quản lý những nơi khác trên vùng lãnh thổ bị chinh phục.Ông thay thế các giám mục Hy Lạp bằng các giám mục người Bulgaria ở Macedonia.Ông đã tài trợ hào phóng cho các tu viện trên Núi Athos trong chuyến viếng thăm đó vào năm 1230, nhưng ông không thể thuyết phục các tu sĩ thừa nhận quyền tài phán của vị linh trưởng của Giáo hội Bulgaria.Con rể của ông, Manuel Doukas, nắm quyền kiểm soát Đế chế Thessaloniki.Quân đội Bulgaria cũng thực hiện một cuộc tấn công cướp bóc nhằm vào Serbia, vì Stefan Radoslav, Vua của Serbia, đã hỗ trợ cha vợ mình, Theodore, chống lại Bulgaria.Các cuộc chinh phục của Ivan Asen đã đảm bảo quyền kiểm soát của người Bulgaria đối với Via Egnatia (tuyến đường thương mại quan trọng giữa Thessaloniki và Durazzo).Ông thành lập một xưởng đúc tiền ở Ohrid và bắt đầu sản xuất tiền vàng.Doanh thu ngày càng tăng đã giúp anh hoàn thành chương trình xây dựng đầy tham vọng ở Tarnovo.Nhà thờ Bốn mươi Thánh Tử đạo, với mặt tiền được trang trí bằng gạch men và tranh tường, để kỷ niệm chiến thắng của ông tại Klokotnitsa.Cung điện hoàng gia trên đồi Tsaravets được mở rộng.Một dòng chữ tưởng niệm trên một trong những cột của Nhà thờ Bốn mươi Thánh Tử đạo đã ghi lại những cuộc chinh phục của Ivan Asen.Nó gọi ông là "sa hoàng của người Bulgaria, người Hy Lạp và các nước khác", ngụ ý rằng ông đang lên kế hoạch hồi sinh Đế chế Byzantine dưới sự cai trị của mình.Ông cũng tự phong mình là hoàng đế trong lá thư cấp cho Tu viện Vatopedi trên Núi Athos và trong bằng tốt nghiệp về các đặc quyền của các thương gia Ragusan.Bắt chước các hoàng đế Byzantine, ông đã niêm phong các điều lệ của mình bằng những con bò vàng.Một trong những con dấu của ông miêu tả ông đeo phù hiệu hoàng gia, cũng tiết lộ tham vọng đế quốc của ông.

Tin tức về việc John of Brienne được bầu làm nhiếp chính ở Đế quốc Latinh đã khiến Ivan Asen phẫn nộ.Ông cử sứ giả tới Thượng phụ Đại kết Germanus II tới Nicaea để bắt đầu đàm phán về lập trường của Giáo hội Bulgaria.Theo Madgearu, Giáo hoàng Gregory IX đã thúc giục Andrew II của Hungary phát động một chiến dịch chống lại kẻ thù của Đế chế Latinh vào ngày 9 tháng 5 năm 1231, rất có thể là liên quan đến các hành động thù địch của Ivan Asen.Béla IV của Hungary xâm lược Bulgaria và chiếm Belgrade và Braničevo vào cuối năm 1231 hoặc năm 1232, nhưng người Bulgaria đã tái chiếm các vùng lãnh thổ đã mất vào đầu những năm 1230.Người Hungary đã chiếm giữ pháo đài của người Bulgaria tại Severin (nay là Drobeta-Turnu Severin ở Romania) ở phía bắc hạ lưu sông Danube và thành lập một tỉnh biên giới, được gọi là Banate of Szörény, để ngăn chặn người Bulgaria mở rộng về phía bắc.

Ivan Asen và Vatatzes đã liên minh chống lại Đế quốc Latinh .Quân Bulgaria đã chinh phục các vùng lãnh thổ ở phía tây Maritsa, trong khi quân đội Nicean chiếm giữ các vùng đất ở phía đông sông.Họ vây hãm Constantinople, nhưng John of Brienne và hạm đội Venice buộc họ phải dỡ bỏ vòng vây trước cuối năm 1235. Đầu năm sau, họ lại tấn công Constantinople, nhưng cuộc bao vây thứ hai lại kết thúc trong một thất bại mới.

Một cuộc xâm lược mới của người Mông Cổ vào châu Âu đã buộc hàng nghìn người Cuman phải chạy trốn khỏi thảo nguyên vào mùa hè năm 1237. Istvan Vassary nói rằng sau cuộc chinh phục của người Mông Cổ, "Một cuộc di cư quy mô lớn về phía tây của người Cuman đã bắt đầu."Một số người Cumans cũng chuyển đến Anatolia, Kazakhstan và Turkmenistan.Vào mùa hè năm 1237, làn sóng di cư Cuman đầu tiên xuất hiện ở Bulgaria .Người Cuman đã vượt qua sông Danube, và lần này Sa hoàng Ivan Asen II không thể thuần hóa họ như ông đã thường làm được trước đó;khả năng duy nhất còn lại cho anh ta là để họ hành quân qua Bulgaria theo hướng nam.Họ tiến qua Thrace đến tận Hadrianoupolis và Didymotoichon, cướp bóc các thị trấn và vùng nông thôn, giống như trước đây.Toàn bộ Thrace đã trở thành, như Akropolites nói, một "sa mạc Scythia".

Ivan Asen cử sứ giả đến Hungary trước tháng 5 năm 1240, rất có thể là vì ông muốn xây dựng một liên minh phòng thủ chống lại quân Mông Cổ.Quyền lực của người Mông Cổ đã mở rộng đến tận Hạ sông Danube sau khi họ chiếm được Kiev vào ngày 6 tháng 12 năm 1240. Sự bành trướng của người Mông Cổ đã buộc hàng chục hoàng tử và chàng trai của Rus bị phế truất phải chạy trốn sang Bulgaria .Người Cuman định cư ở Hungary cũng trốn sang Bulgaria sau khi thủ lĩnh của họ, Köten, bị sát hại vào tháng 3 năm 1241. Theo tiểu sử của quốc vươngMamluk , Baibars, hậu duệ của một bộ tộc Cuman, bộ tộc này cũng xin tị nạn ở Bulgaria sau đó. cuộc xâm lược của người Mông Cổ.Nguồn tin tương tự cho biết thêm rằng "Anskhan, vua của Vlachia", người được các học giả hiện đại liên kết với Ivan Asen, đã cho phép người Cumans định cư trong một thung lũng, nhưng ông ta đã sớm tấn công và giết chết hoặc bắt họ làm nô lệ.Madgearu viết rằng Ivan Asen rất có thể đã tấn công người Cuman vì ông muốn ngăn họ cướp bóc Bulgaria.

Ivan Asen II được kế vị bởi đứa con trai sơ sinh của ông là Kaliman I. Bất chấp thành công ban đầu trước quân Mông Cổ , nhiếp chính của vị hoàng đế mới quyết định tránh các cuộc đột kích tiếp theo và thay vào đó chọn cống nạp cho họ.Việc thiếu một vị vua mạnh mẽ và sự cạnh tranh ngày càng gia tăng trong giới quý tộc đã khiến Bulgaria nhanh chóng suy tàn.Đối thủ chính của nó là Nicaea đã tránh được các cuộc tấn công của quân Mông Cổ và giành được quyền lực ở vùng Balkan.Sau cái chết của Kaliman I 12 tuổi vào năm 1246, ngai vàng đã được kế vị bởi một số nhà cai trị trị vì trong thời gian ngắn.Điểm yếu của chính phủ mới bộc lộ khi quân đội Nicaean chinh phục các khu vực rộng lớn ở miền nam Thrace, Rhodopes và Macedonia—bao gồm Adrianople, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje và Ohrid—gặp rất ít sự kháng cự.Người Hungary cũng khai thác điểm yếu của người Bulgaria, chiếm Belgrade và Braničevo.

Trong cuộc xâm lược của người Mông Cổ vào châu Âu, các tumen của người Mông Cổ do Batu Khan và Kadan lãnh đạo đã xâm chiếm Serbia và sau đó là Bulgaria vào mùa xuân năm 1242 sau khi đánh bại người Hungary trong trận Mohi và tàn phá các vùng Croatia, Dalmatia và Bosnia của Hungary.Sau khi đi qua vùng đất Bosnia và Serb, Kadan gia nhập đội quân chủ lực dưới sự chỉ huy của Batu ở Bulgaria, có lẽ là vào cuối mùa xuân.Có bằng chứng khảo cổ học về sự tàn phá trên diện rộng ở miền trung và đông bắc Bulgaria vào khoảng năm 1242. Có một số nguồn tường thuật về cuộc xâm lược của người Mông Cổ vào Bulgaria, nhưng không có nguồn nào chi tiết và chúng đưa ra những bức tranh rõ ràng về những gì đã xảy ra.Tuy nhiên, rõ ràng là có hai lực lượng tiến vào Bulgaria cùng lúc: Kadan từ Serbia và một lực lượng khác, do chính Batu hoặc Bujek chỉ huy, từ bên kia sông Danube.Ban đầu, quân của Kadan di chuyển về phía nam dọc theo Biển Adriatic vào lãnh thổ của Serbia.Sau đó, quay về hướng đông, nó băng qua trung tâm đất nước - vừa đi vừa cướp bóc - và tiến vào Bulgaria, nơi nó gia nhập cùng với phần còn lại của quân đội dưới quyền Batu.Chiến dịch ở Bulgaria có lẽ diễn ra chủ yếu ở phía bắc, nơi khảo cổ học đưa ra bằng chứng về sự tàn phá từ thời kỳ này.Tuy nhiên, quân Mông Cổ đã vượt qua Bulgaria để tấn công Đế quốc Latinh ở phía nam trước khi rút lui hoàn toàn.Bulgaria buộc phải cống nạp cho người Mông Cổ, và điều này vẫn tiếp tục sau đó.Một số nhà sử học tin rằng Bulgaria đã thoát khỏi sự hủy diệt lớn bằng cách chấp nhận quyền thống trị của người Mông Cổ, trong khi những người khác lại lập luận rằng bằng chứng về cuộc đột kích của người Mông Cổ đủ mạnh để không thể trốn thoát được.Trong mọi trường hợp, chiến dịch năm 1242 đã đưa biên giới quyền lực của Golden Horde (lệnh của Batu) đến sông Danube, nơi nó vẫn tồn tại trong vài thập kỷ.Nhà sử học và tổng trấn người Venice Andrea Dandolo, viết một thế kỷ sau, nói rằng người Mông Cổ đã "chiếm đóng" vương quốc Bulgaria trong chiến dịch 1241–42.

Michael II Asen là con trai của Ivan Asen II và Irene Komnene Doukaina.Ông kế vị người anh cùng cha khác mẹ của mình, Kaliman I Asen.Mẹ của ông hoặc người thân khác chắc chắn đã cai trị Bulgaria trong thời kỳ thiểu số của ông.John III Doukas Vatatzes, Hoàng đế Nicaea và Michael II của Epirus đã xâm lược Bulgaria ngay sau khi Michael lên ngôi.Vatatzes chiếm được các pháo đài của Bulgaria dọc sông Vardar;Michael của Epirus chiếm hữu miền tây Macedonia.Liên minh với Cộng hòa Ragusa, Michael II Asen đột nhập vào Serbia vào năm 1254, nhưng ông ta không thể chiếm được các lãnh thổ của Serbia.Sau khi Vatatzes chết, ông đã chiếm lại hầu hết các vùng lãnh thổ bị mất vào tay Nicea, nhưng con trai và người kế vị của Vatatzes, Theodore II Laskaris, đã phát động một cuộc phản công thành công, buộc Michael phải ký một hiệp ước hòa bình.Không lâu sau hiệp ước, các boyar (quý tộc) bất mãn đã sát hại Michael.

Vatatzes qua đời vào ngày 4 tháng 11 năm 1254. Lợi dụng sự vắng mặt của lực lượng Nicene đáng kể, Michael đột nhập vào Macedonia và chiếm lại những vùng đất đã mất vào tay Vatatzes vào năm 1246 hoặc 1247. Nhà sử học Byzantine, George Akropolites, ghi lại rằng cư dân địa phương nói tiếng Bulgaria ủng hộ Michael xâm lược vì muốn rũ bỏ “ách của những người nói ngôn ngữ khác”.Theodore II Laskaris, phát động một cuộc phản xâm lược vào đầu năm 1255. Khi đề cập đến cuộc chiến mới giữa Nicea và Bulgaria , Rubruck đã mô tả Michael là "một chàng trai đơn thuần đã bị quân Mông Cổ xói mòn".Michael không thể chống lại cuộc xâm lược và quân Nicene đã bắt được Stara Zagora.Chỉ có thời tiết khắc nghiệt mới ngăn cản quân đội của Theodore tiếp tục cuộc xâm lược.Quân Nicene tiếp tục cuộc tấn công vào mùa xuân và chiếm hầu hết các pháo đài ở Dãy núi Rhodope.Michael đột nhập vào lãnh thổ châu Âu của Đế chế Nicea vào mùa xuân năm 1256. Ông ta cướp bóc Thrace gần Constantinople, nhưng quân Nicene đã đánh bại quân Cuman của ông ta.Anh đã nhờ bố vợ làm trung gian hòa giải giữa Bulgaria và Nicea vào tháng 6.Theodore chỉ đồng ý ký hiệp ước hòa bình sau khi Michael thừa nhận việc mất những vùng đất mà ông đã tuyên bố chủ quyền cho Bulgaria.Hiệp ước xác định thượng nguồn sông Maritsa là biên giới giữa hai nước.Hiệp ước hòa bình đã khiến nhiều boyar (quý tộc) phẫn nộ, những người quyết định thay thế Michael bằng anh họ của ông, Kaliman Asen.Kaliman và các đồng minh của ông đã tấn công Sa hoàng, người đã chết vì vết thương vào cuối năm 1256 hoặc đầu năm 1257.

Constantine Tih lên ngôi vua Bulgaria sau cái chết của Mikhael II Asen, nhưng hoàn cảnh lên ngôi của ông vẫn chưa rõ ràng.Michael Asen bị người anh họ Kaliman sát hại vào cuối năm 1256 hoặc đầu năm 1257. Không lâu sau, Kaliman cũng bị giết, và dòng dõi nam của triều đại Asen cũng lụi tàn.Rostislav Mikhailovich, Công tước Macsó (bố vợ của Michael và Kaliman), và cậu bé Mitso (là anh rể của Michael), đã tuyên bố chủ quyền với Bulgaria .Rostislav chiếm được Vidin, Mitso thống trị miền đông nam Bulgaria, nhưng không ai trong số họ có thể đảm bảo được sự hỗ trợ của các boyar đang kiểm soát Tarnovo.Người sau dâng ngai vàng cho Constantine, người đã chấp nhận cuộc bầu cử.Constantine ly dị người vợ đầu tiên và kết hôn với Irene Doukaina Laskarina vào năm 1258. Irene là con gái của Theodore II Laskaris, Hoàng đế Nicaea, và Elena của Bulgaria, con gái của Ivan Asen II của Bulgaria.Cuộc hôn nhân với hậu duệ của hoàng gia Bulgaria đã củng cố địa vị của ông.Sau đó ông được gọi là Konstantin Asen.Cuộc hôn nhân cũng tạo nên một liên minh giữa Bulgaria và Nicaea, điều này đã được xác nhận một hoặc hai năm sau đó, khi nhà sử học Byzantine và quan chức George Akropolites đến Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich xâm lược Bulgaria với sự hỗ trợ của Hungary vào năm 1259. Năm sau, Rostislav rời công quốc của mình để tham gia chiến dịch của cha vợ, Béla IV của Hungary, chống lại Bohemia.Lợi dụng sự vắng mặt của Rostislav, Konstantin đột nhập vào vương quốc của anh ta và chiếm lại Vidin.Ông cũng cử một đội quân tấn công Banate of Severin, nhưng chỉ huy người Hungary, Lawrence, đã chiến đấu chống lại quân xâm lược.Cuộc xâm lược Severin của người Bulgaria đã khiến Béla IV phẫn nộ.Ngay sau khi ông ký kết hiệp ước hòa bình với Ottokar II của Bohemia vào tháng 3 năm 1261, quân Hungary xông vào Bulgaria dưới sự chỉ huy của Stephen, con trai và người thừa kế của Béla IV.Họ bắt được Vidin và bao vây Lom trên Hạ Danube, nhưng họ không thể đưa Konstantin vào một trận chiến quyết liệt vì anh ta đã rút lui về Tarnovo.Quân đội Hungary rời Bulgaria trước cuối năm, nhưng chiến dịch đã khôi phục vùng tây bắc Bulgaria cho Rostislav.

Anh rể nhỏ của Konstantin, John IV Laskaris, đã bị truất ngôi và bịt mắt bởi người giám hộ và người đồng cai trị cũ của ông, Michael VIII Palaiologos , trước cuối năm 1261. Quân đội của Michael VIII đã chiếm đóng Constantinople vào tháng 7, do đó cuộc đảo chính đã khiến ông phải chịu trách nhiệm. người cai trị duy nhất của Đế chế Byzantine được phục hồi.Sự tái sinh của đế chế đã thay đổi mối quan hệ truyền thống giữa các cường quốc trên Bán đảo Balkan.Hơn nữa, vợ của Konstantine quyết định trả thù việc anh trai mình bị cắt xẻo và thuyết phục Konstantine quay lại chống lại Michael.Mitso Asen, cựu hoàng đế, người vẫn nắm giữ miền đông nam Bulgaria , đã liên minh với người Byzantine, nhưng một nhà quý tộc quyền lực khác, Jacob Svetoslav, người đã nắm quyền kiểm soát khu vực phía tây nam, lại trung thành với Konstantine.Hưởng lợi từ cuộc chiến giữa Đế quốc Byzantine, Cộng hòa Venice , Achaea và Epirus, Konstantine xâm chiếm Thrace và chiếm Stanimaka và Philippopolis vào mùa thu năm 1262. Mitso cũng buộc phải chạy trốn đến Mesembria (nay là Nesebar ở Bulgaria).Sau khi Konstantine bao vây thị trấn, Mitso tìm kiếm sự trợ giúp từ người Byzantine, đề nghị giao Mesembria cho họ để đổi lấy tài sản trên đất liền ở Đế chế Byzantine.Michael VIII chấp nhận lời đề nghị và cử Michael Glabas Tarchaneiotes đến giúp Mitso vào năm 1263.Đội quân Byzantine thứ hai xông vào Thrace và chiếm lại Stanimaka và Philippopolis.Sau khi chiếm Mesembria từ Mitso, Glabas Tarchaneiotes tiếp tục chiến dịch dọc theo Biển Đen và chiếm đóng Agathopolis, Sozopolis và Anchialos.Trong khi đó, hạm đội Byzantine nắm quyền kiểm soát Vicina và các cảng khác ở đồng bằng sông Danube.Glabas Tarchaneiotes tấn công Jacob Svetoslav, người chỉ có thể kháng cự với sự trợ giúp của Hungary , do đó ông chấp nhận quyền thống trị của Béla IV.

Do hậu quả của cuộc chiến với người Byzantine , vào cuối năm 1263, Bulgaria đã mất những vùng lãnh thổ quan trọng vào tay hai kẻ thù chính của mình là Đế quốc Byzantine và Hungary .Konstantin chỉ có thể tìm kiếm sự trợ giúp từ người Tatar của Golden Horde để chấm dứt tình trạng cô lập của mình.Các hãn Tatar đã là lãnh chúa của các quốc vương Bulgaria trong gần hai thập kỷ, mặc dù sự cai trị của họ chỉ mang tính hình thức.CựuSultan của Rum , Kaykaus II, người từng bị giam cầm theo lệnh của Michael VIII, cũng muốn giành lại ngai vàng của mình với sự giúp đỡ của người Tatar.Một trong những người chú của ông là một thủ lĩnh nổi tiếng của Golden Horde và ông đã gửi tin nhắn cho ông ta để thuyết phục người Tatars xâm lược Đế quốc Byzantine với sự hỗ trợ của người Bulgaria.Hàng nghìn người Tatars đã vượt qua vùng Hạ Danube băng giá để xâm chiếm Đế quốc Byzantine vào cuối năm 1264. Konstantin nhanh chóng gia nhập cùng họ, mặc dù anh ta đã bị ngã ngựa và gãy chân.Quân đội thống nhất của Tatar và Bulgaria đã phát động một cuộc tấn công bất ngờ chống lại Michael VIII đang trở về từ Thessaly đến Constantinople, nhưng họ không thể bắt được hoàng đế.Konstantin đã bao vây pháo đài Ainos của Byzantine (nay là Enez ở Thổ Nhĩ Kỳ), buộc quân phòng thủ phải đầu hàng.Người Byzantine cũng đồng ý thả Kaykaus (người đã sớm rời đến Golden Horde), nhưng gia đình anh ta vẫn bị giam giữ ngay cả sau đó.

Charles I của Anjou và Baldwin II, hoàng đế Latinh bị phế truất của Constantinople, đã liên minh chống lại Đế quốc Byzantine vào năm 1267. Để ngăn cản Bulgaria tham gia liên minh chống Byzantine, Michael VIII đã dâng cháu gái của mình, Maria Palaiologina Kantakouzene, cho Konstantin góa bụa vào năm 1268. Hoàng đế cũng cam kết rằng ông sẽ trả lại Mesembria và Anchialos cho Bulgaria làm của hồi môn nếu cô sinh được một đứa con trai.Konstantin kết hôn với Maria, nhưng Michael VIII đã thất hứa và không từ bỏ hai thị trấn sau khi sinh ra Konstantin và con trai của Maria, Michael.Xúc phạm trước sự phản bội của hoàng đế, Konstantin cử sứ giả tới Charles đến Naples vào tháng 9 năm 1271. Các cuộc đàm phán tiếp tục trong những năm sau đó, cho thấy Konstantin sẵn sàng hỗ trợ Charles chống lại người Byzantine.Konstantin đột nhập vào Thrace vào năm 1271 hoặc 1272, nhưng Michael VIII đã thuyết phục được Nogai, nhân vật thống trị vùng lãnh thổ cực tây của Golden Horde , xâm lược Bulgaria.Người Tatar cướp bóc đất nước, buộc Konstantin phải quay trở lại và từ bỏ yêu sách của mình đối với hai thị trấn.Nogai đặt thủ đô của mình ở Isaccea gần đồng bằng sông Danube, do đó ông có thể dễ dàng tấn công Bulgaria.Konstantin đã bị thương nặng sau một vụ tai nạn cưỡi ngựa và không thể di chuyển nếu không có sự trợ giúp vì anh bị liệt từ thắt lưng trở xuống.Konstantin bị tê liệt không thể ngăn cản người Tatar của Nogai thực hiện các cuộc tấn công cướp bóc thường xuyên vào Bulgaria.

Do các cuộc chiến tranh tốn kém và không thành công, các cuộc tấn công lặp đi lặp lại của người Mông Cổ và sự bất ổn kinh tế, chính phủ phải đối mặt với một cuộc nổi dậy vào năm 1277. Cuộc nổi dậy của Ivaylo là một cuộc nổi dậy của tầng lớp nông dân Bulgaria chống lại sự cai trị bất tài của Hoàng đế Constantine Tikh và giới quý tộc Bulgaria.Cuộc nổi dậy được thúc đẩy chủ yếu bởi sự thất bại của chính quyền trung ương trong việc đối đầu với mối đe dọa của người Mông Cổ ở phía đông bắc Bulgaria .Người Mông Cổ đã cướp bóc và tàn phá người dân Bulgaria trong nhiều thập kỷ, đặc biệt là ở vùng Dobrudzha.Sự yếu kém của các thể chế nhà nước là do chế độ phong kiến ​​ngày càng gia tăng của Đế quốc Bulgaria thứ hai.Thủ lĩnh của nông dân Ivaylo, ​​được các nhà biên niên sử Byzantine đương thời cho là một người chăn lợn, đã chứng tỏ là một vị tướng thành công và có sức lôi cuốn.Trong những tháng đầu tiên của cuộc nổi dậy, ông đã đánh bại quân Mông Cổ và quân đội của hoàng đế, đích thân giết chết Constantine Tikh trong trận chiến.Sau đó, ông đắc thắng tiến vào thủ đô Tarnovo, kết hôn với Maria Palaiologina Kantakouzene, góa phụ của hoàng đế và buộc giới quý tộc phải công nhận ông là hoàng đế của Bulgaria.

Hoàng đế Byzantine Michael VIII Palaiologos quyết định tận dụng tình hình bất ổn ở Bulgaria .Ông đã cử một đội quân đến áp đặt đồng minh của mình là Ivan Asen III lên ngai vàng.Ivan Asen III giành được quyền kiểm soát khu vực giữa Vidin và Cherven.Ivailo bị quân Mông Cổ bao vây tại Drastar (Silistra) và giới quý tộc ở thủ đô Tarnovo đã chấp nhận Ivan Asen III làm Hoàng đế.Tuy nhiên, cùng năm đó, Ivailo đã tạo được bước đột phá ở Drastar và tiến về thủ đô.Để giúp đỡ đồng minh của mình, Michael VIII đã gửi một đội quân gồm 10.000 quân tới Bulgaria dưới sự chỉ huy của Murin.Khi Ivailo biết được chiến dịch đó, ông đã từ bỏ cuộc hành quân đến Tarnovo.Mặc dù quân của ông ta đông hơn, nhưng nhà lãnh đạo Bulgaria đã tấn công Murin ở đèo Kotel vào ngày 17 tháng 7 năm 1279 và quân Byzantine đã hoàn toàn bị đánh tan tác.Nhiều người trong số họ đã bỏ mạng trong trận chiến, trong khi số còn lại bị bắt và sau đó bị giết theo lệnh của Ivailo.Sau thất bại, Michael VIII cử một đội quân khác gồm 5.000 quân dưới quyền Aprin nhưng cũng bị Ivailo đánh bại trước khi tiến đến Dãy núi Balkan.Không có sự hỗ trợ, Ivan Asen III phải chạy trốn đến Constantinople.

Hoàng đế Byzantine Michael VIII Palaiologos đã cố gắng khai thác tình hình này và can thiệp vào Bulgaria.Ông cử Ivan Asen III, con trai của cựu Hoàng đế Mitso Asen, để giành lấy ngai vàng Bulgari với sự chỉ huy của một đội quân Byzantine đông đảo.Đồng thời, Michael VIII xúi giục quân Mông Cổ tấn công từ phía bắc, buộc Ivaylo phải chiến đấu trên hai mặt trận.Ivaylo bị quân Mông Cổ đánh bại và bị bao vây tại pháo đài quan trọng Drastar.Khi ông vắng mặt, giới quý tộc ở Tarnovo đã mở cổng cho Ivan Asen III.Tuy nhiên, Ivaylo đã phá được vòng vây và Ivan Asen III chạy trốn trở lại Đế chế Byzantine.Mikhael VIII đã cử hai đội quân lớn đến, nhưng cả hai đều bị quân nổi dậy người Bulgaria đánh bại ở vùng núi Balkan.Trong khi đó, giới quý tộc ở thủ đô đã tuyên bố là hoàng đế của một trong những người của họ, ông trùm George Terter I. Bị kẻ thù bao vây và sự ủng hộ ngày càng giảm do chiến tranh liên miên, Ivaylo chạy đến triều đình của lãnh chúa Mông Cổ Nogai Khan để tìm kiếm sự trợ giúp, nhưng cuối cùng đã bị sát hại.Di sản của cuộc nổi dậy kéo dài cả ở Bulgaria và Byzantium.

Thành công liên tục của Ivaylo trước quân tiếp viện của Byzantine đã khiến Ivan Asen III phải chạy trốn khỏi thủ đô và trốn đến Đế quốc Byzantine, trong khi George Terter I nắm quyền làm hoàng đế vào năm 1280. Với mối đe dọa từ Ivaylo và Ivan Asen III bị loại bỏ, George Terter I đã thực hiện một liên minh với Vua Charles I của Sicily, với Stefan Dragutin của Serbia, và với Thessaly chống lại Michael VIII Palaeologus của Đế quốc Byzantine vào năm 1281. Liên minh thất bại khi Charles bị phân tâm bởi Kinh chiều Sicilia và sự ly khai của Sicily vào năm 1282, trong khi Bulgaria thì bị tàn phá bởi quân Mông Cổ của Golden Horde dưới quyền Nogai Khan.Tìm kiếm sự ủng hộ của người Serbia, George Terter I đã gả con gái Anna của mình cho vua Serbia Stefan Uroš II Milutin vào năm 1284.Kể từ cái chết của Hoàng đế Byzantine Michael VIII Palaiologos vào năm 1282, George Terter I đã mở lại các cuộc đàm phán với Đế quốc Byzantine và tìm kiếm sự trở lại của người vợ đầu tiên của mình.Điều này cuối cùng đã được thực hiện bằng hiệp ước, và hai Maria đã đổi chỗ làm hoàng hậu và con tin.Theodore Svetoslav cũng trở về Bulgaria sau sứ mệnh thành công của Thượng phụ Joachim III và được cha mình phong làm đồng hoàng đế, nhưng sau một cuộc xâm lược khác của người Mông Cổ vào năm 1285, ông bị đưa đi làm con tin cho Nogai Khan.Em gái khác của Theodore Svetoslav, Helena, cũng được gửi đến Đại Tộc, nơi cô kết hôn với Chaka, con trai của Nogai.Lý do lưu đày của ông không rõ ràng lắm.Theo George Pachymeres, sau cuộc tấn công của Nogai Khan vào Bulgaria, George Terter bị phế truất ngai vàng và sau đó du hành tới Adrianople.Hoàng đế Byzantine Andronikos II Palaiologos lúc đầu từ chối tiếp đón ông, có lẽ vì sợ phức tạp với quân Mông Cổ, và George Terter bị giữ chờ đợi trong điều kiện tồi tệ ở vùng lân cận Adrianople.Cựu hoàng đế Bulgaria cuối cùng đã được gửi đến sống ở Anatolia.George Terter I đã trải qua thập kỷ tiếp theo của cuộc đời mình trong sự mù mờ.

Triều đại của Smilec được coi là đỉnh cao của quyền thống trị của người Mông Cổ ở Bulgaria .Tuy nhiên, các cuộc đột kích của người Mông Cổ có thể vẫn tiếp tục, như vào năm 1297 và 1298. Vì những cuộc đột kích này đã cướp phá các phần của Thrace (lúc đó hoàn toàn nằm trong tay người Byzantine), có lẽ Bulgaria không phải là một trong những mục tiêu của họ.Trên thực tế, bất chấp chính sách thường ủng hộ Byzantine của Nogai, Smilec đã nhanh chóng tham gia vào một cuộc chiến không thành công chống lại Đế quốc Byzantine vào đầu triều đại của ông.Khoảng năm 1296/1297 Smilec gả con gái Theodora của mình cho Vua Serbia tương lai Stefan Uroš III Dečanski, và sự kết hợp này đã tạo ra vua Serbia và sau này là hoàng đế Stefan Uroš IV Dušan.Năm 1298 Smilec biến mất khỏi các trang lịch sử, rõ ràng là sau khi bắt đầu cuộc xâm lược của Chaka.Anh ta có thể đã bị Chaka giết hoặc chết vì nguyên nhân tự nhiên trong khi kẻ thù tiến đánh anh ta.Smilec được kế vị một thời gian ngắn bởi cậu con trai nhỏ Ivan II.

Chaka là con trai của thủ lĩnh Mông Cổ Nogai Khan với một người vợ tên Alaka.Khoảng sau năm 1285 Chaka kết hôn với con gái của George Terter I của Bulgaria , tên là Elena.Vào cuối những năm 1290, Chaka hỗ trợ cha mình là Nogai trong cuộc chiến chống lại hãn hợp pháp của Golden Horde Toqta, nhưng Toqta đã chiến thắng, đánh bại và giết chết Nogai vào năm 1299.Cùng lúc đó, Chaka đã dẫn những người ủng hộ mình vào Bulgaria, đe dọa nhiếp chính để Ivan II chạy trốn khỏi thủ đô, và tự phong mình làm người cai trị ở Tărnovo vào năm 1299. Không hoàn toàn chắc chắn liệu ông có trị vì với tư cách là Hoàng đế Bulgaria hay chỉ đơn giản hành động như một vị vua. lãnh chúa của anh rể Theodore Svetoslav.Ông được lịch sử Bulgaria chấp nhận là người cai trị Bulgaria.Chaka không được hưởng vị trí quyền lực mới được bao lâu khi quân đội của Toqta theo ông vào Bulgaria và bao vây Tărnovo.Theodore Svetoslav, người có công trong việc hỗ trợ Chaka giành quyền lực, đã tổ chức một âm mưu trong đó Chaka bị lật đổ và bóp cổ trong tù vào năm 1300.

Triều đại của Theodore Svetoslav gắn liền với sự ổn định và bình định nội bộ của đất nước, chấm dứt sự kiểm soát của người Mông Cổ đối với Tarnovo, và việc khôi phục các phần của Thrace đã bị mất vào tay Đế quốc Byzantine kể từ cuộc chiến tranh chống lại Ivaylo của Bulgaria .Theodore Svetoslav theo đuổi một đường lối hành động tàn nhẫn, trừng phạt tất cả những ai cản đường ông, bao gồm cả ân nhân cũ của ông, Thượng phụ Joachim III, người bị buộc tội phản quốc và bị xử tử.Trước sự tàn bạo của vị hoàng đế mới, một số phe phái quý tộc đã tìm cách thay thế ông bằng những người tranh giành ngai vàng khác, được hậu thuẫn bởi Andronikos II.Một nguyên đơn mới xuất hiện là sebastokratōr Radoslav Voïsil từ Sredna Gora, anh trai của cựu hoàng đế Smilets, người đã bị đánh bại và bị chú của Theodore Svetoslav, kẻ chuyên quyền Aldimir (Eltimir), bắt giữ tại Krăn vào khoảng năm 1301.Một kẻ giả danh khác là cựu hoàng đế Michael Asen II, người đã cố gắng tiến vào Bulgaria cùng với quân đội Byzantine vào khoảng năm 1302 nhưng không thành công. Theodore Svetoslav đã trao đổi 13 sĩ quan cấp cao của Byzantine bị bắt sau thất bại của Radoslav cho cha mình là George Terter I, người mà ông định cư ở một nơi cuộc sống xa hoa ở một thành phố không xác định.

Khi Theodore Svetoslav lên ngôi Hoàng đế Bulgaria vào năm 1300, ông đã tìm cách trả thù những cuộc tấn công của người Tatar vào bang này trong 20 năm trước đó.Những kẻ phản bội bị trừng phạt đầu tiên, trong đó có Thượng phụ Joachim III, người bị kết tội giúp đỡ kẻ thù của vương miện.Sau đó, sa hoàng quay sang Byzantium, nơi đã truyền cảm hứng cho các cuộc xâm lược của người Tatar và đã chinh phục được nhiều pháo đài của người Bulgaria ở Thrace.Năm 1303, quân đội của ông tiến về phía nam và giành lại nhiều thị trấn.Vào năm sau, quân Byzantine phản công và hai đội quân gặp nhau gần sông Skafida.Người Byzantine có lợi thế ngay từ đầu và đẩy được quân Bulgaria qua sông.Họ say mê với sự truy đuổi của những người lính đang rút lui đến nỗi tập trung trên cây cầu vốn đã bị quân Bulgaria phá hoại trước trận chiến và bị gãy.Nơi đó sông rất sâu, nhiều binh lính Byzantine hoảng sợ và chết đuối, điều này đã giúp quân Bulgaria giành lấy chiến thắng.Sau chiến thắng, người Bulgaria đã bắt được rất nhiều binh lính Byzantine và theo phong tục, những người dân thường được thả ra và chỉ bắt giữ những quý tộc để đòi tiền chuộc.

Michael Asen III là người sáng lập triều đại cầm quyền cuối cùng của Đế quốc Bulgaria thứ hai, triều đại Shishman.Tuy nhiên, sau khi đăng quang, Michael đã sử dụng cái tên Asen để nhấn mạnh mối liên hệ của mình với triều đại Asen, triều đại đầu tiên cai trị Đế chế thứ hai.Là một nhà cai trị đầy nghị lực và đầy tham vọng, Michael Shishman đã lãnh đạo một chính sách đối ngoại hung hãn nhưng mang tính cơ hội và không nhất quán chống lại Đế quốc Byzantine và Vương quốc Serbia, kết thúc bằng Trận Velbazhd thảm khốc cướp đi sinh mạng của chính ông.Ông là nhà cai trị Bulgaria thời trung cổ cuối cùng nhắm đến quyền bá chủ quân sự và chính trị của Đế quốc Bulgaria trên vùng Balkan và là người cuối cùng cố gắng chiếm Constantinople.Ông được kế vị bởi con trai ông là Ivan Stephen và sau đó là cháu trai ông là Ivan Alexander, người đã đảo ngược chính sách của Michael Shishman bằng cách thành lập liên minh với Serbia.

Sau năm 1328 Andronikos III giành chiến thắng và phế truất ông nội của mình.Serbia và Byzantine bước vào thời kỳ quan hệ không tốt, tiến gần hơn đến tình trạng chiến tranh không tuyên chiến.Trước đó, vào năm 1324, ông ly hôn và phế truất vợ mình cũng như em gái của Stefan là Anna Neda, đồng thời kết hôn với em gái của Andronikos III là Theodora.Trong thời gian đó người Serb đã chiếm được một số thị trấn quan trọng như Prosek và Prilep và thậm chí còn bao vây Ohrid (1329).Cả hai Đế quốc (Byzantine và Bulgaria) đều lo lắng nghiêm trọng về sự phát triển nhanh chóng của Serbia và vào ngày 13 tháng 5 năm 1327 đã giải quyết một hiệp ước hòa bình rõ ràng chống người Serb.Sau một cuộc gặp khác với Andronikos III vào năm 1329, những kẻ thống trị quyết định xâm lược kẻ thù chung của họ;Michael Asen III chuẩn bị cho các hoạt động quân sự chung chống lại Serbia.Kế hoạch bao gồm việc loại bỏ triệt để Serbia và sự phân chia giữa Bulgaria và Đế quốc Byzantine.Phần lớn quân đội của hai đội đóng trại ở vùng lân cận Velbazhd, nhưng cả Michael Shishman và Stefan Dečanski đều mong đợi quân tiếp viện và từ ngày 24 tháng 7, họ bắt đầu đàm phán và kết thúc bằng hiệp định đình chiến kéo dài một ngày.Hoàng đế gặp những vấn đề khác ảnh hưởng đến quyết định đình chiến của ông: các đơn vị tiếp tế của quân đội vẫn chưa đến và người Bulgaria đang thiếu lương thực.Quân của họ phân tán khắp đất nước và các làng lân cận để tìm kiếm lương thực.Trong khi đó, nhận được lực lượng tiếp viện khá lớn, 1.000 lính đánh thuê kỵ binh người Catalan được trang bị vũ khí hạng nặng, do con trai ông là Stefan Dušan chỉ huy trong đêm, người Serb đã thất hứa và tấn công quân đội Bulgaria.sớm vào ngày 28 tháng 7 năm 1330 và bất ngờ tấn công quân đội Bulgaria.Chiến thắng của Serbia đã định hình cán cân quyền lực ở Balkan trong hai thập kỷ tiếp theo.

Triều đại lâu dài của Ivan Alexander được coi là thời kỳ chuyển tiếp trong lịch sử thời trung cổ của Bulgaria .Ivan Alexander bắt đầu sự cai trị của mình bằng cách giải quyết các vấn đề nội bộ và các mối đe dọa bên ngoài từ các nước láng giềng của Bulgaria, Đế quốc Byzantine và Serbia, cũng như đưa đế chế của mình bước vào thời kỳ phục hồi kinh tế và phục hưng văn hóa và tôn giáo.Tuy nhiên, hoàng đế sau đó đã không thể đối phó với các cuộc xâm lược ngày càng gia tăng của lực lượng Ottoman, các cuộc xâm lược của Hungary từ phía tây bắc và Cái chết đen.Trong một nỗ lực xấu xa nhằm chống lại những vấn đề này, ông đã chia đất nước cho hai con trai của mình, do đó buộc nước này phải đối mặt với cuộc chinh phục sắp xảy ra của Ottoman đã suy yếu và bị chia cắt.

Vào mùa hè cùng năm, người Byzantine tập hợp một đội quân và không tuyên chiến, tiến về phía Bulgaria , cướp bóc và cướp bóc các ngôi làng trên đường đi của họ.Hoàng đế đối mặt với quân Bulgaria tại làng Rusokastro.Ivan Alexander có 8.000 quân trong khi quân Byzantine chỉ có 3.000.Đã có những cuộc đàm phán giữa hai nhà cầm quyền nhưng hoàng đế Bulgaria đã cố tình kéo dài chúng vì đang chờ quân tiếp viện.Vào đêm ngày 17 tháng 7, cuối cùng họ cũng đến được trại của ông (3.000 kỵ binh) và ông quyết định tấn công quân Byzantine vào ngày hôm sau.Andronikos III Palaiologos không còn cách nào khác là phải chấp nhận chiến đấu.Trận chiến bắt đầu lúc sáu giờ sáng và tiếp tục trong ba giờ.Người Byzantine cố gắng ngăn chặn kỵ binh Bulgaria bao vây họ, nhưng cuộc điều động của họ không thành công.Kỵ binh di chuyển xung quanh phòng tuyến đầu tiên của Byzantine, để lại cho bộ binh và tấn công vào phía sau hai bên sườn của họ.Sau một trận giao tranh ác liệt, người Byzantine bị đánh bại, bỏ chiến trường và ẩn náu ở Rusokastro.Quân đội Bulgaria bao vây pháo đài và đến trưa cùng ngày Ivan Alexander cử sứ giả tiếp tục đàm phán.Người Bulgaria đã khôi phục được lãnh thổ đã mất ở Thrace và củng cố vị thế của đế chế của họ.Đây là trận chiến lớn cuối cùng giữa Bulgaria và Byzantium vì cuộc cạnh tranh thống trị vùng Balkan kéo dài bảy thế kỷ của họ sắp kết thúc, sau sự sụp đổ của hai Đế chế dưới sự thống trị của Ottoman .

Vào năm 1341–1347, Đế quốc Byzantine rơi vào cuộc nội chiến kéo dài giữa quyền nhiếp chính của Hoàng đế John V Palaiologos dưới quyền Anna của Savoy và người giám hộ dự định của ông là John VI Kantakouzenos.Những người hàng xóm của Byzantine đã lợi dụng cuộc nội chiến, và trong khi Stefan Uroš IV Dušan của Serbia đứng về phía John VI Kantakouzenos, thì Ivan Alexander lại ủng hộ John V Palaiologos và quyền nhiếp chính của ông ta.Mặc dù hai nhà cai trị Balkan chọn phe đối lập trong cuộc nội chiến Byzantine, họ vẫn duy trì liên minh với nhau.Để trả giá cho sự ủng hộ của Ivan Alexander, nhiếp chính cho John V Palaiologos đã nhượng lại cho ông thành phố Philippopolis (Plovdiv) và chín pháo đài quan trọng ở Dãy núi Rhodope vào năm 1344. Cuộc chuyển giao hòa bình này là thành công lớn cuối cùng trong chính sách đối ngoại của Ivan Alexander.

Vào nửa sau của những năm 1340, những thành công ban đầu của Ivan Alexander còn rất ít.Các đồng minh Thổ Nhĩ Kỳ của John VI Kantakouzenos đã cướp phá các vùng của Thrace của Bulgaria vào các năm 1346, 1347, 1349, 1352 và 1354, cộng thêm sự tàn phá của Cái chết đen.Những nỗ lực của người Bulgaria nhằm đẩy lùi quân xâm lược đã liên tục gặp thất bại, và con trai thứ ba và đồng hoàng đế của Ivan Alexander, Ivan Asen IV, đã bị giết trong trận chiến chống lại người Thổ Nhĩ Kỳ vào năm 1349, cũng như anh trai của ông là Michael Asen IV vào năm 1355 hoặc một thời gian ngắn hơn. sớm hơn.

Đến năm 1351, cuộc nội chiến Byzantine kết thúc và John VI Kantakouzenos đã nhận ra mối đe dọa do người Ottoman gây ra đối với Bán đảo Balkan.Ông kêu gọi những người cai trị Serbia và Bulgaria hãy nỗ lực thống nhất chống lại người Thổ Nhĩ Kỳ và xin Ivan Alexander tiền để đóng tàu chiến, nhưng lời kêu gọi của ông đã bị bỏ ngoài tai khi những người hàng xóm không tin tưởng vào ý định của ông.Một nỗ lực hợp tác mới giữa Bulgaria và Đế quốc Byzantine diễn ra vào năm 1355, sau khi John VI Kantakouzenos bị buộc phải thoái vị và John V Palaiologos được phong làm hoàng đế tối cao.Để củng cố hiệp ước, con gái của Ivan Alexander là Keraca Marija đã kết hôn với Hoàng đế Byzantine tương lai Andronikos IV Palaiologos, nhưng liên minh không mang lại kết quả cụ thể.

Chiến dịch Savoyard là một cuộc viễn chinh tới vùng Balkan vào năm 1366–67.Nó được ra đời từ kế hoạch tương tự đã dẫn đến Cuộc thập tự chinh ở Alexandria và là sản phẩm trí tuệ của Giáo hoàng Urban V. Nó được lãnh đạo bởi Bá tước Amadeus VI của Savoy và chỉ đạo chống lại Đế chế Ottoman đang phát triển ở Đông Âu.Mặc dù có mục đích hợp tác với Vương quốc Hungary và Đế quốc Byzantine , chiến dịch này đã chuyển hướng khỏi mục đích chính là tấn công Đế quốc Bulgaria thứ hai.

Sau cái chết của Ivan Alexander, Đế quốc Bulgaria được chia thành ba vương quốc trong số các con trai của ông, với Ivan Shishman nắm giữ Vương quốc Tаrnovo nằm ở miền trung Bulgaria và người anh cùng cha khác mẹ của ông là Ivan Sratsimir nắm giữ Tsardom Vidin.Mặc dù cuộc đấu tranh của ông để đẩy lùi người Ottoman đã khiến ông khác biệt với những nhà cai trị khác ở Balkan như nhà độc tài người Serbia Stephan Lazarevic, người đã trở thành chư hầu trung thành của người Ottoman và cống nạp hàng năm.Bất chấp sự yếu kém về quân sự và chính trị, trong thời kỳ cai trị của ông, Bulgaria vẫn là một trung tâm văn hóa lớn và những ý tưởng về Hesychasm đã thống trị Giáo hội Chính thống Bulgaria.Triều đại của Ivan Shishman gắn bó chặt chẽ với sự sụp đổ của Bulgaria dưới sự thống trị của Ottoman.

Năm 1369, người Thổ Nhĩ Kỳ Ottoman dưới sự chỉ huy của Murad I đã chinh phục Adrianople (năm 1363) và biến nơi đây thành thủ đô thực tế của nhà nước đang mở rộng của họ.Đồng thời, họ cũng chiếm được các thành phố Philippopolis và Boruj (Stara Zagora) của Bulgaria.Khi Bulgaria và các hoàng tử Serbia ở Macedonia chuẩn bị cho hành động thống nhất chống lại người Thổ Nhĩ Kỳ, Ivan Alexander qua đời vào ngày 17 tháng 2 năm 1371. Ông được các con trai là Ivan Sracimir kế vị ở Vidin và Ivan Šišman ở Tǎrnovo, trong khi những người cai trị Dobruja và Wallachia giành được độc lập hơn nữa .Vào ngày 26 tháng 9 năm 1371, người Ottoman đánh bại một đội quân Thiên chúa giáo lớn do anh em người Serbia Vukašin Mrnjavčević và Jovan Uglješa chỉ huy trong Trận Maritsa.Họ ngay lập tức tấn công Bulgaria và chinh phục miền bắc Thrace, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman và Samokov, hạn chế một cách hiệu quả quyền lực của Ivan Shishman ở các vùng đất phía bắc dãy núi Balkan và Thung lũng Sofia.Không thể kháng cự, quốc vương Bulgaria buộc phải trở thành chư hầu của Ottoman, đổi lại ông đã khôi phục được một số thị trấn đã mất và đảm bảo được 10 năm hòa bình không mấy dễ dàng.

Cuộc vây hãm Sofia diễn ra vào năm 1382 hoặc 1385 trong cuộc chiến tranh Bulgaria-Ottoman.Không thể bảo vệ đất nước của mình khỏi người Ottoman, vào năm 1373, hoàng đế Bulgaria Ivan Shishman đồng ý trở thành chư hầu của Ottoman và gả em gái Kera Tamara cho quốc vương Murad I của họ, trong khi người Ottoman phải trả lại một số pháo đài đã bị chinh phục.Bất chấp hòa bình, vào đầu những năm 1380, người Ottoman tiếp tục các chiến dịch của mình và bao vây thành phố quan trọng Sofia, nơi kiểm soát các tuyến đường liên lạc chính đến Serbia và Macedonia.Có rất ít ghi chép về cuộc bao vây.Sau những nỗ lực vô ích nhằm tấn công thành phố, chỉ huy Ottoman Lala Shahin Pasha đã cân nhắc việc từ bỏ cuộc bao vây.Tuy nhiên, một kẻ phản bội người Bulgaria đã dụ được thống đốc thành phố cấm Yanuka ra khỏi pháo đài để đi săn và quân Thổ đã bắt được anh ta.Không có người lãnh đạo, người Bulgaria đầu hàng.Các bức tường thành bị phá hủy và một đồn trú của Ottoman được thành lập.Khi con đường tới phía tây bắc đã được thông thoáng, quân Ottoman tiến sâu hơn và chiếm được Pirot và Niš vào năm 1386, do đó chen vào giữa Bulgaria và Serbia.

Theo Biên niên sử người Bulgaria ẩn danh, ông ta đã giết thống đốc Wallachian Dan I của Wallachia vào tháng 9 năm 1386. Ông ta cũng duy trì mối quan hệ không mấy dễ chịu với Ivan Sratsimir, người đã cắt đứt quan hệ cuối cùng với Tarnovo vào năm 1371 và đã tách các giáo phận Vidin khỏi Tòa Thượng phụ Tarnovo .Hai anh em không hợp tác để đẩy lùi cuộc xâm lược của Ottoman .Theo nhà sử học Konstantin Jireček, hai anh em đã xảy ra xung đột gay gắt vì Sofia.Ivan Shishman từ bỏ nghĩa vụ chư hầu của mình là hỗ trợ quân đội cho quân Ottoman trong các chiến dịch của họ.Thay vào đó, ông tận dụng mọi cơ hội để tham gia liên minh Thiên chúa giáo với người Serb và người Hungary , gây ra các cuộc xâm lược lớn của Ottoman vào năm 1388 và 1393.

Sau thất bại của người Serbia và người Bosnia trong trận Kosovo vào ngày 15 tháng 6 năm 1389, Ivan Shishman phải tìm kiếm sự giúp đỡ từ Hungary .Trong mùa đông năm 1391–1392, ông tham gia các cuộc đàm phán bí mật với Vua Hungary Sigismund, người đang lên kế hoạch cho một chiến dịch chống lại người Thổ Nhĩ Kỳ.Quốc vương Ottoman mới Bayezid I giả vờ có ý định hòa bình để cắt Ivan Shishman khỏi liên minh với người Hungary.Tuy nhiên, vào mùa xuân năm 1393 Bayezid đã tập hợp một đội quân lớn từ lãnh thổ của mình ở vùng Balkan và Tiểu Á rồi tấn công Bulgaria .Người Ottoman hành quân đến thủ đô Tarnovo và bao vây nó.Ông giao quyền chỉ huy chính cho con trai mình là Celebi và ra lệnh cho cậu khởi hành đến Tarnovo.Đột nhiên, thị trấn bị bao vây từ mọi phía.Người Thổ Nhĩ Kỳ đe dọa người dân bằng lửa và cái chết nếu họ không đầu hàng.Người dân chống cự nhưng cuối cùng đã đầu hàng sau cuộc bao vây kéo dài ba tháng, sau một cuộc tấn công từ sự chỉ đạo của Tsarevets, vào ngày 17 tháng 7 năm 1393. Nhà thờ Thượng phụ "Sự thăng thiên của Chúa Kitô" bị biến thành nhà thờ Hồi giáo, các nhà thờ còn lại cũng bị biến vào nhà thờ Hồi giáo, nhà tắm hoặc chuồng ngựa.Tất cả các cung điện và nhà thờ của Trapezitsa đều bị thiêu rụi và phá hủy.Số phận tương tự cũng xảy ra với các cung điện của sa hoàng của Tsarevets;tuy nhiên, một phần tường và tháp của họ vẫn đứng vững cho đến thế kỷ 17.

Ivan Shishman qua đời năm 1395 khi người Ottoman , do Bayezid I lãnh đạo, chiếm pháo đài cuối cùng Nikopol của ông.Năm 1396, Ivan Sratsimir tham gia cuộc Thập tự chinh của vua Hungary Sigismund, nhưng sau khi quân đội Cơ đốc giáo bị đánh bại trong trận Nicopolis, người Ottoman ngay lập tức hành quân đến Vidin và chiếm giữ nó, đặt dấu chấm hết cho nhà nước Bulgaria thời trung cổ.Trận Nicopolis diễn ra vào ngày 25 tháng 9 năm 1396 và dẫn đến sự thất bại của một đội quân thập tự chinh đồng minh của Hungary, Croatia, Bulgaria, Wallachian, Pháp , Burgundian, Đức và các loại quân (được hỗ trợ bởi hải quân Venice ) dưới bàn tay của một lực lượng Ottoman, gia tăng cuộc bao vây pháo đài Nicopolis trên sông Danube và dẫn đến sự kết thúc của Đế chế Bulgaria thứ hai.Nó thường được gọi là Cuộc thập tự chinh Nicopolis vì đây là một trong những cuộc Thập tự chinh quy mô lớn cuối cùng của thời Trung cổ, cùng với Cuộc thập tự chinh Varna năm 1443–1444.