Sau thất bại của người Serbia và người Bosnia trong trận Kosovo vào ngày 15 tháng 6 năm 1389, Ivan Shishman phải tìm kiếm sự giúp đỡ từ Hungary .Trong mùa đông năm 1391–1392, ông tham gia các cuộc đàm phán bí mật với Vua Hungary Sigismund, người đang lên kế hoạch cho một chiến dịch chống lại người Thổ Nhĩ Kỳ.Quốc vương Ottoman mới Bayezid I giả vờ có ý định hòa bình để cắt Ivan Shishman khỏi liên minh với người Hungary.Tuy nhiên, vào mùa xuân năm 1393 Bayezid đã tập hợp một đội quân lớn từ lãnh thổ của mình ở vùng Balkan và Tiểu Á rồi tấn công Bulgaria .Người Ottoman hành quân đến thủ đô Tarnovo và bao vây nó.Ông giao quyền chỉ huy chính cho con trai mình là Celebi và ra lệnh cho cậu khởi hành đến Tarnovo.Đột nhiên, thị trấn bị bao vây từ mọi phía.Người Thổ Nhĩ Kỳ đe dọa người dân bằng lửa và cái chết nếu họ không đầu hàng.Người dân chống cự nhưng cuối cùng đã đầu hàng sau cuộc bao vây kéo dài ba tháng, sau một cuộc tấn công từ sự chỉ đạo của Tsarevets, vào ngày 17 tháng 7 năm 1393. Nhà thờ Thượng phụ "Sự thăng thiên của Chúa Kitô" bị biến thành nhà thờ Hồi giáo, các nhà thờ còn lại cũng bị biến vào nhà thờ Hồi giáo, nhà tắm hoặc chuồng ngựa.Tất cả các cung điện và nhà thờ của Trapezitsa đều bị thiêu rụi và phá hủy.Số phận tương tự cũng xảy ra với các cung điện của sa hoàng của Tsarevets;tuy nhiên, một phần tường và tháp của họ vẫn đứng vững cho đến thế kỷ 17.