Vào khoảng thời gian này, ông gửi một lá thư cho Giáo hoàng Innocent III, thúc giục ông cử một phái viên đến Bulgaria .Ông muốn thuyết phục Giáo hoàng thừa nhận quyền cai trị của ông ở Bulgaria.Innocent háo hức trao đổi thư từ với Kaloyan vì sự thống nhất của các giáo phái Cơ đốc dưới quyền của ông là một trong những mục tiêu chính của ông.Sứ thần của Innocent III đến Bulgaria vào cuối tháng 12 năm 1199, mang theo một lá thư của Giáo hoàng gửi cho Kaloyan.Innocent nói rằng anh đã được thông báo rằng tổ tiên của Kaloyan đã đến "từ Thành phố Rome".Câu trả lời của Kaloyan, được viết bằng tiếng Slavonic của Nhà thờ Cổ, không được bảo tồn, nhưng nội dung của nó có thể được xây dựng lại dựa trên thư từ sau này của ông với Tòa thánh.Kaloyan tự phong cho mình là "Hoàng đế của người Bulgaria và người Vlach", đồng thời khẳng định rằng ông là người kế vị hợp pháp của những người cai trị Đế chế Bulgaria thứ nhất .Ông yêu cầu Giáo hoàng một chiếc vương miện hoàng gia và bày tỏ mong muốn đặt Nhà thờ Chính thống Bulgaria dưới quyền tài phán của Giáo hoàng.Theo lá thư của Kaloyan gửi Giáo hoàng, Alexios III cũng sẵn sàng gửi vương miện hoàng gia cho ông và thừa nhận địa vị chuyên chế (hoặc tự trị) của Giáo hội Bulgaria.