Theo Biên niên sử người Bulgaria ẩn danh, ông ta đã giết thống đốc Wallachian Dan I của Wallachia vào tháng 9 năm 1386. Ông ta cũng duy trì mối quan hệ không mấy dễ chịu với Ivan Sratsimir, người đã cắt đứt quan hệ cuối cùng với Tarnovo vào năm 1371 và đã tách các giáo phận Vidin khỏi Tòa Thượng phụ Tarnovo .Hai anh em không hợp tác để đẩy lùi cuộc xâm lược của Ottoman .Theo nhà sử học Konstantin Jireček, hai anh em đã xảy ra xung đột gay gắt vì Sofia.Ivan Shishman từ bỏ nghĩa vụ chư hầu của mình là hỗ trợ quân đội cho quân Ottoman trong các chiến dịch của họ.Thay vào đó, ông tận dụng mọi cơ hội để tham gia liên minh Thiên chúa giáo với người Serb và người Hungary , gây ra các cuộc xâm lược lớn của Ottoman vào năm 1388 và 1393.