Triều đại lâu dài của Ivan Alexander được coi là thời kỳ chuyển tiếp trong lịch sử thời trung cổ của Bulgaria .Ivan Alexander bắt đầu sự cai trị của mình bằng cách giải quyết các vấn đề nội bộ và các mối đe dọa bên ngoài từ các nước láng giềng của Bulgaria, Đế quốc Byzantine và Serbia, cũng như đưa đế chế của mình bước vào thời kỳ phục hồi kinh tế và phục hưng văn hóa và tôn giáo.Tuy nhiên, hoàng đế sau đó đã không thể đối phó với các cuộc xâm lược ngày càng gia tăng của lực lượng Ottoman, các cuộc xâm lược của Hungary từ phía tây bắc và Cái chết đen.Trong một nỗ lực xấu xa nhằm chống lại những vấn đề này, ông đã chia đất nước cho hai con trai của mình, do đó buộc nước này phải đối mặt với cuộc chinh phục sắp xảy ra của Ottoman đã suy yếu và bị chia cắt.