Khoảng năm 1221–1222 Hoàng đế Ivan Asen II của Bulgaria đã liên minh với Theodore Komnenos Doukas, người cai trị Epirus.Được bảo đảm bởi hiệp ước, Theodore đã chinh phục được Thessalonica từ Đế chế Latinh , cũng như các vùng đất ở Macedonia bao gồm Ohrid, và thành lập Đế chế Thessalonica.Sau cái chết của hoàng đế Latinh Robert xứ Courtenay vào năm 1228, Ivan Asen II được coi là sự lựa chọn khả dĩ nhất cho vị trí nhiếp chính của Baldwin II.Theodore nghĩ rằng Bulgaria là trở ngại duy nhất còn lại trên con đường đến Constantinople và vào đầu tháng 3 năm 1230, ông ta xâm lược đất nước này, phá vỡ hiệp ước hòa bình và không tuyên chiến.Theodore Komnenos triệu tập một đội quân lớn, bao gồm cả lính đánh thuê phương Tây.Ông tự tin vào chiến thắng đến nỗi kéo theo cả triều đình, kể cả vợ con.Quân đội của ông di chuyển chậm và cướp bóc các ngôi làng trên đường đi.Khi sa hoàng Bulgaria biết tin bang này bị xâm lược, ông đã tập hợp một đội quân nhỏ gồm vài nghìn người bao gồm cả người Cuman và nhanh chóng hành quân về phía nam.Trong bốn ngày, quân Bulgaria đã đi được một quãng đường dài gấp ba lần so với quãng đường mà quân đội của Theodore đã đi trong một tuần.Vào ngày 9 tháng 3, hai đội quân gặp nhau gần làng Klokotnitsa.Người ta kể rằng Ivan Asen II đã ra lệnh cắm hiệp ước bảo vệ lẫn nhau bị phá vỡ vào ngọn giáo của mình và dùng làm cờ.Anh ta là một nhà chiến thuật giỏi và đã bao vây được kẻ thù, những kẻ rất ngạc nhiên khi gặp quân Bulgaria sớm như vậy.Trận chiến tiếp tục cho đến khi mặt trời lặn.Quân của Theodore bị đánh bại hoàn toàn, chỉ có một lực lượng nhỏ dưới sự chỉ huy của anh trai ông là Manuel chạy thoát khỏi chiến trường.Những người còn lại đều bị giết trong trận chiến hoặc bị bắt, bao gồm cả triều đình Thessalonica và chính Theodore.Ivan Asen II ngay lập tức thả những người lính bị bắt mà không có bất kỳ điều kiện nào và các quý tộc được đưa đến Tarnovo.Danh tiếng của ông là một nhà cai trị nhân từ và công bằng đã đi trước cuộc hành quân đến vùng đất Theodore Komnenos và các vùng lãnh thổ mới chinh phục của Theodore ở Thrace và Macedonia đã được Bulgaria giành lại mà không gặp phải sự kháng cự nào.