Vào năm 1341–1347, Đế quốc Byzantine rơi vào cuộc nội chiến kéo dài giữa quyền nhiếp chính của Hoàng đế John V Palaiologos dưới quyền Anna của Savoy và người giám hộ dự định của ông là John VI Kantakouzenos.Những người hàng xóm của Byzantine đã lợi dụng cuộc nội chiến, và trong khi Stefan Uroš IV Dušan của Serbia đứng về phía John VI Kantakouzenos, thì Ivan Alexander lại ủng hộ John V Palaiologos và quyền nhiếp chính của ông ta.Mặc dù hai nhà cai trị Balkan chọn phe đối lập trong cuộc nội chiến Byzantine, họ vẫn duy trì liên minh với nhau.Để trả giá cho sự ủng hộ của Ivan Alexander, nhiếp chính cho John V Palaiologos đã nhượng lại cho ông thành phố Philippopolis (Plovdiv) và chín pháo đài quan trọng ở Dãy núi Rhodope vào năm 1344. Cuộc chuyển giao hòa bình này là thành công lớn cuối cùng trong chính sách đối ngoại của Ivan Alexander.