Ivan Shishman qua đời năm 1395 khi người Ottoman , do Bayezid I lãnh đạo, chiếm pháo đài cuối cùng Nikopol của ông.Năm 1396, Ivan Sratsimir tham gia cuộc Thập tự chinh của vua Hungary Sigismund, nhưng sau khi quân đội Cơ đốc giáo bị đánh bại trong trận Nicopolis, người Ottoman ngay lập tức hành quân đến Vidin và chiếm giữ nó, đặt dấu chấm hết cho nhà nước Bulgaria thời trung cổ.Trận Nicopolis diễn ra vào ngày 25 tháng 9 năm 1396 và dẫn đến sự thất bại của một đội quân thập tự chinh đồng minh của Hungary, Croatia, Bulgaria, Wallachian, Pháp , Burgundian, Đức và các loại quân (được hỗ trợ bởi hải quân Venice ) dưới bàn tay của một lực lượng Ottoman, gia tăng cuộc bao vây pháo đài Nicopolis trên sông Danube và dẫn đến sự kết thúc của Đế chế Bulgaria thứ hai.Nó thường được gọi là Cuộc thập tự chinh Nicopolis vì đây là một trong những cuộc Thập tự chinh quy mô lớn cuối cùng của thời Trung cổ, cùng với Cuộc thập tự chinh Varna năm 1443–1444.