Đến năm 1351, cuộc nội chiến Byzantine kết thúc và John VI Kantakouzenos đã nhận ra mối đe dọa do người Ottoman gây ra đối với Bán đảo Balkan.Ông kêu gọi những người cai trị Serbia và Bulgaria hãy nỗ lực thống nhất chống lại người Thổ Nhĩ Kỳ và xin Ivan Alexander tiền để đóng tàu chiến, nhưng lời kêu gọi của ông đã bị bỏ ngoài tai khi những người hàng xóm không tin tưởng vào ý định của ông.Một nỗ lực hợp tác mới giữa Bulgaria và Đế quốc Byzantine diễn ra vào năm 1355, sau khi John VI Kantakouzenos bị buộc phải thoái vị và John V Palaiologos được phong làm hoàng đế tối cao.Để củng cố hiệp ước, con gái của Ivan Alexander là Keraca Marija đã kết hôn với Hoàng đế Byzantine tương lai Andronikos IV Palaiologos, nhưng liên minh không mang lại kết quả cụ thể.