Vào mùa xuân năm 1208, quân đội Bulgaria xâm lược Thrace và đánh bại quân Thập tự chinh gần Beroe (Stara Zagora hiện đại).Được truyền cảm hứng, Boril hành quân về phía nam và vào ngày 30 tháng 6 năm 1208, ông chạm trán với đội quân chính của người Latinh .Boril có từ 27.000 đến 30.000 binh sĩ, trong đó có 7000 kỵ binh Cuman cơ động, rất thành công trong trận chiến Adrianople.Số lượng quân đội Latin cũng có tổng cộng khoảng 30.000 chiến binh, trong đó có vài trăm hiệp sĩ.Boril đã cố gắng áp dụng chiến thuật tương tự mà Kaloyan đã sử dụng tại Adrianople - các cung thủ cưỡi ngựa đã quấy rối quân Thập tự chinh đang cố gắng kéo dài phòng tuyến của họ để dẫn họ về phía lực lượng chính của Bulgaria.Tuy nhiên, các hiệp sĩ đã học được bài học cay đắng từ Adrianople và không lặp lại sai lầm tương tự.Thay vào đó, họ tổ chức một cái bẫy và tấn công đội quân do đích thân Sa hoàng chỉ huy, người chỉ có 1.600 người và không thể chống chọi được với cuộc tấn công.Boril bỏ chạy và toàn quân Bulgaria rút lui.Người Bulgaria biết rằng kẻ thù sẽ không đuổi họ vào núi nên họ rút lui về phía một trong những con đèo phía đông của Dãy núi Balkan, Turia.Quân Thập tự chinh đi theo quân đội Bulgaria đã bị hậu quân Bulgaria tấn công tại một vùng đồi núi gần ngôi làng Zelenikovo đương đại và sau một trận giao tranh gay gắt, họ đã bị đánh bại.Tuy nhiên, đội hình của họ không sụp đổ khi lực lượng chính của người Latinh đến và trận chiến tiếp tục kéo dài cho đến khi quân Bulgaria rút lui về phía bắc sau khi phần lớn quân đội của họ đã vượt qua những ngọn núi một cách an toàn.Quân Thập tự chinh sau đó rút lui về Philippopolis.