Toinen Bulgarian valtakunta

Vuonna 1018, kun Bysantin keisari Basil II (976–1025) valloitti ensimmäisen Bulgarian valtakunnan , hän hallitsi sitä varovasti.Nykyinen verojärjestelmä, lait ja alemman tason aateliston valta pysyivät muuttumattomina hänen kuolemaansa saakka vuonna 1025. Autokefaalinen Bulgarian patriarkaatti alistettiin Konstantinopolin ekumeeniselle patriarkalle ja alennettiin arkkipiispakunnaksi, jonka keskus oli Ohrid, säilyttäen samalla autonomiansa ja hiippakunnat .Basil nimitti bulgarialaisen Johannes I Debraninin ensimmäiseksi arkkipiispakseen, mutta hänen seuraajansa olivat bysanttilaisia.Bulgarian aristokratialle ja tsaarin sukulaisille annettiin erilaisia ​​Bysantin titteleitä ja ne siirrettiin valtakunnan Aasian osiin.Vaikeuksista huolimatta bulgarialainen kieli, kirjallisuus ja kulttuuri säilyivät;elossa säilyneet tekstit viittaavat ja idealisoivat Bulgarian valtakuntaa.Suurin osa vastavalloitettuista alueista sisältyi teemoihin Bulgaria , Sirmium ja Paristrion.Bysantin valtakunnan heikkeneessä Basilin seuraajien alaisuudessa petenegien hyökkäykset ja verojen nousu lisäsivät tyytymättömyyttä, mikä johti useisiin suuriin kapinoihin vuosina 1040–1041, 1070- ja 1080-luvuilla.Vastarinnan alussa teemana oli Bulgaria, nykyisen Makedonian alueella, jossa tapahtui Peter Delyanin (1040–1041) massiivinen kansannousu ja Georgi Voitehin (1072) kansannousu.Bysantin viranomaiset tukahduttivat molemmat vaivoin.Näitä seurasivat kapinat Paristrionissa ja Traakiassa.Komnenin ennallistamisen ja Bysantin valtakunnan tilapäisen vakautumisen aikana 1100-luvun alkupuoliskolla bulgarialaiset rauhoitettiin, eikä suuria kapinoita tapahtunut ennen vuosisadan loppua.

Komnenian viimeisen keisarin Andronikos I:n (n. 1183–1185) tuhoisa hallinto pahensi Bulgarian talonpoikaisväestön ja aateliston tilannetta.Hänen seuraajansa Isaac II Angelosin ensimmäinen teko oli määrätä ylimääräinen vero häiden rahoittamiseksi.Vuonna 1185 kaksi aristokraattiveljeä Tarnovosta, Theodore ja Asen, pyysivät keisaria ottamaan heidät armeijaan ja myöntämään heille maata, mutta Iisak II kieltäytyi ja löi Asenia kasvoille.Palattuaan Tarnovoon veljet tilasivat Pyhälle Demetriukselle Salonikialaiselle omistetun kirkon rakentamisen.He esittelivät kansalle kuuluisaa ikonia pyhimyksestä, jonka he väittivät lähteneen Salonicasta tukeakseen Bulgarian asiaa ja vaativat kapinaa.Tällä teolla oli toivottu vaikutus uskonnolliseen väestöön, joka osallistui innokkaasti kapinaan bysanttilaisia ​​vastaan.Theodore, vanhempi veli, kruunattiin Bulgarian keisariksi nimellä Pietari IV.Melkein koko Bulgaria Balkanin vuorten pohjoispuolella – Moesiana tunnettu alue – liittyi välittömästi kapinallisiin, jotka myös turvasivat Tonavan pohjoispuolella sijaitsevia maita asuvan kuumanien, turkkilaisheimon, avun.Kumaaneista tuli pian tärkeä osa Bulgarian armeijaa, ja niillä oli merkittävä rooli seuraavissa menestyksissä.Heti kapinan puhjettua Pietari IV yritti vallata vanhan Preslavin pääkaupungin, mutta epäonnistui;hän julisti Tarnovon Bulgarian pääkaupungiksi.

Moesiasta bulgarialaiset aloittivat hyökkäykset Pohjois-Trakiaan, kun Bysantin armeija taisteli normanneja vastaan, jotka olivat hyökänneet Bysantin omaisuutta vastaan ​​Länsi-Balkanilla ja ryöstivät Salonican, valtakunnan toiseksi suurimman kaupungin.Bysanttilaiset reagoivat vuoden 1186 puolivälissä, kun Iisak II järjesti kampanjan kapinan tukahduttamiseksi ennen kuin se levisi eteenpäin.Bulgarialaiset olivat turvanneet solat, mutta Bysantin armeija löysi tiensä vuorten yli auringonpimennyksen vuoksi.Bysanttilaiset hyökkäsivät onnistuneesti kapinallisten kimppuun, joista monet pakenivat Tonavan pohjoispuolelle ja ottivat yhteyttä kuumiin.Iisak II astui symbolisella eleellä Pietarin taloon ja otti pyhän Demetriuksen ikonin ja sai siten takaisin pyhän suosion.Edelleen kukkuloiden väijytyksen uhana Isaac palasi kiireesti Konstantinopoliin juhlimaan voittoaan.Siten, kun bulgarialaisten ja vlachien armeijat palasivat kumanien liittolaistensa kanssa, he havaitsivat alueen puolustamattomana ja saivat takaisin paitsi vanhan alueensa myös koko Moesian, mikä oli merkittävä askel kohti uuden Bulgarian valtion perustamista.

Keisari uskoi nyt sodan sedolleen, Johannes Sebastocratorille, joka saavutti useita voittoja kapinallisia vastaan, mutta sitten itse kapinoi.Hänet korvattiin keisarin lankolla, John Kantakouzenosilla, joka oli hyvä strategi, mutta joka ei tuntenut vuorikiipeilijöiden käyttämää sissitaktiikkaa.Hänen armeijansa joutui väijytykseen ja kärsi raskaita tappioita sen jälkeen, kun hän oli ajanut vihollista epäviisaasti takaa vuorille.

Myöhään syksyllä 1186 Bysantin armeija marssi pohjoiseen Sredetsin (Sofia) läpi.Kampanjan oli tarkoitus yllättää bulgarialaiset .Ankarat sääolosuhteet ja alkutalvi kuitenkin lykkäsivät bysanttilaisia ​​ja heidän armeijansa joutuivat viipymään Sredetsissä koko talven ajan.Seuraavan vuoden keväällä kampanjaa jatkettiin, mutta yllätys oli poissa ja bulgarialaiset olivat ryhtyneet toimiin estääkseen tien pääkaupunkiinsa Tarnovoon.Sen sijaan bysanttilaiset piirittivät vahvan Lovechin linnoituksen.Piirustus kesti kolme kuukautta ja epäonnistui täydellisesti.Heidän ainoa menestyksensä oli Asenin vaimon vangitseminen, mutta Isaac joutui hyväksymään aselevon, mikä tosiasiassa tunnusti Bulgarian valtakunnan palauttamisen.

Kolmas kapinallisten taistelusta vastaava kenraali oli Alexius Branas, joka vuorostaan ​​kapinoi ja kääntyi Konstantinopoliin.Isaac voitti hänet toisen lankon, Conrad of Montferratin avulla, mutta tämä sisällisriita oli kääntänyt huomion kapinallisilta ja Iisak pystyi lähettämään uuden armeijan vasta syyskuussa 1187. Bysanttilaiset saivat muutaman pienemmän voitot ennen talvea, mutta kapinalliset, joita kumanit auttoivat ja käyttivät vuoristotaktiikkaansa, pitivät silti etua.Keväällä 1187 Isaac hyökkäsi Lovechin linnoituksen kimppuun, mutta ei onnistunut valloittamaan sitä kolmen kuukauden piirityksen jälkeen.Haemus Monsin ja Tonavan väliset maat menetettiin nyt Bysantin valtakunnalle, mikä johti aselevon allekirjoittamiseen, mikä tosiasiassa tunnusti Asenin ja Pietarin vallan alueella, mikä johti toisen Bulgarian imperiumin luomiseen.Keisarin ainoa lohdutus oli pitää panttivankeina Asenin vaimo ja tietty Johannes (tuleva bulgarialainen Kaloyan), Bulgarian valtion kahden uuden johtajan veli.

Kumaanilla uskotaan olleen liittoutumassa bulgarialaisten ja vlachien kanssa merkittävä rooli Tarnovon veljien Asenin ja Pietarin johtamassa kansannousussa, joka johti voittoon Bysantista ja Bulgarian itsenäisyyden palauttamiseen vuonna 1185. István Vásáry toteaa, että ilman Kuumien aktiivinen osallistuminen, vlakho-bulgarialaiset kapinalliset eivät olisi koskaan voineet saada ylivaltaa bysanttilaisista , ja viime kädessä ilman kuumien sotilaallista tukea Bulgarian ennallistamisprosessia ei olisi voitu koskaan toteuttaa.Kuumien osallistuminen toisen Bulgarian imperiumin luomiseen vuonna 1185 ja sen jälkeen aiheutti perustavanlaatuisia muutoksia Bulgarian ja Balkanin poliittisella ja etnisellä alueella.Kumanit olivat liittolaisia ​​Bulgarian ja Latinalaisen sodassa Bulgarian keisari Kalojanin kanssa.

Lovechin piirityksen jälkeen vuonna 1187 Bysantin keisari Isaac II Angelos joutui solmimaan aselevon, mikä de facto tunnusti Bulgarian itsenäisyyden.Vuoteen 1189 asti molemmat osapuolet noudattivat aselepoa.Bulgarialaiset käyttivät tätä aikaa hallintonsa ja armeijansa järjestämiseen.Kun kolmannen ristiretken sotilaat saavuttivat Bulgarian maille Nišissä, Asen ja Pietari tarjoutuivat auttamaan Pyhän Rooman valtakunnan keisaria Frederick I Barbarosaa 40 000 sotilaan voimalla bysanttilaisia ​​vastaan.Ristiretkeläisten ja bysanttilaisten väliset suhteet kuitenkin tasoittuivat, ja Bulgarian ehdotusta vältettiin.Bysanttilaiset valmistelivat kolmannen kampanjan kostaakseen Bulgarian toimia.Kuten kaksi edellistä hyökkäystä, he onnistuivat voittamaan Balkanin vuorten solat.He tekivät bluffin, joka osoitti kulkevansa lähellä merta Pomorien ohi, mutta sen sijaan suuntasivat länteen ja kulkivat Rishki-solan kautta Preslaviin.Bysantin armeija marssi seuraavaksi länteen piirittämään pääkaupunkia Tarnovossa.Samaan aikaan Bysantin laivasto saavutti Tonavan estääkseen kumanien apujoukkojen tien Pohjois-Bulgaria alueilta.Tarnovon piiritys epäonnistui.Kaupungin puolustusta johti Asen itse ja hänen joukkojensa moraali oli erittäin korkea.Bysantin moraali sen sijaan oli varsin alhainen useista syistä: sotilaallisen menestyksen puutteesta, suurista uhreista ja erityisesti siitä, että sotilaiden palkat olivat myöhässä.Tätä käytti Asen, joka lähetti Bysantin leiriin agentin karkurin hahmossa.Mies kertoi Isaac II:lle, että Bysantin laivaston ponnisteluista huolimatta valtava kuumien armeija oli ohittanut Tonavan ja oli matkalla Tarnovoon kokemaan piirityksen uudelleen.Bysantin keisari panikoi ja kutsui välittömästi vetäytymään lähimmän solan kautta.

Bulgarian keisari päätteli, että hänen vastustajansa menisi Tryavnan solan läpi.Bysantin armeija marssi hitaasti etelään, heidän joukkonsa ja matkatavarajunansa ulottuivat kilometreiksi.Bulgarialaiset saavuttivat edellään olevan solan ja järjestivät väijytyksen kapean rotkon korkeuksista.Bysantin etujoukko keskitti hyökkäyksensä keskustaan, jossa bulgarialaiset johtajat olivat sijoittuneet, mutta kun kaksi pääjoukkoa kohtasivat ja käsikädessä taistelu jatkui, korkeuksille sijoitetut bulgarialaiset satoivat Bysantin joukot alla kivillä ja nuolilla.Paniikissa bysanttilaiset hajosivat ja aloittivat järjestäytymättömän vetäytymisen, mikä sai aikaan bulgarialaisen hyökkäyksen, joka teurasti kaikki matkalla olevat.Iisak II tuskin pakeni;hänen vartijoidensa oli leikattava polku omien sotilaidensa läpi, mikä mahdollisti komentajansa pakenemisen.Bysanttilainen historioitsija Niketas Choniates kirjoitti, että vain Isaac Angelos pakeni ja useimmat muut menehtyivät.Taistelu oli suuri katastrofi bysanttilaisille.Voittajaarmeija vangitsi keisarillisen aarteen, mukaan lukien Bysantin keisarien kultaisen kypärän, kruunun ja keisarillisen ristin, jota pidettiin Bysantin hallitsijoiden arvokkaimpana omaisuutena - kiinteän kultaisen pyhäinjäännöksen, joka sisälsi palan Pyhää Ristiä.Bysanttilainen pappi heitti sen jokeen, mutta bulgarialaiset ottivat sen talteen.Voitto oli erittäin tärkeä Bulgarialle .Siihen asti virallinen keisari oli Pietari IV, mutta hänen nuoremman veljensä suurten menestysten jälkeen hänet julistettiin keisariksi myöhemmin samana vuonna.

Seuraavien neljän vuoden aikana sodan painopiste siirtyi Balkanin vuorten eteläpuolelle.Bysanttilaiset eivät voineet kohdata nopeaa bulgarialaista ratsuväkeä, joka hyökkäsi eri suunnista laajalle alueelle.Vuotta 1194 kohti Ivan Asenin strategia lyödä nopeasti eri paikkoihin kannatti, ja pian hän otti haltuunsa tärkeät kaupungit Sofia, Niš ja ympäröivät alueet sekä Struma-joen ylälaakso, josta hänen armeijansa etenivät syvälle Makedoniaan.

Häivyttääkseen hänen huomionsa bysanttilaiset päättivät iskeä itään.He kokosivat itäisen armeijan komentajansa Alexios Gidosin alaisuudessa ja lännen armeijan kotimaan Basil Vatatzesin alaisuudessa pysäyttämään Bulgarian vallan vaarallisen nousun.Lähellä Arcadiopolista Itä-Trakiassa he tapasivat Bulgarian armeijan.Kovan taistelun jälkeen Bysantin armeijat tuhottiin.Suurin osa Gidoksen joukoista menehtyi ja hänen täytyi paeta henkensä edestä, kun taas länsiarmeija teurastettiin kokonaan ja Basil Vatatzes kuoli taistelukentällä.

Tappion jälkeen Isaac II Angelos solmi liiton Unkarin kuninkaan Bela III:n kanssa yhteistä vihollista vastaan.Bysantin oli hyökättävä etelästä ja Unkarin oli määrä hyökätä Luoteis- Bulgaria maihin ja valloittaa Belgrad, Branichevo ja lopulta Vidin, mutta suunnitelma epäonnistui.Maaliskuussa 1195 Iisak II onnistui järjestämään kampanjan Bulgariaa vastaan, mutta hänen veljensä Aleksios III Angelos syrjäytti hänet ja tämäkin kampanja epäonnistui.Samana vuonna Bulgarian armeija eteni syvälle lounaaseen ja saavutti Serresin läheisyyteen vieden matkalleen monia linnoituksia.Talven aikana bulgarialaiset vetäytyivät pohjoiseen, mutta seuraavana vuonna ilmestyivät uudelleen ja voittivat Bysantin armeijan sebastokrator Isaacin alaisuudessa lähellä kaupunkia.Taistelun aikana Bysantin ratsuväki piiritettiin, kärsien raskaita tappioita, ja heidän komentajansa vangittiin.

Serresin taistelun jälkeen paluumatka Bulgarian pääkaupunkiin päättyi traagisesti sen sijaan, että olisi voitu paluuta.Hieman ennen Tarnovoon saapumista serkkunsa Ivanko murhasi Ivan Asen I:n.Tämän teon motiivi on epäselvä.Choniates totesi, että Ivanko halusi hallita "oikeudenmukaisemmin ja tasa-arvoisemmin" kuin Asan, joka oli "hallinnut kaikkea miekalla".Stephenson päättelee, että Choniatesin sanat osoittavat, että Asen oli aloittanut "hirmuvallan" pelotellen alamaisiaan kumanien palkkasoturien avulla.Vásáry kuitenkin sanoo, että bysanttilaiset rohkaisivat Ivankoa tappamaan Asenin.Ivanko yritti ottaa haltuunsa Tarnovon Bysantin tuella, mutta Pietari pakotti hänet pakenemaan Bysantin valtakuntaan .

Theodor (joka oli kruunattu keisariksi nimellä Peter) teki hänestä yhteishallitsijansa sen jälkeen, kun Asen murhattiin vuonna 1196. Vuotta myöhemmin Theodor-Peter myös murhattiin, ja Kalojanista tuli Bulgarian ainoa hallitsija.Kaloyanin ekspansiopolitiikka johti hänet konfliktiin Bysantin valtakunnan , Serbian ja Unkarin kanssa.Unkarin kuningas Emeric salli Kaloyanille kuninkaallisen kruunun toimittaneen paavin legaatin tulla Bulgariaan vain paavin pyynnöstä.Kaloyan käytti hyväkseen Bysantin valtakunnan hajoamista sen jälkeen, kun Konstantinopoli kukistui ristiretkeläisille eli " latinille " vuonna 1204. Hän valloitti linnoituksia Makedoniasta ja Traakiasta ja tuki paikallisen väestön mellakoita ristiretkeläisiä vastaan.Hän voitti Baldwin I:n, Konstantinopolin latinalaisen keisarin, Adrianopolin taistelussa 14. huhtikuuta 1205. Baldwin vangittiin;hän kuoli Kaloyanin vankilassa.Kaloyan aloitti uusia kampanjoita ristiretkeläisiä vastaan ​​ja valloitti tai tuhosi kymmeniä heidän linnoituksiaan.Hänet tunnettiin sittemmin Kaloyanina roomalaisena tappajana, koska hänen joukkonsa murhasivat tai vangitsivat tuhansia roomalaisia.

Bojaari Ivanko murhasi Asenin Tarnovossa syksyllä 1196. Pian Theodor-Peter kokosi joukkonsa, kiiruhti kaupunkiin ja piiritti sen.Ivanko lähetti lähettilään Konstantinopoliin ja kehotti uutta Bysantin keisaria Aleksios III Angelosta lähettämään hänelle vahvistuksia.Keisari lähetti Manuel Kamytzesin johtamaan armeijaa Tarnovoon, mutta vuoristosolien väijytyspelko johti kapinan puhkeamiseen ja joukot pakottivat hänet palaamaan.Ivanko tajusi, ettei hän voinut enää puolustaa Tarnovoa, ja pakeni kaupungista Konstantinopoliin.Theodor-Peter tuli Tarnovoon.Tehtyään nuoremmasta veljestään Kaloyanista kaupungin hallitsijan, hän palasi Preslaviin.Theodor-Peter murhattiin "hämärissä olosuhteissa" vuonna 1197. Hänet "juoksui erään hänen maanmiehensä miekalla", Choniatesin kirjan mukaan.Historioitsija István Vásáry kirjoittaa: Theodor-Peter tapettiin mellakan aikana;Stephenson ehdottaa, että syntyperäiset herrat pääsivät hänestä eroon hänen läheisen liiton vuoksi kuumien kanssa.

Noihin aikoihin hän lähetti paavi Innocentius III:lle kirjeen, jossa hän kehotti häntä lähettämään lähettilään Bulgariaan .Hän halusi saada paavin tunnustamaan hänen valtansa Bulgariassa.Innocent aloitti innokkaasti kirjeenvaihdon Kaloyanin kanssa, koska hänen alaisuudessaan olevien kristillisten kirkkokuntien yhdistäminen oli yksi hänen päätavoitteistaan.Innocentius III:n lähettiläs saapui Bulgariaan joulukuun lopulla 1199 ja toi paavin kirjeen Kaloyanille.Innocent kertoi, että hänelle kerrottiin, että Kaloyanin esi-isät olivat tulleet "Rooman kaupungista".Kaloyanin vanhankirkoslaaviksi kirjoitettua vastausta ei ole säilynyt, mutta sen sisältö voidaan rekonstruoida hänen myöhemmän Pyhän istuimen kanssa käydyn kirjeenvaihdon perusteella.Kaloyan kutsui itseään "bulgarialaisten ja vlachien keisariksi" ja väitti olevansa ensimmäisen Bulgarian valtakunnan hallitsijoiden laillinen seuraaja.Hän vaati paavilta keisarillisen kruunun ja ilmaisi toiveensa asettaa Bulgarian ortodoksinen kirkko paavin lainkäyttövaltaan.Kaloyanin paaville lähettämän kirjeen mukaan Aleksios III oli myös halukas lähettämään hänelle keisarillisen kruunun ja tunnustamaan Bulgarian kirkon autokefaalisen (tai autonomisen) aseman.

Bysantin keisari Aleksios III Angelos teki Ivankosta Philippopoliksen (nykyinen Plovdiv Bulgariassa ) komentajan.Ivanko valloitti kaksi linnoitusta Rhodopi-vuoristossa Kaloyanilta, mutta vuoteen 1198 mennessä hän oli tehnyt liiton hänen kanssaan.Tonavan pohjoispuolella sijaitsevilta mailta kuumanit ja vlachit murtautuivat Bysantin valtakuntaan keväällä ja syksyllä 1199. Nämä tapahtumat tallentaneet Choniates eivät maininneet Kalojanin toimineen yhteistyössä valloittajien kanssa, joten on todennäköistä, että he ylittivät Bulgaria ilman hänen lupaansa.Kaloyan valloitti Braničevon, Velbuzhdin, Skopjen ja Prizrenin bysanttilaisilta, luultavasti tuona vuonna historioitsija Alexandru Madgearun mukaan.

Bysanttilaiset vangitsivat Ivankon ja miehittivät hänen maansa vuonna 1200. Kalojan ja hänen kumaniliittolaiset aloittivat uuden kampanjan Bysantin alueita vastaan ​​maaliskuussa 1201. Hän tuhosi Constantian (nykyinen Simeonovgrad Bulgariassa ) ja valloitti Varnan.Hän kannatti myös Dobromir Chrysoksen ja Manuel Kamytzesin kapinaa Alexios III:ta vastaan, mutta he molemmat lyötiin.Halychin ja Volhynian ruhtinas Roman Mstislavich hyökkäsi kuumien alueille ja pakotti heidät palaamaan kotimaahansa vuonna 1201. Kunin vetäytymisen jälkeen Kaloyan teki rauhansopimuksen Aleksios III:n kanssa ja veti joukkonsa Traakiasta vuoden 1201 lopulla tai vuonna 1202. Bulgarialaiset turvasivat uudet voittonsa ja pystyivät nyt kohtaamaan Unkarin uhan luoteeseen.

Vukan Nemanjić, Zetan hallitsija, karkotti veljensä Stefanin Serbiasta vuonna 1202. Kaloyan antoi suojan Stefanille ja salli kumanien hyökätä Serbiaan halki Bulgarian .Hän hyökkäsi Serbiaan itse ja valloitti Nišin kesällä 1203. Madgearun mukaan hän valloitti myös Dobromir Chrysoksen valtakunnan, mukaan lukien sen pääkaupungin Prosekissa.Emeric, Unkarin kuningas, joka vaati Belgradin, Braničevon ja Nišin, puuttui konfliktiin Vukanin puolesta.Unkarin armeija miehitti alueita, jotka myös Kaloyan vaati.

Konstantinopolin ryöstö tapahtui huhtikuussa 1204 ja merkitsi neljännen ristiretken huipentumaa.Ristiretkeläisarmeijat valloittivat, ryöstivät ja tuhosivat osia Konstantinopolista, joka oli silloin Bysantin valtakunnan pääkaupunki.Kaupungin valloittamisen jälkeen perustettiin Latinalainen valtakunta (bysanttilaiset tunnetaan nimellä Frankokratia tai Latinalainen miehitys), ja Flanderin Baldwin kruunattiin Konstantinopolin keisari Baldwin I:ksi Hagia Sofiassa.Kaupungin ryöstön jälkeen suurin osa Bysantin valtakunnan alueista jaettiin ristiretkeläisten kesken .Bysantin aristokraatit perustivat myös useita pieniä itsenäisiä jakaantuneita valtioita, joista yksi oli Nikean valtakunta, joka lopulta valloitti Konstantinopolin vuonna 1261 ja julisti imperiumin palauttamisen.Palautettu valtakunta ei kuitenkaan koskaan onnistunut saamaan takaisin entistä alueellista tai taloudellista vahvuuttaan, ja lopulta se putosi nousevalle Ottomaanien valtakunnalle vuonna 1453 Konstantinopolin piirityksessä .Konstantinopolin ryöstäminen on suuri käännekohta keskiajan historiassa.Ristiretkeläisten päätös hyökätä maailman suurimpaan kristilliseen kaupunkiin oli ennennäkemätön ja heti kiistanalainen.Raportit ristiretkeläisten ryöstöstä ja julmuudesta skandaalisoivat ja kauhistuttivat ortodoksista maailmaa;Katolisen ja ortodoksisen kirkon väliset suhteet haavoittuivat katastrofaalisesti vuosisatojen ajan, eivätkä ne korjautuisi olennaisesti vasta nykyaikaan.Bysantin valtakunta jäi paljon köyhemmäksi, pienemmäksi ja lopulta heikommaksi puolustautumaan sitä seuranneita seldžukkien ja ottomaanien valloituksia vastaan;ristiretkeläisten toimet kiihdyttivät siten suoraan kristikunnan romahtamista idässä ja auttoivat pitkällä aikavälillä helpottamaan Kaakkois-Euroopan myöhempiä ottomaanien valloitusta.

Tyytymätön paavin päätökseen Kaloyan lähetti Roomaan uuden kirjeen, jossa hän pyysi Innocentia lähettämään kardinaalit, jotka voisivat kruunata hänet keisariksi.Hän ilmoitti myös paaville, että Unkarin Emeric oli ottanut haltuunsa viisi bulgarialaista piispakuntaa ja pyytänyt Innocentia sovittelemaan kiistaa ja määrittämään Bulgarian ja Unkarin välisen rajan.Kirjeessä hän kutsui itseään "bulgarialaisten keisariksi".Paavi ei hyväksynyt Kaloyanin vaatimusta keisarillisen kruunun saamiseksi, mutta lähetti kardinaali Leo Brancaleonin Bulgariaan vuoden 1204 alussa kruunaamaan hänet kuninkaaksi.Kaloyan lähetti lähettiläitä Konstantinopolia piirittävien ristiretkeläisten luo, tarjoten heille sotilaallista tukea, jos "he kruunattaisiin hänet kuninkaaksi, jotta hän olisi maansa Vlachian herra", Robert of Clarin kronikan mukaan.Ristiretkeläiset kohtelivat häntä kuitenkin halveksivasti eivätkä hyväksyneet hänen tarjoustaan.Paavin legaatti Brancaleoni matkusti Unkarin läpi, mutta hänet pidätettiin Kevessä Unkarin ja Bulgarian rajalla.Unkarin Emeric kehotti kardinaalia kutsumaan Kaloyanin Unkariin ja toimimaan sovittelijana heidän konfliktissaan.Brancaleoni vapautettiin paavin pyynnöstä vasta syyskuun lopussa tai lokakuun alussa.Hän vihki 7. marraskuuta bulgarialaisten ja vlachien kirkon basilikan kädellisen.Seuraavana päivänä Brancaleone kruunasi Kaloyanin kuninkaaksi.Myöhemmässä paaville lähettämässään kirjeessä Kaloyan kutsui itseään "Bulgaria ja Vlachian kuninkaaksi", mutta viittasi valtakuntaansa imperiumina ja Basiliaan patriarkkana.

Bysantin valtakunnan hajoamista hyödyntäen Kaloyan valloitti entiset Bysantin alueet Traakiassa.Aluksi hän yritti varmistaa maiden rauhanomaisen jakamisen ristiretkeläisten (tai "latinalaisten") kanssa.Hän pyysi Innocentius III:ta estämään heitä hyökkäämästä Bulgariaan .Ristiretkeläiset halusivat kuitenkin panna täytäntöön sopimuksensa, joka jakoi Bysantin alueet heidän kesken, mukaan lukien maat, joita Kaloyan vaati.Kaloyan tarjosi suojaa Bysantin pakolaisille ja suostutteli heidät nostamaan mellakoita Traakiassa ja Makedoniassa latinalaisia ​​vastaan.Robert of Clarin kertomuksen mukaan pakolaiset lupasivat myös valita hänet keisariksi, jos hän hyökkää Latinalaiseen valtakuntaan.Kreikkalaiset Adrianopolin (nykyinen Edirne Turkissa) ja lähikaupunkien porvarit nousivat latinalaisia ​​vastaan ​​alkuvuodesta 1205. Kaloyan lupasi lähettää heille vahvistuksia ennen pääsiäistä.Keisari Baldwin piti Kaloyanin yhteistyötä kapinallisten kanssa vaarallisena liittoutumana ja päätti aloittaa vastahyökkäyksen ja määräsi joukkonsa vetäytymään Vähä-Aasiasta.Hän piiritti Adrianopolia ennen kuin ehti koota kaikki joukkonsa.Kaloyan kiiruhti kaupunkiin yli 14 000 bulgarialaisen, vlachilaisen ja kumanilaisen soturin johdossa.Kumanien teeskennelty vetäytyminen vei ristiretkeläisten raskaan ratsuväen väijytyksiin Adrianopolista pohjoiseen soilla, jolloin Kaloyan saattoi aiheuttaa heille murskaavan tappion 14. huhtikuuta 1205.Kaikesta huolimatta taistelu on kovaa ja sitä käytiin myöhään iltaan asti.Suurin osa latinalaisarmeijasta putoaa, ritarit kukistetaan ja heidän keisarinsa Balduin I joutuu vangiksi Veliko Tarnovossa, jossa hänet lukitaan Tsarevetsin linnoituksen tornin huipulle.Sana ritarien tappiosta Adrianopolin taistelussa levisi nopeasti ympäri Eurooppaa.Epäilemättä se oli suuri shokki tuohon aikaan maailmalle, koska voittamattoman ritariarmeijan kunnia oli kaikkien tiedossa räsyssä olevista rikkaisiin.Kuuluessaan, että ritarit, joiden maine levisi kauas ja laajalle, jotka olivat valloittaneet yhden tuolloin suurimmista kaupungeista, Konstantinopolin, pääkaupungin, jonka muurien huhuttiin olevan murtumattomia, oli tuhoisaa katoliselle maailmalle.

Kaloyanin joukot ryöstivät Traakian ja Makedonian voiton jälkeen latinalaisista.Hän aloitti kampanjan Thessalonikan kuningaskuntaa vastaan ​​piirittäen Serresin toukokuun lopulla.Hän lupasi vapaan pääsyn puolustajille, mutta heidän antautumisensa jälkeen hän rikkoi sanansa ja vei heidät vangiksi.Hän jatkoi kampanjaa ja otti Verian ja Moglenan (nykyisin Almopia Kreikassa).Suurin osa Verian asukkaista murhattiin tai vangittiin hänen käskystään.Henrik (joka hallitsi edelleen Latinalaista imperiumia valtionhoitajana) aloitti vastahyökkäyksen Bulgariaa vastaan ​​kesäkuussa.Hän ei kyennyt valloittamaan Adrianopolia, ja äkillinen tulva pakotti hänet poistamaan Didymoteichon piirityksen.

Kaloyan päätti kostaa Philippopoliksen kaupunkilaisille, jotka olivat vapaaehtoisesti tehneet yhteistyötä ristiretkeläisten kanssa.Paikallisten paulicialaisten avustuksella hän valtasi kaupungin ja määräsi merkittävimpien porvarien murhan.Tavalliset toimitettiin ketjuissa Vlachiaan (löyhästi rajattu alue, joka sijaitsee Tonavan alaosan eteläpuolella).Hän palasi Tarnovoon sen jälkeen, kun häntä vastaan ​​oli puhjennut mellakka vuoden 1205 jälkipuoliskolla tai vuoden 1206 alussa. Choniatesin mukaan hän "alisti kapinalliset ankariin rangaistuksiin ja uusiin teloitusmenetelmiin".Hän hyökkäsi uudelleen Traakiaan tammikuussa 1206. Adrianopolin taistelun suurta voittoa seurasi muut bulgarialaiset voitot Serresissä ja Plovdivissa.Latinalainen valtakunta kärsi raskaita tappioita ja syksyllä 1205 ristiretkeläiset yrittivät koota ja järjestää uudelleen armeijansa jäännökset.Heidän pääjoukonsa koostuivat 140 ritarista ja useista tuhansista sotilaista Rusionissa.Hän vangitsi Rousionin ja murhasi sen latinalaisen varuskunnan.Sitten hän tuhosi suurimman osan Via Egnatian linnoituksista Athiraan asti.Koko sotilasoperaation aikana ristiretkeläiset menettivät yli 200 ritaria, useita tuhansia sotilaita ja useita venetsialaisia ​​varuskuntia tuhoutuivat kokonaan.

Heidän maanmiestensä joukkomurha ja vangitseminen raivostutti kreikkalaiset Traakiassa ja Makedoniassa.He ymmärsivät, että Kaloyan oli vihamielisempi heitä kohtaan kuin latinalaiset .Adrianopolin ja Didymoteichon porvarit lähestyivät Flanderilaista ja tarjoutuivat alistumaan.Henry hyväksyi tarjouksen ja auttoi Theodore Branasia ottamaan nämä kaksi kaupunkia haltuunsa.Kaloyan hyökkäsi Didymoteichon kimppuun kesäkuussa, mutta ristiretkeläiset pakottivat hänet poistamaan piirityksen.Pian sen jälkeen, kun Henrik kruunattiin latinalaisten keisariksi 20. elokuuta, Kaloyan palasi ja tuhosi Didymoteichon.Sitten hän piiritti Adrianopolia, mutta Henry pakotti hänet vetämään joukkonsa Traakiasta.Henry murtautui myös Bulgariaan ja vapautti 20 000 vankia lokakuussa.Bonifatius, Thessalonikan kuningas, oli vallannut Serresin takaisin.Akropoliitit kirjasivat, että Kaloyan kutsui itseään sen jälkeen "Roomantappajaksi" viitaten selvästi Basil II: een, joka oli tunnettu "bulgaritappajana" hänen tuhottuaan ensimmäisen Bulgarian valtakunnan .

Kaloyan teki liiton Nikean keisarin Theodore I Laskariksen kanssa.Laskaris oli aloittanut sodan Trebizondin keisaria David Komnenosta vastaan, jota latinalaiset tukivat.Hän suostutteli Kaloyanin hyökkäämään Traakiaan ja pakotti Henryn vetämään joukkonsa Vähä-Aasiasta.Kaloyan piiritti Adrianopolia huhtikuussa 1207 trebucheteilla, mutta puolustajat vastustivat.Kuukautta myöhemmin kuunit hylkäsivät Kaloyanin leirin, koska he halusivat palata Pontic-aroille, mikä pakotti Kaloyanin poistamaan piirityksen.Innocentius III kehotti Kaloyania tekemään rauhan latinalaisten kanssa, mutta hän ei totellut.Henrik solmi aselevon Laskariksen kanssa heinäkuussa 1207. Hän tapasi myös Bonifacuksen Thessalonikialaisen, joka tunnusti ylivaltansa Traakiassa Kypselassa.Palatessaan Thessalonikaan Bonifatius joutui kuitenkin väijytyksiin ja tapettiin Mosynopoliksessa 4. syyskuuta.Geoffrey of Villehardouinin mukaan tekijät olivat paikalliset bulgarialaiset , jotka lähettivät Bonifacen pään Kaloyanille.Robert of Clari ja Choniates tallensivat, että Kaloyan oli järjestänyt väijytyksen.Bonifacuksen seuraajaksi tuli hänen alaikäinen poikansa Demetrius.Kuninkaan lapsiäiti, Unkarin Margaret, otti valtakunnan hallinnon.Kaloyan kiirehti Thessalonikaan ja piiritti kaupungin.Kaloyan kuoli Thessalonikan piirityksen aikana lokakuussa 1207, mutta hänen kuolemansa olosuhteet ovat epävarmat.

Kun Kaloyan kuoli odottamatta lokakuussa 1207, Boril meni naimisiin leskensä, kumanprinsessan, ja valloitti valtaistuimen.Hänen serkkunsa Ivan Asen pakeni Bulgariasta , minkä ansiosta Boril pystyi vahvistamaan asemaansa.Hänen muut sukulaisensa, Strez ja Alexius Slav, kieltäytyivät tunnustamasta häntä lailliseksi hallitsijaksi.Strez otti Struma- ja Vardar-jokien välisen maan haltuunsa Serbian Stefan Nemanjićin tuella.Alexius Slav varmisti hallintonsa Rhodope-vuorilla Konstantinopolin latinalaisen keisarin Henrikin avulla.Boril aloitti epäonnistuneita sotakampanjoita Latinalaista valtakuntaa ja Thessalonikan kuningaskuntaa vastaan ​​hallituskautensa ensimmäisinä vuosina.Hän kutsui koolle bulgarialaisen kirkon synodin alkuvuodesta 1211. Kokouksessa piispat tuomitsivat bogomilit harhaoppisuudesta.Kun häntä vastaan ​​puhkesi kapina Vidinissä vuosina 1211–1214, hän pyysi apua unkarilaiselta Andreas II:lta, joka lähetti vahvistuksia kapinan tukahduttamiseksi.Hän teki rauhan Latinalaisen valtakunnan kanssa loppuvuodesta 1213 tai alkuvuodesta 1214. Vastineeksi avusta suuren kapinan tukahduttamisessa vuonna 1211 Boril pakotettiin luovuttamaan Belgrad ja Braničevo Unkarille.Kampanja Serbiaa vastaan ​​vuonna 1214 päättyi myös tappioon.

Kesällä 1208 Bulgarian uusi keisari Boril, joka jatkoi edeltäjänsä Kaloyanin sotaa Latinalaista valtakuntaa vastaan, hyökkäsi Itä-Traakiaan.Latinalainen keisari Henrik kokosi armeijan Selymbriaan ja suuntasi Adrianopoliin.Kuultuaan ristiretkeläisten marssista bulgarialaiset vetäytyivät parempiin asemiin Beroian (Stara Zagoran) alueelle.Yöllä he lähettivät bysanttilaiset vangit ja saaliin Balkanin vuorten pohjoispuolelle ja muuttivat taistelumuodostelmassa Latinalaiseen leiriin, jota ei ollut linnoitettu.Aamunkoitteessa he yhtäkkiä hyökkäsivät ja päivystävät sotilaat käyvät rajua taistelua saadakseen loput aikaa valmistautua taisteluun.Kun latinalaiset vielä muodostivat ryhmiään, he kärsivät raskaita tappioita, erityisesti lukuisten ja kokeneiden bulgarialaisten jousimiesten käsissä, jotka ampuivat niitä, jotka olivat edelleen ilman panssaria.Sillä välin bulgarialainen ratsuväki onnistui kiertämään latinalaiskylkiä ja hyökkäämään pääjoukkojensa kimppuun.Seuranneessa taistelussa ristiretkeläiset menettivät monia miehiä, ja itse keisari joutui hädin tuskin pakoon vankeudesta - ritari onnistui katkaisemaan köyden miekalla ja suojeli Henrikkiä bulgarialaisilta nuolilta raskaalla panssarillaan.Lopulta ristiretkeläiset vetäytyivät bulgarialaisen ratsuväen pakottamana ja vetäytyivät Philippopolikseen (Plovdiv) taistelumuodostelmassa.Perääntyminen jatkui kaksitoista päivää, jolloin bulgarialaiset seurasivat tiiviisti ja ahdistelivat vastustajiaan aiheuttaen uhreja pääasiassa latinalaiselle takavartiolaitokselle, joka pelastui useita kertoja täydelliseltä romahtamiselta ristiretkeläisten pääjoukkojen toimesta.Plovdivin lähellä ristiretkeläiset hyväksyivät kuitenkin lopulta taistelun.

Keväällä 1208 Bulgarian armeija hyökkäsi Traakiaan ja voitti ristiretkeläiset lähellä Beroea (nykyinen Stara Zagora).Innoittamana Boril marssi etelään ja kohtasi 30. kesäkuuta 1208 latinalaisen pääarmeijan.Borililla oli 27 000–30 000 sotilasta, joista 7 000 liikkuvaa kumaniratsuväkeä, jotka menestyivät erittäin hyvin Adrianopolin taistelussa.Latinalaisen armeijan määrä on myös yhteensä noin 30 000 taistelijaa, joista useita satoja ritareita.Boril yritti soveltaa samaa taktiikkaa, jota Kaloyan käytti Adrianopolissa - ratsastetut jousimiehet ahdistelivat ristiretkeläisiä yrittäen venyttää linjaansa johtaakseen heidät kohti Bulgarian pääjoukkoja.Ritarit olivat kuitenkin oppineet katkeran läksyn Adrianopolista eivätkä toistaneet samaa virhettä.Sen sijaan he järjestivät ansan ja hyökkäsivät tsaarin henkilökohtaisesti komennettavaan joukkoon, jolla oli vain 1600 miestä ja joka ei kestänyt hyökkäystä.Boril pakeni ja koko Bulgarian armeija vetäytyi.Bulgarialaiset tiesivät, ettei vihollinen ajaisi heitä takaa vuorille, joten he vetäytyivät kohti yhtä Balkanin vuorten itäistä solaa, Turiaa.Bulgarian takavartiosto hyökkäsi bulgarialaisten armeijaa seuranneiden ristiretkeläisten kimppuun mäkisessä maassa lähellä nykyaikaista Zelenikovon kylää, ja he voittivat ankaran taistelun jälkeen.Niiden muodostuminen ei kuitenkaan romahtanut latinalaisten pääjoukkojen saapuessa ja taistelu jatkui hyvin pitkään, kunnes bulgarialaiset vetäytyivät pohjoiseen sen jälkeen, kun suurin osa heidän armeijastaan ​​oli kulkenut turvallisesti vuorten läpi.Sitten ristiretkeläiset vetäytyivät Philippopolikseen.

Paavin legaatti (tunnistettu Pelagiukseksi Albanosta) saapui Bulgariaan kesällä 1213. Hän jatkoi matkaansa kohti Konstantinopolia, mikä merkitsi, että hänen sovittelunsa myötävaikutti myöhempään sovintoon Borilin ja Henrikin välillä.Boril halusi rauhaa, koska hän oli jo ymmärtänyt, ettei hän pystyisi saamaan takaisin Latinalaiselle valtakunnalle menetettyjä Traakialaisia ​​alueita;Henrik halusi rauhaa Bulgarian kanssa jatkaakseen sotaa keisari Theodore I Laskarista vastaan.Pitkien neuvottelujen jälkeen Henry meni naimisiin Borilin tytärpuolen kanssa (jota nykyajan historioitsijat kutsuvat väärin Mariaksi) vuoden 1213 lopulla tai vuoden 1214 alussa.Vuoden 1214 alussa Boril tarjosi nimettömän tyttärensä käden Unkarin pojalle ja perilliselle Bélalle.Madgearu sanoo myös luopuneensa maista, jotka Andrew oli vaatinut Bulgarialta (mukaan lukien Braničevo).Yrittääkseen valloittaa uusia maita Boril käynnisti hyökkäyksen Serbiaan ja piiritti Nišiä vuonna 1214 Henrikin lähettämien joukkojen avulla.Samaan aikaan Strez hyökkäsi Serbiaan etelästä, vaikka hänet tapettiin kampanjansa aikana.Boril ei kuitenkaan pystynyt valloittamaan Nišiä bulgarialaisten ja latinalaisten joukkojen välisten konfliktien vuoksi.Borilin ja latinalaisten joukkojen väliset konfliktit estivät heitä valloittamasta kaupunkia.

Vuoteen 1217 mennessä Boril menetti kaksi tärkeintä liittolaistaan, kun latinalainen keisari Henrik kuoli heinäkuussa 1216, ja Andreas II lähti Unkarista johtaakseen ristiretkeä Pyhään maahan vuonna 1217;tämä heikkous mahdollisti hänen serkkunsa Ivan Asenin hyökätä Bulgariaan .Kasvavan tyytymättömyyden hänen politiikkaansa seurauksena Borilin syrjäytti vuonna 1218 Ivan Asen II, Ivan Asen I:n poika, joka oli asunut maanpaossa Kaloyanin kuoleman jälkeen.Ivan Asen löi Borilin taistelussa ja joutui vetäytymään Tarnovoon, jota Ivanin joukot piirittivät.Bysanttilainen historioitsija George Akropolites totesi piirityksen kestäneen "seitsemän vuotta", mutta useimmat nykyajan historioitsijat uskovat sen kestäneen itse asiassa seitsemän kuukautta.Kun Ivan Asenin joukot valtasivat kaupungin vuonna 1218, Boril yritti paeta, mutta hänet vangittiin ja sokeutui.Borilin kohtalosta ei tallennettu enempää tietoa.

Noin 1221–1222 Bulgarian keisari Ivan Asen II solmi liiton Epeiroksen hallitsijan Theodore Komnenos Doukasin kanssa.Sopimuksen turvaama Theodore onnistui valloittamaan Thessalonikan Latinalaisesta valtakunnasta sekä maita Makedoniassa Ohrid mukaan lukien ja perustamaan Thessalonikan valtakunnan.Latinalaisen keisarin Robert of Courtenayn kuoleman jälkeen vuonna 1228 Ivan Asen II:ta pidettiin todennäköisimpänä valintana Baldwin II:n valtionhoitajaksi.Theodore ajatteli, että Bulgaria oli ainoa jäljellä oleva este hänen matkallaan Konstantinopoliin ja maaliskuun alussa 1230 hän hyökkäsi maahan rikkoen rauhansopimusta ja ilman sodanjulistusta.Theodore Komnenos kutsui koolle suuren armeijan, mukaan lukien länsimaiset palkkasoturit.Hän oli niin varma voitosta, että otti mukaansa koko kuninkaallisen hovin, mukaan lukien vaimonsa ja lapsensa.Hänen armeijansa liikkui hitaasti ja ryösti kyliä matkallaan.Kun Bulgarian tsaari sai tietää, että valtio oli miehitetty, hän kokosi pienen muutaman tuhannen miehen armeijan, johon kuului myös kuumia, ja marssi nopeasti etelään.Neljässä päivässä bulgarialaiset kulkivat kolme kertaa pidemmän matkan kuin Theodoren armeija oli kulkenut viikossa.Armeijat tapasivat 9. maaliskuuta lähellä Klokotnitsan kylää.Sanotaan, että Ivan Asen II käski rikotun keskinäisen suojelusopimuksen kiinnittää keihään ja käyttää sitä lippuna.Hän oli hyvä taktikko ja onnistui saartamaan vihollisen, joka yllättyi tapaamaan bulgarialaiset niin pian.Taistelu jatkui auringonlaskuun asti.Theodoren miehet hävisivät täysin, vain pieni joukko hänen veljensä Manuelin alaisuudessa onnistui pakenemaan taistelukentältä.Loput tapettiin taistelussa tai vangittiin, mukaan lukien Thessalonikan kuninkaallinen hovi ja Theodore itse.Ivan Asen II vapautti välittömästi vangitut sotilaat ilman ehtoja ja aateliset vietiin Tarnovoon.Hänen maineensa armollisena ja oikeudenmukaisena hallitsijana meni ennen hänen marssiaan Theodore Komnenoksen maihin, ja Theodoren äskettäin valloitetut alueet Traakiassa ja Makedoniassa Bulgaria palasi takaisin ilman vastarintaa.

Bulgariasta tuli Kaakkois-Euroopan hallitseva valta Klokotnitsan taistelun jälkeen.Ivanin joukot pyyhkäisivät Theodoren maihin ja valloittivat kymmeniä epiroottien kaupunkeja.He valloittivat Ohridin, Prilepin ja Serresin Makedoniassa, Adrianopolin, Demotikan ja Plovdivin Traakiassa ja miehittivät myös Great Vlachian Thessaliassa.Alexius Slavin valtakunta Rhodope-vuorilla liitettiin myös.Ivan Asen sijoitti bulgarialaiset varuskunnat tärkeisiin linnoituksiin ja nimitti omat miehensä komentamaan niitä ja keräämään veroja, mutta paikalliset viranomaiset jatkoivat muiden paikkojen hallintoa valloitetuilla alueilla.Hän korvasi kreikkalaiset piispat bulgarialaisilla prelaateilla Makedoniassa.Hän myönsi runsaasti avustuksia Athos-vuoren luostareille vieraillessaan siellä vuonna 1230, mutta hän ei voinut saada munkkeja tunnustamaan bulgarialaisen kirkon kädellisen lainkäyttövaltaa.Hänen vävynsä Manuel Doukas otti Thessalonikin valtakunnan hallintaansa.Bulgarian joukot tekivät myös ryöstöryöstön Serbiaa vastaan, koska Serbian kuningas Stefan Radoslav oli tukenut appiaan Theodorea Bulgariaa vastaan.Ivan Asenin valloitukset turvasivat bulgarialaisen Via Egnatian (tärkeän kauppareitin Thessalonikin ja Durazzon välillä).Hän perusti Ohridiin rahapajan, joka alkoi lyödä kultakolikoita.Hänen kasvavien tulojensa ansiosta hän pystyi toteuttamaan kunnianhimoisen rakennusohjelman Tarnovossa.Neljänkymmenen pyhän marttyyrin kirkko, jonka julkisivu on koristeltu keraamisilla laatoilla ja seinämaalauksilla, muisteli hänen voittoaan Klokotnitsassa.Keisarillinen palatsi Tsaravetsin kukkulalla laajennettiin.Pyhän neljänkymmenen marttyyrin kirkon pylväässä oleva muistomerkki tallensi Ivan Asenin valloitukset.Siinä viitattiin häneen "bulgarialaisten, kreikkalaisten ja muiden maiden tsaarina", mikä merkitsi, että hän aikoi elvyttää Bysantin valtakunnan hallinnassaan.Hän kutsui itsensä keisariksi myös Athos-vuoren Vatopedin luostarille antamassaan apurahakirjeessä ja Ragusan-kauppiaiden etuoikeuksia koskevassa tutkintotodistuksessaan.Hän matkii Bysantin keisareita ja sinetöi peruskirjansa kultahärkeillä.Yhdessä hänen sinetistään kuvasi hänet pukeutuneena keisarillisiin arvomerkkeihin, mikä paljasti myös hänen keisarilliset tavoitteensa.

Uutiset John of Briennen valinnasta Latinalaisen valtakunnan regenssiin suuttivat Ivan Asenin.Hän lähetti lähettiläitä ekumeenisen patriarkka Germanus II:n luo Nikeaan aloittamaan neuvottelut Bulgarian kirkon asemasta.Paavi Gregorius IX kehotti unkarilaista Andreas II:ta aloittamaan ristiretken Latinalaisen valtakunnan vihollisia vastaan ​​9. toukokuuta 1231, mikä todennäköisesti viittaa Ivan Asenin vihamielisiin toimiin Madgearun mukaan.Unkarin Béla IV hyökkäsi Bulgariaan ja valloitti Belgradin ja Braničevon loppuvuodesta 1231 tai 1232, mutta bulgarialaiset valloittivat menetetyt alueet takaisin jo 1230-luvun alussa.Unkarilaiset valloittivat bulgarialaisen linnoituksen Severinissä (nykyisin Drobeta-Turnu Severin Romaniassa) Ala-Tonavan pohjoispuolella ja perustivat rajaprovinssin, joka tunnetaan nimellä Szörényin banaatti estääkseen bulgarialaisia ​​laajentumasta pohjoiseen.

Ivan Asen ja Vatatzes tekivät liiton Latinalaista imperiumia vastaan.Bulgarian joukot valloittivat Maritsan länsipuolella olevat alueet, kun taas Nizzan armeija valloitti joen itäpuolella olevat maat.He piirittivät Konstantinopolin, mutta Johannes Briennen ja venetsialainen laivasto pakottivat heidät poistamaan piirityksen ennen vuoden 1235 loppua. Ensi vuoden alussa he hyökkäsivät uudelleen Konstantinopoliin, mutta toinen piiritys päättyi uuteen epäonnistumiseen.

Uusi mongolien hyökkäys Eurooppaan pakotti tuhannet kuunit pakenemaan aroilta kesällä 1237. Vassary Vassary toteaa, että mongolien valloituksen jälkeen "Alkoi kuumien laajamittainen muuttoliike länteen".Tietyt kumanit muuttivat myös Anatoliaan, Kazakstaniin ja Turkmenistaniin.Kesällä 1237 tämän kumanien muuton ensimmäinen aalto ilmestyi Bulgariassa .Kumaanit ylittivät Tonavan, eikä tällä kertaa tsaari Ivan Asen II kyennyt kesyttämään heitä, kuten hän oli usein kyennyt aikaisemmin;hänelle jäi ainoa mahdollisuus antaa heidän marssia Bulgarian läpi etelään.He etenivät Traakian halki Hadrianoupolikseen ja Didymotoichoniin asti, ryöstellen ja ryöstellen kaupunkeja ja maaseutua, aivan kuten ennenkin.Koko Traakiasta tuli, kuten akropoliitit sanoivat, "Skythian autiomaa".

Ivan Asen lähetti lähettiläitä Unkariin ennen toukokuuta 1240, luultavasti siksi, että hän halusi muodostaa puolustusliiton mongoleja vastaan.Mongolien valta laajeni Ala-Tonavalle, kun he valloittivat Kiovan 6. joulukuuta 1240. Mongolien laajeneminen pakotti kymmeniä karkotettuja Venäjän ruhtinaita ja bojaareja pakenemaan Bulgariaan .Unkariin asettuneet kuunit pakenivat myös Bulgariaan sen jälkeen, kun heidän päällikkönsä Köten murhattiin maaliskuussa 1241.Mameluk -sulttaanin Baibarsin, joka polveutui kuuaniheimosta, elämäkerran mukaan myös tämä heimo haki turvapaikkaa Bulgariasta mongolien hyökkäys.Sama lähde lisää, että "Anskhan, Vlachian kuningas", jota nykyajan tutkijat yhdistävät Ivan Aseniin, salli kumanien asettua laaksoon, mutta hän hyökkäsi pian ja tappoi tai orjuutti heidät.Madgearu kirjoittaa, että Ivan Asen todennäköisimmin hyökkäsi kuumien kimppuun, koska halusi estää heitä ryöstelemästä Bulgariaa.

Ivan Asen II:n seuraajaksi tuli hänen pieni poikansa Kaliman I. Huolimatta alkuperäisestä menestyksestä mongoleja vastaan, uuden keisarin hallitsija päätti välttää uusia hyökkäyksiä ja päätti maksaa heille kunnianosoituksen.Vahvan monarkin puute ja lisääntyvä kilpailu aateliston välillä saivat Bulgarian taantumaan nopeasti.Sen pääkilpailija Nikaia vältti mongolien hyökkäykset ja sai vallan Balkanilla.12-vuotiaan Kaliman I:n kuoleman jälkeen vuonna 1246 valtaistuinta seurasivat useat lyhytaikaiset hallitsijat.Uuden hallituksen heikkous paljastui, kun Nikean armeija valloitti suuria alueita Etelä-Trakiassa, Rodopeilla ja Makedoniassa – mukaan lukien Adrianopoli, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje ja Ohrid – kohtaamatta vain vähän vastustusta.Unkarilaiset käyttivät myös hyväkseen Bulgarian heikkoutta miehittäen Belgradin ja Braničevon.

Mongolien hyökkäyksen aikana Eurooppaan Batu Khanin ja Kadanin johtamat mongolien tumenit hyökkäsivät Serbiaan ja sitten Bulgariaan keväällä 1242 voitettuaan unkarilaiset Mohin taistelussa ja tuhottuaan Unkarin Kroatian, Dalmatian ja Bosnian alueita.Kuljettuaan Bosnian ja serbimaiden läpi Kadan liittyi pääarmeijaan Batun alaisuudessa Bulgariassa, luultavasti kevään loppupuolella.On olemassa arkeologisia todisteita laajalle levinneestä tuhosta Keski- ja Koillis-Bulgariassa noin vuoden 1242 tienoilla. Mongolien hyökkäyksestä Bulgariaan on useita kerrontalähteitä, mutta yksikään niistä ei ole yksityiskohtainen, ja ne tarjoavat erillisiä kuvia tapahtuneesta.On kuitenkin selvää, että Bulgariaan saapui samanaikaisesti kaksi joukkoa: Kadan Serbiasta ja toinen, Batun itsensä tai Bujekin johdolla Tonavan toiselta puolelta.Aluksi Kadanin joukot siirtyivät etelään Adrianmerta pitkin Serbian alueelle.Sitten se kääntyi itään ja ylitti maan keskustan – ryöstellen kulkiessaan – ja saapui Bulgariaan, missä se liittyi muuhun armeijaan Batun johdolla.Kampanjointi Bulgariassa tapahtui luultavasti pääasiassa pohjoisessa, missä arkeologia antaa todisteita tuhosta tältä ajalta.Mongolit kuitenkin ylittivät Bulgarian hyökätäkseen Latinalaisen valtakunnan eteläpuolelle ennen kuin vetäytyivät kokonaan.Bulgaria joutui maksamaan kunnioitusta mongoleille, ja tämä jatkui sen jälkeen.Jotkut historioitsijat uskovat, että Bulgaria välttyi suurelta tuholta hyväksymällä mongolien ylivallan, kun taas toiset ovat väittäneet, että todisteet mongolien ryöstöstä ovat riittävän vahvoja, jotta paeta ei olisi voinut olla.Joka tapauksessa vuoden 1242 kampanja toi Kultaisen lauman (Batun komento) auktoriteetin rajan Tonavalle, jossa se pysyi muutaman vuosikymmenen ajan.Venetsialainen doge ja historioitsija Andrea Dandolo, joka kirjoittaa vuosisataa myöhemmin, sanoo, että mongolit "miehittivät" Bulgarian kuningaskunnan 1241–1242 kampanjan aikana.

Michael II Asen oli Ivan Asen II:n ja Irene Komnene Doukainan poika.Hän seurasi puoliveliään Kaliman I Asenia.Hänen äitinsä tai muun sukulaisensa on täytynyt hallita Bulgariaa hänen vähemmistönsä aikana.Johannes III Doukas Vatatzes, Nikean keisari , ja Mikael II Epeiruksesta hyökkäsivät Bulgariaan pian Mikaelin taivaaseenastumisen jälkeen.Vatatzes valloitti bulgarialaiset linnoitukset Vardar-joen varrella;Mikael Epirus otti haltuunsa Länsi-Makedonian.Liitossa Ragusan tasavallan kanssa Michael II Asen murtautui Serbiaan vuonna 1254, mutta hän ei voinut miehittää Serbian alueita.Vatatzesin kuoltua hän valloitti takaisin suurimman osan Nizzalle menetetyistä alueista, mutta Vatatzesin poika ja seuraaja Theodore II Laskaris aloitti onnistuneen vastahyökkäyksen, joka pakotti Michaelin allekirjoittamaan rauhansopimuksen.Pian sopimuksen jälkeen tyytymättömät bojarit (aateliset) murhasivat Mikaelin.

Vatatzes kuoli 4. marraskuuta 1254. Mikael murtautui Makedoniaan Makedoniaan ja valloitti takaisin Vatatzesille vuonna 1246 tai 1247 menetetyt maat. Bysanttilainen historioitsija George Akropolites kirjasi, että bulgariaa puhuvat paikalliset asukkaat tukivat Mikaelin valtakuntaa. hyökkäystä, koska he halusivat päästää irti "toista kieltä puhuvien ikeestä".Theodore II Laskaris aloitti vastahyökkäyksen alkuvuodesta 1255. Viitatessaan uuteen sotaan Nizzan ja Bulgarian välillä Rubruck kuvaili Mikaelia "pelkäksi pojaksi, jonka valta on murentunut" mongolien toimesta.Michael ei voinut vastustaa hyökkäystä ja Nikean joukot vangitsivat Stara Zagoran.Vain ankara sää esti Theodoren armeijaa jatkamasta hyökkäystä.Nikealaiset joukot jatkoivat hyökkäystään keväällä ja valtasivat useimmat Rhodope-vuorten linnoitukset.Mikael murtautui Nikean valtakunnan Euroopan alueelle keväällä 1256. Hän ryösti Traakian lähellä Konstantinopolia, mutta Nikean armeija voitti hänen kumanijoukot.Hän pyysi appiaan välittämään sovinnon Bulgarian ja Nizzan välillä kesäkuussa.Theodore suostui allekirjoittamaan rauhansopimuksen vasta sen jälkeen, kun Michael oli myöntänyt menettäneensä maat, jotka hän oli vaatinut Bulgarialle.Sopimuksessa määrättiin Maritsa-joen yläjuoksu maiden väliseksi rajaksi.Rauhansopimus raivostutti monet bojaarit (aateliset), jotka päättivät korvata Michaelin serkkullaan Kaliman Asenilla.Kaliman ja hänen liittolaisensa hyökkäsivät tsaarin kimppuun, joka kuoli vammoihinsa vuoden 1256 lopulla tai vuoden 1257 alussa.

Konstantinus Tih nousi Bulgarian valtaistuimelle Mikael II Asenin kuoleman jälkeen, mutta hänen taivaaseenastumisensa olosuhteet ovat hämärät.Michael Asen murhattiin serkkunsa Kalimanin toimesta vuoden 1256 lopulla tai vuoden 1257 alussa. Ennen pitkää myös Kaliman tapettiin, ja Asen-dynastian mieslinja kuoli.Rostislav Mikhailovich, Macsón herttua (joka oli Mikaelin ja Kalimanin appi) ja bojaari Mitso (joka oli Mikaelin lanko) vaativat Bulgariaa .Rostislav valloitti Vidinin, Mitso hallitsi Kaakkois-Bulgariaa, mutta kukaan heistä ei kyennyt varmistamaan Tarnovoa hallinneiden bojaareiden tukea.Jälkimmäinen tarjosi valtaistuimelle Konstantinusta, joka hyväksyi vaalit.Konstantinus erosi ensimmäisestä vaimostaan ​​ja meni naimisiin Irene Doukaina Laskarinan kanssa vuonna 1258. Irene oli Nikean keisarin Theodore II Laskariksen ja bulgarialaisen Elenan tytär, bulgarialaisen Ivan Asen II:n tytär.Avioliitto Bulgarian kuninkaallisen perheen jälkeläisen kanssa vahvisti hänen asemaansa.Sen jälkeen häntä kutsuttiin Konstantin Aseniksi.Avioliitto loi myös liiton Bulgarian ja Nikean välille, mikä vahvistettiin vuotta tai kaksi myöhemmin, kun bysanttilainen historioitsija ja virkamies George Akropolites saapuivat Tarnovoon.

Rostislav Mihailovitš hyökkäsi Bulgariaan Unkarin avustuksella vuonna 1259. Seuraavana vuonna Rostislav jätti herttuakuntansa liittyäkseen appensa, unkarilaisen Béla IV:n kampanjaan Böömiä vastaan.Käyttäen hyväkseen Rostislavin poissaoloa Konstantin murtautui hänen valtakuntaansa ja miehitti uudelleen Vidinin.Hän lähetti myös armeijan hyökkäämään Severinin banaattia vastaan, mutta unkarilainen komentaja Lawrence taisteli hyökkääjiä vastaan.Bulgarian hyökkäys Severiniin raivostutti Béla IV:n.Pian sen jälkeen, kun hän teki rauhansopimuksen Böömin Ottokar II:n kanssa maaliskuussa 1261, unkarilaiset joukot hyökkäsivät Bulgariaan Béla IV:n pojan ja perillisen Stephenin johdolla.He valloittivat Vidinin ja piirittivät Lomia Ala-Tonavalla, mutta he eivät kyenneet saamaan Konstantinia taisteluun, koska hän vetäytyi Tarnovoon.Unkarin armeija lähti Bulgariasta ennen vuoden loppua, mutta kampanja palautti Luoteis-Bulgaria Rostislaville.

Konstantinin alaikäinen lanko Johannes IV Laskaris syrjäytti ja sokaisi hänen entinen huoltajansa ja hallitsijansa Mikael VIII Palaiologos ennen vuoden 1261 loppua. Mikael VIII:n armeija oli miehittänyt Konstantinopolin jo heinäkuussa, joten vallankaappaus teki hänestä palautetun Bysantin valtakunnan ainoa hallitsija.Imperiumin uudestisyntyminen muutti Balkanin niemimaan valtojen välisiä perinteisiä suhteita.Lisäksi Konstantinen vaimo päätti kostaa veljensä silpomisen ja suostutteli Konstantinen kääntymään Michaelia vastaan.Mitso Asen, entinen keisari, joka hallitsi edelleen Kaakkois- Bulgariaa , teki liiton bysanttilaisten kanssa, mutta toinen voimakas aatelismies, Jacob Svetoslav, joka oli ottanut haltuunsa lounaisalueen, oli uskollinen Konstantinelle.Bysantin valtakunnan, Venetsian tasavallan , Akhaian ja Epeiroksen välisestä sodasta hyötynyt Konstantine hyökkäsi Traakiaan ja valloitti Stanimakan ja Philippopoliksen syksyllä 1262. Mitso joutui myös pakenemaan Mesembriaan (nykyinen Nesebar Bulgariassa).Kun Konstantine piiritti kaupungin, Mitso haki apua bysanttilaisilta ja tarjoutui luovuttamaan Mesembrian heille vastineeksi maaomaisuudesta Bysantin valtakunnassa.Michael VIII hyväksyi tarjouksen ja lähetti Michael Glabas Tarchaneiotesin auttamaan Mitsoa vuonna 1263.Toinen Bysantin armeija hyökkäsi Traakiaan ja valtasi takaisin Stanimakan ja Philippopoliksen.Otettuaan Mesembrian Mitsolta, Glabas Tarchaneiotes jatkoi kampanjaansa Mustanmeren varrella ja miehitti Agathopoliksen, Sozopoliksen ja Anchialoksen.Samaan aikaan Bysantin laivasto otti hallintaansa Vicinan ja muut satamat Tonavan suistossa.Glabas Tarchaneiotes hyökkäsi Jacob Svetoslavin kimppuun, joka pystyi vastustamaan vain Unkarin avustuksella, joten hän hyväksyi Béla IV:n ylivallan.

Bysanttilaisten kanssa käydyn sodan seurauksena Bulgaria menetti vuoden 1263 loppuun mennessä merkittäviä alueita kahdelle pääviholliselleen, Bysantin valtakunnalle ja Unkarille .Konstantin saattoi vain pyytää apua Kultahorden tataareilta tehdäkseen lopun eristyneisyydestään.Tataarikhaanit olivat olleet Bulgarian monarkkien yliherroja lähes kahden vuosikymmenen ajan, vaikka heidän hallintonsa oli vain muodollista.Myös entinenRumin sulttaani Kaykaus II, joka oli vangittu Mikael VIII:n käskystä, halusi saada takaisin valtaistuimensa tataarien avulla.Yksi hänen sedoistaan ​​oli merkittävä Kultahorden johtaja ja hän lähetti hänelle viestejä taivutellakseen tataareita hyökkäämään Bysantin valtakuntaan Bulgarian avustuksella.Tuhannet tataarit ylittivät jäätyneen Ala-Tonavan hyökätäkseen Bysantin valtakuntaan vuoden 1264 lopulla. Pian Konstantin liittyi heihin, vaikka hän oli pudonnut hevoselta ja murtanut jalkansa.Tatarien ja Bulgarian yhdistyneet armeijat aloittivat äkillisen hyökkäyksen Michael VIII:aa vastaan, joka oli palaamassa Tessaliasta Konstantinopoliin, mutta he eivät kyenneet vangitsemaan keisaria.Konstantin piiritti bysanttilaista Ainosin linnoitusta (nykyinen Enez Turkissa) ja pakotti puolustajat antautumaan.Bysanttilaiset suostuivat myös vapauttamaan Kaykauden (joka lähti pian Kultahordelle), mutta hänen perheensä pidettiin vangittuna senkin jälkeen.

Kaarle I Anjou ja Baldwin II, Konstantinopolin syrjäytynyt latinalainen keisari , solmivat liiton Bysantin valtakuntaa vastaan ​​vuonna 1267. Estääkseen Bulgariaa liittymästä Bysantin vastaiseen liittoumaan Mikael VIII tarjosi veljentytärtään Maria Palaiologina Kantakouzenea leskelle Konstantinopolin leskille. Vuonna 1268. Keisari lupasi myös palauttaa Mesembrian ja Anchialoksen Bulgarialle hänen myötäjäisensä, jos tämä synnyttäisi pojan.Konstantin meni naimisiin Marian kanssa, mutta Mikael VIII rikkoi lupauksensa eikä luopunut kahdesta kaupungista Konstantinin ja Marian pojan Mikaelin syntymän jälkeen.Raivostuneena keisarin petoksesta Konstantin lähetti lähettiläitä Kaarlen luo Napoliin syyskuussa 1271. Neuvottelut jatkuivat seuraavina vuosina osoittaen, että Konstantin oli halukas tukemaan Kaarlea bysanttilaisia ​​vastaan.Konstantin murtautui Traakiaan vuonna 1271 tai 1272, mutta Mikael VIII suostutteli Nogain, Kultahorden läntisimmän alueen hallitsevan hahmon, hyökkäämään Bulgariaan.Tataarit ryöstivät maan ja pakottivat Konstantinin palaamaan ja luopumaan vaatimuksestaan ​​näihin kahteen kaupunkiin.Nogai perusti pääkaupunkinsa Isacceaan lähelle Tonavan suistoa, joten hän saattoi helposti hyökätä Bulgariaan.Konstantin oli loukkaantunut vakavasti ratsastusonnettomuuden jälkeen eikä voinut liikkua ilman apua, koska hän oli halvaantunut vyötäröstä alaspäin.Halvautunut Konstantin ei voinut estää Nogain tataareita tekemästä säännöllisiä ryöstöretkiä Bulgariaa vastaan.

Kallien ja epäonnistuneiden sotien, toistuvien mongolien ryöstöjen ja taloudellisen epävakauden vuoksi hallitus joutui kapinaan vuonna 1277. Ivaylon kansannousu oli Bulgarian talonpoikaisväestön kapina keisari Konstantinus Tikhin ja bulgarialaisen aateliston epäpätevää hallintoa vastaan.Kapina johtui pääasiassa siitä, että keskusviranomaiset eivät kyenneet kohtaamaan mongolien uhkaa Koillis- Bulgariassa .Mongolit olivat ryöstelleet ja tuhonneet Bulgarian väestöä vuosikymmeniä, erityisesti Dobrudzhan alueella.Valtion instituutioiden heikkous johtui toisen Bulgarian valtakunnan kiihtyvästä feodalisaatiosta.Talonpoikien johtaja Ivaylo, jonka nykyajan Bysantin kronikoitsijat sanoivat sikapaimeneksi, osoittautui menestyneeksi kenraaliksi ja karismaattiseksi johtajaksi.Kapinan ensimmäisinä kuukausina hän voitti mongolit ja keisarin armeijat surmaten henkilökohtaisesti taistelussa Konstantinus Tikhin.Myöhemmin hän pääsi voittoon pääkaupungissa Tarnovossa, meni naimisiin keisarin lesken Maria Palaiologina Kantakouzenen kanssa ja pakotti aateliston tunnustamaan hänet Bulgarian keisariksi.

Bysantin keisari Mikael VIII Palaiologos päätti hyödyntää Bulgarian epävakautta.Hän lähetti armeijan asettamaan liittolaisensa Ivan Asen III:n valtaistuimelle.Ivan Asen III sai hallintaansa Vidinin ja Chervenin välisen alueen.Mongolit piirittivät Ivailoa Drastarissa (Silistra) ja pääkaupungin Tarnovon aatelisto hyväksyi Ivan Asen III:n keisariksi.Samana vuonna Ivailo onnistui kuitenkin tekemään läpimurron Drastarissa ja suuntasi pääkaupunkiin.Auttaakseen liittolaistaan ​​Mikael VIII lähetti 10 000 miehen armeijan kohti Bulgariaa Murinin johdolla.Kun Ivailo sai tietää tästä kampanjasta, hän hylkäsi marssinsa Tarnovoon.Vaikka hänen joukkonsa olivat vähäisempiä, Bulgarian johtaja hyökkäsi Murinin kimppuun Kotelin solassa 17. heinäkuuta 1279 ja bysanttilaiset syrjäytettiin kokonaan.Monet heistä menehtyivät taistelussa, kun taas loput vangittiin ja tapettiin myöhemmin Ivailon käskystä.Tappion jälkeen Mikael VIII lähetti toisen 5000 sotilaan armeijan Aprinin alle, mutta myös Ivailo voitti sen ennen kuin saavutti Balkanin vuorille.Ilman tukea Ivan Asen III joutui pakenemaan Konstantinopoliin.

Bysantin keisari Mikael VIII Palaiologos yritti hyödyntää tätä tilannetta ja puuttui asiaan Bulgariassa.Hän lähetti Ivan Asen III:n, entisen keisari Mitso Asenin pojan, vaatimaan Bulgarian valtaistuinta suuren Bysantin armeijan kärjessä.Samanaikaisesti Mikael VIII yllytti mongolit hyökkäämään pohjoisesta pakottaen Ivaylon taistelemaan kahdella rintamalla.Mongolit voittivat Ivaylon ja piirittivät tärkeän Drastarin linnoituksen.Hänen poissa ollessaan Tarnovon aatelisto avasi portit Ivan Asen III:lle.Ivaylo kuitenkin mursi piirityksen ja Ivan Asen III pakeni takaisin Bysantin valtakuntaan.Mikael VIII lähetti kaksi suurta armeijaa, mutta ne molemmat voittivat bulgarialaiset kapinalliset Balkanin vuorilla.Sillä välin pääkaupungin aatelisto oli julistanut keisarikseen yhden omaisuutensa, magnaatti George Terter I. Vihollisten ympäröimänä ja jatkuvan sodankäynnin johdosta heikkenevällä tuella Ivaylo pakeni mongolien sotapäällikön Nogai Khanin hoviin hakemaan apua, mutta lopulta murhattiin.Kapinan perintö kesti sekä Bulgariassa että Bysantissa.

Ivaylon jatkuva menestys Bysantin vahvistuksia vastaan ​​sai Ivan Asen III:n pakenemaan pääkaupungista ja pakenemaan Bysantin valtakuntaan, kun taas George Terter I otti vallan keisarina vuonna 1280. Kun Ivaylon ja Ivan Asen III:n uhka poistettiin, George Terter I teki liitto Sisilian kuninkaan Kaarle I:n, Serbian Stefan Dragutinin kanssa ja Thessalian kanssa Bysantin valtakunnan Mikael VIII Paleologusta vastaan ​​vuonna 1281. Liitto epäonnistui, koska Sisilian Vespers ja Sisilian irtautuminen vuonna 1282 häiritsi Charlesia, kun taas Bulgaria oli Kultaisen lauman mongolien tuhoamana Nogai Khanin alaisuudessa.Etsiessään Serbian tukea George Terter I kihloi tyttärensä Annan Serbian kuninkaan Stefan Uroš II Milutinin kanssa vuonna 1284.Bysantin keisari Mikael VIII Palaiologoksen kuoleman jälkeen vuonna 1282 George Terter I aloitti uudelleen neuvottelut Bysantin valtakunnan kanssa ja pyrki palauttamaan ensimmäisen vaimonsa.Tämä saavutettiin lopulta sopimuksella, ja kaksi Mariaa vaihtoivat paikkoja keisarinnana ja panttivankina.Theodore Svetoslav palasi myös Bulgariaan patriarkka Joakim III:n onnistuneen tehtävän jälkeen, ja hänen isänsä teki hänet keisariksi, mutta toisen mongolien hyökkäyksen jälkeen vuonna 1285 hänet lähetettiin Nogai Khanin panttivankina.Theodore Svetoslavin toinen sisar Helena lähetettiin myös laumaan, missä hän meni naimisiin Nogain pojan Chakan kanssa.Hänen karkotuksensa syyt eivät ole kovin selviä.George Pachymeresin mukaan Nogai Khanin hyökkäyksen jälkeen Bulgariaan George Terter poistettiin valtaistuimelta ja matkusti sitten Adrianopoliin.Bysantin keisari Andronikos II Palaiologos kieltäytyi aluksi ottamasta häntä vastaan ​​ehkä peläten komplikaatioita mongolien kanssa, ja George Terteriä pidettiin odottamassa kurjissa olosuhteissa Adrianopolin läheisyydessä.Entinen Bulgarian keisari lähetettiin lopulta asumaan Anatoliaan.George Terter I vietti seuraavan vuosikymmenen elämästään hämärässä.

Smilecin hallituskautta on pidetty mongolien ylivallan huipulla Bulgariassa .Mongolien ryöstöt saattoivat kuitenkin jatkua, kuten vuosina 1297 ja 1298. Koska nämä hyökkäykset ryöstivät osia Traakiasta (silloin kokonaan Bysantin käsissä), ehkä Bulgaria ei ollut heidän tavoitteissaan.Itse asiassa Nogain yleensä Bysantti-myönteisestä politiikasta huolimatta Smilec joutui hallituskautensa alussa nopeasti mukaan epäonnistuneeseen sotaan Bysantin valtakuntaa vastaan.Noin 1296/1297 Smilec nai tyttärensä Theodoran tulevan Serbian kuninkaan Stefan Uroš III Dečanskin kanssa, ja tästä liitosta syntyi Serbian kuningas ja myöhemmin keisari Stefan Uroš IV Dušan.Vuonna 1298 Smilec katoaa historian sivuilta, ilmeisesti Chakan hyökkäyksen alkamisen jälkeen.Chaka on saattanut tappaa hänet tai hän on saattanut kuolla luonnollisista syistä vihollisen edetessä häntä vastaan.Smilecin seuraajaksi tuli hetkeksi hänen nuori poikansa Ivan II.

Chaka oli mongolien johtajan Nogai Khanin poika Alaka-nimisen vaimon kautta.Joskus vuoden 1285 jälkeen Chaka meni naimisiin bulgarialaisen George Terter I:n tyttären kanssa, nimeltä Elena.1290-luvun lopulla Chaka tuki isäänsä Nogaita sodassa Kultahorden Toqtan laillista khaania vastaan, mutta Toqta voitti ja voitti ja tappoi Nogain vuonna 1299.Suunnilleen samaan aikaan Chaka oli johdattanut kannattajansa Bulgariaan, pelotellut Ivan II:n hallitsijaa pakenemaan pääkaupungista ja asettunut Tărnovon hallitsijaksi vuonna 1299. Ei ole täysin varmaa, hallitsiko hän Bulgarian keisarina vai toimiko hän vain lankonsa Theodore Svetoslavin yliherra.Bulgarialainen historiografia hyväksyy hänet Bulgarian hallitsijaksi.Chaka ei kauan nauttinut uudesta valta-asemastaan, kun Toqtan armeijat seurasivat häntä Bulgariaan ja piirittivät Tărnovon.Theodore Svetoslav, joka oli auttanut Chakan vallankaappauksessa, järjesti juonen, jossa Chaka syrjäytettiin ja kuristettiin vankilassa vuonna 1300.

Theodore Svetoslavin hallituskausi liittyy maan sisäiseen vakautukseen ja rauhoittamiseen, Mongolien hallinnan päättymiseen Tarnovossa ja Bysantin valtakunnalle menetettyjen Traakian osien takaisin saamiseen sotien jälkeen Bulgarian Ivayloa vastaan.Theodore Svetoslav jatkoi häikäilemätöntä toimintatapaa ja rankaisi kaikkia, jotka olivat hänen tiellään, mukaan lukien hänen entinen hyväntekijänsä, patriarkka Joakim III, jota syytettiin maanpetoksesta ja teloitettiin.Uuden keisarin julmuuden edessä jotkut jaloryhmät yrittivät korvata hänet muilla valtaistuimen hakijoilla Andronikos II:n tukemana.Uusi kantaja ilmestyi Sredna Gorasta kotoisin oleva sebastokratōr Radoslav Voisilin henkilönä, entisen keisarin Smiletsin veli, joka kukistui ja jonka Theodore Svetoslavin setä, despotēs Aldimir (Eltimir), vangitsi Krănissa noin vuonna 1301.Toinen teeskentelijä oli entinen keisari Mikael Asen II, joka epäonnistui edetä Bulgariaan Bysantin armeijan kanssa noin vuonna 1302. Theodore Svetoslav vaihtoi kolmetoista Radoslavin tappion johdosta vangittua korkea-arvoista bysanttilaista upseeria isäänsä George Terter I:een, jonka hän asetti luksuselämää tuntemattomassa kaupungissa.

Kun Theodore Svetoslav kruunattiin Bulgarian keisariksi vuonna 1300, hän kosti tataarien hyökkäykset valtiota vastaan ​​viimeisen 20 vuoden aikana.Petturit rangaistiin ensin, mukaan lukien patriarkka Joachim III, joka todettiin syylliseksi kruunun vihollisten auttamiseen.Sitten tsaari kääntyi Bysantin puoleen, joka oli inspiroinut tataarien hyökkäystä ja onnistunut valloittamaan monia bulgarialaisia ​​linnoituksia Traakiassa.Vuonna 1303 hänen armeijansa marssi etelään ja sai takaisin monia kaupunkeja.Seuraavana vuonna bysanttilaiset hyökkäsivät vastahyökkäykseen ja kaksi armeijaa kohtasivat Skafida-joen lähellä.Bysantilla oli etulyönti alussa ja onnistuivat työntämään bulgarialaiset joen yli.He olivat niin ihastuneet vetäytyvien sotilaiden takaa-ajoon, että he tungosivat sillalle, jota bulgarialaiset olivat sabotoineet ennen taistelua, ja hajosi.Joki oli siinä paikassa hyvin syvä ja monet bysanttilaiset sotilaat panikoivat ja hukkuivat, mikä auttoi bulgarialaisia ​​nappaamaan voiton.Voiton jälkeen bulgarialaiset vangitsivat paljon bysanttilaisia ​​sotilaita ja tavan mukaan tavalliset ihmiset vapautettiin ja vain aatelisia pidettiin lunnaita vastaan.

Michael Asen III oli toisen Bulgarian imperiumin viimeisen hallitsevan dynastian, Shishman-dynastian, perustaja.Kun hänet kruunattiin, Michael käytti nimeä Asen korostaakseen yhteyttään Asen-dynastiaan, joka oli ensimmäinen, joka hallitsi toista imperiumia.Energinen ja kunnianhimoinen hallitsija Michael Shishman johti aggressiivista mutta opportunistista ja epäjohdonmukaista ulkopolitiikkaa Bysantin valtakuntaa ja Serbian kuningaskuntaa vastaan, joka päättyi tuhoiseen Velbazhdin taisteluun, joka vaati hänen hengen.Hän oli viimeinen keskiaikainen Bulgarian hallitsija, joka tähtäsi Bulgarian valtakunnan sotilaalliseen ja poliittiseen hegemoniaan Balkanilla ja viimeinen, joka yritti valloittaa Konstantinopolin.Hänen seuraajakseen tuli hänen poikansa Ivan Stephen ja myöhemmin hänen veljenpoikansa Ivan Alexander, joka muutti Michael Shishmanin politiikan muodostamalla liiton Serbian kanssa.

Vuoden 1328 jälkeen Andronikos III voitti ja syrjäytti isoisänsä.Serbia ja bysanttilaiset siirtyivät huonojen suhteiden aikakauteen, lähempänä julistamattoman sodan tilaa.Aiemmin vuonna 1324 hän erosi ja syrjäytti vaimonsa ja Stefanin sisarensa Anna Nedan ja meni naimisiin Andronikos III:n sisaren Theodoran kanssa.Tänä aikana serbit valloittivat joitain tärkeitä kaupunkeja, kuten Prosekin ja Prilepin, ja jopa piirittivät Ohridia (1329).Molemmat imperiumit (Bysantin ja Bulgarian) olivat vakavasti huolissaan Serbian nopeasta kasvusta ja tekivät 13. toukokuuta 1327 selvästi serbien vastaisen rauhansopimuksen.Toisen tapaamisen jälkeen Andronikos III:n kanssa vuonna 1329 hallitsijat päättivät hyökätä yhteiseen viholliseensa;Michael Asen III valmistautui yhteisiin sotilasoperaatioihin Serbiaa vastaan.Suunnitelmaan sisältyi Serbian perusteellinen poistaminen ja sen jakaminen Bulgarian ja Bysantin valtakunnan välillä.Suurin osa kahdesta armeijasta leiriytyi Velbazhdin läheisyyteen, mutta sekä Michael Shishman että Stefan Dečanski odottivat vahvistuksia ja aloittivat 24. heinäkuuta neuvottelut, jotka päättyivät yhden päivän aselepoon.Keisarilla oli muitakin ongelmia, jotka vaikuttivat hänen aselepopäätökseen: armeijan huoltoyksiköt eivät olleet vielä saapuneet ja bulgarialaisilla oli pulaa ruuasta.Heidän joukkonsa hajaantuivat ympäri maata ja läheisiä kyliä etsimään elintarvikkeita.Sillä välin serbit, jotka saivat yöllä huomattavan vahvistuksen, 1000 raskaasti aseistettua katalonialaista ratsastajaa, hänen poikansa Stefan Dušanin johdolla, rikkoivat sanansa ja hyökkäsivät Bulgarian armeijaa vastaan.varhain 28. heinäkuuta 1330 ja yllätti Bulgarian armeijan.Serbian voitto muokkasi Balkanin voimatasapainoa seuraavien kahden vuosikymmenen ajan.

Ivan Aleksanterin pitkää hallituskautta pidetään siirtymäkaudena Bulgarian keskiaikaisessa historiassa.Ivan Aleksanteri aloitti hallituskautensa käsittelemällä sisäisiä ongelmia ja ulkoisia uhkia Bulgarian naapureista, Bysantin valtakunnasta ja Serbiasta, sekä johtamalla valtakuntansa taloudellisen elpymisen ja kulttuurisen ja uskonnollisen renessanssin aikakauteen.Keisari ei kuitenkaan pystynyt myöhemmin selviytymään ottomaanien joukkojen lisääntyvistä hyökkäyksistä, Unkarin hyökkäyksestä luoteesta ja mustasta kuolemasta.Epäonnistuneena yrityksenä torjua näitä ongelmia hän jakoi maan kahden poikansa kesken, jolloin se pakotti sen kohtaamaan lähestyvän ottomaanien valloituksen heikentyneenä ja jakautuneena.

Saman vuoden kesällä bysanttilaiset kokosivat armeijan ja etenivät ilman sodanjulistusta kohti Bulgariaa ryöstellen ja ryöstellen kyliä matkallaan.Keisari kohtasi bulgarialaiset Rusokastron kylässä.Ivan Aleksanterin joukkoja oli 8 000, kun taas bysanttilaisilla oli vain 3 000.Kahden hallitsijan välillä käytiin neuvotteluja, mutta Bulgarian keisari pitkitti niitä tarkoituksella, koska hän odotti vahvistuksia.Heinäkuun 17. päivän yönä he saapuivat vihdoin hänen leiriinsä (3000 ratsuväkeä) ja hän päätti hyökätä bysanttilaisia ​​vastaan ​​seuraavana päivänä.Andronikos III Palaiologosilla ei ollut muuta vaihtoehtoa kuin hyväksyä taistelu.Taistelu alkoi kuudelta aamulla ja jatkui kolme tuntia.Bysanttilaiset yrittivät estää bulgarialaista ratsuväkeä ympäröimästä heitä, mutta heidän liikkeensä epäonnistui.Ratsuväki liikkui ensimmäisen Bysantin linjan ympäri jättäen sen jalkaväelle ja hyökkäsi sivujensa takaosaan.Kovan taistelun jälkeen bysanttilaiset kukistettiin, hylkäsivät taistelukentän ja pakenivat Rusokastroon.Bulgarian armeija piiritti linnoituksen ja saman päivän keskipäivällä Ivan Alexander lähetti lähettiläitä jatkamaan neuvotteluja.Bulgarialaiset saivat takaisin menetetyn alueensa Traakiassa ja vahvistivat valtakuntansa asemaa.Tämä oli viimeinen suuri taistelu Bulgarian ja Bysantin välillä, koska heidän seitsemän vuosisadan kilpailu Balkanin herruudesta oli pian päättymässä kahden valtakunnan kaatumisen jälkeen ottomaanien vallan alle.

Vuosina 1341–1347 Bysantin valtakunta joutui pitkittyneeseen sisällissotaan Anna Savolaisen johtaman keisari Johannes V Palaiologoksen hallitsijan ja hänen aiotun holhoojansa Johannes VI Kantakouzenoksen välillä.Bysanttilaisten naapurit käyttivät hyväkseen sisällissotaa, ja kun serbialainen Stefan Uroš IV Dušan oli John VI Kantakouzenoksen puolella, Ivan Alexander tuki John V Palaiologosta ja hänen regenssiään.Vaikka kaksi Balkanin hallitsijaa valitsivat vastakkaiset puolet Bysantin sisällissodassa, he säilyttivät liittonsa keskenään.Hinnaksi Ivan Aleksanterin tuelle Johannes V Palaiologoksen hallintoneuvosto luovutti hänelle Philippopoliksen kaupungin (Plovdiv) ja yhdeksän tärkeää linnoitusta Rhodope-vuoristossa vuonna 1344. Tämä rauhallinen vaihto oli Ivan Aleksanterin ulkopolitiikan viimeinen suuri menestys.

1340-luvun jälkipuoliskolla Ivan Aleksanterin alkumenestyksistä oli jäljellä vain vähän.Johannes VI Kantakouzenoksen turkkilaiset liittolaiset ryöstivät osia Bulgarian Traakiasta vuosina 1346, 1347, 1349, 1352 ja 1354, joihin lisättiin Mustan kuoleman tuhot.Bulgarialaisten yritykset torjua hyökkääjät epäonnistuivat toistuvasti, ja Ivan Aleksanterin kolmas poika ja toinen keisari Ivan Asen IV kuoli taistelussa turkkilaisia ​​vastaan ​​vuonna 1349, samoin kuin hänen vanhempi veljensä Michael Asen IV vuonna 1355 tai vähän. aikaisemmin.

Vuoteen 1351 mennessä Bysantin sisällissota oli ohi, ja Johannes VI Kantakouzenos oli ymmärtänyt ottomaanien Balkanin niemimaalle aiheuttaman uhan.Hän vetosi Serbian ja Bulgarian hallitsijoihin yhteisistä ponnisteluista turkkilaisia ​​vastaan ​​ja pyysi Ivan Alexanderilta rahaa sota-alusten rakentamiseen, mutta hänen vetoomuksensa putosivat kuuroille korville, koska hänen naapurit eivät luottaneet hänen aikomuksiinsa.Uusi yhteistyöyritys Bulgarian ja Bysantin valtakunnan välillä seurasi vuonna 1355, kun Johannes VI Kantakouzenos oli pakotettu luopumaan kruunusta ja Johannes V Palaiologos oli asetettu ylimmäksi keisariksi.Sopimuksen vahvistamiseksi Ivan Aleksanterin tytär Keraca Marija meni naimisiin tulevan Bysantin keisarin Andronikos IV Palaiologoksen kanssa, mutta liitto ei tuottanut konkreettisia tuloksia.

Savoyardin ristiretki oli ristiretki Balkanille vuosina 1366–1367.Se syntyi samasta suunnitelmasta, joka johti Aleksandrian ristiretkeen, ja se oli paavi Urbanus V:n idea. Sitä johti Savoian kreivi Amadeus VI ja se kohdistui kasvavaa Ottomaanien valtakuntaa vastaan ​​Itä-Euroopassa.Vaikka ristiretken tarkoituksena olikin tehdä yhteistyötä Unkarin kuningaskunnan ja Bysantin valtakunnan kanssa, se muutettiin päätavoitteestaan ​​hyökätä toiseen Bulgarian valtakuntaan.

Ivan Aleksanterin kuoleman jälkeen Bulgarian valtakunta jaettiin kolmeen kuningaskuntaan hänen poikiensa keskuudessa, jolloin Ivan Shishman otti Tаrnovon kuningaskunnan Keski- Bulgariassa ja hänen puoliveljensä Ivan Sratsimir hallitsi Vidinin tsaarikuntaa.Vaikka hänen kamppailunsa ottomaanien karkottamiseksi erotti hänet muista Balkanin hallitsijoista, kuten serbialaisesta despootista Stephan Lazarevicista, josta tuli ottomaanien uskollinen vasalli ja joka maksoi vuosittain kunnianosoituksen.Sotilaallisesta ja poliittisesta heikkoudesta huolimatta Bulgaria säilyi hänen hallituskautensa aikana tärkeänä kulttuurikeskuksena ja hesykasmin ideat hallitsivat Bulgarian ortodoksista kirkkoa.Ivan Shishmanin hallituskausi liittyi erottamattomasti Bulgarian kukistumiseen ottomaanien vallan alle.

Vuonna 1369 Murad I:n johtamat ottomaanien turkkilaiset valloittivat Adrianopolin (vuonna 1363) ja tekivät siitä laajentuvan valtionsa tehokkaan pääkaupungin.Samaan aikaan he valloittivat myös Bulgarian kaupungit Philippopolis ja Boruj (Stara Zagora).Kun Bulgaria ja Serbian ruhtinaat Makedoniassa valmistautuivat yhteiseen toimintaan turkkilaisia ​​vastaan, Ivan Aleksanteri kuoli 17. helmikuuta 1371. Hänen seuraajansa tulivat hänen poikansa Ivan Sracimir Vidinissä ja Ivan Šišman Tǎrnovossa, kun taas Dobrujan ja Valakian hallitsijat saavuttivat itsenäisyyden lisää. .26. syyskuuta 1371 ottomaanit voittivat suuren kristillisen armeijan, jota johtivat serbialaiset veljekset Vukašin Mrnjavčević ja Jovan Uglješa Maritsan taistelussa.He kääntyivät välittömästi Bulgariaa vastaan ​​ja valloittivat Pohjois-Trakian, Rodopit, Kostenetsin, Ihtimanin ja Samokovin, mikä rajoitti tehokkaasti Ivan Shishmanin valtaa Balkanin vuorten ja Sofian laakson pohjoispuolella olevilla mailla.Koska Bulgarian hallitsija ei kyennyt vastustamaan, hän joutui ottomaanien vasalliksi, ja vastineeksi hän sai takaisin osan kadonneista kaupungeista ja turvasi kymmenen vuoden levottoman rauhan.

Sofian piiritys tapahtui vuonna 1382 tai 1385 Bulgarian ja ottomaanien välisten sotien aikana.Koska Bulgarian keisari Ivan Shishman ei pystynyt puolustamaan maataan ottomaaneilta, hän suostui vuonna 1373 tulemaan ottomaanien vasalliksi ja naimaan sisarensa Kera Tamaran sulttaaninsa Murad I:n kanssa, kun taas ottomaanien oli palautettava joitain valloitettuja linnoituksia.Rauhasta huolimatta ottomaanit aloittivat 1380-luvun alussa uudelleen kampanjansa ja piirittivät tärkeän Sofian kaupungin, joka hallitsi tärkeimpiä viestintäreittejä Serbiaan ja Makedoniaan.Piirityksestä on vähän muistiinpanoja.Turhien kaupunkien hyökkäysyritysten jälkeen ottomaanien komentaja Lala Shahin Pasha harkitsi hylkäävänsä piirityksen.Eräs bulgarialainen luopunut onnistui kuitenkin houkuttelemaan kaupungin kuvernööribanjan Yanukan ulos linnoituksesta metsästämään ja turkkilaiset vangitsivat hänet.Johtamattomina bulgarialaiset antautuivat.Kaupungin muurit tuhottiin ja ottomaanien varuskunta perustettiin.Tien luoteeseen raivattua ottomaanit tunkeutuivat edelleen ja valloittivat Pirotin ja Nišin vuonna 1386 kiilautuen näin Bulgarian ja Serbian väliin.

Anonymous Bulgarian Chronicle -lehden mukaan hän tappoi Valakian voivodi Dan I:n Valakian syyskuussa 1386. Hän ylläpiti myös levottomat suhteet Ivan Sratsimiriin, joka oli katkaissut viimeiset siteensä Tarnovoon vuonna 1371 ja erotti Vidinin hiippakunnat Tarnovon patriarkaatista. .Kaksi veljestä eivät tehneet yhteistyötä torjuakseen ottomaanien hyökkäyksen .Historioitsija Konstantin Jirečekin mukaan veljekset joutuivat katkeraan konfliktiin Sofiasta.Ivan Shishman luopui vasallivelvoitteestaan ​​tukea ottomaaneja joukkoilla heidän kampanjoidensa aikana.Sen sijaan hän käytti kaikkia tilaisuuksia osallistuakseen kristillisiin koalitioihin serbien ja unkarilaisten kanssa, mikä provosoi massiivisia ottomaanien hyökkäyksiä vuosina 1388 ja 1393.

Serbien ja bosnialaisten tappion jälkeen Kosovon taistelussa 15. kesäkuuta 1389 Ivan Shishman joutui hakemaan apua Unkarista .Talvella 1391–1392 hän aloitti salaiset neuvottelut Unkarin kuninkaan Sigismundin kanssa, joka suunnitteli sotaa turkkilaisia ​​vastaan.Uusi ottomaanien sulttaani Bayezid I teeskenteli rauhanomaisia ​​aikeita katkaistakseen Ivan Shishmanin liitosta unkarilaisten kanssa.Kuitenkin keväällä 1393 Bayezid kokosi suuren armeijan hallituksistaan ​​Balkanilla ja Vähä-Aasiassa ja hyökkäsi Bulgariaa vastaan.Ottomaanit marssivat pääkaupunki Tarnovoon ja piirittivät sen.Hän uskoi pääkomennon pojalleen Celebille ja määräsi tämän lähtemään Tarnovoon.Yhtäkkiä kaupunkia piiritettiin joka puolelta.Turkkilaiset uhkasivat kansalaisia ​​tulella ja kuolemalla, jos he eivät antautuisi.Väestö vastusti, mutta lopulta antautui kolmen kuukauden piirityksen jälkeen hyökkäyksen jälkeen Tsarevetsin suunnasta 17. heinäkuuta 1393. Patriarkan kirkko "Kristuksen taivaaseenastuminen" muutettiin moskeijaksi, muutkin kirkot muutettiin moskeijoihin, kylpylöihin tai talliin.Kaikki Trapezitsan palatsit ja kirkot poltettiin ja tuhottiin.Sama kohtalo odotettiin Tsarevetsin tsaaripalatseille;osa niiden muureista ja torneista jäi kuitenkin seisomaan 1600-luvulle asti.

Ivan Shishman kuoli vuonna 1395, kun ottomaanit Bayezid I:n johdolla valloittivat hänen viimeisen linnoituksensa Nikopolin.Vuonna 1396 Ivan Sratsimir liittyi Unkarin kuninkaan Sigismundin ristiretkeen, mutta sen jälkeen, kun kristitty armeija voitettiin Nikopoliksen taistelussa, ottomaanit marssivat välittömästi Vidiniin ja valloittivat sen, mikä lopetti keskiaikaisen Bulgarian valtion .Nikopoliksen taistelu käytiin 25. syyskuuta 1396, ja se johti Unkarin, Kroatian, Bulgarian, Valakian, Ranskan , Burgundin, Saksan ja muiden joukkojen ( Venetsian laivaston avustuksella) liittoutuneen ristiretkeläisarmeijan tuhoutumiseen. Ottomaanien joukko, joka nosti Tonavan Nikopoliksen linnoituksen piirityksen ja johti toisen Bulgarian valtakunnan loppuun.Sitä kutsutaan usein Nikopoliksen ristiretkeksi, koska se oli yksi viimeisistä suurista keskiajan ristiretkistä yhdessä Varnan ristiretken kanssa vuosina 1443–1444.