Kaloyan teki liiton Nikean keisarin Theodore I Laskariksen kanssa.Laskaris oli aloittanut sodan Trebizondin keisaria David Komnenosta vastaan, jota latinalaiset tukivat.Hän suostutteli Kaloyanin hyökkäämään Traakiaan ja pakotti Henryn vetämään joukkonsa Vähä-Aasiasta.Kaloyan piiritti Adrianopolia huhtikuussa 1207 trebucheteilla, mutta puolustajat vastustivat.Kuukautta myöhemmin kuunit hylkäsivät Kaloyanin leirin, koska he halusivat palata Pontic-aroille, mikä pakotti Kaloyanin poistamaan piirityksen.Innocentius III kehotti Kaloyania tekemään rauhan latinalaisten kanssa, mutta hän ei totellut.Henrik solmi aselevon Laskariksen kanssa heinäkuussa 1207. Hän tapasi myös Bonifacuksen Thessalonikialaisen, joka tunnusti ylivaltansa Traakiassa Kypselassa.Palatessaan Thessalonikaan Bonifatius joutui kuitenkin väijytyksiin ja tapettiin Mosynopoliksessa 4. syyskuuta.Geoffrey of Villehardouinin mukaan tekijät olivat paikalliset bulgarialaiset , jotka lähettivät Bonifacen pään Kaloyanille.Robert of Clari ja Choniates tallensivat, että Kaloyan oli järjestänyt väijytyksen.Bonifacuksen seuraajaksi tuli hänen alaikäinen poikansa Demetrius.Kuninkaan lapsiäiti, Unkarin Margaret, otti valtakunnan hallinnon.Kaloyan kiirehti Thessalonikaan ja piiritti kaupungin.Kaloyan kuoli Thessalonikan piirityksen aikana lokakuussa 1207, mutta hänen kuolemansa olosuhteet ovat epävarmat.