Noin 1221–1222 Bulgarian keisari Ivan Asen II solmi liiton Epeiroksen hallitsijan Theodore Komnenos Doukasin kanssa.Sopimuksen turvaama Theodore onnistui valloittamaan Thessalonikan Latinalaisesta valtakunnasta sekä maita Makedoniassa Ohrid mukaan lukien ja perustamaan Thessalonikan valtakunnan.Latinalaisen keisarin Robert of Courtenayn kuoleman jälkeen vuonna 1228 Ivan Asen II:ta pidettiin todennäköisimpänä valintana Baldwin II:n valtionhoitajaksi.Theodore ajatteli, että Bulgaria oli ainoa jäljellä oleva este hänen matkallaan Konstantinopoliin ja maaliskuun alussa 1230 hän hyökkäsi maahan rikkoen rauhansopimusta ja ilman sodanjulistusta.Theodore Komnenos kutsui koolle suuren armeijan, mukaan lukien länsimaiset palkkasoturit.Hän oli niin varma voitosta, että otti mukaansa koko kuninkaallisen hovin, mukaan lukien vaimonsa ja lapsensa.Hänen armeijansa liikkui hitaasti ja ryösti kyliä matkallaan.Kun Bulgarian tsaari sai tietää, että valtio oli miehitetty, hän kokosi pienen muutaman tuhannen miehen armeijan, johon kuului myös kuumia , ja marssi nopeasti etelään.Neljässä päivässä bulgarialaiset kulkivat kolme kertaa pidemmän matkan kuin Theodoren armeija oli kulkenut viikossa.Armeijat tapasivat 9. maaliskuuta lähellä Klokotnitsan kylää.Sanotaan, että Ivan Asen II käski rikotun keskinäisen suojelusopimuksen kiinnittää keihään ja käyttää sitä lippuna.Hän oli hyvä taktikko ja onnistui saartamaan vihollisen, joka yllättyi tapaamaan bulgarialaiset niin pian.Taistelu jatkui auringonlaskuun asti.Theodoren miehet hävisivät täysin, vain pieni joukko hänen veljensä Manuelin alaisuudessa onnistui pakenemaan taistelukentältä.Loput tapettiin taistelussa tai vangittiin, mukaan lukien Thessalonikan kuninkaallinen hovi ja Theodore itse.Ivan Asen II vapautti välittömästi vangitut sotilaat ilman ehtoja ja aateliset vietiin Tarnovoon.Hänen maineensa armollisena ja oikeudenmukaisena hallitsijana meni ennen hänen marssiaan Theodore Komnenoksen maihin, ja Theodoren äskettäin valloitetut alueet Traakiassa ja Makedoniassa Bulgaria palasi takaisin ilman vastarintaa.