Serbien ja bosnialaisten tappion jälkeen Kosovon taistelussa 15. kesäkuuta 1389 Ivan Shishman joutui hakemaan apua Unkarista .Talvella 1391–1392 hän aloitti salaiset neuvottelut Unkarin kuninkaan Sigismundin kanssa, joka suunnitteli sotaa turkkilaisia ​​vastaan.Uusi ottomaanien sulttaani Bayezid I teeskenteli rauhanomaisia ​​aikeita katkaistakseen Ivan Shishmanin liitosta unkarilaisten kanssa.Kuitenkin keväällä 1393 Bayezid kokosi suuren armeijan hallituksistaan ​​Balkanilla ja Vähä-Aasiassa ja hyökkäsi Bulgariaa vastaan.Ottomaanit marssivat pääkaupunki Tarnovoon ja piirittivät sen.Hän uskoi pääkomennon pojalleen Celebille ja määräsi tämän lähtemään Tarnovoon.Yhtäkkiä kaupunkia piiritettiin joka puolelta.Turkkilaiset uhkasivat kansalaisia ​​tulella ja kuolemalla, jos he eivät antautuisi.Väestö vastusti, mutta lopulta antautui kolmen kuukauden piirityksen jälkeen hyökkäyksen jälkeen Tsarevetsin suunnasta 17. heinäkuuta 1393. Patriarkan kirkko "Kristuksen taivaaseenastuminen" muutettiin moskeijaksi, muutkin kirkot muutettiin moskeijoihin, kylpylöihin tai talliin.Kaikki Trapezitsan palatsit ja kirkot poltettiin ja tuhottiin.Sama kohtalo odotettiin Tsarevetsin tsaaripalatseille;osa niiden muureista ja torneista jäi kuitenkin seisomaan 1600-luvulle asti.