Ivan Shishman kuoli vuonna 1395, kun ottomaanit Bayezid I:n johdolla valloittivat hänen viimeisen linnoituksensa Nikopolin.Vuonna 1396 Ivan Sratsimir liittyi Unkarin kuninkaan Sigismundin ristiretkeen, mutta sen jälkeen, kun kristitty armeija voitettiin Nikopoliksen taistelussa, ottomaanit marssivat välittömästi Vidiniin ja valloittivat sen, mikä lopetti keskiaikaisen Bulgarian valtion .Nikopoliksen taistelu käytiin 25. syyskuuta 1396, ja se johti Unkarin, Kroatian, Bulgarian, Valakian, Ranskan , Burgundin, Saksan ja muiden joukkojen ( Venetsian laivaston avustuksella) liittoutuneen ristiretkeläisarmeijan tuhoutumiseen. Ottomaanien joukko, joka nosti Tonavan Nikopoliksen linnoituksen piirityksen ja johti toisen Bulgarian valtakunnan loppuun.Sitä kutsutaan usein Nikopoliksen ristiretkeksi, koska se oli yksi viimeisistä suurista keskiajan ristiretkistä yhdessä Varnan ristiretken kanssa vuosina 1443–1444.