Ivan Aleksanterin pitkää hallituskautta pidetään siirtymäkaudena Bulgarian keskiaikaisessa historiassa.Ivan Aleksanteri aloitti hallituskautensa käsittelemällä sisäisiä ongelmia ja ulkoisia uhkia Bulgarian naapureista, Bysantin valtakunnasta ja Serbiasta, sekä johtamalla valtakuntansa taloudellisen elpymisen ja kulttuurisen ja uskonnollisen renessanssin aikakauteen.Keisari ei kuitenkaan pystynyt myöhemmin selviytymään ottomaanien joukkojen lisääntyvistä hyökkäyksistä, Unkarin hyökkäyksestä luoteesta ja mustasta kuolemasta.Epäonnistuneena yrityksenä torjua näitä ongelmia hän jakoi maan kahden poikansa kesken, jolloin se pakotti sen kohtaamaan lähestyvän ottomaanien valloituksen heikentyneenä ja jakautuneena.