Anonymous Bulgarian Chronicle -lehden mukaan hän tappoi Valakian voivodi Dan I:n Valakian syyskuussa 1386. Hän ylläpiti myös levottomat suhteet Ivan Sratsimiriin, joka oli katkaissut viimeiset siteensä Tarnovoon vuonna 1371 ja erotti Vidinin hiippakunnat Tarnovon patriarkaatista. .Kaksi veljestä eivät tehneet yhteistyötä torjuakseen ottomaanien hyökkäyksen .Historioitsija Konstantin Jirečekin mukaan veljekset joutuivat katkeraan konfliktiin Sofiasta.Ivan Shishman luopui vasallivelvoitteestaan ​​tukea ottomaaneja joukkoilla heidän kampanjoidensa aikana.Sen sijaan hän käytti kaikkia tilaisuuksia osallistuakseen kristillisiin koalitioihin serbien ja unkarilaisten kanssa, mikä provosoi massiivisia ottomaanien hyökkäyksiä vuosina 1388 ja 1393.