Noihin aikoihin hän lähetti paavi Innocentius III:lle kirjeen, jossa hän kehotti häntä lähettämään lähettilään Bulgariaan .Hän halusi saada paavin tunnustamaan hänen valtansa Bulgariassa.Innocent aloitti innokkaasti kirjeenvaihdon Kaloyanin kanssa, koska hänen alaisuudessaan olevien kristillisten kirkkokuntien yhdistäminen oli yksi hänen päätavoitteistaan.Innocentius III:n lähettiläs saapui Bulgariaan joulukuun lopulla 1199 ja toi paavin kirjeen Kaloyanille.Innocent kertoi, että hänelle kerrottiin, että Kaloyanin esi-isät olivat tulleet "Rooman kaupungista".Kaloyanin vanhankirkoslaaviksi kirjoitettua vastausta ei ole säilynyt, mutta sen sisältö voidaan rekonstruoida hänen myöhemmän Pyhän istuimen kanssa käydyn kirjeenvaihdon perusteella.Kaloyan kutsui itseään "bulgarialaisten ja vlachien keisariksi" ja väitti olevansa ensimmäisen Bulgarian valtakunnan hallitsijoiden laillinen seuraaja.Hän vaati paavilta keisarillisen kruunun ja ilmaisi toiveensa asettaa Bulgarian ortodoksinen kirkko paavin lainkäyttövaltaan.Kaloyanin paaville lähettämän kirjeen mukaan Aleksios III oli myös halukas lähettämään hänelle keisarillisen kruunun ja tunnustamaan Bulgarian kirkon autokefaalisen (tai autonomisen) aseman.