Bysantin keisari Aleksios III Angelos teki Ivankosta Philippopoliksen (nykyinen Plovdiv Bulgariassa ) komentajan.Ivanko valloitti kaksi linnoitusta Rhodopi-vuoristossa Kaloyanilta, mutta vuoteen 1198 mennessä hän oli tehnyt liiton hänen kanssaan.Tonavan pohjoispuolella sijaitsevilta mailta kuumanit ja vlachit murtautuivat Bysantin valtakuntaan keväällä ja syksyllä 1199. Nämä tapahtumat tallentaneet Choniates eivät maininneet Kalojanin toimineen yhteistyössä valloittajien kanssa, joten on todennäköistä, että he ylittivät Bulgaria ilman hänen lupaansa.Kaloyan valloitti Braničevon, Velbuzhdin, Skopjen ja Prizrenin bysanttilaisilta, luultavasti tuona vuonna historioitsija Alexandru Madgearun mukaan.