Vuonna 1369 Murad I:n johtamat ottomaanien turkkilaiset valloittivat Adrianopolin (vuonna 1363) ja tekivät siitä laajentuvan valtionsa tehokkaan pääkaupungin.Samaan aikaan he valloittivat myös Bulgarian kaupungit Philippopolis ja Boruj (Stara Zagora).Kun Bulgaria ja Serbian ruhtinaat Makedoniassa valmistautuivat yhteiseen toimintaan turkkilaisia ​​vastaan, Ivan Aleksanteri kuoli 17. helmikuuta 1371. Hänen seuraajansa tulivat hänen poikansa Ivan Sracimir Vidinissä ja Ivan Šišman Tǎrnovossa, kun taas Dobrujan ja Valakian hallitsijat saavuttivat itsenäisyyden lisää. .26. syyskuuta 1371 ottomaanit voittivat suuren kristillisen armeijan, jota johtivat serbialaiset veljekset Vukašin Mrnjavčević ja Jovan Uglješa Maritsan taistelussa.He kääntyivät välittömästi Bulgariaa vastaan ​​ja valloittivat Pohjois-Trakian, Rodopit, Kostenetsin, Ihtimanin ja Samokovin, mikä rajoitti tehokkaasti Ivan Shishmanin valtaa Balkanin vuorten ja Sofian laakson pohjoispuolella olevilla mailla.Koska Bulgarian hallitsija ei kyennyt vastustamaan, hän joutui ottomaanien vasalliksi, ja vastineeksi hän sai takaisin osan kadonneista kaupungeista ja turvasi kymmenen vuoden levottoman rauhan.