Vuosina 1341–1347 Bysantin valtakunta joutui pitkittyneeseen sisällissotaan Anna Savolaisen johtaman keisari Johannes V Palaiologoksen hallitsijan ja hänen aiotun holhoojansa Johannes VI Kantakouzenoksen välillä.Bysanttilaisten naapurit käyttivät hyväkseen sisällissotaa, ja kun serbialainen Stefan Uroš IV Dušan oli John VI Kantakouzenoksen puolella, Ivan Alexander tuki John V Palaiologosta ja hänen regenssiään.Vaikka kaksi Balkanin hallitsijaa valitsivat vastakkaiset puolet Bysantin sisällissodassa, he säilyttivät liittonsa keskenään.Hinnaksi Ivan Aleksanterin tuelle Johannes V Palaiologoksen hallintoneuvosto luovutti hänelle Philippopoliksen kaupungin (Plovdiv) ja yhdeksän tärkeää linnoitusta Rhodope-vuoristossa vuonna 1344. Tämä rauhallinen vaihto oli Ivan Aleksanterin ulkopolitiikan viimeinen suuri menestys.