Ikalawang Imperyong Bulgaria

Noong 1018, nang sakupin ng Byzantine Emperor Basil II (r. 976–1025) ang Unang Imperyo ng Bulgaria , maingat niyang pinamahalaan ito.Ang umiiral na sistema ng buwis, mga batas, at ang kapangyarihan ng mababang ranggo na maharlika ay nanatiling hindi nagbabago hanggang sa kanyang kamatayan noong 1025. Ang autocephalous Bulgarian Patriarchate ay isinailalim sa Ecumenical Patriarch sa Constantinople at ibinaba sa isang archbishopric na nakasentro sa Ohrid, habang pinanatili ang awtonomiya at mga diyosesis nito .Hinirang ni Basil ang Bulgarian na si John I Debranin bilang unang arsobispo nito, ngunit ang mga kahalili niya ay mga Byzantine.Ang aristokrasya ng Bulgaria at ang mga kamag-anak ng tsar ay binigyan ng iba't ibang mga titulong Byzantine at inilipat sa mga bahagi ng Asya ng Imperyo.Sa kabila ng mga paghihirap, nanatili ang wikang Bulgaria, panitikan, at kultura;Ang mga nabubuhay na teksto sa panahon ay tumutukoy at nag-idealize sa Imperyong Bulgaria.Karamihan sa mga bagong nasakop na teritoryo ay kasama sa mga temang Bulgaria , Sirmium, at Paristrion.Nang humina ang Imperyong Byzantine sa ilalim ng mga kahalili ni Basil, ang mga pagsalakay sa Pechenegs at pagtaas ng buwis ay nag-ambag sa pagtaas ng kawalang-kasiyahan, na nagresulta sa ilang malalaking pag-aalsa noong 1040–41, 1070s, at 1080s.Ang unang sentro ng paglaban ay ang tema ng Bulgaria, sa ngayon ay Macedonia, kung saan naganap ang malawakang Pag-aalsa ni Peter Delyan (1040–41) at ang Pag-aalsa ni Georgi Voiteh (1072).Parehong napigilan ng mga awtoridad ng Byzantine.Sinundan ito ng mga paghihimagsik sa Paristrion at Thrace.Sa panahon ng Komnenian Restoration at ang pansamantalang pagpapatatag ng Byzantine Empire sa unang kalahati ng ika-12 siglo, ang mga Bulgarian ay napatahimik at walang malalaking paghihimagsik na naganap hanggang sa huling bahagi ng siglo.

Ang mapaminsalang pamumuno ng huling emperador ng Comnenian na si Andronikos I (r. 1183–85) ay nagpalala sa sitwasyon ng mga magsasaka at maharlika ng Bulgaria.Ang unang ginawa ng kanyang kahalili na si Isaac II Angelos ay ang pagpataw ng dagdag na buwis para tustusan ang kanyang kasal.Noong 1185, hiniling ng dalawang aristokrata na kapatid mula sa Tarnovo, Theodore at Asen, sa emperador na isama sila sa hukbo at bigyan sila ng lupain, ngunit tumanggi si Isaac II at sinampal si Asen sa mukha.Sa kanilang pagbabalik sa Tarnovo, inatasan ng mga kapatid ang pagtatayo ng isang simbahan na nakatuon kay Saint Demetrius ng Salonica.Ipinakita nila sa mga tao ang isang bantog na icon ng santo, na inaangkin nilang umalis sa Salonica upang suportahan ang layunin ng Bulgaria at nanawagan para sa isang paghihimagsik.Ang pagkilos na iyon ay may ninanais na epekto sa relihiyosong populasyon, na masigasig na nakibahagi sa isang paghihimagsik laban sa mga Byzantine.Si Theodore, ang nakatatandang kapatid, ay kinoronahang Emperador ng Bulgaria sa ilalim ng pangalang Peter IV.Halos lahat ng Bulgaria sa hilaga ng Balkan Mountains—ang rehiyon na kilala bilang Moesia—ay agad na sumama sa mga rebelde, na nakakuha rin ng tulong ng Cumans, isang tribong Turkic na naninirahan sa mga lupain sa hilaga ng ilog ng Danube.Ang Cumans ay naging isang mahalagang bahagi ng hukbong Bulgarian, na gumaganap ng malaking papel sa mga tagumpay na sumunod.Sa sandaling sumiklab ang paghihimagsik, tinangka ni Peter IV na agawin ang lumang kabisera ng Preslav ngunit nabigo;idineklara niya ang Tarnovo bilang kabisera ng Bulgaria.

Mula sa Moesia, ang mga Bulgarian ay naglunsad ng mga pag-atake sa hilagang Thrace habang ang hukbong Byzantine ay nakikipaglaban sa mga Norman , na sumalakay sa mga pag-aari ng Byzantine sa Kanlurang Balkan at sinamsam ang Salonica, ang pangalawang pinakamalaking lungsod ng Imperyo.Nag-react ang mga Byzantine noong kalagitnaan ng 1186, nang mag-organisa si Isaac II ng isang kampanya upang durugin ang paghihimagsik bago ito kumalat pa.Nakuha ng mga Bulgarian ang mga pass ngunit ang hukbo ng Byzantine ay nakarating sa mga bundok dahil sa isang solar eclipse.Matagumpay na inatake ng mga Byzantine ang mga rebelde, na marami sa kanila ay tumakas sa hilaga ng Danube, na nakikipag-ugnayan sa mga Cumans.Sa isang simbolikong kilos, pumasok si Isaac II sa bahay ni Peter at kinuha ang icon ni Saint Demetrius, kaya nakuha muli ang pabor ng santo.Sa ilalim pa rin ng banta ng pananambang mula sa mga burol, si Isaac ay nagmadaling bumalik sa Constantinople upang ipagdiwang ang kanyang tagumpay.Kaya, nang bumalik ang mga hukbo ng Bulgarians at Vlachs, pinalakas ang kanilang mga kaalyado na Cuman, natagpuan nila ang rehiyon na hindi napagtatanggol at nabawi hindi lamang ang kanilang lumang teritoryo kundi ang buong Moesia, isang malaking hakbang patungo sa pagtatatag ng isang bagong estado ng Bulgaria .

Ipinagkatiwala ngayon ng Emperador ang digmaan sa kanyang tiyuhin, si John the sebastocrator, na nagkamit ng ilang tagumpay laban sa mga rebelde ngunit pagkatapos ay naghimagsik din.Siya ay pinalitan ng bayaw ng emperador, si John Kantakouzenos, isang mahusay na strategist ngunit hindi pamilyar sa mga taktikang gerilya na ginagamit ng mga tagabundok.Ang kanyang hukbo ay tinambangan, nagdusa ng mabigat na pagkalugi, pagkatapos ng hindi matalinong paghabol sa kaaway sa mga bundok.

Sa huling bahagi ng taglagas ng 1186, ang hukbong Byzantine ay nagmartsa pahilaga sa pamamagitan ng Sredets (Sofia).Ang kampanya ay binalak upang sorpresahin ang mga Bulgarians .Gayunpaman, ang malupit na kondisyon ng panahon at ang unang bahagi ng taglamig ay ipinagpaliban ang mga Byzantine at ang kanilang hukbo ay kailangang manatili sa Sredets sa buong taglamig.Noong tagsibol ng sumunod na taon, ipinagpatuloy ang kampanya, ngunit ang elemento ng sorpresa ay nawala at ang mga Bulgarian ay gumawa ng mga hakbang upang hadlangan ang daan patungo sa kanilang kabisera na Tarnovo.Sa halip ay kinubkob ng mga Byzantine ang malakas na kuta ng Lovech.Ang pagkubkob ay tumagal ng tatlong buwan at isang kumpletong kabiguan.Ang tanging tagumpay nila ay ang paghuli sa asawa ni Asen, ngunit napilitan si Isaac na tumanggap ng tigil-tigilan kaya de facto na kinikilala ang pagpapanumbalik ng Imperyong Bulgaria.

Ang ikatlong heneral na namamahala sa pakikipaglaban sa mga rebelde ay si Alexius Branas, na siya namang nagrebelde at bumaling sa Constantinople.Tinalo siya ni Isaac sa tulong ng pangalawang bayaw, si Conrad ng Montferrat, ngunit ang alitan sibil na ito ay nalihis ang atensyon mula sa mga rebelde at nakapagpadala lamang si Isaac ng bagong hukbo noong Setyembre 1187. Nakakuha ang mga Byzantine ng ilang menor de edad. mga tagumpay bago ang taglamig, ngunit ang mga rebelde, na tinulungan ng mga Cumans at ginagamit ang kanilang mga taktika sa bundok, ay hawak pa rin ang kalamangan.Noong tagsibol ng 1187, sinalakay ni Isaac ang kuta ng Lovech, ngunit nabigo itong makuha pagkatapos ng tatlong buwang pagkubkob.Ang mga lupain sa pagitan ng Haemus Mons at Danube ay nawala na ngayon para sa Byzantine Empire, na humahantong sa paglagda ng isang tigil-tigilan, kaya de facto na kinikilala ang pamamahala ng Asen at Peter sa teritoryo, na humahantong sa paglikha ng Ikalawang Imperyong Bulgaria.Ang tanging aliw ng Emperador ay ang paghawak, bilang mga bihag, ang asawa ni Asen at ang isang tiyak na John (hinaharap na Kaloyan ng Bulgaria), kapatid ng dalawang bagong pinuno ng estado ng Bulgaria .

Sa pakikipag-alyansa sa mga Bulgarian at Vlach , pinaniniwalaang may malaking papel ang Cumans sa pag-aalsa na pinamunuan ng magkapatid na Asen at Peter ng Tarnovo, na nagresulta sa tagumpay laban sa Byzantium at ang pagpapanumbalik ng kalayaan ng Bulgaria noong 1185. Isinasaad ni István Vásáry na kung wala ang aktibong pakikilahok ng mga Cumans, ang mga rebeldeng Vlakho-Bulgarian ay hindi kailanman makakamit ang kapangyarihan sa mga Byzantine , at sa huli kung wala ang suportang militar ng mga Cumans, ang proseso ng pagpapanumbalik ng Bulgaria ay hindi kailanman maisasakatuparan.Ang pakikilahok ng Cuman sa paglikha ng Ikalawang Imperyong Bulgaria noong 1185 at pagkaraan ay nagdulot ng mga pangunahing pagbabago sa pulitikal at etnikong globo ng Bulgaria at Balkan.Ang mga Cumans ay mga kaalyado sa Bulgarian–Latin Wars kasama ang emperador na si Kaloyan ng Bulgaria.

Matapos ang pagkubkob ng Lovech noong 1187, napilitan ang Byzantine Emperor Isaac II Angelos na tapusin ang isang tigil-tigilan, kaya de facto na kinikilala ang kalayaan ng Bulgaria .Hanggang 1189, naobserbahan ng magkabilang panig ang tigil-tigilan.Ginamit ng mga Bulgarian ang panahong ito upang higit pang ayusin ang kanilang administrasyon at militar.Nang marating ng mga sundalo ng Ikatlong Krusada ang mga lupain ng Bulgaria sa Niš, nag-alok sina Asen at Peter na tulungan ang Emperador ng Holy Roman Empire, si Frederick I Barbarosa, na may puwersang 40,000 laban sa mga Byzantine.Gayunpaman, ang mga relasyon sa pagitan ng mga Krusada at mga Byzantine ay humina, at ang panukalang Bulgarian ay iniiwasan.Ang mga Byzantine ay naghanda ng ikatlong kampanya upang ipaghiganti ang mga aksyon ng Bulgaria.Tulad ng nakaraang dalawang pagsalakay, nagawa nilang madaig ang mga daanan ng mga bundok ng Balkan.Gumawa sila ng bluff na nagpapahiwatig na dadaan sila malapit sa dagat sa pamamagitan ng Pomorie, ngunit sa halip ay tumungo sa kanluran at dumaan sa Rishki Pass hanggang Preslav.Ang hukbong Byzantine ay sumunod na nagmartsa patungong kanluran upang kubkubin ang kabisera sa Tarnovo.Kasabay nito, ang Byzantine fleet ay nakarating sa Danube upang hadlangan ang daan ng Cuman auxiliary mula sa hilagang Bulgarian teritoryo.Ang pagkubkob sa Tarnovo ay hindi nagtagumpay.Ang pagtatanggol sa lungsod ay pinangunahan mismo ni Asen at napakataas ng moral ng kanyang mga tropa.Ang moral ng Byzantine, sa kabilang banda, ay medyo mababa sa ilang kadahilanan: ang kakulangan ng anumang tagumpay sa militar, mabibigat na kaswalti at partikular na ang katotohanan na ang suweldo ng mga sundalo ay atraso.Ito ay ginamit ni Asen, na nagpadala ng isang ahente sa pagkukunwari ng isang deserter sa kampo ng Byzantine.Sinabi ng lalaki kay Isaac II na, sa kabila ng pagsisikap ng hukbong pandagat ng Byzantine, isang napakalaking hukbong Cuman ang dumaan sa ilog Danube at patungo sa Tarnovo upang muling buhayin ang pagkubkob.Nataranta ang Byzantine Emperor at agad na tumawag ng retreat sa pinakamalapit na pass.

Napagpasyahan ng Bulgarian Emperor na ang kanyang kalaban ay dadaan sa Tryavna Pass.Ang hukbong Byzantine ay dahan-dahang nagmartsa patungong timog, ang kanilang mga tropa at baggage train ay umaabot ng mga kilometro.Naabot ng mga Bulgarian ang daanan sa harap nila at nagsagawa ng isang pagtambang mula sa taas ng isang makitid na bangin.Itinuon ng Byzantine vanguard ang kanilang pag-atake sa gitna kung saan nakaposisyon ang mga pinuno ng Bulgaria, ngunit sa sandaling ang dalawang pangunahing pwersa ay nagtagpo at naganap ang kamay-sa-kamay na labanan, ang mga Bulgarian na pumwesto sa kaitaasan ay pinaulanan ng mga bato at palaso ang puwersa ng Byzantine sa ibaba.Sa gulat, ang mga Byzantine ay naghiwalay at nagsimula ng isang hindi maayos na pag-urong, na nag-udyok sa isang Bulgarian na akusasyon, na pinatay ang lahat sa kanilang paglalakbay.Si Isaac II ay halos hindi nakatakas;kinailangan ng kanyang mga guwardiya na humakbang ng landas sa pamamagitan ng sarili nilang mga sundalo, na nagbibigay-daan sa paglipad ng kanilang komandante mula sa gulo.Isinulat ng istoryador ng Byzantine na si Niketas Choniates na si Isaac Angelos lamang ang nakatakas at karamihan sa iba ay namatay.Ang labanan ay isang malaking sakuna para sa mga Byzantine.Nakuha ng matagumpay na hukbo ang imperyal na kayamanan kabilang ang gintong helmet ng mga Byzantine Emperors, ang korona at ang Imperial Cross na itinuturing na pinakamahalagang pag-aari ng mga pinuno ng Byzantine - isang solidong gintong reliquary na naglalaman ng isang piraso ng Holy Cross.Ito ay itinapon sa ilog ng isang Byzantine cleric ngunit nabawi ng mga Bulgarians.Ang tagumpay ay napakahalaga para sa Bulgaria .Hanggang sa sandaling iyon, ang opisyal na Emperador ay si Peter IV, ngunit, pagkatapos ng malalaking tagumpay ng kanyang nakababatang kapatid, ipinroklama siyang Emperador sa huling bahagi ng taong iyon.

Sa sumunod na apat na taon, lumipat ang pokus ng digmaan sa timog ng kabundukan ng Balkan.Hindi nakaharap ng mga Byzantine ang mabilis na kabalyeryang Bulgarian na sumalakay mula sa iba't ibang direksyon sa isang malawak na lugar.Patungo sa 1194, nagbunga ang diskarte ni Ivan Asen sa mabilis na pag-atake sa iba't ibang lokasyon, at hindi nagtagal ay nakontrol niya ang mahahalagang lungsod na Sofia, Niš at ang mga nakapaligid na lugar pati na rin ang itaas na lambak ng Struma River kung saan ang kanyang mga hukbo ay sumulong nang malalim sa Macedonia.

Upang makagambala sa kanyang atensyon, nagpasya ang mga Byzantine na mag-aklas sa direksyong silangan.Tinipon nila ang hukbong Silangan sa ilalim ng kumander nitong si Alexios Gidos at ang hukbong Kanluranin sa ilalim ng Domestic Basil Vatatzes nito upang pigilan ang mapanganib na pagtaas ng kapangyarihan ng Bulgaria .Malapit sa Arcadiopolis sa Eastern Thrace nakilala nila ang hukbong Bulgarian.Matapos ang isang matinding labanan ay nalipol ang mga hukbong Byzantine.Karamihan sa mga tropa ni Gidos ay namatay at kinailangan niyang tumakas para sa kanyang buhay, habang ang hukbong Kanluranin ay ganap na napatay at si Basil Vatatzes ay napatay sa larangan ng digmaan.

Matapos ang pagkatalo ay nakipag-alyansa si Isaac II Angelos sa Hungarian na si Haring Bela III laban sa karaniwang kaaway.Kinailangang sumalakay ang Byzantium mula sa timog at ang Hungary ay salakayin ang hilagang-kanlurang mga lupain ng Bulgaria at kunin ang Belgrade, Branichevo at kalaunan ang Vidin ngunit nabigo ang plano.Noong Marso 1195 si Isaac II ay nakapag-organisa ng isang kampanya laban sa Bulgaria ngunit siya ay pinatalsik ng kanyang kapatid na si Alexios III Angelos at ang kampanyang iyon ay nabigo rin.Sa parehong taon, ang hukbo ng Bulgaria ay sumulong nang malalim sa timog-kanluran at naabot ang paligid ng Serres na kumukuha ng maraming mga kuta.Sa panahon ng taglamig, ang mga Bulgarian ay umatras sa hilaga ngunit sa susunod na taon ay muling lumitaw at natalo ang isang hukbong Byzantine sa ilalim ng sebastokrator na si Isaac malapit sa bayan.Sa kurso ng labanan, ang mga kabalyeryang Byzantine ay napalibutan, nagdusa ng mabibigat na kaswalti, at ang kanilang komandante ay nahuli.

Matapos ang Labanan sa Serres, sa halip na isang matagumpay na pagbabalik, ang daan pabalik sa kabisera ng Bulgaria ay natapos nang malungkot.Bahagyang bago makarating sa Tarnovo, si Ivan Asen I ay pinatay ng kanyang pinsan na si Ivanko.Ang motibo para sa gawaing ito ay hindi tiyak.Sinabi ni Choniates, nais ni Ivanko na mamuno "mas makatarungan at pantay" kaysa kay Asan na "pinamahalaan ang lahat sa pamamagitan ng espada".Nagtapos si Stephenson, ang mga salita ni Choniates ay nagpapakita na si Asen ay nagpakilala ng isang "paghahari ng malaking takot", na tinatakot ang kanyang mga nasasakupan sa tulong ng mga mersenaryong Cuman.Gayunman, sinabi ni Vásáry na hinimok ng mga Byzantine si Ivanko na patayin si Asen.Tinangka ni Ivanko na kunin ang kontrol sa Tarnovo sa suporta ng Byzantine, ngunit pinilit siya ni Peter na tumakas sa Byzantine Empire .

Si Theodor (na kinoronahang emperador sa ilalim ng pangalang Peter) ay ginawa siyang kasamang tagapamahala pagkatapos patayin si Asen noong 1196. Makalipas ang isang taon, pinaslang din si Theodor-Peter, at si Kaloyan ang naging nag-iisang pinuno ng Bulgaria .Ang patakarang pagpapalawak ni Kaloyan ay nagdala sa kanya sa kontrahan sa Byzantine Empire , Serbia at Hungary .Pinayagan ni Haring Emeric ng Hungary ang papal legate na naghatid ng royal crown kay Kaloyan na makapasok sa Bulgaria lamang sa kahilingan ng Papa.Sinamantala ni Kaloyan ang pagkakawatak-watak ng Imperyong Byzantine matapos ang pagbagsak ng Constantinople sa mga crusaders o " Latins " noong 1204. Nakuha niya ang mga kuta sa Macedonia at Thrace at sinuportahan ang mga kaguluhan ng lokal na populasyon laban sa mga crusaders.Tinalo niya si Baldwin I, Latin na emperador ng Constantinople, sa Labanan ng Adrianople noong 14 Abril 1205. Nahuli si Baldwin;namatay siya sa kulungan ni Kaloyan.Ang Kaloyan ay naglunsad ng mga bagong kampanya laban sa mga Krusada at nabihag o nawasak ang dose-dosenang kanilang mga kuta.Siya ay nakilala noon bilang Kaloyan na Romanong mamamatay-tao, dahil ang kanyang mga tropa ay pumatay o nabihag ng libu-libong mga Romano.

Si Asen ay pinaslang sa Tarnovo ng boyar na si Ivanko noong taglagas ng 1196. Hindi nagtagal ay tinipon ni Theodor-Peter ang kanyang mga tropa, nagmadaling pumunta sa bayan at kinubkob ito.Nagpadala si Ivanko ng isang sugo sa Constantinople, na hinimok ang bagong Byzantine Emperor , Alexios III Angelos, na magpadala ng mga reinforcement sa kanya.Ipinadala ng emperador si Manuel Kamytzes upang pamunuan ang isang hukbo sa Tarnovo, ngunit ang takot sa isang ambus sa mga daanan ng bundok ay humantong sa pagsiklab ng pag-aalsa at pinilit siya ng mga tropa na bumalik.Napagtanto ni Ivanko na hindi na niya kayang ipagtanggol si Tarnovo at tumakas mula sa bayan patungo sa Constantinople.Pumasok si Theodor-Peter sa Tarnovo.Matapos gawing pinuno ng bayan ang kanyang nakababatang kapatid na si Kaloyan, bumalik siya sa Preslav.Si Theodor-Peter ay pinaslang "sa hindi malinaw na mga pangyayari" noong 1197. Siya ay "tinaga sa pamamagitan ng tabak ng isa sa kanyang mga kababayan", ayon sa talaan ni Choniates.Isinulat ng mananalaysay na si István Vásáry, Napatay si Theodor-Peter sa panahon ng kaguluhan;Iminungkahi ni Stephenson, inalis siya ng mga katutubong panginoon, dahil sa kanyang malapit na alyansa sa mga Cumans.

Sa mga panahong ito, nagpadala siya ng liham kay Pope Innocent III, na humihimok sa kanya na magpadala ng isang sugo sa Bulgaria .Nais niyang hikayatin ang papa na kilalanin ang kanyang pamumuno sa Bulgaria.Si Innocent ay sabik na nakipag-ugnayan kay Kaloyan dahil ang muling pagsasama-sama ng mga denominasyong Kristiyano sa ilalim ng kanyang awtoridad ay isa sa kanyang pangunahing layunin.Dumating ang sugo ni Innocent III sa Bulgaria noong huling bahagi ng Disyembre 1199, na may dalang liham mula sa Papa kay Kaloyan.Sinabi ni Innocent na ipinaalam sa kanya na ang mga ninuno ni Kaloyan ay "mula sa Lungsod ng Roma".Ang sagot ni Kaloyan, na isinulat sa Old Church Slavonic, ay hindi napanatili, ngunit ang nilalaman nito ay maaaring muling itayo batay sa kanyang huling sulat sa Holy See.Inistilo ni Kaloyan ang kanyang sarili bilang "Emperor of the Bulgarians and Vlachs", at iginiit na siya ang lehitimong kahalili ng mga pinuno ng Unang Imperyong Bulgaria .Humingi siya ng korona ng imperyal mula sa Papa at ipinahayag ang kanyang nais na ilagay ang Bulgarian Orthodox Church sa ilalim ng hurisdiksyon ng papa.Ayon sa liham ni Kaloyan sa Papa, handa rin si Alexios III na magpadala sa kanya ng korona ng imperyal at kilalanin ang katayuang autocephalous (o autonomous) ng Simbahang Bulgaria.

Ginawa ng Byzantine Emperor Alexios III Angelos si Ivanko na kumander ng Philippopolis (ngayon ay Plovdiv sa Bulgaria ).Kinuha ni Ivanko ang dalawang kuta sa Rhodopi Mountains mula kay Kaloyan, ngunit noong 1198 ay nakipag-alyansa siya sa kanya.Ang mga Cumans at Vlach mula sa mga lupain sa hilaga ng ilog Danube ay pumasok sa Byzantine Empire noong tagsibol at taglagas ng 1199. Hindi binanggit ni Choniates, na nagtala ng mga pangyayaring ito, na nakipagtulungan si Kaloyan sa mga mananakop, kaya malamang na tumawid sila. Bulgaria nang walang pahintulot niya.Nakuha ni Kaloyan sina Braničevo, Velbuzhd, Skopje at Prizren mula sa Byzantines, malamang sa taong iyon, ayon sa istoryador na si Alexandru Madgearu.

Nabihag ng mga Byzantine si Ivanko at sinakop ang kanyang mga lupain noong 1200. Si Kaloyan at ang kanyang mga kaalyado na Cuman ay naglunsad ng bagong kampanya laban sa mga teritoryo ng Byzantine noong Marso 1201. Sinira niya si Constantia (ngayon ay Simeonovgrad sa Bulgaria ) at nakuha ang Varna.Sinuportahan din niya ang paghihimagsik nina Dobromir Chrysos at Manuel Kamytzes laban kay Alexios III, ngunit pareho silang natalo.Sinalakay ni Roman Mstislavich, prinsipe ng Halych at Volhynia, ang mga teritoryo ng Cumans, na pinilit silang bumalik sa kanilang tinubuang-bayan noong 1201. Pagkatapos ng pag-atras ng Cuman, si Kaloyan ay nagtapos ng isang kasunduan sa kapayapaan kay Alexios III at inalis ang kanyang mga tropa mula sa Thrace noong huling bahagi ng 1201 o noong 1202 Nakuha ng mga Bulgarian ang kanilang mga bagong natamo at ngayon ay nagawang harapin ang banta ng Hungarian sa hilagang-kanluran.

Si Vukan Nemanjić, pinuno ng Zeta, ay pinatalsik ang kanyang kapatid na si Stefan mula sa Serbia noong 1202. Si Kaloyan ay nagbigay ng kanlungan kay Stefan at pinahintulutan ang Cumans na salakayin ang Serbia sa buong Bulgaria .Nilusob niya mismo ang Serbia at nabihag ang Niš noong tag-araw ng 1203. Ayon kay Madgearu kinuha rin niya ang kaharian ni Dobromir Chrysos, kasama ang kabisera nito sa Prosek.Si Emeric, Hari ng Hungary, na umangkin sa Belgrade, Braničevo at Niš, ay nakialam sa labanan sa ngalan ni Vukan.Sinakop ng hukbong Hungarian ang mga teritoryo na inaangkin din ni Kaloyan.

Ang sako ng Constantinople ay naganap noong Abril 1204 at minarkahan ang pagtatapos ng Ikaapat na Krusada .Nabihag, ninakawan, at winasak ng mga hukbong Crusader ang bahagi ng Constantinople, ang kabisera noon ng Imperyong Byzantine.Matapos makuha ang lungsod, itinatag ang Imperyong Latin (kilala sa mga Byzantine bilang Frankokratia o Pananakop ng Latin) at si Baldwin ng Flanders ay kinoronahan bilang Emperador Baldwin I ng Constantinople sa Hagia Sophia.Matapos ang pagtanggal ng lungsod, karamihan sa mga teritoryo ng Byzantine Empire ay nahati sa mga Krusada .Ang mga aristokrata ng Byzantine ay nagtatag din ng ilang maliliit na independiyenteng mga estado ng splinter, isa sa mga ito ay ang Imperyo ng Nicaea, na kalaunan ay muling mabihag ang Constantinople noong 1261 at ipahayag ang muling pagbabalik ng Imperyo.Gayunpaman, ang naibalik na Imperyo ay hindi kailanman nagawang bawiin ang dating teritoryal o pang-ekonomiyang lakas nito, at kalaunan ay nahulog sa tumataas na Imperyong Ottoman noong 1453 Siege of Constantinople .Ang sako ng Constantinople ay isang malaking pagbabago sa kasaysayan ng medieval.Ang desisyon ng mga Crusaders na salakayin ang pinakamalaking Kristiyanong lungsod sa mundo ay hindi pa nagagawa at agad na kontrobersyal.Ang mga ulat ng pagnanakaw at kalupitan ng Crusader ay nag-iskandalo at nagpasindak sa daigdig ng Ortodokso;Ang mga ugnayan sa pagitan ng mga simbahang Katoliko at Ortodokso ay nasugatan nang malubha sa loob ng maraming siglo pagkatapos, at hindi na maaayos hanggang sa modernong panahon.Ang Byzantine Empire ay naiwang higit na mahirap, mas maliit, at sa huli ay hindi na kayang ipagtanggol ang sarili laban sa mga pananakop ng Seljuk at Ottoman na sumunod;ang mga aksyon ng mga Krusada ay tuwirang nagpabilis sa pagbagsak ng Sangkakristiyanuhan sa silangan, at sa katagalan ay nakatulong na mapadali ang mga huling Ottoman Conquests ng Southeastern Europe.

Hindi nasisiyahan sa desisyon ng Papa, nagpadala si Kaloyan ng bagong liham sa Roma, na humihiling kay Innocent na magpadala ng mga cardinal na maaaring magkoronahan sa kanya bilang emperador.Ipinaalam din niya sa Papa na si Emeric ng Hungary ay nakakuha ng limang Bulgarian na obispo, na humihiling kay Innocent na humatol sa hindi pagkakaunawaan at tukuyin ang hangganan sa pagitan ng Bulgaria at Hungary.Sa liham, tinawag niya ang kanyang sarili bilang "Emperor of the Bulgarians".Hindi tinanggap ng Papa ang pag-angkin ni Kaloyan sa isang korona ng imperyal, ngunit ipinadala si Cardinal Leo Brancaleoni sa Bulgaria noong unang bahagi ng 1204 upang koronahan siyang hari.Nagpadala si Kaloyan ng mga sugo sa mga krusada na kumukubkob sa Constantinople, na nag-aalok ng suportang militar sa kanila kung "kokoronahan nila siyang hari upang siya ang maging panginoon ng kanyang lupain ng Vlachia", ayon sa talaan ni Robert ng Clari.Gayunpaman, hinamak siya ng mga crusaders at hindi tinanggap ang kanyang alok.Ang papal legate, Brancaleoni, ay naglakbay sa Hungary, ngunit siya ay inaresto sa Keve sa hangganan ng Hungarian–Bulgarian.Hinikayat ni Emeric ng Hungary ang cardinal na ipatawag si Kaloyan sa Hungary at mag-arbitrate sa kanilang alitan.Ang Brancaleoni ay inilabas lamang sa kahilingan ng Papa noong huling bahagi ng Setyembre o unang bahagi ng Oktubre.Inilaan niya ang Basil primate ng Church of the Bulgarians at Vlachs noong 7 Nobyembre.Kinabukasan, kinoronahan ni Brancaleone si Kaloyan na hari.Sa kanyang kasunod na liham sa Papa, tinawag ni Kaloyan ang kanyang sarili bilang "Hari ng Bulgaria at Vlachia", ngunit tinukoy ang kanyang kaharian bilang isang imperyo at si Basil bilang isang patriyarka.

Sinasamantala ang pagkakawatak-watak ng Byzantine Empire , nakuha ni Kaloyan ang mga dating teritoryo ng Byzantine sa Thrace.Sa una ay sinubukan niyang magkaroon ng mapayapang paghahati ng mga lupain sa mga crusaders (o "Latins").Hiniling niya kay Innocent III na pigilan sila sa pagsalakay sa Bulgaria .Gayunpaman, nais ng mga crusaders na ipatupad ang kanilang kasunduan na naghati sa mga teritoryo ng Byzantine sa pagitan nila, kabilang ang mga lupain na inaangkin ni Kaloyan.Binigyan ng kanlungan ni Kaloyan ang mga refugee ng Byzantine at hinikayat sila na pukawin ang mga kaguluhan sa Thrace at Macedonia laban sa mga Latin.Ang mga refugee, ayon sa salaysay ni Robert ng Clari, ay nangako rin na ihahalal nila siya bilang emperador kung sasalakayin niya ang Latin Empire.Ang mga Greek burghers ng Adrianople (ngayon ay Edirne sa Turkey) at mga kalapit na bayan ay tumindig laban sa mga Latin noong unang bahagi ng 1205. Nangako si Kaloyan na padadalhan niya sila ng mga reinforcement bago ang Pasko ng Pagkabuhay.Isinasaalang-alang ang pakikipagtulungan ni Kaloyan sa mga rebelde na isang mapanganib na alyansa, nagpasya si Emperador Baldwin na maglunsad ng kontra-atake at iniutos ang pag-alis ng kanyang mga tropa mula sa Asia Minor.Kinubkob niya si Adrianople bago niya matipon ang lahat ng kanyang tropa.Nagmamadaling pumunta si Kaloyan sa bayan sa pangunguna ng isang hukbo ng mahigit 14,000 mandirigmang Bulgarian, Vlach at Cuman.Isang pakunwaring pag-atras ng Cumans ang nagbunsod sa mabibigat na kabalyero ng mga krusada sa isang ambus sa latian sa hilaga ng Adrianople, na nagbigay-daan sa Kaloyan na magdulot ng matinding pagkatalo sa kanila noong 14 Abril 1205.Sa kabila ng lahat, mahirap ang labanan at lumaban hanggang hating-gabi.Ang pangunahing bahagi ng hukbo ng Latin ay tinanggal, ang mga kabalyero ay natalo at ang kanilang emperador, si Baldwin I, ay binihag sa Veliko Tarnovo, kung saan siya ay ikinulong sa tuktok ng isang tore sa kuta ng Tsarevets.Mabilis na kumalat ang balita sa buong Europa tungkol sa pagkatalo ng mga kabalyero sa labanan sa Adrianople.Walang alinlangan, ito ay isang malaking pagkabigla para sa mundo sa oras na iyon, dahil sa katotohanan na ang kaluwalhatian ng hindi matatalo na hukbong kabalyero ay kilala sa lahat mula sa mga nakasuot ng basahan hanggang sa mga mayayaman.Nang marinig na ang mga kabalyero, na ang katanyagan ay naglakbay sa malayo at malawak, na sumakop sa isa sa mga pinakamalaking lungsod noong panahong iyon, ang Constantinople, ang kabisera na ang mga pader ay alingawngaw na hindi mababasag, ay nagwawasak para sa mundo ng Katoliko.

Ninakawan ng mga tropa ni Kaloyan ang Thrace at Macedonia matapos ang kanyang tagumpay laban sa mga Latin.Naglunsad siya ng kampanya laban sa Kaharian ng Tesalonica, na kumubkob sa Serres noong huling bahagi ng Mayo.Nangako siya ng libreng pagdaan sa mga tagapagtanggol, ngunit pagkatapos ng kanilang pagsuko ay sinira niya ang kanyang salita at dinala silang bihag.Ipinagpatuloy niya ang kampanya at kinuha sina Veria at Moglena (ngayon ay Almopia sa Greece).Karamihan sa mga naninirahan sa Veria ay pinaslang o nahuli sa kanyang utos.Si Henry (na namuno pa rin sa Imperyong Latin bilang regent) ay naglunsad ng kontra-pagsalakay laban sa Bulgaria noong Hunyo.Hindi niya makuha si Adrianople at isang biglaang baha ang nagtulak sa kanya na alisin ang pagkubkob sa Didymoteicho.

Nagpasya si Kaloyan na maghiganti sa mga taong-bayan ng Philippopolis, na kusang-loob na nakipagtulungan sa mga krusada .Sa tulong ng mga lokal na Paulician, inagaw niya ang bayan at ipinag-utos ang pagpatay sa pinakakilalang mga magnanakaw.Ang mga karaniwang tao ay inihatid sa mga tanikala sa Vlachia (isang maluwag na tinukoy na teritoryo, na matatagpuan sa timog ng mas mababang Danube).Bumalik siya sa Tarnovo pagkatapos ng kaguluhan na sumiklab laban sa kanya noong ikalawang kalahati ng 1205 o unang bahagi ng 1206. "Isinailalim niya ang mga rebelde sa malupit na parusa at mga nobelang paraan ng pagpapatupad", ayon kay Choniates.Muli niyang sinalakay ang Thrace noong Enero 1206. Ang malaking tagumpay sa labanan sa Adrianople ay sinundan ng iba pang mga tagumpay ng Bulgaria sa Serres at Plovdiv.Ang Imperyong Latin ay dumanas ng mabibigat na kaswalti at noong taglagas ng 1205 sinubukan ng mga Krusada na muling pangkatin at muling ayusin ang mga labi ng kanilang hukbo.Ang kanilang pangunahing pwersa ay binubuo ng 140 kabalyero at ilang libong sundalo na nakabase sa Rusion.Nahuli niya ang Rousion at minasaker ang Latin garrison nito.Pagkatapos ay winasak niya ang karamihan sa mga kuta sa kahabaan ng Via Egnatia, hanggang sa Athira.Sa buong operasyon ng militar, nawalan ng mahigit 200 kabalyero ang mga Krusada, libu-libong sundalo at ilang garison ng Venetian ang ganap na nalipol.

Ang masaker at paghuli sa kanilang mga kababayan ay nagpagalit sa mga Griyego sa Thrace at Macedonia.Napagtanto nila na mas masungit sa kanila si Kaloyan kaysa sa mga Latin .Ang mga burghers ng Adrianople at Didymoteicho ay lumapit kay Henry ng Flanders na nag-aalok ng kanilang pagsusumite.Tinanggap ni Henry ang alok at tinulungan si Theodore Branas sa pag-aari ng dalawang bayan.Inatake ni Kaloyan si Didymoteicho noong Hunyo, ngunit pinilit siya ng mga crusaders na alisin ang pagkubkob.Di-nagtagal pagkatapos makoronahan si Henry bilang emperador ng mga Latin noong Agosto 20, bumalik si Kaloyan at winasak si Didymoteicho.Pagkatapos ay kinubkob niya ang Adrianople, ngunit pinilit siya ni Henry na bawiin ang kanyang mga tropa mula sa Thrace.Pumasok din si Henry sa Bulgaria at pinalaya ang 20,000 bilanggo noong Oktubre.Samantala, binawi ni Boniface, Hari ng Tesalonica, si Serres.Naitala ng Akropolites na pagkatapos noon ay tinawag ni Kaloyan ang kanyang sarili na "Romanslayer", na may malinaw na pagtukoy kay Basil II na nakilala bilang "Bulgarslayer" pagkatapos niyang wasakin ang Unang Bulgarian Empire .

Nakipag-alyansa si Kaloyan kay Theodore I Laskaris, Emperador ng Nicaea .Nagsimula si Laskaris ng digmaan laban kay David Komnenos, Emperador ng Trebizond, na suportado ng mga Latin.Hinikayat niya si Kaloyan na salakayin ang Thrace, kaya napilitan si Henry na iurong ang kanyang mga tropa sa Asia Minor.Kinubkob ni Kaloyan ang Adrianople noong Abril 1207, gamit ang mga trebuchet, ngunit lumaban ang mga tagapagtanggol.Makalipas ang isang buwan, iniwan ng mga Cumans ang kampo ni Kaloyan, dahil gusto nilang bumalik sa Pontic steppes, na nagpilit kay Kaloyan na alisin ang pagkubkob.Hinimok ni Innocent III si Kaloyan na makipagkasundo sa mga Latin, ngunit hindi siya sumunod.Nagtapos si Henry ng isang tigil-tigilan sa Laskaris noong Hulyo 1207. Nakipagpulong din siya kay Boniface ng Thessalonica, na kinilala ang kanyang panunungkulan sa Kypsela sa Thrace.Gayunpaman, sa kanyang pagbabalik sa Tesalonica, si Boniface ay tinambangan at pinatay sa Mosynopolis noong 4 Setyembre.Ayon kay Geoffrey ng Villehardouin na mga lokal na Bulgarian ang mga salarin at ipinadala nila ang ulo ni Boniface kay Kaloyan.Naitala nina Robert ng Clari at Choniates na si Kaloyan ang nagtakda ng pananambang.Si Boniface ay hinalinhan ng kanyang menor de edad na anak na si Demetrius.Ang ina ng bata na hari, si Margaret ng Hungary, ay kinuha ang pangangasiwa ng kaharian.Nagmamadaling pumunta si Kaloyan sa Tesalonica at kinubkob ang bayan.Namatay si Kaloyan sa panahon ng pagkubkob sa Tesalonica noong Oktubre 1207, ngunit ang mga kalagayan ng kanyang kamatayan ay hindi tiyak.

Matapos mamatay nang hindi inaasahan si Kaloyan noong Oktubre 1207, pinakasalan ni Boril ang kanyang balo, isang prinsesa ng Cuman at inagaw ang trono.Ang kanyang pinsan, si Ivan Asen, ay tumakas mula sa Bulgaria , na nagbigay-daan kay Boril na palakasin ang kanyang posisyon.Ang kanyang iba pang mga kamag-anak, sina Strez at Alexius Slav, ay tumanggi na kilalanin siya bilang ang legal na monarko.Kinuha ni Strez ang lupain sa pagitan ng mga ilog ng Struma at Vardar sa suporta ni Stefan Nemanjić ng Serbia.Nakuha ni Alexius Slav ang kanyang pamumuno sa Rhodope Mountains sa tulong ni Henry, ang Latin Emperor ng Constantinople.Inilunsad ni Boril ang mga hindi matagumpay na kampanyang militar laban sa Imperyo ng Latin at Kaharian ng Tesalonica noong mga unang taon ng kanyang paghahari.Kinulong niya ang synod ng Bulgarian Church noong unang bahagi ng 1211. Sa pagpupulong, kinondena ng mga obispo ang mga Bogomil dahil sa maling pananampalataya.Matapos sumiklab ang isang pag-aalsa laban sa kanya sa Vidin sa pagitan ng 1211 at 1214, humingi siya ng tulong kay Andrew II ng Hungary , na nagpadala ng mga reinforcement upang sugpuin ang rebelyon.Nakipagpayapaan siya sa Imperyo ng Latin noong huling bahagi ng 1213 o unang bahagi ng 1214. Bilang kapalit ng tulong sa pagsugpo sa isang malaking paghihimagsik noong 1211, napilitan si Boril na ibigay ang Belgrade at Braničevo sa Hungary.Ang isang kampanya laban sa Serbia noong 1214 ay natapos din sa pagkatalo.

Noong tag-araw ng 1208 ang bagong Emperador ng Bulgaria na si Boril na nagpatuloy sa digmaan ng kanyang hinalinhan na si Kaloyan laban sa Imperyong Latin ay sumalakay sa Silangang Thrace.Ang Latin Emperor Henry ay nagtipon ng isang hukbo sa Selymbria at nagtungo sa Adrianople.Sa balita ng martsa ng mga Krusada, umatras ang mga Bulgarian sa mas magandang posisyon sa lugar ng Beroia (Stara Zagora).Sa gabi, ipinadala nila ang mga bihag na Byzantine at ang samsam sa hilaga ng Balkan Mountains at lumipat sa isang pormasyon ng labanan sa kampo ng Latin, na hindi pinatibay.Pagsapit ng madaling araw, bigla silang sumalakay at ang mga naka-duty na sundalo ay nakipagbakbakan nang husto upang magkaroon ng kaunting oras para makapaghanda ang iba sa labanan.Habang ang mga Latin ay bumubuo pa ng kanilang mga iskwad, sila ay dumanas ng mabibigat na kaswalti, lalo na sa pamamagitan ng mga kamay ng marami at mahusay na karanasang Bulgarian na mga mamamana, na bumaril sa mga wala pa ring sandata.Samantala ang mga kabalyeryang Bulgarian ay nagawang lumibot sa mga gilid ng Latin at nagawang salakayin ang kanilang mga pangunahing pwersa.Sa labanan na naganap, ang mga Krusada ay nawalan ng maraming tao at ang Emperador mismo ay pinalayas, halos hindi nakatakas mula sa pagkabihag - ang isang kabalyero ay pinamamahalaang putulin ang lubid gamit ang kanyang tabak at pinrotektahan si Henry mula sa mga pana ng Bulgaria gamit ang kanyang mabigat na sandata.Sa wakas ang mga Krusada, na pinilit ng mga kabalyeryang Bulgarian, ay umatras at umatras sa Philippopolis (Plovdiv) sa pagbuo ng labanan.Nagpatuloy ang pag-urong sa loob ng labindalawang araw, kung saan mahigpit na sinundan at hinaras ng mga Bulgarian ang kanilang mga kalaban na nagdulot ng mga kaswalti pangunahin sa Latin na rear-guard na ilang beses na nailigtas mula sa kumpletong pagbagsak ng pangunahing pwersa ng Crusader.Gayunpaman, malapit sa Plovdiv sa wakas ay tinanggap ng mga Krusada ang labanan.

Noong tagsibol ng 1208, sinalakay ng hukbo ng Bulgaria ang Thrace at tinalo ang mga Krusada malapit sa Beroe (modernong Stara Zagora).Dahil sa inspirasyon, nagmartsa si Boril patungong timog at, noong 30 Hunyo 1208, nakatagpo niya ang pangunahing hukbo ng Latin .Si Boril ay may pagitan ng 27,000 at 30,000 na mga sundalo, kung saan 7,000 na mobile Cuman na kabalyerya, ay napaka-matagumpay sa labanan ng Adrianople.Ang bilang ng hukbong Latino ay humigit-kumulang 30,000 manlalaban sa kabuuan, kabilang ang ilang daang mga kabalyero.Sinubukan ni Boril na gamitin ang parehong mga taktika na ginamit ni Kaloyan sa Adrianople - hinarass ng mga naka-mount na mamamana ang mga Krusada na sinusubukang iunat ang kanilang linya upang akayin sila patungo sa pangunahing pwersa ng Bulgaria.Ang mga kabalyero, gayunpaman, ay natutunan ang mapait na aral mula kay Adrianople at hindi inulit ang parehong pagkakamali.Sa halip, nag-organisa sila ng bitag at inatake ang detatsment na personal na pinamunuan ng Tsar, na mayroon lamang 1,600 tauhan at hindi makayanan ang pag-atake.Tumakas si Boril at umatras ang buong hukbo ng Bulgaria.Alam ng mga Bulgarian na hindi sila hahabulin ng kaaway sa mga bundok kaya umatras sila patungo sa isa sa mga silangang daanan ng Balkan Mountains, Turia.Ang mga Krusada na sumunod sa hukbong Bulgarian ay sinalakay sa isang maburol na bansa malapit sa kontemporaryong nayon ng Zelenikovo ng Bulgarian rear guard at, pagkatapos ng isang mapait na labanan, ay natalo.Gayunpaman, hindi bumagsak ang kanilang pormasyon nang dumating ang pangunahing pwersa ng Latin at nagpatuloy ang labanan sa napakatagal na panahon hanggang sa umatras ang mga Bulgarian sa hilaga matapos ang karamihan ng kanilang hukbo ay ligtas na dumaan sa mga bundok.Pagkatapos ay umatras ang mga Krusada sa Philippopolis.

Isang papal legate (na kinilala bilang Pelagius ng Albano) ang dumating sa Bulgaria noong tag-araw ng 1213. Ipinagpatuloy niya ang kanyang paglalakbay patungo sa Constantinople, na nagpapahiwatig na ang kanyang pamamagitan ay nag-ambag sa kasunod na pagkakasundo sa pagitan nina Boril at Henry.Nais ni Boril ang kapayapaan dahil napagtanto na niya na hindi na niya maibabalik ang mga teritoryo ng Thracian na nawala sa Imperyong Latin;Nais ni Henry ang kapayapaan sa Bulgaria upang ipagpatuloy ang kanyang digmaan laban kay Emperador Theodore I Laskaris.Pagkatapos ng mahabang negosasyon, pinakasalan ni Henry ang stepdaughter ni Boril (na maling tinawag ng mga modernong istoryador na Maria) noong huling bahagi ng 1213 o unang bahagi ng 1214.Noong unang bahagi ng 1214, inialay ni Boril ang kamay ng kanyang hindi pinangalanang anak na babae kay Andrew II ng anak at tagapagmana ng Hungary , si Béla.Sinabi ni Madgearu na tinalikuran din niya ang mga lupain na inangkin ni Andrew mula sa Bulgaria (kabilang ang Braničevo).Sa pagtatangkang sakupin ang mga bagong lupain, naglunsad si Boril ng pagsalakay sa Serbia, na kumubkob sa Niš noong 1214, tinulungan ng mga tropang ipinadala ni Henry.Kasabay nito, sinalakay ni Strez ang Serbia mula sa timog, bagama't napatay siya sa panahon ng kanyang kampanya.Hindi nakuha ni Boril si Niš gayunpaman, dahil sa mga salungatan sa pagitan ng mga tropang Bulgarian at Latin.Ang mga salungatan sa pagitan ni Boril at ng mga tropang Latin ay humadlang sa kanila na makuha ang bayan.

Si Boril ay pinagkaitan ng kanyang dalawang pangunahing kaalyado noong 1217, dahil ang Latin Emperor Henry ay namatay noong Hulyo 1216, at si Andrew II ay umalis sa Hungary upang manguna sa isang krusada sa Banal na Lupain noong 1217;ang posisyong ito ng kahinaan ay nagbigay-daan sa kanyang pinsan, si Ivan Asen, na salakayin ang Bulgaria .Bilang resulta ng lumalagong kawalang-kasiyahan sa kanyang patakaran, si Boril ay pinatalsik noong 1218 ni Ivan Asen II, anak ni Ivan Asen I, na nanirahan sa pagkatapon pagkatapos ng kamatayan ni Kaloyan.Si Boril ay binugbog ni Ivan Asen sa labanan, at pinilit na umatras sa Tarnovo, kung saan kinubkob ng mga tropa ni Ivan.Ang istoryador ng Byzantine, si George Akropolites, ay nagsabi na ang pagkubkob ay tumagal "sa loob ng pitong taon", gayunpaman karamihan sa mga modernong istoryador ay naniniwala na ito ay aktwal na pitong buwan.Matapos sakupin ng mga tropa ni Ivan Asen ang bayan noong 1218, sinubukan ni Boril na tumakas, ngunit nahuli at nabulag.Walang karagdagang impormasyon ang naitala tungkol sa kapalaran ni Boril.

Noong mga 1221–1222, si Emperador Ivan Asen II ng Bulgaria ay nakipag-alyansa kay Theodore Komnenos Doukas, ang pinuno ng Epirus.Na-secure ng kasunduan, nagawa ni Theodore na sakupin ang Thessalonica mula sa Latin Empire , pati na rin ang mga lupain sa Macedonia kabilang ang Ohrid, at itinatag ang Empire of Thessalonica.Matapos ang pagkamatay ng emperador ng Latin na si Robert ng Courtenay noong 1228, si Ivan Asen II ay itinuturing na pinaka-malamang na pagpipilian para sa regent ng Baldwin II.Naisip ni Theodore na ang Bulgaria na lamang ang natitira sa kanyang pagpunta sa Constantinople at noong simula ng Marso 1230 ay sinalakay niya ang bansa, sinira ang kasunduan sa kapayapaan at walang deklarasyon ng digmaan.Nagpatawag si Theodore Komnenos ng isang malaking hukbo, kabilang ang mga mersenaryo sa kanluran.Malaki ang tiwala niya sa tagumpay kaya dinala niya ang buong korte ng hari kasama ang kanyang asawa at mga anak.Mabagal na kumilos ang kanyang hukbo at dinambong ang mga nayon sa kanilang paglalakbay.Nang malaman ng tsar ng Bulgaria na ang estado ay sinalakay, nagtipon siya ng isang maliit na hukbo ng ilang libong kalalakihan kasama si Cumans at mabilis na nagmartsa patungong timog.Sa loob ng apat na araw, ang mga Bulgarian ay naglakbay nang tatlong beses na mas mahaba kaysa sa nilakbay ng hukbo ni Theodore sa loob ng isang linggo.Noong Marso 9, nagpulong ang dalawang hukbo malapit sa nayon ng Klokotnitsa.Sinasabing iniutos ni Ivan Asen II na idikit sa kanyang sibat at gamitin bilang watawat ang nasirang kasunduan sa pangangalaga sa isa't isa.Siya ay isang mahusay na taktika at pinamamahalaang upang palibutan ang kaaway, na nagulat na makilala ang mga Bulgarian sa lalong madaling panahon.Nagpatuloy ang labanan hanggang sa paglubog ng araw.Ang mga tauhan ni Theodore ay ganap na natalo, isang maliit na puwersa lamang sa ilalim ng kanyang kapatid na si Manuel ang nakatakas mula sa larangan ng digmaan.Ang natitira ay napatay sa labanan o nahuli, kabilang ang maharlikang korte ng Thessalonica at si Theodore mismo.Agad na pinalaya ni Ivan Asen II ang mga nahuli na sundalo nang walang anumang kundisyon at dinala ang mga maharlika sa Tarnovo.Ang kanyang katanyagan sa pagiging isang maawain at makatarungang pinuno ay nauna sa kanyang martsa sa mga lupain ng Theodore Komnenos at ang mga teritoryong nasakop kamakailan ni Theodore sa Thrace at Macedonia ay nabawi ng Bulgaria nang walang pagtutol.

Ang Bulgaria ang naging dominanteng kapangyarihan ng Timog-silangang Europa pagkatapos ng Labanan sa Klokotnitsa.Ang mga tropa ni Ivan ay lumusot sa mga lupain ni Theodore at nasakop ang dose-dosenang mga bayan ng Epirote.Nahuli nila sina Ohrid, Prilep at Serres sa Macedonia, Adrianople, Demotika at Plovdiv sa Thrace at sinakop din ang Great Vlachia sa Thessaly.Ang kaharian ni Alexius Slav sa Rhodope Mountains ay isinama din.Inilagay ni Ivan Asen ang mga garison ng Bulgaria sa mahahalagang kuta at hinirang ang sarili niyang mga tauhan na mag-utos sa kanila at mangolekta ng mga buwis, ngunit ang mga lokal na opisyal ay nagpatuloy sa pangangasiwa sa iba pang mga lugar sa mga nasakop na teritoryo.Pinalitan niya ang mga obispong Griyego ng mga obispo ng Bulgaria sa Macedonia.Gumawa siya ng mapagbigay na mga gawad sa mga monasteryo sa Mount Athos sa kanyang pagbisita doon noong 1230, ngunit hindi niya mahikayat ang mga monghe na kilalanin ang hurisdiksyon ng primate ng Bulgarian Church.Ang kanyang manugang na si Manuel Doukas, ay kinuha ang kontrol sa Imperyo ng Thessaloniki.Ang mga tropang Bulgarian ay gumawa din ng isang pagsalakay na pandarambong laban sa Serbia, dahil si Stefan Radoslav, Hari ng Serbia, ay sumuporta sa kanyang biyenan, si Theodore, laban sa Bulgaria.Ang mga pananakop ni Ivan Asen ay nakakuha ng kontrol ng Bulgaria sa Via Egnatia (ang mahalagang ruta ng kalakalan sa pagitan ng Thessaloniki at Durazzo).Nagtatag siya ng mint sa Ohrid na nagsimulang tumama ng mga gintong barya.Ang kanyang lumalaking kita ay nagbigay-daan sa kanya upang magawa ang isang ambisyosong programa sa pagtatayo sa Tarnovo.Ang Church of the Holy Forty Martyrs, na ang harapan nito ay pinalamutian ng mga ceramic tile at mural, ay ginunita ang kanyang tagumpay sa Klokotnitsa.Ang imperyal na palasyo sa Tsaravets Hill ay pinalaki.Ang isang inskripsiyon sa alaala sa isa sa mga haligi ng Church of the Holy Forty Martyrs ay nagtala ng mga pananakop ni Ivan Asen.Tinukoy siya nito bilang "tsar ng Bulgarians, Greeks at iba pang mga bansa", na nagpapahiwatig na pinaplano niyang buhayin ang Byzantine Empire sa ilalim ng kanyang pamumuno.Tinagurian din niya ang kanyang sarili bilang emperador sa kanyang liham ng grant sa Vatopedi Monastery sa Mount Athos at sa kanyang diploma tungkol sa mga pribilehiyo ng mga mangangalakal ng Ragusan.Sa paggaya sa mga emperador ng Byzantine, tinatakan niya ang kanyang mga charter ng mga gintong toro.Ang isa sa kanyang mga selyo ay naglalarawan sa kanya na nakasuot ng imperyal na insignia, na nagpapakita rin ng kanyang imperyal na ambisyon.

Nagalit kay Ivan Asen ang balita tungkol sa halalan ni John of Brienne sa rehensiya sa Latin Empire .Nagpadala siya ng mga sugo sa Ecumenical Patriarch Germanus II sa Nicaea upang simulan ang mga negosasyon tungkol sa posisyon ng Bulgarian Church.Hinimok ni Pope Gregory IX si Andrew II ng Hungary na maglunsad ng isang krusada laban sa mga kaaway ng Imperyo ng Latin noong 9 Mayo 1231, malamang sa pagtukoy sa mga pagalit na aksyon ni Ivan Asen, ayon kay Madgearu.Sinalakay ni Béla IV ng Hungary ang Bulgaria at nakuha ang Belgrade at Braničevo noong huling bahagi ng 1231 o noong 1232, ngunit muling nasakop ng mga Bulgarian ang mga nawalang teritoryo na noong unang bahagi ng 1230s.Kinuha ng mga Hungarian ang kuta ng Bulgaria sa Severin (ngayon ay Drobeta-Turnu Severin sa Romania) sa hilaga ng Lower Danube at nagtatag ng isang hangganang lalawigan, na kilala bilang Banate ng Szörény, upang pigilan ang mga Bulgarian na lumawak sa hilaga.

Nakipag-alyansa sina Ivan Asen at Vatatzes laban sa Imperyong Latin .Sinakop ng mga tropang Bulgaria ang mga teritoryo sa kanluran ng Maritsa, habang inagaw ng hukbong Nicean ang mga lupain sa silangan ng ilog.Kinubkob nila ang Constantinople, ngunit pinilit sila ni John ng Brienne at ng armada ng Venetian na alisin ang pagkubkob bago matapos ang 1235. Sa unang bahagi ng susunod na taon, muli nilang sinalakay ang Constantinople, ngunit ang pangalawang pagkubkob ay nauwi sa isang bagong kabiguan.

Isang bagong pagsalakay ng Mongol sa Europa ang nagpilit sa libu-libong Cumans na tumakas mula sa mga steppes noong tag-araw ng 1237. Isinasaad ni Istvan Vassary na pagkatapos ng pananakop ng Mongol, "Nagsimula ang isang malakihang pakanlurang paglipat ng mga Cumans."Lumipat din ang ilang Cumans sa Anatolia, Kazakhstan at Turkmenistan.Noong tag-araw ng 1237 ang unang alon ng paglabas na ito ng Cuman ay lumitaw sa Bulgaria .Tinawid ng mga Cumans ang Danube, at sa pagkakataong ito ay hindi na sila mapaamo ni Tsar Ivan Asen II, gaya ng madalas niyang magawa kanina;ang tanging posibilidad na natitira para sa kanya ay hayaan silang magmartsa sa Bulgaria sa isang timog na direksyon.Sila ay nagpatuloy sa Thrace hanggang sa Hadrianoupolis at Didymotoichon, nangdarambong at nanloob sa mga bayan at kanayunan, tulad ng dati.Ang buong Thrace ay naging, gaya ng sinabi ng Akropolites, isang "Scythian disyerto."

Nagpadala si Ivan Asen ng mga sugo sa Hungary bago ang Mayo 1240, malamang dahil gusto niyang bumuo ng isang depensibong alyansa laban sa mga Mongol.Lumawak ang awtoridad ng mga Mongol hanggang sa Lower Danube pagkatapos nilang masakop ang Kiev noong 6 Disyembre 1240. Pinilit ng pagpapalawak ng Mongol ang dose-dosenang mga inagaw na prinsipe at boyar ng Rus na tumakas patungong Bulgaria .Ang mga Cumans na nanirahan sa Hungary ay tumakas din sa Bulgaria matapos ang kanilang pinuno, si Köten, ay pinaslang noong Marso 1241. Ayon sa isang talambuhay ngMamluk sultan, Baibars, na nagmula sa isang tribong Cuman, ang tribong ito ay humingi din ng asylum sa Bulgaria pagkatapos ang pagsalakay ng Mongol.Idinagdag ng parehong mapagkukunan, na "Anskhan, ang hari ng Vlachia", na nauugnay kay Ivan Asen ng mga modernong iskolar, ay pinahintulutan ang mga Cumans na manirahan sa isang lambak, ngunit hindi nagtagal ay sinalakay at pinatay o inalipin niya sila.Isinulat ni Madgearu na malamang na sinalakay ni Ivan Asen ang Cumans dahil gusto niyang pigilan ang mga ito sa pagnanakaw sa Bulgaria.

Si Ivan Asen II ay hinalinhan ng kanyang sanggol na anak na si Kaliman I. Sa kabila ng unang tagumpay laban sa mga Mongol , nagpasya ang rehensiya ng bagong emperador na iwasan ang karagdagang pagsalakay at pinili na lang na bigyan sila ng parangal.Ang kakulangan ng isang malakas na monarko at ang pagtaas ng mga tunggalian sa pagitan ng mga maharlika ay naging sanhi ng mabilis na paghina ng Bulgaria .Ang pangunahing karibal nito na Nicaea ay umiwas sa mga pagsalakay ng Mongol at nakakuha ng kapangyarihan sa Balkans.Pagkatapos ng kamatayan ng 12-taong-gulang na si Kaliman I noong 1246, ang trono ay hinalinhan ng ilang mga pinunong panandaliang naghahari.Nalantad ang kahinaan ng bagong pamahalaan nang sakupin ng hukbo ng Nicaean ang malalaking lugar sa katimugang Thrace, ang Rhodopes, at Macedonia—kabilang ang Adrianople, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje, at Ohrid—na nakatagpo ng kaunting pagtutol.Sinamantala rin ng mga Hungarian ang kahinaan ng Bulgaria, na sinakop ang Belgrade at Braničevo.

Sa panahon ng pagsalakay ng Mongol sa Europa, sinalakay ng mga Mongol na tumen na pinamumunuan nina Batu Khan at Kadan ang Serbia at pagkatapos ay ang Bulgaria noong tagsibol ng 1242 matapos talunin ang mga Hungarian sa labanan ng Mohi at pananalanta sa mga rehiyon ng Hungarian ng Croatia, Dalmatia at Bosnia.Nang dumaan sa mga lupain ng Bosnian at Serb, sumali si Kadan sa pangunahing hukbo sa ilalim ng Batu sa Bulgaria, marahil sa pagtatapos ng tagsibol.Mayroong arkeolohikal na ebidensya ng malawakang pagkawasak sa gitna at hilagang-silangan ng Bulgaria noong mga 1242. Mayroong ilang mga salaysay na pinagmumulan ng pagsalakay ng Mongol sa Bulgaria, ngunit walang detalyado at nagpapakita sila ng mga natatanging larawan ng nangyari.Maliwanag, gayunpaman, na dalawang pwersa ang pumasok sa Bulgaria nang magkasabay: ang Kadan's mula sa Serbia at isa pa, na pinamumunuan mismo ni Batu o Bujek, mula sa kabila ng Danube.Sa una, ang mga tropa ng Kadan ay lumipat sa timog kasama ang Adriatic Sea sa teritoryo ng Serbia.Pagkatapos, lumiko sa silangan, tumawid ito sa gitna ng bansa—nagdarambong habang nagpapatuloy—at pumasok sa Bulgaria, kung saan sinamahan ito ng iba pang hukbo sa ilalim ni Batu.Ang pangangampanya sa Bulgaria ay malamang na nangyari pangunahin sa hilaga, kung saan ang arkeolohiya ay nagbubunga ng ebidensya ng pagkawasak mula sa panahong ito.Gayunpaman, tinawid ng mga Mongol ang Bulgaria upang salakayin ang Imperyong Latin sa timog nito bago tuluyang umatras.Napilitan ang Bulgaria na magbigay pugay sa mga Mongol, at nagpatuloy ito pagkatapos.Naniniwala ang ilang mananalaysay na ang Bulgaria ay nakatakas sa malaking pagkawasak sa pamamagitan ng pagtanggap sa Mongol suzeraity, habang ang iba ay nagtalo na ang ebidensya ng Mongol na pagsalakay ay sapat na malakas na maaaring walang pagtakas.Sa anumang kaso, ang kampanya ng 1242 ay nagdala ng hangganan ng awtoridad ng Golden Horde (utos ni Batu) sa Danube, kung saan nanatili ito ng ilang dekada.Ang Venetian doge at istoryador na si Andrea Dandolo, na sumulat pagkaraan ng isang siglo, ay nagsabi na ang mga Mongol ay "sinakop" ang kaharian ng Bulgaria noong 1241–42 na kampanya.

Si Michael II Asen ay anak nina Ivan Asen II at Irene Komnene Doukaina.Pinalitan niya ang kanyang kapatid sa ama, si Kaliman I Asen.Ang kanyang ina o ibang kamag-anak ay dapat na namuno sa Bulgaria sa panahon ng kanyang minorya.Sina John III Doukas Vatatzes, Emperador ng Nicaea , at Michael II ng Epirus ay sumalakay sa Bulgaria ilang sandali matapos ang pag-akyat ni Michael sa langit.Nakuha ni Vatatzes ang mga kuta ng Bulgaria sa tabi ng ilog Vardar;Kinuha ni Michael ng Epirus ang kanlurang Macedonia.Sa alyansa sa Republika ng Ragusa, pumasok si Michael II Asen sa Serbia noong 1254, ngunit hindi niya masakop ang mga teritoryo ng Serbia.Matapos mamatay si Vatatzes, nasakop niyang muli ang karamihan sa mga teritoryong nawala sa Nicea, ngunit ang anak at kahalili ni Vatatzes, si Theodore II Laskaris, ay naglunsad ng matagumpay na kontra-opensiba, na pinilit si Michael na lumagda sa isang kasunduan sa kapayapaan.Di-nagtagal pagkatapos ng kasunduan, pinatay ng mga hindi nasisiyahang boyars (noblemen) si Michael.

Namatay si Vatatzes noong 4 Nobyembre 1254. Sinamantala ni Michael ang kawalan ng makabuluhang pwersa ng Nicene, pumasok si Michael sa Macedonia at muling sinakop ang mga lupaing nawala sa Vatatzes noong 1246 o 1247. Itinala ng istoryador ng Byzantine na si George Akropolites na ang mga lokal na naninirahan na nagsasalita ng Bulgaria ay sumuporta kay Michael. pagsalakay dahil gusto nilang iwaksi ang "pamatok ng mga nagsasalita ng ibang wika".Si Theodore II Laskaris, ay naglunsad ng kontra-pagsalakay noong unang bahagi ng 1255. Nang tinutukoy ang bagong digmaan sa pagitan ng Nicea at Bulgaria , inilarawan ni Rubruck si Michael bilang "isang batang lalaki na ang kapangyarihan ay nasira" ng mga Mongol .Hindi napigilan ni Michael ang pagsalakay at nakuha ng mga tropang Nicene si Stara Zagora.Ang malupit na panahon lamang ang humadlang sa hukbo ni Theodore na ipagpatuloy ang pagsalakay.Ipinagpatuloy ng mga tropang Nicene ang kanilang pag-atake noong tagsibol at sinakop ang karamihan sa mga kuta sa Rhodope Mountains.Sinira ni Michael ang teritoryo ng Europa ng Imperyo ng Nicea noong tagsibol ng 1256. Ninakawan niya ang Thrace malapit sa Constantinople, ngunit natalo ng hukbong Nicene ang kanyang mga hukbong Cuman.Hiniling niya sa kanyang biyenan na mamagitan sa isang pagkakasundo sa pagitan ng Bulgaria at Nicea noong Hunyo.Sumang-ayon si Theodore na pumirma sa isang kasunduan sa kapayapaan pagkatapos lamang na kilalanin ni Michael ang pagkawala ng mga lupain na kanyang inaangkin para sa Bulgaria.Tinukoy ng kasunduan ang itaas na daanan ng ilog Maritsa bilang hangganan sa pagitan ng dalawang bansa.Ang kasunduang pangkapayapaan ay ikinagalit ng maraming boyars (noblemen) na nagpasya na palitan si Michael ng kanyang pinsan, si Kaliman Asen.Sinalakay ni Kaliman at ng kanyang mga kaalyado ang Tsar na namatay mula sa kanyang mga sugat noong huling bahagi ng 1256 o unang bahagi ng 1257.

Si Constantine Tih ay umakyat sa trono ng Bulgaria pagkatapos ng pagkamatay ni Michael II Asen, ngunit ang mga pangyayari sa kanyang pag-akyat ay hindi malinaw.Si Michael Asen ay pinaslang ng kanyang pinsan, si Kaliman noong huling bahagi ng 1256 o unang bahagi ng 1257. Hindi nagtagal, napatay din si Kaliman, at ang lalaking linya ng dinastiyang Asen ay namatay.Si Rostislav Mikhailovich, Duke ng Macsó (na si Michael at ang biyenan ni Kaliman), at ang boyar na si Mitso (na bayaw ni Michael), ay umangkin sa Bulgaria .Nakuha ni Rostislav si Vidin, si Mitso ay humawak sa timog-silangang Bulgaria, ngunit wala sa kanila ang nakakuha ng suporta ng mga boyars na kumokontrol sa Tarnovo.Inalok ng huli ang trono na si Constantine na tumanggap sa halalan.Diborsiyo ni Constantine ang kanyang unang asawa, at pinakasalan si Irene Doukaina Laskarina noong 1258. Si Irene ay anak ni Theodore II Laskaris, Emperor ng Nicaea, at Elena ng Bulgaria, isang anak ni Ivan Asen II ng Bulgaria.Ang pag-aasawa sa isang inapo ng maharlikang pamilya ng Bulgaria ay nagpalakas sa kanyang posisyon.Pagkatapos noon ay tinawag siyang Konstantin Asen.Ang kasal ay nagbuo din ng isang alyansa sa pagitan ng Bulgaria at Nicaea, na nakumpirma isa o dalawang taon mamaya, nang ang Byzantine na istoryador at opisyal na si George Akropolites ay dumating sa Tarnovo.

Sinalakay ni Rostislav Mikhailovich ang Bulgaria sa tulong ng Hungarian noong 1259. Sa sumunod na taon, iniwan ni Rostislav ang kanyang duchy upang sumali sa kampanya ng kanyang biyenan, Béla IV ng Hungary, laban sa Bohemia.Sinamantala ang pagkawala ni Rostislav, pumasok si Konstantin sa kanyang kaharian at muling sinakop si Vidin.Nagpadala rin siya ng isang hukbo upang salakayin ang Banate ng Severin, ngunit ang komandante ng Hungarian, si Lawrence, ay nakipaglaban sa mga mananakop.Ang pagsalakay ng Bulgaria kay Severin ay nagpagalit kay Béla IV.Di-nagtagal pagkatapos niyang tapusin ang isang kasunduan sa kapayapaan kay Ottokar II ng Bohemia noong Marso 1261, sumalakay ang mga hukbong Hungarian sa Bulgaria sa ilalim ng utos ng anak at tagapagmana ni Béla IV, si Stephen.Nahuli nila si Vidin at kinubkob ang Lom sa Lower Danube, ngunit hindi nila nagawang dalhin si Konstantin sa isang matinding labanan, dahil umatras siya sa Tarnovo.Ang hukbo ng Hungarian ay umalis sa Bulgaria bago matapos ang taon, ngunit ibinalik ng kampanya ang hilagang-kanlurang Bulgaria sa Rostislav.

Ang menor de edad na bayaw ni Konstantin, si John IV Laskaris, ay pinatalsik sa trono at nabulag ng kanyang dating tagapag-alaga at kasamang tagapamahala, si Michael VIII Palaiologos , bago matapos ang 1261. Sinakop ng hukbo ni Michael VIII ang Constantinople noong Hulyo, kaya ginawa siya ng kudeta ang nag-iisang pinuno ng naibalik na Byzantine Empire.Binago ng muling pagsilang ng imperyo ang tradisyonal na relasyon sa pagitan ng mga kapangyarihan ng Balkan Peninsula.Higit pa rito, nagpasya ang asawa ni Konstantine na maghiganti sa pagkasira ng kanyang kapatid at hinikayat si Konstantine na tumalikod kay Michael.Si Mitso Asen, dating emperador, na hawak pa rin ang timog-silangang Bulgaria , ay nakipag-alyansa sa mga Byzantine, ngunit isa pang makapangyarihang maharlika, si Jacob Svetoslav, na kinuha ang kontrol sa timog-kanlurang rehiyon, ay tapat kay Konstantine.Nakinabang mula sa isang digmaan sa pagitan ng Byzantine Empire, ang Republika ng Venice , Achaea at Epirus, sinalakay ni Konstantine ang Thrace at nakuha ang Stanimaka at Philippopolis noong taglagas ng 1262. Napilitang tumakas si Mitso sa Mesembria (ngayon ay Nesebar sa Bulgaria).Matapos kubkubin ni Konstantine ang bayan, humingi ng tulong si Mitso sa mga Byzantine, na nag-alok na isuko ang Mesembria sa kanila kapalit ng napuntang ari-arian sa Byzantine Empire.Tinanggap ni Michael VIII ang alok at ipinadala si Michael Glabas Tarchaneiotes upang tulungan si Mitso noong 1263.Isang pangalawang hukbo ng Byzantine ang lumusob sa Thrace at muling nabihag ang Stanimaka at Philippopolis.Matapos makuha ang Mesembria mula sa Mitso, ipinagpatuloy ni Glabas Tarchaneiotes ang kanyang kampanya sa kahabaan ng Black Sea at sinakop ang Agathopolis, Sozopolis at Anchialos.Samantala, kinuha ng Byzantine fleet ang Vicina at iba pang mga daungan sa Danube Delta.Sinalakay ni Glabas Tarchaneiotes si Jacob Svetoslav na makalaban lamang sa tulong ng Hungarian , kaya tinanggap niya ang pananakop ni Béla IV.

Bilang kinahinatnan ng digmaan sa mga Byzantine , sa pagtatapos ng 1263, ang Bulgaria ay nawalan ng mahahalagang teritoryo sa kanyang dalawang pangunahing kaaway, ang Byzantine Empire at Hungary .Maaari lamang humingi ng tulong si Konstantin sa mga Tatar ng Golden Horde upang wakasan ang kanyang paghihiwalay.Ang mga Tatar khan ay naging panginoon ng mga monarkang Bulgaria sa loob ng halos dalawang dekada, bagaman ang kanilang pamumuno ay pormal lamang.Isang datingSultan ng Rum , si Kaykaus II, na nabilanggo sa utos ni Michael VIII, ay nais ding mabawi ang kanyang trono sa tulong ng mga Tatar.Ang isa sa kanyang mga tiyuhin ay isang kilalang pinuno ng Golden Horde at nagpadala siya ng mga mensahe sa kanya upang hikayatin ang mga Tatar na salakayin ang Byzantine Empire sa tulong ng Bulgaria.Libu-libong Tatar ang tumawid sa nagyeyelong Lower Danube upang salakayin ang Byzantine Empire noong huling bahagi ng 1264. Hindi nagtagal ay sumama sa kanila si Konstantin, bagama't nahulog siya mula sa isang kabayo at nabali ang kanyang binti.Ang nagkakaisang hukbo ng Tatar at Bulgaria ay naglunsad ng isang biglaang pag-atake laban kay Michael VIII na pabalik mula sa Thessaly patungong Constantinople, ngunit hindi nila nakuha ang emperador.Kinubkob ni Konstantin ang kuta ng Byzantine ng Ainos (ngayon ay Enez sa Turkey), na pinilit ang mga tagapagtanggol na sumuko.Sumang-ayon din ang mga Byzantine na palayain si Kaykaus (na di nagtagal ay umalis patungo sa Golden Horde), ngunit ang kanyang pamilya ay pinanatiling nakakulong kahit na pagkatapos noon.

Si Charles I ng Anjou at Baldwin II, ang inalis na Latin na emperador ng Constantinople, ay nakipag-alyansa laban sa Imperyong Byzantine noong 1267. Upang pigilan ang Bulgaria sa pagsali sa anti-Byzantine na koalisyon, inalok ni Michael VIII ang kanyang pamangking babae, si Maria Palaiologina Kantakouzene, sa balo na si Konstantin noong 1268. Nangako rin ang emperador na ibabalik niya sa Bulgaria ang Mesembria at Anchialos bilang dote kung siya ay manganganak ng isang lalaki.Ikinasal si Konstantin kay Maria, ngunit sinira ni Michael VIII ang kanyang pangako at hindi tinalikuran ang dalawang bayan pagkatapos ng kapanganakan ng anak nina Konstantin at Maria, si Michael.Dahil sa galit sa pagtataksil ng emperador, nagpadala si Konstantin ng mga sugo kay Charles sa Naples noong Setyembre 1271. Nagpatuloy ang mga negosasyon sa mga sumunod na taon, na nagpapakitang handa si Konstantin na suportahan si Charles laban sa mga Byzantine.Pumasok si Konstantin sa Thrace noong 1271 o 1272, ngunit hinikayat ni Michael VIII si Nogai, ang nangingibabaw na pigura sa pinakakanlurang teritoryo ng Golden Horde , na salakayin ang Bulgaria.Dinambong ng mga Tatar ang bansa, na pinilit na bumalik si Konstantin at iwanan ang kanyang pag-angkin sa dalawang bayan.Itinayo ni Nogai ang kanyang kabisera sa Isaccea malapit sa Danube Delta, kaya madali niyang maatake ang Bulgaria.Si Konstantin ay malubhang nasugatan pagkatapos ng isang aksidente sa pagsakay at hindi makagalaw nang walang tulong, dahil siya ay paralisado mula sa baywang pababa.Hindi napigilan ng paralisadong Konstantin ang mga Tatar ni Nogai na gumawa ng regular na pagsalakay ng pandarambong laban sa Bulgaria.

Dahil sa mahal at hindi matagumpay na mga digmaan, paulit-ulit na pagsalakay ng mga Mongol , at kawalang-tatag ng ekonomiya, ang pamahalaan ay nahaharap sa isang pag-aalsa noong 1277. Ang Pag-aalsa ni Ivaylo ay isang paghihimagsik ng mga magsasaka ng Bulgaria laban sa walang kakayahan na pamumuno ni Emperador Constantine Tikh at ng maharlikang Bulgarian.Ang pag-aalsa ay higit na pinasigla ng kabiguan ng mga sentral na awtoridad na harapin ang banta ng Mongol sa hilagang-silangang Bulgaria .Ang mga Mongol ay ninakawan at sinalanta ang populasyon ng Bulgaria sa loob ng mga dekada, lalo na sa rehiyon ng Dobrudzha.Ang kahinaan ng mga institusyon ng estado ay dahil sa mabilis na pyudalisasyon ng Ikalawang Imperyong Bulgaria.Ang pinuno ng mga magsasaka na si Ivaylo, na sinasabing isang swineherd ng mga kontemporaryong Byzantine chronicler, ay napatunayang isang matagumpay na heneral at charismatic na pinuno.Sa mga unang buwan ng paghihimagsik, natalo niya ang mga Mongol at ang mga hukbo ng emperador, na personal na pinatay si Constantine Tikh sa labanan.Nang maglaon, gumawa siya ng matagumpay na pagpasok sa kabisera ng Tarnovo, pinakasalan si Maria Palaiologina Kantakouzene, ang balo ng emperador, at pinilit ang maharlika na kilalanin siya bilang emperador ng Bulgaria.

Nagpasya ang Byzantine Emperor Michael VIII Palaiologos na gamitin ang kawalang-tatag sa Bulgaria .Nagpadala siya ng hukbo upang ipataw ang kanyang kaalyado na si Ivan Asen III sa trono.Nakuha ni Ivan Asen III ang kontrol sa lugar sa pagitan ng Vidin at Cherven.Si Ivailo ay kinubkob ng mga Mongol sa Drastar (Silistra) at tinanggap ng maharlika sa kabisera ng Tarnovo si Ivan Asen III bilang Emperador.Gayunpaman, sa parehong taon, nagawa ni Ivailo na gumawa ng isang pambihirang tagumpay sa Drastar at nagtungo sa kabisera.Upang matulungan ang kanyang kaalyado, nagpadala si Michael VIII ng 10,000-malakas na hukbo patungo sa Bulgaria sa ilalim ng Murin.Nang malaman ni Ivailo ang kampanyang iyon ay inabandona niya ang kanyang martsa patungong Tarnovo.Bagama't ang kanyang mga tropa ay mas marami, ang pinuno ng Bulgaria ay inatake si Murin sa Kotel Pass noong 17 Hulyo 1279 at ang mga Byzantine ay ganap na natalo.Marami sa kanila ang namatay sa labanan, habang ang iba ay nahuli at kalaunan ay napatay sa utos ni Ivailo.Matapos ang pagkatalo ay nagpadala si Michael VIII ng isa pang hukbo ng 5,000 tropa sa ilalim ni Aprin ngunit natalo rin ito ni Ivailo bago nakarating sa Balkan Mountains.Nang walang suporta, kinailangan ni Ivan Asen III na tumakas sa Constantinople.

Sinubukan ng Byzantine Emperor Michael VIII Palaiologos na pagsamantalahan ang sitwasyong ito at namagitan sa Bulgaria.Ipinadala niya si Ivan Asen III, anak ng dating Emperador na si Mitso Asen, upang angkinin ang trono ng Bulgaria sa pinuno ng isang malaking hukbo ng Byzantine.Kasabay nito, hinimok ni Michael VIII ang mga Mongol na umatake mula sa hilaga, na pinilit si Ivaylo na lumaban sa dalawang larangan.Si Ivaylo ay natalo ng mga Mongol at kinubkob sa mahalagang kuta ng Drastar.Sa kanyang kawalan, binuksan ng maharlika sa Tarnovo ang mga pintuan kay Ivan Asen III.Gayunpaman, sinira ni Ivaylo ang pagkubkob at si Ivan Asen III ay tumakas pabalik sa Byzantine Empire.Nagpadala si Michael VIII ng dalawang malalaking hukbo, ngunit pareho silang natalo ng mga rebeldeng Bulgaria sa kabundukan ng Balkan.Samantala, ang maharlika sa kabisera ay nagproklama bilang emperador na isa sa kanilang sarili, ang magnate na si George Terter I. Napapaligiran ng mga kaaway at nanghinang suporta dahil sa patuloy na pakikidigma, tumakas si Ivaylo sa hukuman ng warlord ng Mongol na si Nogai Khan upang humingi ng tulong, ngunit kalaunan ay pinatay.Ang pamana ng rebelyon ay nagtiis kapwa sa Bulgaria at sa Byzantium.

Ang patuloy na tagumpay ni Ivaylo laban sa mga pagpapalakas ng Byzantine ay nagbunsod kay Ivan Asen III na tumakas sa kabisera at tumakas sa Byzantine Empire, habang si George Terter I ay inagaw ang kapangyarihan bilang emperador noong 1280. Nang inalis ang banta nina Ivaylo at Ivan Asen III, si George Terter I ay gumawa ng isang alyansa kay Haring Charles I ng Sicily, kay Stefan Dragutin ng Serbia, at kay Thessaly laban kay Michael VIII Palaeologus ng Byzantine Empire noong 1281. Nabigo ang alyansa dahil ginulo si Charles ng Sicilian Vespers at ang paghihiwalay ng Sicily noong 1282, habang ang Bulgaria ay sinalanta ng mga Mongol ng Golden Horde sa ilalim ni Nogai Khan.Sa paghingi ng suporta sa Serbia, ipinakipagtipan ni George Terter I ang kanyang anak na si Anna sa hari ng Serbia na si Stefan Uroš II Milutin noong 1284.Mula nang mamatay ang Byzantine Emperor Michael VIII Palaiologos noong 1282, muling binuksan ni George Terter I ang mga negosasyon sa Byzantine Empire at hiniling na ibalik ang kanyang unang asawa.Sa kalaunan ay natupad ito sa pamamagitan ng kasunduan, at ang dalawang Maria ay nagpalitan ng mga puwesto bilang empress at hostage.Si Theodore Svetoslav ay bumalik din sa Bulgaria pagkatapos ng matagumpay na misyon ni Patriarch Joachim III at ginawang co-emperor ng kanyang ama, ngunit pagkatapos ng isa pang pagsalakay ng Mongol noong 1285, siya ay pinalayas bilang isang hostage kay Nogai Khan.Ang isa pang kapatid ni Theodore Svetoslav, si Helena, ay ipinadala din sa Horde, kung saan pinakasalan niya ang anak ni Nogai na si Chaka.Ang mga dahilan ng kanyang pagkakatapon ay hindi masyadong malinaw.Ayon kay George Pachymeres, pagkatapos ng pag-atake ni Nogai Khan sa Bulgaria, inalis si George Terter sa trono at pagkatapos ay naglakbay sa Adrianople.Ang Byzantine Emperor Andronikos II Palaiologos noong una ay tumanggi na tanggapin siya, marahil ay natatakot sa mga komplikasyon sa mga Mongol, at si George Terter ay pinananatiling naghihintay sa kaawa-awang mga kondisyon sa paligid ng Adrianople.Ang dating emperador ng Bulgaria ay kalaunan ay ipinadala upang manirahan sa Anatolia.George Terter I lumipas ang susunod na dekada ng kanyang buhay sa kalabuan.

Ang paghahari ng Smilec ay itinuturing na ang taas ng Mongol overlordship sa Bulgaria .Gayunpaman, maaaring nagpatuloy ang mga pagsalakay ng Mongol, gaya noong 1297 at 1298. Dahil ang mga pagsalakay na ito ay nanakawan ng mga bahagi ng Thrace (noon ay ganap na nasa kamay ng Byzantine), marahil ang Bulgaria ay hindi isa sa kanilang mga layunin.Sa katunayan, sa kabila ng karaniwang maka-Byzantine na patakaran ng Nogai, si Smilec ay mabilis na nasangkot sa isang hindi matagumpay na digmaan laban sa Byzantine Empire sa simula ng kanyang paghahari.Noong mga 1296/1297, pinakasalan ni Smilec ang kanyang anak na babae na si Theodora sa magiging hari ng Serbia na si Stefan Uroš III Dečanski, at ang unyon na ito ay nagbunga ng hari ng Serbia at kalaunan ay emperador na si Stefan Uroš IV Dušan.Noong 1298 nawala si Smilec sa mga pahina ng kasaysayan, tila pagkatapos ng simula ng pagsalakay ni Chaka.Maaaring siya ay pinatay ni Chaka o namatay sa natural na dahilan habang ang kaaway ay sumulong laban sa kanya.Saglit na hinalinhan si Smilec ng kanyang anak na si Ivan II.

Si Chaka ay anak ng pinuno ng Mongol na si Nogai Khan sa isang asawang nagngangalang Alaka.Pagkaraan ng 1285, pinakasalan ni Chaka ang anak ni George Terter I ng Bulgaria , na pinangalanang Elena.Noong huling bahagi ng 1290s, sinuportahan ni Chaka ang kanyang ama na si Nogai sa isang digmaan laban sa lehitimong khan ng Golden Horde Toqta, ngunit si Toqta ay nanalo at natalo at pinatay si Nogai noong 1299.Sa halos parehong oras, pinangunahan ni Chaka ang kanyang mga tagasuporta sa Bulgaria, tinakot ang rehensiya para kay Ivan II na tumakas sa kabisera, at ipinataw ang kanyang sarili bilang pinuno sa Tărnovo noong 1299. Hindi lubos na tiyak kung naghari ba siya bilang Emperador ng Bulgaria o kumilos lamang bilang ang panginoon ng kanyang bayaw na si Theodore Svetoslav.Siya ay tinanggap bilang isang pinuno ng Bulgaria sa pamamagitan ng historiography ng Bulgaria.Hindi nagtagal na nasiyahan si Chaka sa kanyang bagong posisyon ng kapangyarihan, dahil sinundan siya ng mga hukbo ng Toqta sa Bulgaria at kinubkob ang Tărnovo.Si Theodore Svetoslav, na naging instrumento sa pagtulong sa pag-agaw ng kapangyarihan ni Chaka, ay nag-organisa ng isang pakana kung saan si Chaka ay pinatalsik at sinakal sa bilangguan noong 1300.

Ang paghahari ni Theodore Svetoslav ay konektado sa panloob na pagpapapanatag at pagpapatahimik ng bansa, ang pagtatapos ng kontrol ng Mongol sa Tarnovo, at ang pagbawi ng mga bahagi ng Thrace na nawala sa Byzantine Empire mula noong mga digmaan laban kay Ivaylo ng Bulgaria .Itinuloy ni Theodore Svetoslav ang isang walang awa na paraan ng pagkilos, na pinarusahan ang lahat ng humahadlang sa kanya, kasama ang kanyang dating benefactor, si Patriarch Joachim III, na inakusahan ng pagtataksil at pinatay.Sa harap ng kalupitan ng bagong emperador, hinangad ng ilang maharlikang paksyon na palitan siya ng iba pang umangkin sa trono, na sinuportahan ni Andronikos II.Isang bagong claimant ang lumitaw sa katauhan ng sebastokratōr Radoslav Voïsil mula sa Sredna Gora, isang kapatid ng dating emperador na si Smilets, na natalo, at binihag ng tiyuhin ni Theodore Svetoslav, ang despotēs Aldimir (Eltimir), sa Krăn noong mga 1301.Ang isa pang nagpapanggap ay ang dating emperador na si Michael Asen II, na hindi matagumpay na sinubukang sumulong sa Bulgaria kasama ang isang hukbong Byzantine noong mga 1302. Ipinagpalit ni Theodore Svetoslav ang labintatlong matataas na opisyal ng Byzantine na nakuha sa pagkatalo ni Radoslav para sa kanyang ama na si George Terter I, na pinatira niya sa isang buhay ng karangyaan sa isang hindi kilalang lungsod.

Nang si Theodore Svetoslav ay nakoronahan bilang Emperador ng Bulgaria noong 1300, humingi siya ng paghihiganti para sa mga pag-atake ng Tatar sa estado sa nakaraang 20 taon.Ang mga taksil ay unang pinarusahan, kabilang ang Patriarch Joachim III, na napatunayang nagkasala sa pagtulong sa mga kaaway ng korona.Pagkatapos ay bumaling ang tsar sa Byzantium, na naging inspirasyon sa mga pagsalakay ng Tatar at nagawang lupigin ang maraming kuta ng Bulgaria sa Thrace.Noong 1303, ang kanyang hukbo ay nagmartsa patimog at nabawi ang maraming bayan.Sa sumunod na taon ay nag-counter-attack ang mga Byzantine at nagtagpo ang dalawang hukbo malapit sa ilog ng Skafida.Ang mga Byzantine ay nagkaroon ng kalamangan sa simula at pinamamahalaang itulak ang mga Bulgarian sa ilog.Sila ay labis na nahuhumaling sa paghabol sa mga umaatras na kawal na nagsisiksikan sila sa tulay, na sinabotahe bago ang labanan ng mga Bulgarian, at nasira.Napakalalim ng ilog sa lugar na iyon at maraming mga sundalong Byzantine ang nataranta at nalunod, na tumulong sa mga Bulgarian na agawin ang tagumpay.Matapos ang tagumpay, nahuli ng mga Bulgarian ang maraming sundalong Byzantine at ayon sa kaugalian ay pinalaya ang mga ordinaryong tao at ang mga maharlika lamang ang hinahawakan para sa pantubos.

Si Michael Asen III ang nagtatag ng huling naghaharing dinastiya ng Ikalawang Imperyong Bulgaria, ang dinastiyang Shishman.Gayunpaman, pagkatapos siyang makoronahan, ginamit ni Michael ang pangalang Asen upang bigyang-diin ang kanyang kaugnayan sa dinastiyang Asen, ang unang namuno sa Ikalawang Imperyo.Isang masigla at ambisyosong pinuno, pinangunahan ni Michael Shishman ang isang agresibo ngunit oportunistiko at hindi naaayon sa patakarang panlabas laban sa Byzantine Empire at sa Kaharian ng Serbia, na nagtapos sa mapaminsalang Labanan ng Velbazhd na kumitil sa kanyang sariling buhay.Siya ang huling tagapamahala ng Bulgaria sa medieval na naglalayon sa hegemonya ng militar at pampulitika ng Imperyong Bulgaria sa Balkans at ang huling nagtangkang sakupin ang Constantinople.Siya ay pinalitan ng kanyang anak na si Ivan Stephen at kalaunan ng kanyang pamangkin na si Ivan Alexander, na binaligtad ang patakaran ni Michael Shishman sa pamamagitan ng pakikipag-alyansa sa Serbia.

Pagkatapos ng 1328 nanalo si Andronikos III at pinatalsik ang kanyang lolo.Ang Serbia at ang mga Byzantine ay pumasok sa isang panahon ng masamang relasyon, na mas malapit sa estado ng hindi idineklarang digmaan.Dati, noong 1324, hiniwalayan niya at pinatalsik ang kanyang asawa at kapatid ni Stefan na si Anna Neda, at pinakasalan ang kapatid ni Andronikos III na si Theodora.Sa panahong iyon nabihag ng mga Serb ang ilang mahahalagang bayan tulad ng Prosek at Prilep at kinubkob pa ang Ohrid (1329).Ang parehong Imperyo(Byzantine at Bulgarian) ay seryosong nag-aalala tungkol sa mabilis na pag-unlad ng Serbia at noong 13 Mayo 1327 ay naayos ang isang malinaw na anti-Serb na kasunduan sa kapayapaan.Pagkatapos ng isa pang pagpupulong kay Andronikos III noong 1329, nagpasya ang mga pinuno na salakayin ang kanilang karaniwang kaaway;Naghanda si Michael Asen III para sa magkasanib na operasyong militar laban sa Serbia.Kasama sa plano ang masusing pag-aalis ng Serbia at ang paghahati nito sa pagitan ng Bulgaria at ng Byzantine Empire.Ang karamihan sa dalawang hukbo ay nagkampo sa paligid ng Velbazhd, ngunit parehong inaasahan ni Michael Shishman at Stefan Dečanski ang mga reinforcement at mula 24 Hulyo nagsimula sila ng negosasyon na nagtapos sa isang araw na tigil-tigilan.Ang Emperador ay may iba pang mga problema na nakaimpluwensya sa kanyang desisyon para sa tigil-tigilan: ang mga yunit ng suplay ng hukbo ay hindi pa dumarating at ang mga Bulgariano ay kapos sa pagkain.Ang kanilang mga tropa ay nakakalat sa buong bansa at sa mga kalapit na nayon upang maghanap ng mga probisyon.Samantala, sa pagtanggap ng malaking reinforcement, 1,000 armadong mersenaryo ng mga mangangabayo ng Catalan, sa pangunguna ng kanyang anak na si Stefan Dušan sa gabi, sinira ng mga Serb ang kanilang salita at inatake ang hukbong Bulgarian.maaga noong 28 Hulyo 1330 at nahuli ang hukbong Bulgarian sa pamamagitan ng sorpresa.Ang tagumpay ng Serbia ay humubog sa balanse ng kapangyarihan sa Balkans sa susunod na dalawang dekada.

Ang mahabang paghahari ni Ivan Alexander ay itinuturing na isang transisyonal na panahon sa kasaysayan ng medieval ng Bulgaria .Sinimulan ni Ivan Alexander ang kanyang pamumuno sa pamamagitan ng pagharap sa mga panloob na problema at panlabas na banta mula sa mga kapitbahay ng Bulgaria, ang Byzantine Empire at Serbia, gayundin ang pangunguna sa kanyang imperyo sa isang panahon ng pagbangon ng ekonomiya at muling pagbangon ng kultura at relihiyon.Gayunpaman, sa kalaunan ay hindi nakayanan ng emperador ang tumataas na pagsalakay ng mga pwersang Ottoman, mga pagsalakay ng Hungarian mula sa hilagang-kanluran at ang Black Death.Sa isang masamang pagtatangka na labanan ang mga problemang ito, hinati niya ang bansa sa pagitan ng kanyang dalawang anak, kaya pinilit itong harapin ang napipintong pananakop ng Ottoman ay humina at nahati.

Sa tag-araw ng parehong taon, ang mga Byzantine ay nagtipon ng isang hukbo at walang deklarasyon ng digmaan ay sumulong patungo sa Bulgaria , pagnanakaw at pagdambong sa mga nayon sa kanilang paglalakbay.Hinarap ng Emperador ang mga Bulgariano sa nayon ng Rusokastro.Si Ivan Alexander ay may mga tropa na 8,000 habang ang mga Byzantine ay 3,000 lamang.Nagkaroon ng negosasyon sa pagitan ng dalawang pinuno ngunit sadyang pinatagal ng emperador ng Bulgaria ang mga ito dahil naghihintay siya ng reinforcements.Noong gabi ng Hulyo 17 sa wakas ay dumating sila sa kanyang kampo (3,000 kabalyerya) at nagpasya siyang salakayin ang mga Byzantine kinabukasan.Walang pagpipilian si Andronikos III Palaiologos kundi tanggapin ang laban.Nagsimula ang labanan sa alas sais ng umaga at nagpatuloy ng tatlong oras.Sinubukan ng mga Byzantine na pigilan ang mga kabalyeryang Bulgaria sa paligid sa kanila, ngunit nabigo ang kanilang maniobra.Ang mga kabalyerya ay lumipat sa paligid ng unang linya ng Byzantine, iniwan ito para sa infantry at sinisingil ang likuran ng kanilang mga gilid.Matapos ang isang matinding labanan ay natalo ang mga Byzantine, iniwan ang larangan ng digmaan at sumilong sa Rusokastro.Pinalibutan ng hukbo ng Bulgaria ang kuta at sa tanghali sa parehong araw ay nagpadala si Ivan Alexander ng mga sugo upang ipagpatuloy ang mga negosasyon.Nabawi ng mga Bulgarian ang kanilang nawalang teritoryo sa Thrace at pinalakas ang posisyon ng kanilang imperyo.Ito ang huling malaking labanan sa pagitan ng Bulgaria at Byzantium dahil ang kanilang pitong siglong tunggalian para sa dominasyon ng Balkan ay malapit nang matapos, pagkatapos ng pagbagsak ng dalawang Imperyo sa ilalim ng dominasyon ng Ottoman .

Noong 1341–1347 ang Imperyong Byzantine ay bumagsak sa isang matagalang digmaang sibil sa pagitan ng rehensiya para kay Emperador John V Palaiologos sa ilalim ni Anna ng Savoy at ang kanyang nilalayong tagapag-alaga na si John VI Kantakouzenos.Sinamantala ng mga kapitbahay ng mga Byzantine ang digmaang sibil, at habang si Stefan Uroš IV Dušan ng Serbia ay pumanig kay John VI Kantakouzenos, sinuportahan ni Ivan Alexander si John Vi Palaiologos at ang kanyang rehensiya.Bagaman ang dalawang pinuno ng Balkan ay pumili ng magkasalungat na panig sa digmaang sibil ng Byzantine, pinanatili nila ang kanilang alyansa sa isa't isa.Bilang presyo para sa suporta ni Ivan Alexander, ang rehensiya para kay John V Palaiologos ay nagbigay sa kanya ng lungsod ng Philippopolis (Plovdiv) at siyam na mahahalagang kuta sa Rhodope Mountains noong 1344. Ang mapayapang paglilipat na ito ay bumubuo sa huling malaking tagumpay ng patakarang panlabas ni Ivan Alexander.

Sa ikalawang kalahati ng 1340s, kakaunti ang natitira sa mga unang tagumpay ni Ivan Alexander.Ninakawan ng mga Turkish na kaalyado ni John VI Kantakouzenos ang mga bahagi ng Bulgarian Thrace noong 1346, 1347, 1349, 1352 at 1354, kung saan idinagdag ang pananalasa ng Black Death.Ang mga pagtatangka ng mga Bulgarian na itaboy ang mga mananakop ay natugunan ng paulit-ulit na kabiguan, at ang ikatlong anak at kasamahang emperador ni Ivan Alexander, si Ivan Asen IV, ay napatay sa labanan laban sa mga Turko noong 1349, gayundin ang kanyang nakatatandang kapatid na si Michael Asen IV noong 1355 o medyo. kanina.

Noong 1351 natapos ang digmaang sibil ng Byzantine, at napagtanto ni John VI Kantakouzenos ang banta ng mga Ottoman sa Balkan Peninsula.Nag-apela siya sa mga pinuno ng Serbia at Bulgaria para sa isang nagkakaisang pagsisikap laban sa mga Turko at humingi ng pera kay Ivan Alexander upang makagawa ng mga barkong pandigma, ngunit ang kanyang mga apela ay hindi narinig dahil ang kanyang mga kapitbahay ay hindi nagtitiwala sa kanyang mga intensyon.Isang bagong pagtatangka para sa kooperasyon sa pagitan ng Bulgaria at ng Byzantine Empire ang sumunod noong 1355, pagkatapos na si John VI Kantakouzenos ay napilitang magbitiw at si John V Palaiologos ay naitatag bilang kataas-taasang emperador.Upang pagtibayin ang kasunduan, ang anak na babae ni Ivan Alexander na si Keraca Marija ay ikinasal sa hinaharap na Byzantine Emperor Andronikos IV Palaiologos, ngunit nabigo ang alyansa na makagawa ng mga konkretong resulta.

Ang krusada sa Savoyard ay isang ekspedisyon sa krusada sa Balkan noong 1366–67.Ito ay isinilang mula sa parehong pagpaplano na humantong sa Alexandrian Crusade at ang ideya ni Pope Urban V. Ito ay pinamunuan ni Count Amadeus VI ng Savoy at itinuro laban sa lumalagong Ottoman Empire sa silangang Europa.Bagama't nilayon bilang pakikipagtulungan sa Kaharian ng Hungary at Imperyong Byzantine , ang krusada ay inilihis mula sa pangunahing layunin nito na salakayin ang Ikalawang Imperyong Bulgaria.

Sa pagkamatay ni Ivan Alexander, ang Imperyo ng Bulgaria ay nahahati sa tatlong kaharian kasama ng kanyang mga anak, kung saan kinuha ni Ivan Shishman ang Kaharian ng Tаrnovo na matatagpuan sa gitnang Bulgaria at ang kanyang kapatid sa ama na si Ivan Sratsimir ay may hawak ng Vidin Tsardom.Bagama't ang kanyang pakikibaka upang itaboy ang mga Ottoman ay nagpaiba sa kanya sa iba pang mga pinuno sa Balkans tulad ng despot ng Serbia na si Stephan Lazarevic na naging tapat na basalyo sa mga Ottoman at nagbigay ng taunang pagkilala.Sa kabila ng kahinaan ng militar at pulitika, sa panahon ng kanyang pamumuno ang Bulgaria ay nanatiling isang pangunahing sentro ng kultura at ang mga ideya ng Hesychasm ay dominado ang Bulgarian Orthodox Church.Ang paghahari ni Ivan Shishman ay hindi mapaghihiwalay na konektado sa pagbagsak ng Bulgaria sa ilalim ng dominasyon ng Ottoman.

Noong 1369, sinakop ng mga Ottoman Turks sa ilalim ni Murad I ang Adrianople (noong 1363) at ginawa itong epektibong kabisera ng kanilang lumalawak na estado.Kasabay nito, nakuha rin nila ang mga lungsod sa Bulgaria ng Philippopolis at Boruj (Stara Zagora).Habang naghahanda ang Bulgaria at ang mga prinsipe ng Serbia sa Macedonia para sa nagkakaisang pagkilos laban sa mga Turko, namatay si Ivan Alexander noong 17 Pebrero 1371. Siya ay hinalinhan ng kanyang mga anak na sina Ivan Sracimir sa Vidin at Ivan Šišman sa Tǎrnovo, habang ang mga pinuno ng Dobruja at Wallachia ay nakamit ang karagdagang kalayaan. .Noong 26 Setyembre 1371, tinalo ng mga Ottoman ang isang malaking hukbong Kristiyano na pinamumunuan ng magkapatid na Serbian na sina Vukašin Mrnjavčević at Jovan Uglješa sa Labanan ng Maritsa.Agad nilang binalingan ang Bulgaria at sinakop ang hilagang Thrace, ang Rhodopes, Kostenets, Ihtiman, at Samokov, na epektibong nililimitahan ang awtoridad ni Ivan Shishman sa mga lupain sa hilaga ng mga bundok ng Balkan at sa Lambak ng Sofia.Dahil hindi makalaban, napilitan ang monarko ng Bulgaria na maging isang Ottoman vassal, at bilang kapalit ay nabawi niya ang ilan sa mga nawalang bayan at nakakuha ng sampung taon ng hindi mapayapang kapayapaan.

Ang Paglusob ng Sofia ay naganap noong 1382 o 1385 sa panahon ng mga digmaang Bulgarian-Ottoman.Hindi maipagtanggol ang kanyang bansa mula sa mga Ottoman, noong 1373 ang Bulgarian emperador na si Ivan Shishman ay pumayag na maging isang Ottoman vassal at ipakasal ang kanyang kapatid na si Kera Tamara sa kanilang sultan na si Murad I, habang ang mga Ottoman ay ibabalik ang ilang mga nasakop na kuta.Sa kabila ng kapayapaan, sa simula ng 1380s ipinagpatuloy ng mga Ottoman ang kanilang mga kampanya at kinubkob ang mahalagang lungsod ng Sofia na kumokontrol sa mga pangunahing ruta ng komunikasyon sa Serbia at Macedonia.Mayroong maliit na mga tala tungkol sa pagkubkob.Matapos ang walang saysay na mga pagtatangka na salakayin ang lungsod, ang Ottoman commander na si Lala Shahin Pasha ay nag-isip na talikuran ang pagkubkob.Gayunpaman, isang Bulgarian renegate pinamamahalaang upang akitin ang lungsod gobernador ban Yanuka palabas ng kuta upang manghuli at ang Turks ay nakuha sa kanya.Walang pinuno, sumuko ang mga Bulgarian.Ang mga pader ng lungsod ay nawasak at isang Ottoman garrison ay inilagay.Nang maalis na ang daan patungo sa hilagang-kanluran, ang mga Ottoman ay nagdiin pa at nahuli sina Pirot at Niš noong 1386, kaya't nagkabit sa pagitan ng Bulgaria at Serbia.

Ayon sa Anonymous Bulgarian Chronicle, pinatay niya ang Wallachian voivode Dan I ng Wallachia noong Setyembre 1386. Napanatili din niya ang hindi mapayapang relasyon kay Ivan Sratsimir, na sinira ang kanyang huling relasyon kay Tarnovo noong 1371 at naghiwalay sa mga diyosesis ng Vidin mula sa Tarnovo Patriarchate .Hindi nakipagtulungan ang dalawang magkapatid na itaboy ang pagsalakay ng Ottoman .Ayon sa istoryador na si Konstantin Jireček, ang mga kapatid ay nasangkot sa isang mapait na alitan tungkol kay Sofia.Tinalikuran ni Ivan Shishman ang kanyang obligasyong basalyo na suportahan ang mga Ottoman kasama ng mga tropa sa panahon ng kanilang mga kampanya.Sa halip, ginamit niya ang bawat pagkakataon na lumahok sa mga Kristiyanong koalisyon kasama ang mga Serb at Hungarian , na nagdulot ng napakalaking pagsalakay ng Ottoman noong 1388 at 1393.

Matapos ang pagkatalo ng mga Serb at Bosniaks sa Labanan ng Kosovo noong 15 Hunyo 1389, kinailangan ni Ivan Shishman na humingi ng tulong sa Hungary .Noong taglamig ng 1391–1392, pumasok siya sa lihim na negosasyon sa Hari ng Hungary na si Sigismund, na nagpaplano ng kampanya laban sa mga Turko.Ang bagong Ottoman sultan na si Bayezid I ay nagpanggap na may mapayapang hangarin upang putulin si Ivan Shishman mula sa kanyang alyansa sa mga Hungarians.Gayunpaman, noong tagsibol ng 1393, nagtipon si Bayezid ng isang malaking hukbo mula sa kanyang mga nasasakupan sa Balkans at Asia Minor at sinalakay ang Bulgaria .Nagmartsa ang mga Ottoman sa kabisera ng Tarnovo at kinubkob ito.Ipinagkatiwala niya ang pangunahing utos sa kanyang anak na si Celebi, at inutusan siyang umalis patungong Tarnovo.Biglang kinubkob ang bayan mula sa lahat ng panig.Binantaan ng mga Turko ang mga mamamayan ng apoy at kamatayan kung hindi sila sumuko.Ang populasyon ay lumaban ngunit kalaunan ay sumuko pagkatapos ng tatlong buwang pagkubkob, kasunod ng isang pag-atake mula sa direksyon ng Tsarevets, noong Hulyo 17, 1393. Ang simbahan ng Patriarch na "Ascension of Christ" ay ginawang isang mosque, ang iba pang mga simbahan ay ginawa rin. sa mga mosque, paliguan, o kuwadra.Ang lahat ng mga palasyo at simbahan ng Trapezitsa ay sinunog at nawasak.Ang parehong kapalaran ay inaasahan para sa mga tzar palasyo ng Tsarevets;gayunpaman, ang mga bahagi ng kanilang mga pader at tore ay naiwang nakatayo hanggang sa ika-17 siglo.

Namatay si Ivan Shishman noong 1395 nang kunin ng mga Ottoman , sa pamumuno ni Bayezid I, ang kanyang huling kuta na Nikopol.Noong 1396, sumali si Ivan Sratsimir sa Krusada ng haring Hungarian na si Sigismund, ngunit pagkatapos na matalo ang hukbong Kristiyano sa labanan sa Nicopolis ang mga Ottoman ay agad na nagmartsa sa Vidin at sinakop ito, na nagtapos sa medieval na estado ng Bulgaria .Ang Labanan sa Nicopolis ay naganap noong Setyembre 25, 1396 at nagresulta sa pagkatalo ng isang kaalyadong hukbong krusada ng Hungarian, Croatian, Bulgarian, Wallachian, French , Burgundian, German, at iba't ibang tropa (tinulungan ng Venetian navy) sa kamay ng isang Ang puwersa ng Ottoman, na nagpapataas ng pagkubkob sa kuta ng Danubian ng Nicopolis at humahantong sa pagtatapos ng Ikalawang Imperyong Bulgaria.Madalas itong tinutukoy bilang Krusada ng Nicopolis dahil isa ito sa mga huling malakihang Krusada ng Middle Ages, kasama ang Krusada ng Varna noong 1443–1444.