Noong 1369, sinakop ng mga Ottoman Turks sa ilalim ni Murad I ang Adrianople (noong 1363) at ginawa itong epektibong kabisera ng kanilang lumalawak na estado.Kasabay nito, nakuha rin nila ang mga lungsod sa Bulgaria ng Philippopolis at Boruj (Stara Zagora).Habang naghahanda ang Bulgaria at ang mga prinsipe ng Serbia sa Macedonia para sa nagkakaisang pagkilos laban sa mga Turko, namatay si Ivan Alexander noong 17 Pebrero 1371. Siya ay hinalinhan ng kanyang mga anak na sina Ivan Sracimir sa Vidin at Ivan Šišman sa Tǎrnovo, habang ang mga pinuno ng Dobruja at Wallachia ay nakamit ang karagdagang kalayaan. .Noong 26 Setyembre 1371, tinalo ng mga Ottoman ang isang malaking hukbong Kristiyano na pinamumunuan ng magkapatid na Serbian na sina Vukašin Mrnjavčević at Jovan Uglješa sa Labanan ng Maritsa.Agad nilang binalingan ang Bulgaria at sinakop ang hilagang Thrace, ang Rhodopes, Kostenets, Ihtiman, at Samokov, na epektibong nililimitahan ang awtoridad ni Ivan Shishman sa mga lupain sa hilaga ng mga bundok ng Balkan at sa Lambak ng Sofia.Dahil hindi makalaban, napilitan ang monarko ng Bulgaria na maging isang Ottoman vassal, at bilang kapalit ay nabawi niya ang ilan sa mga nawalang bayan at nakakuha ng sampung taon ng hindi mapayapang kapayapaan.