Matapos ang pagkatalo ng mga Serb at Bosniaks sa Labanan ng Kosovo noong 15 Hunyo 1389, kinailangan ni Ivan Shishman na humingi ng tulong sa Hungary .Noong taglamig ng 1391–1392, pumasok siya sa lihim na negosasyon sa Hari ng Hungary na si Sigismund, na nagpaplano ng kampanya laban sa mga Turko.Ang bagong Ottoman sultan na si Bayezid I ay nagpanggap na may mapayapang hangarin upang putulin si Ivan Shishman mula sa kanyang alyansa sa mga Hungarians.Gayunpaman, noong tagsibol ng 1393, nagtipon si Bayezid ng isang malaking hukbo mula sa kanyang mga nasasakupan sa Balkans at Asia Minor at sinalakay ang Bulgaria .Nagmartsa ang mga Ottoman sa kabisera ng Tarnovo at kinubkob ito.Ipinagkatiwala niya ang pangunahing utos sa kanyang anak na si Celebi, at inutusan siyang umalis patungong Tarnovo.Biglang kinubkob ang bayan mula sa lahat ng panig.Binantaan ng mga Turko ang mga mamamayan ng apoy at kamatayan kung hindi sila sumuko.Ang populasyon ay lumaban ngunit kalaunan ay sumuko pagkatapos ng tatlong buwang pagkubkob, kasunod ng isang pag-atake mula sa direksyon ng Tsarevets, noong Hulyo 17, 1393. Ang simbahan ng Patriarch na "Ascension of Christ" ay ginawang isang mosque, ang iba pang mga simbahan ay ginawa rin. sa mga mosque, paliguan, o kuwadra.Ang lahat ng mga palasyo at simbahan ng Trapezitsa ay sinunog at nawasak.Ang parehong kapalaran ay inaasahan para sa mga tzar palasyo ng Tsarevets;gayunpaman, ang mga bahagi ng kanilang mga pader at tore ay naiwang nakatayo hanggang sa ika-17 siglo.