Ayon sa Anonymous Bulgarian Chronicle, pinatay niya ang Wallachian voivode Dan I ng Wallachia noong Setyembre 1386. Napanatili din niya ang hindi mapayapang relasyon kay Ivan Sratsimir, na sinira ang kanyang huling relasyon kay Tarnovo noong 1371 at naghiwalay sa mga diyosesis ng Vidin mula sa Tarnovo Patriarchate .Hindi nakipagtulungan ang dalawang magkapatid na itaboy ang pagsalakay ng Ottoman .Ayon sa istoryador na si Konstantin Jireček, ang mga kapatid ay nasangkot sa isang mapait na alitan tungkol kay Sofia.Tinalikuran ni Ivan Shishman ang kanyang obligasyong basalyo na suportahan ang mga Ottoman kasama ng mga tropa sa panahon ng kanilang mga kampanya.Sa halip, ginamit niya ang bawat pagkakataon na lumahok sa mga Kristiyanong koalisyon kasama ang mga Serb at Hungarian , na nagdulot ng napakalaking pagsalakay ng Ottoman noong 1388 at 1393.