Ninakawan ng mga tropa ni Kaloyan ang Thrace at Macedonia matapos ang kanyang tagumpay laban sa mga Latin.Naglunsad siya ng kampanya laban sa Kaharian ng Tesalonica, na kumubkob sa Serres noong huling bahagi ng Mayo.Nangako siya ng libreng pagdaan sa mga tagapagtanggol, ngunit pagkatapos ng kanilang pagsuko ay sinira niya ang kanyang salita at dinala silang bihag.Ipinagpatuloy niya ang kampanya at kinuha sina Veria at Moglena (ngayon ay Almopia sa Greece).Karamihan sa mga naninirahan sa Veria ay pinaslang o nahuli sa kanyang utos.Si Henry (na namuno pa rin sa Imperyong Latin bilang regent) ay naglunsad ng kontra-pagsalakay laban sa Bulgaria noong Hunyo.Hindi niya makuha si Adrianople at isang biglaang baha ang nagtulak sa kanya na alisin ang pagkubkob sa Didymoteicho.