Sa pagkamatay ni Ivan Alexander, ang Imperyo ng Bulgaria ay nahahati sa tatlong kaharian kasama ng kanyang mga anak, kung saan kinuha ni Ivan Shishman ang Kaharian ng Tаrnovo na matatagpuan sa gitnang Bulgaria at ang kanyang kapatid sa ama na si Ivan Sratsimir ay may hawak ng Vidin Tsardom.Bagama't ang kanyang pakikibaka upang itaboy ang mga Ottoman ay nagpaiba sa kanya sa iba pang mga pinuno sa Balkans tulad ng despot ng Serbia na si Stephan Lazarevic na naging tapat na basalyo sa mga Ottoman at nagbigay ng taunang pagkilala.Sa kabila ng kahinaan ng militar at pulitika, sa panahon ng kanyang pamumuno ang Bulgaria ay nanatiling isang pangunahing sentro ng kultura at ang mga ideya ng Hesychasm ay dominado ang Bulgarian Orthodox Church.Ang paghahari ni Ivan Shishman ay hindi mapaghihiwalay na konektado sa pagbagsak ng Bulgaria sa ilalim ng dominasyon ng Ottoman.