Noong 1351 natapos ang digmaang sibil ng Byzantine, at napagtanto ni John VI Kantakouzenos ang banta ng mga Ottoman sa Balkan Peninsula.Nag-apela siya sa mga pinuno ng Serbia at Bulgaria para sa isang nagkakaisang pagsisikap laban sa mga Turko at humingi ng pera kay Ivan Alexander upang makagawa ng mga barkong pandigma, ngunit ang kanyang mga apela ay hindi narinig dahil ang kanyang mga kapitbahay ay hindi nagtitiwala sa kanyang mga intensyon.Isang bagong pagtatangka para sa kooperasyon sa pagitan ng Bulgaria at ng Byzantine Empire ang sumunod noong 1355, pagkatapos na si John VI Kantakouzenos ay napilitang magbitiw at si John V Palaiologos ay naitatag bilang kataas-taasang emperador.Upang pagtibayin ang kasunduan, ang anak na babae ni Ivan Alexander na si Keraca Marija ay ikinasal sa hinaharap na Byzantine Emperor Andronikos IV Palaiologos, ngunit nabigo ang alyansa na makagawa ng mga konkretong resulta.