Noong 1341–1347 ang Imperyong Byzantine ay bumagsak sa isang matagalang digmaang sibil sa pagitan ng rehensiya para kay Emperador John V Palaiologos sa ilalim ni Anna ng Savoy at ang kanyang nilalayong tagapag-alaga na si John VI Kantakouzenos.Sinamantala ng mga kapitbahay ng mga Byzantine ang digmaang sibil, at habang si Stefan Uroš IV Dušan ng Serbia ay pumanig kay John VI Kantakouzenos, sinuportahan ni Ivan Alexander si John Vi Palaiologos at ang kanyang rehensiya.Bagaman ang dalawang pinuno ng Balkan ay pumili ng magkasalungat na panig sa digmaang sibil ng Byzantine, pinanatili nila ang kanilang alyansa sa isa't isa.Bilang presyo para sa suporta ni Ivan Alexander, ang rehensiya para kay John V Palaiologos ay nagbigay sa kanya ng lungsod ng Philippopolis (Plovdiv) at siyam na mahahalagang kuta sa Rhodope Mountains noong 1344. Ang mapayapang paglilipat na ito ay bumubuo sa huling malaking tagumpay ng patakarang panlabas ni Ivan Alexander.