Noong mga 1221–1222, si Emperador Ivan Asen II ng Bulgaria ay nakipag-alyansa kay Theodore Komnenos Doukas, ang pinuno ng Epirus.Na-secure ng kasunduan, nagawa ni Theodore na sakupin ang Thessalonica mula sa Latin Empire , pati na rin ang mga lupain sa Macedonia kabilang ang Ohrid, at itinatag ang Empire of Thessalonica.Matapos ang pagkamatay ng emperador ng Latin na si Robert ng Courtenay noong 1228, si Ivan Asen II ay itinuturing na pinaka-malamang na pagpipilian para sa regent ng Baldwin II.Naisip ni Theodore na ang Bulgaria na lamang ang natitira sa kanyang pagpunta sa Constantinople at noong simula ng Marso 1230 ay sinalakay niya ang bansa, sinira ang kasunduan sa kapayapaan at walang deklarasyon ng digmaan.Nagpatawag si Theodore Komnenos ng isang malaking hukbo, kabilang ang mga mersenaryo sa kanluran.Malaki ang tiwala niya sa tagumpay kaya dinala niya ang buong korte ng hari kasama ang kanyang asawa at mga anak.Mabagal na kumilos ang kanyang hukbo at dinambong ang mga nayon sa kanilang paglalakbay.Nang malaman ng tsar ng Bulgaria na ang estado ay sinalakay, nagtipon siya ng isang maliit na hukbo ng ilang libong kalalakihan kasama si Cumans at mabilis na nagmartsa patungong timog.Sa loob ng apat na araw, ang mga Bulgarian ay naglakbay nang tatlong beses na mas mahaba kaysa sa nilakbay ng hukbo ni Theodore sa loob ng isang linggo.Noong Marso 9, nagpulong ang dalawang hukbo malapit sa nayon ng Klokotnitsa.Sinasabing iniutos ni Ivan Asen II na idikit sa kanyang sibat ang nasirang kasunduan sa pangangalaga sa isa't isa at gamitin bilang bandila.Siya ay isang mahusay na taktika at pinamamahalaang upang palibutan ang kaaway, na nagulat na makilala ang mga Bulgarian sa lalong madaling panahon.Nagpatuloy ang labanan hanggang sa paglubog ng araw.Ang mga tauhan ni Theodore ay ganap na natalo, isang maliit na puwersa lamang sa ilalim ng kanyang kapatid na si Manuel ang nakatakas mula sa larangan ng digmaan.Ang natitira ay napatay sa labanan o nahuli, kabilang ang maharlikang korte ng Thessalonica at si Theodore mismo.Agad na pinalaya ni Ivan Asen II ang mga nahuli na sundalo nang walang anumang kundisyon at dinala ang mga maharlika sa Tarnovo.Ang kanyang katanyagan sa pagiging isang maawain at makatarungang pinuno ay nauna sa kanyang martsa sa mga lupain ng Theodore Komnenos at ang mga teritoryong nasakop kamakailan ni Theodore sa Thrace at Macedonia ay nabawi ng Bulgaria nang walang pagtutol.