Noong tagsibol ng 1208, sinalakay ng hukbo ng Bulgaria ang Thrace at tinalo ang mga Krusada malapit sa Beroe (modernong Stara Zagora).Dahil sa inspirasyon, nagmartsa si Boril patungong timog at, noong 30 Hunyo 1208, nakatagpo niya ang pangunahing hukbo ng Latin .Si Boril ay may pagitan ng 27,000 at 30,000 na mga sundalo, kung saan 7,000 na mobile Cuman na kabalyerya, ay napaka-matagumpay sa labanan ng Adrianople.Ang bilang ng hukbong Latino ay humigit-kumulang 30,000 manlalaban sa kabuuan, kabilang ang ilang daang mga kabalyero.Sinubukan ni Boril na gamitin ang parehong mga taktika na ginamit ni Kaloyan sa Adrianople - hinarass ng mga naka-mount na mamamana ang mga Krusada na sinusubukang iunat ang kanilang linya upang akayin sila patungo sa pangunahing pwersa ng Bulgaria.Ang mga kabalyero, gayunpaman, ay natutunan ang mapait na aral mula kay Adrianople at hindi inulit ang parehong pagkakamali.Sa halip, nag-organisa sila ng bitag at inatake ang detatsment na personal na pinamunuan ng Tsar, na mayroon lamang 1,600 tauhan at hindi makayanan ang pag-atake.Tumakas si Boril at umatras ang buong hukbo ng Bulgaria.Alam ng mga Bulgarian na hindi sila hahabulin ng kaaway sa mga bundok kaya umatras sila patungo sa isa sa mga silangang daanan ng Balkan Mountains, Turia.Ang mga Krusada na sumunod sa hukbong Bulgarian ay sinalakay sa isang maburol na bansa malapit sa kontemporaryong nayon ng Zelenikovo ng Bulgarian rear guard at, pagkatapos ng isang mapait na labanan, ay natalo.Gayunpaman, hindi bumagsak ang kanilang pormasyon nang dumating ang pangunahing pwersa ng Latin at nagpatuloy ang labanan sa napakatagal na panahon hanggang sa umatras ang mga Bulgarian sa hilaga matapos ang karamihan ng kanilang hukbo ay ligtas na dumaan sa mga bundok.Pagkatapos ay umatras ang mga Krusada sa Philippopolis.