Ang mahabang paghahari ni Ivan Alexander ay itinuturing na isang transisyonal na panahon sa kasaysayan ng medieval ng Bulgaria .Sinimulan ni Ivan Alexander ang kanyang pamumuno sa pamamagitan ng pagharap sa mga panloob na problema at panlabas na banta mula sa mga kapitbahay ng Bulgaria, ang Byzantine Empire at Serbia, gayundin ang pangunguna sa kanyang imperyo sa isang panahon ng pagbangon ng ekonomiya at muling pagbangon ng kultura at relihiyon.Gayunpaman, sa kalaunan ay hindi nakayanan ng emperador ang tumataas na pagsalakay ng mga pwersang Ottoman, mga pagsalakay ng Hungarian mula sa hilagang-kanluran at ang Black Death.Sa isang masamang pagtatangka na labanan ang mga problemang ito, hinati niya ang bansa sa pagitan ng kanyang dalawang anak, kaya pinilit itong harapin ang napipintong pananakop ng Ottoman ay humina at nahati.