Ginawa ng Byzantine Emperor Alexios III Angelos si Ivanko na kumander ng Philippopolis (ngayon ay Plovdiv sa Bulgaria ).Kinuha ni Ivanko ang dalawang kuta sa Rhodopi Mountains mula kay Kaloyan, ngunit noong 1198 ay nakipag-alyansa siya sa kanya.Ang mga Cumans at Vlach mula sa mga lupain sa hilaga ng ilog Danube ay pumasok sa Byzantine Empire noong tagsibol at taglagas ng 1199. Hindi binanggit ni Choniates, na nagtala ng mga pangyayaring ito, na nakipagtulungan si Kaloyan sa mga mananakop, kaya malamang na tumawid sila. Bulgaria nang walang pahintulot niya.Nakuha ni Kaloyan sina Braničevo, Velbuzhd, Skopje at Prizren mula sa Byzantines, malamang sa taong iyon, ayon sa istoryador na si Alexandru Madgearu.