Sa mga panahong ito, nagpadala siya ng liham kay Pope Innocent III, na humihimok sa kanya na magpadala ng isang sugo sa Bulgaria .Nais niyang hikayatin ang papa na kilalanin ang kanyang pamumuno sa Bulgaria.Si Innocent ay sabik na nakipag-ugnayan kay Kaloyan dahil ang muling pagsasama-sama ng mga denominasyong Kristiyano sa ilalim ng kanyang awtoridad ay isa sa kanyang pangunahing layunin.Dumating ang sugo ni Innocent III sa Bulgaria noong huling bahagi ng Disyembre 1199, na may dalang liham mula sa Papa kay Kaloyan.Sinabi ni Innocent na ipinaalam sa kanya na ang mga ninuno ni Kaloyan ay "mula sa Lungsod ng Roma".Ang sagot ni Kaloyan, na isinulat sa Old Church Slavonic, ay hindi napanatili, ngunit ang nilalaman nito ay maaaring muling itayo batay sa kanyang huling sulat sa Holy See.Inistilo ni Kaloyan ang kanyang sarili bilang "Emperor of the Bulgarians and Vlachs", at iginiit na siya ang lehitimong kahalili ng mga pinuno ng Unang Imperyong Bulgaria .Humingi siya ng korona ng imperyal mula sa Papa at ipinahayag ang kanyang nais na ilagay ang Bulgarian Orthodox Church sa ilalim ng hurisdiksyon ng papa.Ayon sa liham ni Kaloyan sa Papa, handa rin si Alexios III na magpadala sa kanya ng korona ng imperyal at kilalanin ang katayuang autocephalous (o autonomous) ng Simbahang Bulgaria.