Empayar Bulgaria Kedua

Pada tahun 1018, apabila Maharaja Byzantine Basil II (r. 976–1025) menakluki Empayar Bulgaria Pertama , dia memerintahnya dengan berhati-hati.Sistem cukai sedia ada, undang-undang, dan kuasa bangsawan berpangkat rendah kekal tidak berubah sehingga kematiannya pada tahun 1025. Patriark Bulgaria yang autocephalous telah ditaklukkan kepada Patriark Ekumenikal di Konstantinopel dan diturunkan tarafnya kepada uskup agung yang berpusat di Ohrid, sambil mengekalkan autonomi dan keuskupannya. .Basil melantik John I Debranin dari Bulgaria sebagai uskup agung pertamanya, tetapi penggantinya ialah Byzantine.Golongan bangsawan Bulgaria dan kerabat tsar diberi pelbagai gelaran Byzantine dan dipindahkan ke bahagian Asia Empayar.Walaupun menghadapi kesukaran, bahasa, kesusasteraan, dan budaya Bulgaria tetap bertahan;teks zaman yang masih hidup merujuk dan mengidealkan Empayar Bulgaria.Kebanyakan wilayah yang baru ditakluki dimasukkan dalam tema Bulgaria , Sirmium dan Paristrion.Apabila Empayar Byzantine merosot di bawah pengganti Basil, pencerobohan Pechenegs dan kenaikan cukai menyumbang kepada peningkatan rasa tidak puas hati, yang mengakibatkan beberapa pemberontakan besar pada 1040–41, 1070-an, dan 1080-an.Pusat awal penentangan adalah tema Bulgaria, yang kini dikenali sebagai Macedonia, di mana Pemberontakan besar-besaran Peter Delyan (1040–41) dan Pemberontakan Georgi Voiteh (1072) berlaku.Kedua-duanya dipadamkan dengan susah payah oleh pihak berkuasa Byzantine.Ini diikuti oleh pemberontakan di Paristrion dan Thrace.Semasa Pemulihan Komnenian dan penstabilan sementara Empayar Byzantine pada separuh pertama abad ke-12, orang Bulgaria telah ditenangkan dan tiada pemberontakan besar berlaku sehingga lewat abad ini.

Pemerintahan malapetaka maharaja Comnenian terakhir Andronikos I (r. 1183–85) memburukkan keadaan kaum tani dan bangsawan Bulgaria.Tindakan pertama penggantinya Isaac II Angelos ialah mengenakan cukai tambahan untuk membiayai perkahwinannya.Pada tahun 1185, dua saudara bangsawan dari Tarnovo, Theodore dan Asen, meminta maharaja untuk memasukkan mereka ke dalam tentera dan memberi mereka tanah, tetapi Isaac II menolak dan menampar muka Asen.Apabila mereka kembali ke Tarnovo, saudara-saudara menugaskan pembinaan sebuah gereja yang didedikasikan untuk Saint Demetrius of Salonica.Mereka menunjukkan kepada penduduk sebagai ikon orang suci yang terkenal, yang mereka dakwa telah meninggalkan Salonica untuk menyokong perjuangan Bulgaria dan menyerukan pemberontakan.Tindakan itu mempunyai kesan yang diingini ke atas penduduk agama, yang dengan penuh semangat terlibat dalam pemberontakan terhadap Byzantine.Theodore, abangnya, dinobatkan sebagai Maharaja Bulgaria dengan nama Peter IV.Hampir seluruh Bulgaria di utara Pergunungan Balkan—wilayah yang dikenali sebagai Moesia—segera menyertai pemberontak, yang turut mendapatkan bantuan daripada Cumans, sebuah puak Turki yang mendiami tanah di utara sungai Danube.Cuman tidak lama kemudian menjadi bahagian penting dalam tentera Bulgaria, memainkan peranan utama dalam kejayaan yang diikuti.Sebaik sahaja pemberontakan meletus, Peter IV cuba merampas ibu kota lama Preslav tetapi gagal;beliau mengisytiharkan Tarnovo sebagai ibu negara Bulgaria.

Dari Moesia, orang Bulgaria melancarkan serangan di utara Thrace semasa tentera Byzantine berperang dengan orang Norman , yang telah menyerang harta benda Byzantine di Balkan Barat dan memecat Salonica, bandar kedua terbesar Empayar.Orang Byzantine bertindak balas pada pertengahan 1186, apabila Isaac II menganjurkan kempen untuk menumpaskan pemberontakan sebelum ia merebak lebih jauh.Orang Bulgaria telah mendapatkan pas tetapi tentera Byzantine menemui jalan melintasi pergunungan akibat gerhana matahari.Byzantine berjaya menyerang pemberontak, kebanyakan mereka melarikan diri ke utara Danube, membuat hubungan dengan Cumans.Dalam isyarat simbolik, Ishak II memasuki rumah Peter dan mengambil ikon Saint Demetrius, sekali gus mendapatkan semula bantuan orang suci itu.Masih di bawah ancaman serangan hendap dari bukit, Ishak kembali tergesa-gesa ke Constantinople untuk meraikan kemenangannya.Oleh itu, apabila tentera Bulgaria dan Vlach kembali, diperkuat dengan sekutu Cuman mereka, mereka mendapati wilayah itu tidak dipertahankan dan mendapatkan semula bukan sahaja wilayah lama mereka tetapi seluruh Moesia, satu langkah besar ke arah penubuhan negara Bulgaria yang baru.

Maharaja kini mengamanahkan perang kepada bapa saudaranya, John the sebastocrator, yang memperoleh beberapa kemenangan terhadap pemberontak tetapi kemudiannya memberontak.Dia digantikan dengan abang ipar maharaja, John Kantakouzenos, seorang ahli strategi yang baik tetapi tidak biasa dengan taktik gerila yang digunakan oleh pendaki gunung.Tenteranya diserang hendap, mengalami kerugian besar, selepas secara tidak bijak mengejar musuh ke pergunungan.

Pada penghujung musim luruh tahun 1186, tentera Byzantine berarak ke utara melalui Sredets (Sofia).Kempen itu dirancang untuk mengejutkan orang Bulgaria .Walau bagaimanapun, keadaan cuaca yang teruk dan awal musim sejuk telah menangguhkan Byzantine dan tentera mereka terpaksa tinggal di Sredets sepanjang musim sejuk.Pada musim bunga tahun berikutnya, kempen itu disambung semula, tetapi unsur kejutan telah hilang dan orang Bulgaria telah mengambil langkah untuk menghalang laluan ke ibu kota mereka Tarnovo.Sebaliknya Byzantine mengepung kubu kuat Lovech.Pengepungan itu berlangsung selama tiga bulan dan gagal sepenuhnya.Satu-satunya kejayaan mereka ialah menangkap isteri Asen, tetapi Isaac terpaksa menerima gencatan senjata dengan itu secara de facto mengiktiraf pemulihan Empayar Bulgaria.

Jeneral ketiga yang bertanggungjawab memerangi pemberontak ialah Alexius Branas, yang, pada gilirannya, memberontak dan menentang Constantinople.Isaac mengalahkannya dengan bantuan abang ipar kedua, Conrad dari Montferrat, tetapi perselisihan sivil ini telah mengalihkan perhatian daripada pemberontak dan Ishak dapat menghantar tentera baru hanya pada September 1187. Byzantine memperoleh beberapa orang kecil. kemenangan sebelum musim sejuk, tetapi pemberontak, dibantu oleh Cumans dan menggunakan taktik gunung mereka, masih memegang kelebihan.Pada musim bunga tahun 1187, Ishak menyerang kubu Lovech, tetapi gagal menawannya selepas pengepungan selama tiga bulan.Tanah antara Haemus Mons dan Danube kini hilang untuk Empayar Byzantine, yang membawa kepada pemeteraian gencatan senjata, dengan itu secara de facto mengiktiraf pemerintahan Asen dan Peter ke atas wilayah itu, yang membawa kepada penciptaan Empayar Bulgaria Kedua.Satu-satunya penghiburan Maharaja ialah menahan, sebagai tebusan, isteri Asen dan seorang John tertentu (Kaloyan masa depan Bulgaria), saudara kepada dua pemimpin baru negara Bulgaria .

Dalam pakatan dengan Bulgaria dan Vlach , Cumans dipercayai telah memainkan peranan penting dalam pemberontakan yang diketuai oleh saudara Asen dan Peter dari Tarnovo, menghasilkan kemenangan ke atas Byzantium dan pemulihan kemerdekaan Bulgaria pada 1185. István Vásáry menyatakan bahawa tanpa penyertaan aktif dari Cumans, pemberontak Vlakho-Bulgaria tidak akan pernah dapat mengatasi Byzantine , dan akhirnya tanpa sokongan ketenteraan dari Cumans, proses pemulihan Bulgaria tidak akan dapat direalisasikan.Penyertaan Cuman dalam penciptaan Empayar Bulgaria Kedua pada 1185 dan selepas itu membawa perubahan asas dalam bidang politik dan etnik Bulgaria dan Balkan.Cuman adalah sekutu dalam Perang Bulgaria-Latin dengan maharaja Kaloyan dari Bulgaria.

Selepas pengepungan Lovech pada tahun 1187, Maharaja Byzantine Isaac II Angelos terpaksa menyimpulkan gencatan senjata, dengan itu secara de facto mengiktiraf kemerdekaan Bulgaria .Sehingga 1189, kedua-dua pihak memerhatikan gencatan senjata.Orang Bulgaria menggunakan masa ini untuk mengatur lagi pentadbiran dan ketenteraan mereka.Apabila askar Perang Salib Ketiga tiba di tanah Bulgaria di Niš, Asen dan Peter menawarkan untuk membantu Maharaja Empayar Rom Suci, Frederick I Barbarosa, dengan kekuatan 40,000 menentang Byzantine.Walau bagaimanapun, hubungan antara tentera Salib dan Byzantine menjadi lancar, dan cadangan Bulgaria telah dielakkan.Byzantine menyediakan kempen ketiga untuk membalas dendam tindakan Bulgaria.Seperti dua pencerobohan sebelumnya, mereka berjaya mengatasi laluan pergunungan Balkan.Mereka membuat tebing yang menunjukkan bahawa mereka akan melalui dekat laut dengan Pomorie, tetapi sebaliknya menuju ke barat dan melalui Rishki Pass ke Preslav.Tentera Byzantine seterusnya bergerak ke arah barat untuk mengepung ibu kota di Tarnovo.Pada masa yang sama, armada Byzantine sampai ke Danube untuk menghalang laluan bantuan Cuman dari wilayah utara Bulgaria.Pengepungan Tarnovo tidak berjaya.Pertahanan kota itu diketuai oleh Asen sendiri dan semangat tenteranya sangat tinggi.Moral Byzantine, sebaliknya, agak rendah kerana beberapa sebab: kurangnya kejayaan ketenteraan, kemalangan jiwa yang besar dan terutamanya hakikat bahawa gaji askar tertunggak.Ini digunakan oleh Asen, yang menghantar ejen bertopengkan pembelot ke kem Byzantine.Lelaki itu memberitahu Isaac II bahawa, walaupun usaha tentera laut Byzantine, tentera Cuman yang besar telah melepasi sungai Danube dan sedang menuju ke Tarnovo untuk menghidupkan semula pengepungan.Maharaja Byzantine panik dan segera menyeru supaya berundur melalui laluan terdekat.

Maharaja Bulgaria menyimpulkan bahawa lawannya akan melalui Tryavna Pass.Tentera Byzantine perlahan-lahan bergerak ke arah selatan, tentera dan keretapi bagasi mereka membentang sejauh beberapa kilometer.Orang Bulgaria mencapai laluan di hadapan mereka dan melancarkan serangan hendap dari ketinggian gaung sempit.Pelopor Byzantine menumpukan serangan mereka ke pusat di mana pemimpin Bulgaria diletakkan, tetapi sebaik sahaja kedua-dua pasukan utama bertemu dan pertempuran tangan ke tangan berlaku, orang Bulgaria yang ditempatkan di tempat tinggi menghujani pasukan Byzantine di bawah dengan batu dan anak panah.Dalam keadaan panik, orang Byzantine berpecah dan memulakan pengunduran yang tidak teratur, menyebabkan pertuduhan Bulgaria, yang membunuh semua orang dalam perjalanan mereka.Isaac II hampir tidak melarikan diri;pengawalnya terpaksa memotong laluan melalui askar mereka sendiri, membolehkan komander mereka melarikan diri dari kekalahan.Ahli sejarah Byzantine Niketas Choniates menulis bahawa hanya Isaac Angelos yang melarikan diri dan kebanyakan yang lain terkorban.Pertempuran itu adalah malapetaka besar bagi Byzantine.Tentera yang menang telah menawan khazanah empayar termasuk topi keledar emas Maharaja Byzantine, mahkota dan Salib Imperial yang dianggap sebagai milikan penguasa Byzantine yang paling berharga - sebuah relikuari emas pepejal yang mengandungi sekeping Salib Suci.Ia dibuang ke dalam sungai oleh seorang ulama Byzantine tetapi telah ditemui oleh orang Bulgaria.Kemenangan itu amat penting buat Bulgaria .Sehingga saat itu, Maharaja rasmi ialah Peter IV, tetapi, selepas kejayaan besar adik lelakinya, dia telah diisytiharkan sebagai Maharaja pada akhir tahun itu.

Dalam empat tahun berikutnya, tumpuan perang beralih ke selatan pergunungan Balkan.Byzantine tidak dapat menghadapi pasukan berkuda Bulgaria yang pantas menyerang dari arah yang berbeza di kawasan yang luas.Menjelang tahun 1194, strategi Ivan Asen untuk menyerang dengan pantas di lokasi yang berbeza membuahkan hasil, dan tidak lama kemudian dia menguasai bandar penting Sofia, Niš dan kawasan sekitarnya serta lembah atas Sungai Struma dari tempat tenteranya maju jauh ke Macedonia.

Untuk mengalihkan perhatiannya, Byzantine memutuskan untuk menyerang ke arah timur.Mereka mengumpulkan tentera Timur di bawah komandernya Alexios Gidos dan tentera Barat di bawah Basil Vatatzes Domestiknya untuk menghentikan kebangkitan berbahaya kuasa Bulgaria .Berhampiran Arcadiopolis di Thrace Timur mereka bertemu tentera Bulgaria.Selepas pertempuran sengit tentera Byzantine telah dimusnahkan.Kebanyakan tentera Gidos terkorban dan dia terpaksa melarikan diri untuk nyawanya, manakala tentera Barat telah disembelih sepenuhnya dan Basil Vatatzes terbunuh di medan perang.

Selepas kekalahan Isaac II Angelos menjalin pakatan dengan Raja Hungary Bela III menentang musuh bersama.Byzantium terpaksa menyerang dari selatan dan Hungary akan menyerang tanah Bulgaria barat laut dan mengambil Belgrade, Branichevo dan akhirnya Vidin tetapi rancangan itu gagal.Pada Mac 1195 Isaac II berjaya menganjurkan kempen menentang Bulgaria tetapi dia telah digulingkan oleh abangnya Alexios III Angelos dan kempen itu juga gagal.Pada tahun yang sama, tentera Bulgaria maju jauh ke barat daya dan sampai ke sekitar Serres mengambil banyak kubu dalam perjalanannya.Semasa musim sejuk, orang Bulgaria berundur ke utara tetapi pada tahun berikutnya muncul semula dan mengalahkan tentera Byzantine di bawah sebastokrator Isaac berhampiran bandar.Dalam perjalanan pertempuran, pasukan berkuda Byzantine telah dikepung, mengalami korban yang besar, dan komander mereka telah ditangkap.

Selepas Pertempuran Serres, bukannya kembali dengan kemenangan, perjalanan pulang ke ibu kota Bulgaria berakhir dengan tragis.Sedikit sebelum sampai ke Tarnovo, Ivan Asen I telah dibunuh oleh sepupunya Ivanko.Motif perbuatan ini tidak dapat dipastikan.Choniates menyatakan, Ivanko mahu memerintah "lebih adil dan saksama" daripada Asan yang telah "mentadbir segala-galanya dengan pedang".Stephenson menyimpulkan, kata-kata Choniates menunjukkan bahawa Asen telah memperkenalkan "pemerintahan keganasan", menakut-nakutkan rakyatnya dengan bantuan tentera upahan Cuman.Vásáry, bagaimanapun, berkata Byzantine menggalakkan Ivanko untuk membunuh Asen.Ivanko cuba untuk mengambil alih kawalan di Tarnovo dengan sokongan Byzantine, tetapi Peter memaksanya untuk melarikan diri ke Empayar Byzantine .

Theodor (yang telah dinobatkan sebagai maharaja dengan nama Peter) menjadikannya sebagai pemerintah bersamanya selepas Asen dibunuh pada tahun 1196. Setahun kemudian, Theodor-Peter juga dibunuh, dan Kaloyan menjadi pemerintah tunggal Bulgaria .Dasar pengembangan Kaloyan membawanya berkonflik dengan Empayar Byzantine , Serbia dan Hungary .Raja Emeric dari Hungary membenarkan utusan paus yang menyerahkan mahkota kerajaan kepada Kaloyan untuk memasuki Bulgaria hanya atas permintaan Paus.Kaloyan mengambil kesempatan daripada perpecahan Empayar Byzantine selepas kejatuhan Constantinople kepada tentera salib atau " Latin " pada tahun 1204. Dia menawan kubu di Macedonia dan Thrace dan menyokong rusuhan penduduk tempatan menentang tentera salib.Dia mengalahkan Baldwin I, maharaja Latin Constantinople, dalam Pertempuran Adrianople pada 14 April 1205. Baldwin telah ditangkap;dia meninggal dunia di penjara Kaloyan.Kaloyan melancarkan kempen baru menentang Tentera Salib dan menawan atau memusnahkan berpuluh-puluh kubu mereka.Dia kemudiannya dikenali sebagai Kaloyan pembunuh Rom, kerana tenteranya membunuh atau menangkap beribu-ribu orang Rom.

Asen telah dibunuh di Tarnovo oleh budak lelaki Ivanko pada musim gugur 1196. Theodor-Peter tidak lama kemudian mengumpulkan tenteranya, bergegas ke bandar dan mengepungnya.Ivanko menghantar utusan ke Constantinople, menggesa Maharaja Byzantine yang baru, Alexios III Angelos, untuk menghantar bala bantuan kepadanya.Maharaja menghantar Manuel Kamytzes untuk memimpin tentera ke Tarnovo, tetapi ketakutan akan serangan hendap di laluan gunung menyebabkan berlakunya pemberontakan dan tentera memaksanya untuk kembali.Ivanko menyedari bahawa dia tidak dapat mempertahankan Tarnovo lagi dan melarikan diri dari bandar itu ke Constantinople.Theodor-Peter memasuki Tarnovo.Selepas menjadikan adik lelakinya Kaloyan sebagai pemerintah kota, dia kembali ke Preslav.Theodor-Peter telah dibunuh "dalam keadaan yang tidak jelas" pada tahun 1197. Dia "ditewaskan oleh pedang salah seorang rakan senegaranya", menurut rekod Choniates.Ahli sejarah István Vásáry menulis, Theodor-Peter telah dibunuh semasa rusuhan;Stephenson mencadangkan, tuan-tuan peribumi menyingkirkannya, kerana pakatan rapatnya dengan Cumans.

Pada masa ini, dia menghantar surat kepada Pope Innocent III, menggesanya untuk menghantar utusan ke Bulgaria .Dia mahu memujuk paus untuk mengakui pemerintahannya di Bulgaria.Innocent bersungguh-sungguh membuat surat-menyurat dengan Kaloyan kerana penyatuan semula denominasi Kristian di bawah kuasanya adalah salah satu objektif utamanya.Utusan Innocent III tiba di Bulgaria pada akhir Disember 1199, membawa surat daripada Paus kepada Kaloyan.Innocent menyatakan bahawa dia dimaklumkan bahawa nenek moyang Kaloyan telah datang "dari Kota Rom".Jawapan Kaloyan, yang ditulis dalam Old Church Slavonic, tidak dipelihara, tetapi kandungannya boleh dibina semula berdasarkan surat-menyurat kemudiannya dengan Takhta Suci.Kaloyan menggayakan dirinya sebagai "Maharaja Bulgaria dan Vlach", dan menegaskan bahawa dia adalah pengganti yang sah kepada pemerintah Empayar Bulgaria Pertama .Dia menuntut mahkota empayar daripada Paus dan menyatakan hasratnya untuk meletakkan Gereja Ortodoks Bulgaria di bawah bidang kuasa paus.Menurut surat Kaloyan kepada Paus, Alexios III juga bersedia untuk menghantar mahkota empayar kepadanya dan untuk mengakui status autocephalous (atau autonomi) Gereja Bulgaria.

Maharaja Byzantine Alexios III Angelos menjadikan Ivanko sebagai komander Philippopolis (kini Plovdiv di Bulgaria ).Ivanko merampas dua kubu di Pergunungan Rhodopi daripada Kaloyan, tetapi pada tahun 1198 dia telah membuat pakatan dengannya.Cumans dan Vlachs dari tanah di utara sungai Danube memecah masuk ke dalam Empayar Byzantine pada musim bunga dan musim luruh tahun 1199. Choniates, yang merekodkan peristiwa ini, tidak menyebut bahawa Kaloyan bekerjasama dengan penceroboh, jadi kemungkinan besar mereka menyeberang. Bulgaria tanpa kebenarannya.Kaloyan menawan Braničevo, Velbuzhd, Skopje dan Prizren dari Byzantine, kemungkinan besar pada tahun itu, menurut ahli sejarah Alexandru Madgearu.

Byzantines menawan Ivanko dan menduduki tanahnya pada tahun 1200. Kaloyan dan sekutu Cumannya melancarkan kempen baru menentang wilayah Byzantine pada Mac 1201. Dia memusnahkan Constantia (kini Simeonovgrad di Bulgaria ) dan menawan Varna.Dia juga menyokong pemberontakan Dobromir Chrysos dan Manuel Kamytzes terhadap Alexios III, tetapi mereka berdua dikalahkan.Roman Mstislavich, putera Halych dan Volhynia, menyerang wilayah Cumans, memaksa mereka pulang ke tanah air mereka pada tahun 1201. Selepas pengunduran Cuman, Kaloyan membuat perjanjian damai dengan Alexios III dan mengundurkan tenteranya dari Thrace pada akhir 1201 atau pada tahun 1202 Orang Bulgaria memperoleh keuntungan baru mereka dan kini dapat menghadapi ancaman Hungary di barat laut.

Vukan Nemanjić, pemerintah Zeta, mengusir abangnya, Stefan, dari Serbia pada 1202. Kaloyan memberi perlindungan kepada Stefan dan membenarkan Cumans menyerang Serbia merentasi Bulgaria .Dia menyerang Serbia sendiri dan menawan Niš pada musim panas 1203. Menurut Madgearu dia juga merampas kerajaan Dobromir Chrysos, termasuk ibu kotanya di Prosek.Emeric, Raja Hungary, yang mendakwa Belgrade, Braničevo dan Niš, campur tangan dalam konflik bagi pihak Vukan.Tentera Hungary menduduki wilayah yang turut dituntut oleh Kaloyan.

Pembongkaran Constantinople berlaku pada April 1204 dan menandakan kemuncak Perang Salib Keempat .Tentera Salib menawan, menjarah, dan memusnahkan bahagian Constantinople, yang ketika itu ibu kota Empayar Byzantine.Selepas penawanan kota itu, Empayar Latin (dikenali oleh Byzantine sebagai Frankokratia atau Pendudukan Latin) telah ditubuhkan dan Baldwin dari Flanders dinobatkan sebagai Maharaja Baldwin I dari Constantinople di Hagia Sophia.Selepas pemecatan bandar itu, kebanyakan wilayah Empayar Byzantine dibahagikan kepada tentera Salib .Bangsawan Byzantine juga menubuhkan beberapa negara serpihan bebas kecil, salah satunya ialah Empayar Nicaea, yang akhirnya akan menawan semula Konstantinopel pada 1261 dan mengisytiharkan pengembalian semula Empayar.Walau bagaimanapun, Empayar yang dipulihkan tidak pernah berjaya menuntut semula kekuatan wilayah atau ekonominya yang dahulu, dan akhirnya jatuh ke tangan Empayar Uthmaniyyah yang semakin meningkat dalam Pengepungan Konstantinopel 1453.Karung Constantinople adalah titik perubahan utama dalam sejarah zaman pertengahan.Keputusan tentera Salib untuk menyerang bandar Kristian terbesar di dunia itu tidak pernah berlaku sebelum ini dan segera menjadi kontroversi.Laporan rompakan dan kekejaman Tentera Salib menyusahkan dan menggerunkan dunia Ortodoks;hubungan antara gereja-gereja Katolik dan Ortodoks telah cedera parah selama berabad-abad selepas itu, dan tidak akan diperbaiki dengan ketara sehingga zaman moden.Empayar Byzantine dibiarkan jauh lebih miskin, lebih kecil, dan akhirnya kurang mampu mempertahankan diri daripada penaklukan Seljuk dan Uthmaniyyah yang menyusul;tindakan tentera Salib dengan itu secara langsung mempercepatkan keruntuhan Kristian di timur, dan dalam jangka masa panjang membantu memudahkan Penaklukan Uthmaniyyah kemudiannya di Eropah Tenggara.

Tidak berpuas hati dengan keputusan Paus, Kaloyan menghantar surat baru ke Rom, meminta Innocent menghantar kardinal yang boleh menobatkannya sebagai maharaja.Dia juga memberitahu Pope bahawa Emeric of Hungary telah merampas lima uskup Bulgaria, meminta Innocent untuk bertimbang rasa dalam pertikaian dan menentukan sempadan antara Bulgaria dan Hungary.Dalam surat itu, dia menggayakan dirinya sebagai "Maharaja Bulgaria".Paus tidak menerima tuntutan Kaloyan terhadap mahkota empayar, tetapi menghantar Kardinal Leo Brancaleoni ke Bulgaria pada awal tahun 1204 untuk menobatkannya sebagai raja.Kaloyan menghantar utusan kepada tentera salib yang mengepung Constantinople, menawarkan sokongan ketenteraan kepada mereka jika "mereka akan menobatkan dia raja supaya dia akan menjadi tuan tanahnya Vlachia", menurut Robert dari kronik Clari.Namun, tentera salib memperlakukannya dengan hina dan tidak menerima tawarannya.Wakil paus, Brancaleoni, mengembara melalui Hungary, tetapi dia ditangkap di Keve di sempadan Hungary-Bulgaria.Emeric dari Hungary menggesa kardinal untuk memanggil Kaloyan ke Hungary dan menimbang tara dalam konflik mereka.Brancaleoni hanya dikeluarkan atas permintaan Paus pada akhir September atau awal Oktober.Dia menguduskan Basil primata dari Gereja Bulgaria dan Vlach pada 7 November.Keesokan harinya, Brancaleone menobatkan raja Kaloyan.Dalam suratnya yang berikutnya kepada Paus, Kaloyan menyamakan dirinya sebagai "Raja Bulgaria dan Vlachia", tetapi merujuk kepada kerajaannya sebagai sebuah empayar dan kepada Basil sebagai patriark.

Mengambil kesempatan daripada perpecahan Empayar Byzantine , Kaloyan menawan bekas wilayah Byzantine di Thrace.Pada mulanya dia cuba untuk mengamankan pembahagian tanah dengan tentera salib (atau "Latin").Dia meminta Innocent III menghalang mereka daripada menyerang Bulgaria .Walau bagaimanapun, tentera salib ingin melaksanakan perjanjian mereka yang membahagikan wilayah Byzantine antara mereka, termasuk tanah yang dituntut Kaloyan.Kaloyan memberi perlindungan kepada pelarian Byzantine dan memujuk mereka untuk mencetuskan rusuhan di Thrace dan Macedonia menentang orang Latin.Pelarian itu, menurut laporan Robert of Clari, juga berjanji akan memilihnya sebagai maharaja jika dia menyerang Empayar Latin.Burger Yunani Adrianople (kini Edirne di Turki) dan bandar-bandar berdekatan bangkit menentang orang Latin pada awal 1205. Kaloyan berjanji bahawa dia akan menghantar bala bantuan kepada mereka sebelum Paskah.Memandangkan kerjasama Kaloyan dengan pemberontak sebagai pakatan berbahaya, Maharaja Baldwin memutuskan untuk melancarkan serangan balas dan mengarahkan pengunduran tenteranya dari Asia Kecil.Dia mengepung Adrianople sebelum dia dapat mengumpulkan semua tenteranya.Kaloyan bergegas ke bandar itu dengan mengetuai tentera lebih daripada 14,000 pahlawan Bulgaria, Vlach dan Cuman.Pengunduran pura-pura oleh Cumans telah menarik pasukan berkuda besar tentera salib ke dalam serangan hendap di paya di utara Adrianople, membolehkan Kaloyan menyebabkan kekalahan teruk kepada mereka pada 14 April 1205.Walaupun segala-galanya, pertempuran itu sukar dan bertempur sehingga lewat petang.Bahagian utama tentera Latin dihapuskan, kesatria dikalahkan dan maharaja mereka, Baldwin I, telah ditawan di Veliko Tarnovo, di mana dia dikunci di puncak menara di kubu Tsarevets.Berita dengan cepat tersebar di seluruh Eropah tentang kekalahan kesatria dalam pertempuran Adrianople.Tidak dinafikan, ia adalah satu kejutan yang hebat bagi dunia pada masa itu, kerana fakta bahawa kegemilangan tentera kesatria yang tidak dapat dikalahkan diketahui oleh semua orang daripada mereka yang berpakaian buruk kepada mereka yang kaya.Mendengar bahawa kesatria, yang kemasyhurannya mengembara jauh dan luas, yang telah menakluki salah satu bandar terbesar pada masa itu, Constantinople, ibu kota yang dindingnya dikhabarkan tidak dapat dipecahkan, telah menghancurkan dunia Katolik.

Tentera Kaloyan menjarah Thrace dan Macedonia selepas kemenangannya ke atas orang Latin.Dia melancarkan kempen menentang Kerajaan Tesalonika, mengepung Serres pada akhir Mei.Dia menjanjikan laluan percuma kepada pembela, tetapi selepas penyerahan mereka dia melanggar kata-katanya dan menawan mereka.Dia meneruskan kempen dan merampas Veria dan Moglena (kini Almopia di Greece).Kebanyakan penduduk Veria telah dibunuh atau ditangkap atas arahannya.Henry (yang masih memerintah Empayar Latin sebagai pemangku raja) melancarkan serangan balas terhadap Bulgaria pada bulan Jun.Dia tidak dapat menangkap Adrianople dan banjir secara tiba-tiba memaksanya untuk menarik balik kepungan Didymoteicho.

Kaloyan memutuskan untuk membalas dendam terhadap penduduk kota Philippopolis, yang secara sukarela bekerjasama dengan tentera salib .Dengan bantuan Paulicians tempatan, dia merampas bandar itu dan mengarahkan pembunuhan burghers yang paling terkenal.Rakyat jelata dihantar dalam rantai ke Vlachia (wilayah yang ditakrifkan secara longgar, terletak di selatan Sungai Danube yang lebih rendah).Dia kembali ke Tarnovo selepas rusuhan meletus terhadapnya pada separuh kedua 1205 atau awal 1206. Dia "menundukkan pemberontak kepada hukuman keras dan kaedah pelaksanaan yang baru", menurut Choniates.Dia sekali lagi menyerang Thrace pada Januari 1206. Kemenangan besar dalam pertempuran Adrianople diikuti oleh kemenangan Bulgaria yang lain di Serres dan Plovdiv.Empayar Latin mengalami korban yang besar dan pada musim gugur 1205 Tentera Salib cuba untuk berkumpul semula dan menyusun semula mayat tentera mereka.Pasukan utama mereka terdiri daripada 140 kesatria dan beberapa ribu tentera yang berpangkalan di Rusion.Dia menawan Rousion dan membunuh garrison Latinnya.Dia kemudian memusnahkan kebanyakan kubu di sepanjang Via Egnatia, sejauh Athira.Dalam keseluruhan operasi ketenteraan Tentera Salib kehilangan lebih daripada 200 kesatria, beribu-ribu askar dan beberapa garison Venetian telah dimusnahkan sepenuhnya.

Pembunuhan beramai-ramai dan penangkapan rakan senegara mereka menimbulkan kemarahan orang Yunani di Thrace dan Macedonia.Mereka menyedari bahawa Kaloyan lebih memusuhi mereka daripada orang Latin .Burgers Adrianople dan Didymoteicho mendekati Henry dari Flanders menawarkan penyerahan mereka.Henry menerima tawaran itu dan membantu Theodore Branas mengambil alih kedua-dua bandar itu.Kaloyan menyerang Didymoteicho pada bulan Jun, tetapi tentera salib memaksanya untuk menarik balik kepungan.Tidak lama selepas Henry dinobatkan sebagai maharaja orang Latin pada 20 Ogos, Kaloyan kembali dan memusnahkan Didymoteicho.Dia kemudian mengepung Adrianople, tetapi Henry memaksanya untuk mengundurkan tenteranya dari Thrace.Henry juga menceroboh Bulgaria dan membebaskan 20,000 banduan pada bulan Oktober.Boniface, Raja Tesalonika, telah menawan semula Serres.Akropolites merekodkan bahawa selepas itu Kaloyan menggelarkan dirinya sebagai "Pelapis Rom", dengan rujukan jelas kepada Basil II yang telah dikenali sebagai "Pembunuh Bulgaria" selepas pemusnahan Empayar Bulgaria Pertama .

Kaloyan mengadakan pakatan dengan Theodore I Laskaris, Maharaja Nicaea .Laskaris telah memulakan perang melawan David Komnenos, Maharaja Trebizond, yang disokong oleh orang Latin.Dia memujuk Kaloyan untuk menyerang Thrace, memaksa Henry mengundurkan tenteranya dari Asia Kecil.Kaloyan mengepung Adrianople pada April 1207, menggunakan trebuchets, tetapi pembela menentang.Sebulan kemudian, orang Cuman meninggalkan kem Kaloyan, kerana mereka ingin kembali ke padang rumput Pontic, yang memaksa Kaloyan untuk mengangkat kepungan.Innocent III menggesa Kaloyan untuk berdamai dengan orang Latin, tetapi dia tidak menurut.Henry mengakhiri gencatan senjata dengan Laskaris pada Julai 1207. Dia juga mengadakan pertemuan dengan Boniface dari Thessalonica, yang mengakui kekuasaannya di Kypsela di Thrace.Bagaimanapun, dalam perjalanan pulang ke Tesalonika, Boniface telah diserang hendap dan dibunuh di Mosynopolis pada 4 September.Menurut Geoffrey dari Villehardouin, orang Bulgaria tempatan adalah pelaku dan mereka menghantar kepala Boniface kepada Kaloyan.Robert dari Clari dan Choniates merekodkan bahawa Kaloyan telah mengatur serangan hendap.Boniface digantikan oleh anak kecilnya, Demetrius.Ibu raja kanak-kanak itu, Margaret dari Hungary, mengambil alih pentadbiran kerajaan.Kaloyan bergegas ke Tesalonika dan mengepung bandar itu.Kaloyan meninggal dunia semasa pengepungan Tesalonika pada Oktober 1207, tetapi keadaan kematiannya tidak pasti.

Selepas Kaloyan meninggal dunia tanpa diduga pada Oktober 1207, Boril mengahwini balunya, seorang puteri Cuman dan merampas takhta.Sepupunya, Ivan Asen, melarikan diri dari Bulgaria , membolehkan Boril mengukuhkan kedudukannya.Saudara-saudaranya yang lain, Strez dan Alexius Slav, enggan mengakuinya sebagai raja yang sah.Strez mengambil alih tanah di antara sungai Struma dan Vardar dengan sokongan Stefan Nemanjić dari Serbia.Alexius Slav memperoleh pemerintahannya di Pergunungan Rhodope dengan bantuan Henry, Maharaja Latin Constantinople.Boril melancarkan kempen ketenteraan yang tidak berjaya menentang Empayar Latin dan Kerajaan Tesalonika pada tahun-tahun pertama pemerintahannya.Dia memanggil sinode Gereja Bulgaria pada awal 1211. Pada perhimpunan itu, para uskup mengutuk Bogomil kerana bidaah.Selepas pemberontakan meletus terhadapnya di Vidin antara 1211 dan 1214, dia meminta bantuan Andrew II dari Hungary , yang menghantar bala bantuan untuk menyekat pemberontakan.Dia berdamai dengan Empayar Latin pada penghujung 1213 atau awal 1214. Sebagai balasan untuk membantu menyekat pemberontakan besar pada 1211, Boril terpaksa menyerahkan Belgrade dan Braničevo kepada Hungary.Kempen menentang Serbia pada 1214 juga berakhir dengan kekalahan.

Pada musim panas 1208 Maharaja Bulgaria Boril yang baru yang meneruskan perang Kaloyan pendahulunya menentang Empayar Latin menyerang Thrace Timur.Maharaja Latin Henry mengumpulkan tentera di Selymbria dan menuju ke Adrianople.Apabila berita tentang perarakan Tentera Salib, orang Bulgaria berundur ke kedudukan yang lebih baik di kawasan Beroia (Stara Zagora).Pada waktu malam, mereka menghantar tawanan Byzantine dan harta rampasan ke utara Pergunungan Balkan dan bergerak dalam formasi pertempuran ke kem Latin, yang tidak berkubu.Pada waktu subuh, mereka tiba-tiba menyerang dan askar yang bertugas bertempur sengit untuk mendapatkan sedikit masa bagi yang lain untuk bersiap sedia untuk pertempuran.Semasa orang Latin masih membentuk skuad mereka, mereka mengalami banyak korban, terutamanya oleh tangan pemanah Bulgaria yang ramai dan berpengalaman, yang menembak mereka yang masih tanpa perisai mereka.Dalam pada itu pasukan berkuda Bulgaria berjaya mengelilingi sayap Latin dan berjaya menyerang pasukan utama mereka.Dalam pertempuran yang berlaku, Tentera Salib kehilangan ramai orang dan Maharaja sendiri telah dibuang, hampir tidak melarikan diri dari kurungan - seorang kesatria berjaya memotong tali dengan pedangnya dan melindungi Henry daripada anak panah Bulgaria dengan perisai beratnya.Pada akhirnya Tentera Salib, yang dipaksa oleh tentera berkuda Bulgaria, berundur dan berundur ke Philippopolis (Plovdiv) dalam pembentukan pertempuran.Pengunduran itu berterusan selama dua belas hari, di mana orang Bulgaria mengekori dan mengganggu lawan mereka sehingga menyebabkan kecederaan terutamanya kepada pengawal belakang Latin yang telah diselamatkan beberapa kali daripada kejatuhan sepenuhnya oleh tentera Salib utama.Walau bagaimanapun, berhampiran Plovdiv tentera Salib akhirnya menerima pertempuran.

Pada musim bunga tahun 1208, tentera Bulgaria menyerang Thrace dan mengalahkan Tentera Salib berhampiran Beroe (Stara Zagora moden).Diilhamkan, Boril berarak ke selatan dan, pada 30 Jun 1208, dia bertemu dengan tentera utama Latin .Boril mempunyai antara 27,000 dan 30,000 askar, di mana 7000 pasukan berkuda Cuman bergerak, sangat berjaya dalam pertempuran Adrianople.Bilangan tentera Latin juga berjumlah sekitar 30,000 pejuang, termasuk beberapa ratus kesatria.Boril cuba menggunakan taktik yang sama yang digunakan oleh Kaloyan di Adrianople - pemanah yang dipasang mengganggu Tentera Salib cuba meregangkan barisan mereka untuk membawa mereka ke arah pasukan utama Bulgaria.Para kesatria, bagaimanapun, telah mempelajari pelajaran pahit daripada Adrianople dan tidak mengulangi kesilapan yang sama.Sebaliknya, mereka mengatur perangkap dan menyerang detasmen yang secara peribadi diperintah oleh Tsar, yang hanya mempunyai 1,600 orang dan tidak dapat menahan serangan itu.Boril melarikan diri dan seluruh tentera Bulgaria berundur.Orang Bulgaria tahu bahawa musuh tidak akan mengejar mereka ke pergunungan sehingga mereka berundur ke arah salah satu laluan timur Pergunungan Balkan, Turia.Tentera Salib yang mengikuti tentera Bulgaria telah diserang di sebuah negara berbukit berhampiran perkampungan kontemporari Zelenikovo oleh pengawal belakang Bulgaria dan, selepas pertarungan sengit, telah dikalahkan.Walau bagaimanapun, pembentukan mereka tidak runtuh apabila pasukan Latin utama tiba dan pertempuran berterusan untuk masa yang sangat lama sehingga orang Bulgaria berundur ke utara selepas sebahagian besar tentera mereka selamat melalui pergunungan.Tentera Salib kemudian berundur ke Philippopolis.

Seorang wakil paus (dikenal pasti sebagai Pelagius of Albano) datang ke Bulgaria pada musim panas 1213. Dia meneruskan perjalanannya ke Constantinople, membayangkan bahawa pengantaraannya menyumbang kepada perdamaian berikutnya antara Boril dan Henry.Boril inginkan keamanan kerana dia sudah sedar bahawa dia tidak akan dapat mendapatkan semula wilayah Thracian yang kalah kepada Empayar Latin;Henry mahukan perdamaian dengan Bulgaria untuk meneruskan perangnya melawan Maharaja Theodore I Laskaris.Selepas rundingan yang panjang, Henry berkahwin dengan anak tiri Boril (yang ahli sejarah moden salah panggil Maria) pada akhir 1213 atau awal 1214.Pada awal 1214, Boril menawarkan tangan anak perempuannya yang tidak disebutkan namanya kepada Andrew II anak lelaki dan pewaris Hungary , Béla.Madgearu berkata dia juga meninggalkan tanah yang telah dituntut Andrew dari Bulgaria (termasuk Braničevo).Dalam percubaan untuk menakluk tanah baru, Boril melancarkan serangan ke atas Serbia, mengepung Niš pada tahun 1214, dibantu oleh tentera yang dihantar oleh Henry.Pada masa yang sama, Strez menyerang Serbia dari selatan, walaupun dia terbunuh semasa kempennya.Boril tidak dapat merampas Niš bagaimanapun, disebabkan konflik antara tentera Bulgaria dan Latin.Konflik antara Boril dan tentera Latin menghalang mereka daripada menawan bandar itu.

Boril telah dilucutkan daripada dua sekutu utamanya menjelang 1217, kerana Maharaja Latin Henry meninggal dunia pada Julai 1216, dan Andrew II meninggalkan Hungary untuk memimpin perang salib ke Tanah Suci pada 1217;kedudukan kelemahan ini membolehkan sepupunya, Ivan Asen, menyerang Bulgaria .Akibat rasa tidak puas hati yang semakin meningkat dengan polisinya, Boril telah digulingkan pada tahun 1218 oleh Ivan Asen II, anak kepada Ivan Asen I, yang telah hidup dalam buangan selepas kematian Kaloyan.Boril telah dipukul oleh Ivan Asen dalam pertempuran, dan terpaksa berundur ke Tarnovo, yang dikepung oleh tentera Ivan.Ahli sejarah Byzantine, George Akropolites, menyatakan bahawa pengepungan itu berlangsung "selama tujuh tahun", namun kebanyakan ahli sejarah moden percaya bahawa ia sebenarnya adalah tujuh bulan.Selepas tentera Ivan Asen merampas bandar itu pada tahun 1218, Boril cuba melarikan diri, tetapi telah ditangkap dan dibutakan.Tiada maklumat lanjut direkodkan mengenai nasib Boril.

Dekad pertama pemerintahan Ivan Asen kurang didokumentasikan.Andrew II dari Hungary tiba di Bulgaria semasa kepulangannya dari Perang Salib Kelima pada akhir 1218. Ivan Asen tidak membenarkan raja menyeberangi negara sehingga Andrew berjanji untuk mengahwinkan anak perempuannya, Maria.Mas kahwin Maria termasuk wilayah Belgrade dan Braničevo, yang pemilikannya telah dipertikaikan oleh pemerintah Hungary dan Bulgaria selama beberapa dekad.Ketika Robert dari Courtenay, Maharaja Latin yang baru dipilih, sedang berarak dari Perancis menuju Constantinople pada tahun 1221, Ivan Asen menemaninya melintasi Bulgaria.Dia juga membekalkan pengiring maharaja dengan makanan dan makanan ternakan.Hubungan antara Bulgaria dan Empayar Latin kekal aman semasa pemerintahan Robert.Ivan Asen juga berdamai dengan pemerintah Epirus, Theodore Komnenos Doukas, yang merupakan salah satu musuh utama Empayar Latin.Saudara lelaki Theodore, Manuel Doukas, berkahwin dengan anak perempuan Ivan Asen yang tidak sah taraf, Mary, pada tahun 1225. Theodore yang menganggap dirinya pengganti sah maharaja Byzantine telah dinobatkan sebagai maharaja sekitar 1226.Hubungan antara Bulgaria dan Hungary merosot pada akhir 1220-an.Tidak lama selepas Mongol menyebabkan kekalahan teruk ke atas tentera bersatu putera-putera Rus dan ketua-ketua Cuman dalam Pertempuran Sungai Kalka pada tahun 1223, seorang pemimpin suku Cuman barat, Boricius, memeluk agama Katolik di hadapan pewaris Andrew II. dan pemerintah bersama, Béla IV.Paus Gregorius IX menyatakan dalam surat bahawa mereka yang telah menyerang Cumans yang telah memeluk agama Islam juga merupakan musuh Gereja Roman Katolik , mungkin merujuk kepada serangan sebelumnya oleh Ivan Asen, menurut Madgearu.Kawalan perdagangan di Via Egnatia membolehkan Ivan Asen melaksanakan program pembinaan yang bercita-cita tinggi di Tarnovo dan menghasilkan syiling emas dalam pudina baharunya di Ohrid.Dia memulakan rundingan tentang kembalinya Gereja Bulgaria ke Ortodoks selepas baron Empayar Latin telah memilih John of Brienne pemangku raja untuk Baldwin II pada tahun 1229.

Sekitar 1221–1222 Maharaja Ivan Asen II dari Bulgaria membuat pakatan dengan Theodore Komnenos Doukas, pemerintah Epirus.Dijamin oleh perjanjian itu, Theodore berjaya menakluki Tesalonika dari Empayar Latin , serta tanah di Macedonia termasuk Ohrid, dan menubuhkan Empayar Tesalonika.Selepas kematian maharaja Latin Robert dari Courtenay pada 1228, Ivan Asen II dianggap sebagai pilihan yang paling mungkin untuk pemangku raja Baldwin II.Theodore berpendapat bahawa Bulgaria adalah satu-satunya halangan yang tinggal dalam perjalanannya ke Constantinople dan pada awal Mac 1230 dia menyerang negara itu, melanggar perjanjian damai dan tanpa pengisytiharan perang.Theodore Komnenos memanggil tentera yang besar, termasuk tentera upahan barat.Dia begitu yakin akan kemenangan sehingga dia membawa seluruh istana diraja bersamanya, termasuk isteri dan anak-anaknya.Tenteranya bergerak perlahan-lahan dan menjarah kampung-kampung dalam perjalanan.Apabila tsar Bulgaria mengetahui bahawa negeri itu telah diserang, dia mengumpulkan tentera kecil yang terdiri daripada beberapa ribu orang termasuk Cumans dan dengan cepat bergerak ke arah selatan.Dalam empat hari orang Bulgaria menempuh jarak tiga kali lebih lama daripada perjalanan tentera Theodore dalam seminggu.Pada 9 Mac, kedua-dua tentera bertemu berhampiran kampung Klokotnitsa.Dikatakan bahawa Ivan Asen II mengarahkan perjanjian perlindungan bersama yang dilanggar itu untuk ditancapkan pada lembingnya dan digunakan sebagai bendera.Dia seorang ahli taktik yang baik dan berjaya mengepung musuh, yang terkejut bertemu dengan orang Bulgaria secepat itu.Pertempuran berterusan sehingga matahari terbenam.Anak buah Theodore telah dikalahkan sepenuhnya, hanya pasukan kecil di bawah abangnya Manuel berjaya melarikan diri dari medan perang.Selebihnya terbunuh dalam pertempuran atau ditangkap, termasuk istana diraja Tesalonika dan Theodore sendiri.Ivan Asen II segera membebaskan tentera yang ditangkap tanpa sebarang syarat dan bangsawan dibawa ke Tarnovo.Kemasyhurannya sebagai seorang pemerintah yang penuh belas kasihan dan adil mendahului perarakannya ke tanah Theodore Komnenos dan wilayah yang ditakluki Theodore baru-baru ini di Thrace dan Macedonia telah diperoleh semula oleh Bulgaria tanpa tentangan.

Bulgaria menjadi kuasa dominan Eropah Tenggara selepas Pertempuran Klokotnitsa.Tentera Ivan menyapu ke tanah Theodore dan menakluki berpuluh-puluh bandar Epirote.Mereka menawan Ohrid, Prilep dan Serres di Macedonia, Adrianople, Demotika dan Plovdiv di Thrace dan juga menduduki Great Vlachia di Thessaly.Alam Alexius Slav di Pergunungan Rhodope juga telah dilampirkan.Ivan Asen menempatkan garnisun Bulgaria di kubu-kubu penting dan melantik orang-orangnya sendiri untuk memerintah mereka dan memungut cukai, tetapi pegawai tempatan terus mentadbir tempat lain di wilayah yang ditakluki.Dia menggantikan uskup Yunani dengan wali Bulgaria di Macedonia.Dia membuat geran murah hati kepada biara-biara di Gunung Athos semasa lawatannya ke sana pada tahun 1230, tetapi dia tidak dapat memujuk para bhikkhu untuk mengakui bidang kuasa primata Gereja Bulgaria.Menantunya, Manuel Doukas, menguasai Empayar Thessaloniki.Tentera Bulgaria juga membuat serbuan rompakan terhadap Serbia, kerana Stefan Radoslav, Raja Serbia, telah menyokong bapa mertuanya, Theodore, menentang Bulgaria.Penaklukan Ivan Asen memastikan kawalan Bulgaria ke atas Via Egnatia (laluan perdagangan penting antara Thessaloniki dan Durazzo).Dia menubuhkan pudina di Ohrid yang mula mencecah syiling emas.Pendapatannya yang semakin meningkat membolehkannya mencapai program pembinaan yang bercita-cita tinggi di Tarnovo.Gereja Holy Forty Martyrs, dengan fasadnya yang dihiasi dengan jubin seramik dan mural, memperingati kemenangannya di Klokotnitsa.Istana empayar di Bukit Tsaravets telah diperbesarkan.Inskripsi peringatan di salah satu tiang Gereja Empat Puluh Martir Suci mencatatkan penaklukan Ivan Asen.Ia merujuknya sebagai "tsar Bulgaria, Yunani dan negara-negara lain", membayangkan bahawa dia merancang untuk menghidupkan semula Empayar Byzantine di bawah pemerintahannya.Dia juga menggayakan dirinya sebagai maharaja dalam surat pemberiannya kepada Biara Vatopedi di Gunung Athos dan dalam diplomanya tentang keistimewaan para pedagang Ragusan.Meniru maharaja Byzantine, dia menyegel piagamnya dengan lembu jantan emas.Salah satu meterainya menggambarkan dia memakai lambang empayar, juga mendedahkan cita-cita empayarnya.

Berita mengenai pemilihan John of Brienne ke wilayah di Empayar Latin menimbulkan kemarahan Ivan Asen.Dia menghantar utusan kepada Patriarch Ecumenical Germanus II ke Nicaea untuk memulakan rundingan mengenai kedudukan Gereja Bulgaria.Pope Gregory IX menggesa Andrew II dari Hungary untuk melancarkan perang salib menentang musuh Empayar Latin pada 9 Mei 1231, kemungkinan besar merujuk kepada tindakan bermusuhan Ivan Asen, menurut Madgearu.Béla IV dari Hungary menyerang Bulgaria dan menawan Belgrade dan Braničevo pada penghujung 1231 atau pada 1232, tetapi orang Bulgaria menakluki semula wilayah yang hilang sudah pada awal 1230-an.Orang Hungary merampas kubu Bulgaria di Severin (kini Drobeta-Turnu Severin di Romania) di utara Lower Danube dan menubuhkan wilayah sempadan, dikenali sebagai Banate of Szörény, untuk menghalang Bulgaria daripada berkembang ke utara.

Ivan Asen dan Vatatzes membuat pakatan menentang Empayar Latin .Tentera Bulgaria menakluki wilayah di sebelah barat Maritsa, manakala tentera Nicea merampas tanah di sebelah timur sungai.Mereka mengepung Constantinople, tetapi John of Brienne dan armada Venetian memaksa mereka untuk menarik balik kepungan sebelum akhir tahun 1235. Pada awal tahun depan, mereka sekali lagi menyerang Constantinople, tetapi pengepungan kedua berakhir dengan kegagalan baru.

Pencerobohan Mongol baru ke atas Eropah memaksa beribu-ribu Cumans melarikan diri dari padang rumput pada musim panas 1237. Istvan Vassary menyatakan bahawa selepas penaklukan Mongol, "Penghijrahan besar-besaran orang Cuman ke arah barat bermula."Cumans tertentu juga berpindah ke Anatolia, Kazakhstan dan Turkmenistan.Pada musim panas 1237 gelombang pertama eksodus Cuman ini muncul di Bulgaria .Orang Cuman menyeberangi Danube, dan kali ini Tsar Ivan Asen II tidak dapat menjinakkan mereka, seperti yang sering dia dapat lakukan sebelum ini;satu-satunya kemungkinan yang tinggal untuknya ialah membiarkan mereka berarak melalui Bulgaria ke arah selatan.Mereka meneruskan perjalanan melalui Thrace hingga ke Hadrianoupolis dan Didymotoichon, merompak dan menjarah bandar-bandar dan kawasan luar bandar, sama seperti dahulu.Seluruh Thrace menjadi, seperti yang dikatakan oleh Akropolites, "padang pasir Scythian."

Ivan Asen menghantar utusan ke Hungary sebelum Mei 1240, kemungkinan besar kerana dia ingin menjalin pakatan pertahanan menentang Mongol.Kewibawaan Mongol berkembang sehingga Hilir Danube selepas mereka menawan Kiev pada 6 Disember 1240. Perluasan Mongol memaksa berpuluh-puluh putera dan budak Rus yang dirampas untuk melarikan diri ke Bulgaria .Orang Cuman yang telah menetap di Hungary juga melarikan diri ke Bulgaria selepas ketua mereka, Köten, dibunuh pada Mac 1241. Menurut biografi sultanMamluk , Baibars, yang berasal dari suku Cuman, suku ini juga mendapatkan suaka di Bulgaria selepas pencerobohan Mongol.Sumber yang sama menambah, bahawa "Anskhan, raja Vlachia", yang dikaitkan dengan Ivan Asen oleh sarjana moden, membenarkan Cumans untuk menetap di lembah, tetapi dia tidak lama kemudian menyerang dan membunuh atau memperhambakan mereka.Madgearu menulis bahawa Ivan Asen berkemungkinan besar menyerang Cumans kerana dia mahu menghalang mereka daripada menjarah Bulgaria.

Ivan Asen II digantikan oleh anak lelakinya yang masih bayi Kaliman I. Walaupun kejayaan awal menentang Mongol , pemerintah daerah maharaja baru memutuskan untuk mengelak serbuan selanjutnya dan memilih untuk membayar penghormatan kepada mereka.Kekurangan raja yang kuat dan persaingan yang semakin meningkat di kalangan bangsawan menyebabkan Bulgaria merosot dengan cepat.Saingan utamanya Nicaea mengelakkan serbuan Mongol dan memperoleh kuasa di Balkan.Selepas kematian Kaliman I yang berusia 12 tahun pada tahun 1246, takhta digantikan oleh beberapa pemerintah yang memerintah pendek.Kelemahan kerajaan baharu terbongkar apabila tentera Nicaean menakluki kawasan yang besar di selatan Thrace, Rhodopes, dan Macedonia—termasuk Adrianople, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje, dan Ohrid—menemui sedikit tentangan.Orang Hungary juga mengeksploitasi kelemahan Bulgaria, menduduki Belgrade dan Braničevo.

Semasa pencerobohan Mongol di Eropah, tumen Mongol yang diketuai oleh Batu Khan dan Kadan menyerang Serbia dan kemudian Bulgaria pada musim bunga 1242 selepas mengalahkan Hungary dalam pertempuran Mohi dan memusnahkan wilayah Hungary di Croatia, Dalmatia dan Bosnia.Setelah melalui tanah Bosnia dan Serbia, Kadan bergabung dengan tentera utama di bawah Batu di Bulgaria, mungkin menjelang akhir musim bunga.Terdapat bukti arkeologi tentang kemusnahan yang meluas di bahagian tengah dan timur laut Bulgaria sekitar tahun 1242. Terdapat beberapa sumber naratif pencerobohan Mongol ke atas Bulgaria, tetapi tidak ada yang terperinci dan ia memaparkan gambar yang berbeza tentang apa yang berlaku.Walau bagaimanapun, jelas bahawa dua pasukan memasuki Bulgaria pada masa yang sama: Kadan dari Serbia dan satu lagi, diketuai oleh Batu sendiri atau Bujek, dari seberang Danube.Pada mulanya, tentera Kadan bergerak ke selatan di sepanjang Laut Adriatik ke wilayah Serbia.Kemudian, membelok ke timur, ia melintasi pusat negara—menjarah sambil berjalan—dan memasuki Bulgaria, di mana ia disertai oleh seluruh tentera di bawah Batu.Kempen di Bulgaria mungkin berlaku terutamanya di utara, di mana arkeologi menghasilkan bukti kemusnahan dari tempoh ini.Mongol, bagaimanapun, menyeberangi Bulgaria untuk menyerang Empayar Latin ke selatannya sebelum berundur sepenuhnya.Bulgaria terpaksa memberi penghormatan kepada Mongol, dan ini berterusan selepas itu.Sesetengah ahli sejarah percaya bahawa Bulgaria terlepas daripada kemusnahan besar dengan menerima pemerintahan Mongol, sementara yang lain berpendapat bahawa bukti penyerangan Mongol cukup kuat sehingga tidak mungkin ada yang melarikan diri.Walau apa pun, kempen 1242 membawa sempadan kuasa Golden Horde (perintah Batu) ke Danube, di mana ia kekal selama beberapa dekad.Anjing Venetian dan ahli sejarah Andrea Dandolo, menulis satu abad kemudian, mengatakan bahawa Mongol "menduduki" kerajaan Bulgaria semasa kempen 1241–42.

Michael II Asen ialah anak kepada Ivan Asen II dan Irene Komnene Doukaina.Beliau menggantikan abang tirinya, Kaliman I Asen.Ibunya atau saudara lain mesti memerintah Bulgaria semasa minoritinya.John III Doukas Vatatzes, Maharaja Nicaea , dan Michael II dari Epirus menyerang Bulgaria sejurus selepas kenaikan Michael.Vatatzes menawan kubu Bulgaria di sepanjang sungai Vardar;Michael dari Epirus mengambil alih Macedonia barat.Dalam pakatan dengan Republik Ragusa, Michael II Asen memecah masuk ke Serbia pada tahun 1254, tetapi dia tidak dapat menduduki wilayah Serbia.Selepas Vatatzes meninggal dunia, dia menakluk semula kebanyakan wilayah yang kalah kepada Nicea, tetapi anak lelaki dan pengganti Vatatzes, Theodore II Laskaris, melancarkan serangan balas yang berjaya, memaksa Michael menandatangani perjanjian damai.Tidak lama selepas perjanjian itu, bangsawan (bangsawan) yang tidak berpuas hati membunuh Michael.

Vatatzes meninggal dunia pada 4 November 1254. Mengambil kesempatan daripada ketiadaan pasukan Nicene yang ketara, Michael menceroboh Macedonia dan menakluk semula tanah yang hilang kepada Vatatzes pada 1246 atau 1247. Ahli sejarah Byzantine, George Akropolites, mencatatkan bahawa penduduk tempatan yang berbahasa Bulgaria menyokong Michael. pencerobohan kerana mereka mahu melepaskan "kuk mereka yang bercakap bahasa lain".Theodore II Laskaris, melancarkan serangan balas pada awal 1255. Apabila merujuk kepada perang baru antara Nicea dan Bulgaria , Rubruck menyifatkan Michael sebagai "seorang budak lelaki yang kuasanya telah dihakis" oleh Mongol .Michael tidak dapat menahan pencerobohan dan tentera Nicene menawan Stara Zagora.Hanya cuaca buruk yang menghalang tentera Theodore daripada meneruskan pencerobohan.Tentera Nicene meneruskan serangan mereka pada musim bunga dan menduduki kebanyakan kubu di Pergunungan Rhodope.Michael memecah masuk ke wilayah Eropah Empayar Nicea pada musim bunga tahun 1256. Dia menjarah Thrace berhampiran Constantinople, tetapi tentera Nicene mengalahkan tentera Cumannya.Dia meminta bapa mertuanya untuk menjadi pengantara perdamaian antara Bulgaria dan Nicea pada bulan Jun.Theodore bersetuju untuk menandatangani perjanjian damai hanya selepas Michael mengakui kehilangan tanah yang dia tuntut untuk Bulgaria.Perjanjian itu menentukan laluan hulu sungai Maritsa sebagai sempadan antara kedua-dua negara.Perjanjian damai itu menimbulkan kemarahan ramai bangsawan (bangsawan) yang memutuskan untuk menggantikan Michael dengan sepupunya, Kaliman Asen.Kaliman dan sekutunya menyerang Tsar yang meninggal dunia akibat lukanya pada akhir 1256 atau awal 1257.

Constantine Tih menaiki takhta Bulgaria selepas kematian Michael II Asen, tetapi keadaan kenaikannya tidak jelas.Michael Asen telah dibunuh oleh sepupunya, Kaliman pada akhir 1256 atau awal 1257. Tidak lama kemudian, Kaliman juga dibunuh, dan keturunan lelaki dinasti Asen telah pupus.Rostislav Mikhailovich, Duke of Macsó (yang merupakan bapa mertua Michael dan Kaliman), dan budak lelaki Mitso (yang merupakan abang ipar Michael), menuntut Bulgaria .Rostislav menawan Vidin, Mitso menguasai tenggara Bulgaria, tetapi tiada seorang pun daripada mereka dapat mendapatkan sokongan bangsawan yang mengawal Tarnovo.Yang terakhir menawarkan takhta Constantine yang menerima pilihan raya.Constantine menceraikan isteri pertamanya, dan berkahwin dengan Irene Doukaina Laskarina pada 1258. Irene ialah anak perempuan Theodore II Laskaris, Maharaja Nicaea, dan Elena dari Bulgaria, anak perempuan Ivan Asen II dari Bulgaria.Perkahwinan dengan keturunan keluarga diraja Bulgaria menguatkan kedudukannya.Dia kemudiannya dipanggil Konstantin Asen.Perkahwinan itu juga menjalin pakatan antara Bulgaria dan Nicaea, yang disahkan satu atau dua tahun kemudian, apabila ahli sejarah Byzantine dan pegawai George Akropolites datang ke Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich menyerang Bulgaria dengan bantuan Hungary pada tahun 1259. Pada tahun berikutnya, Rostislav meninggalkan wilayah dirajanya untuk menyertai kempen bapa mertuanya, Béla IV dari Hungary, menentang Bohemia.Mengambil kesempatan daripada ketiadaan Rostislav, Konstantin memecah masuk ke dalam kerajaannya dan menduduki semula Vidin.Dia juga menghantar tentera untuk menyerang Banate of Severin, tetapi komander Hungary, Lawrence, melawan penceroboh.Pencerobohan Bulgaria ke atas Severin menimbulkan kemarahan Béla IV.Tidak lama selepas dia memuktamadkan perjanjian damai dengan Ottokar II dari Bohemia pada Mac 1261, tentera Hungary menyerbu ke Bulgaria di bawah arahan anak lelaki dan pewaris Béla IV, Stephen.Mereka menawan Vidin dan mengepung Lom di Hilir Danube, tetapi mereka tidak dapat membawa Konstantin ke pertempuran sengit, kerana dia berundur ke Tarnovo.Tentera Hungary meninggalkan Bulgaria sebelum akhir tahun, tetapi kempen memulihkan barat laut Bulgaria kepada Rostislav.

Adik ipar Konstantin yang masih kecil, John IV Laskaris, telah digulingkan dan dibutakan oleh bekas penjaga dan pemerintah bersamanya, Michael VIII Palaiologos , sebelum penghujung tahun 1261. Tentera Michael VIII telah menduduki Constantinople pada bulan Julai, justeru rampasan kuasa menyebabkan dia pemerintah tunggal Empayar Byzantine yang dipulihkan.Kelahiran semula empayar mengubah hubungan tradisional antara kuasa Semenanjung Balkan.Tambahan pula, isteri Konstantine memutuskan untuk membalas dendam terhadap pencacatan abangnya dan memujuk Konstantine untuk menentang Michael.Mitso Asen, bekas maharaja, yang masih memegang Bulgaria tenggara, membuat pakatan dengan Byzantine, tetapi seorang lagi bangsawan berkuasa, Jacob Svetoslav, yang telah menguasai wilayah barat daya, setia kepada Konstantine.Mendapat manfaat daripada peperangan antara Empayar Byzantine, Republik Venice , Achaea dan Epirus, Konstantine menyerang Thrace dan menawan Stanimaka dan Philippopolis pada musim luruh 1262. Mitso juga terpaksa melarikan diri ke Mesembria (kini Nesebar di Bulgaria).Selepas Konstantine mengepung bandar itu, Mitso meminta bantuan daripada Byzantine, menawarkan untuk menyerahkan Mesembria kepada mereka sebagai pertukaran untuk harta tanah di Empayar Byzantine.Michael VIII menerima tawaran itu dan menghantar Michael Glabas Tarchaneiotes untuk membantu Mitso pada tahun 1263.Tentera Byzantine kedua menyerbu ke Thrace dan menawan semula Stanimaka dan Philippopolis.Selepas merampas Mesembria dari Mitso, Glabas Tarchaneiotes meneruskan kempennya di sepanjang Laut Hitam dan menduduki Agathopolis, Sozopolis dan Anchialos.Sementara itu, armada Byzantine menguasai Vicina dan pelabuhan lain di Delta Danube.Glabas Tarchaneiotes menyerang Jacob Svetoslav yang hanya dapat melawan dengan bantuan Hungary , oleh itu dia menerima kekuasaan Béla IV.

Akibat perang dengan Byzantine , pada akhir 1263, Bulgaria kehilangan wilayah penting kepada dua musuh utamanya, Empayar Byzantine dan Hungary .Konstantin hanya boleh mendapatkan bantuan daripada Tatar Golden Horde untuk menamatkan pengasingannya.Kaum Tatar khan telah menjadi ketua raja-raja Bulgaria selama hampir dua dekad, walaupun pemerintahan mereka hanya formal.Seorang bekasSultan Rum , Kaykaus II, yang telah dipenjarakan atas perintah Michael VIII, juga ingin mendapatkan semula takhtanya dengan bantuan Tatar.Salah seorang bapa saudaranya adalah seorang pemimpin terkemuka Golden Horde dan dia menghantar mesej kepadanya untuk memujuk Tatar untuk menyerang Empayar Byzantine dengan bantuan Bulgaria.Beribu-ribu orang Tatar menyeberangi Lower Danube yang beku untuk menyerang Empayar Byzantine pada akhir 1264. Konstantin tidak lama kemudian menyertai mereka, walaupun dia telah jatuh dari kuda dan patah kakinya.Tentera Tatar dan Bulgaria bersatu melancarkan serangan mengejut terhadap Michael VIII yang kembali dari Thessaly ke Constantinople, tetapi mereka tidak dapat menangkap maharaja.Konstantin mengepung kubu Byzantine Ainos (kini Enez di Turki), memaksa pembela untuk menyerah.Orang Byzantine juga bersetuju untuk membebaskan Kaykaus (yang tidak lama kemudian pergi ke Golden Horde), tetapi keluarganya telah dipenjarakan walaupun selepas itu.

Charles I dari Anjou dan Baldwin II, maharaja Latin Constantinople yang dirampas, membuat pakatan menentang Empayar Byzantine pada tahun 1267. Untuk menghalang Bulgaria daripada menyertai pakatan anti-Byzantine, Michael VIII menawarkan anak saudaranya, Maria Palaiologina Kantakouzene, kepada balu Konstantin pada tahun 1268. Maharaja juga berikrar bahawa dia akan mengembalikan Mesembria dan Anchialos ke Bulgaria sebagai mas kahwinnya jika dia melahirkan anak lelaki.Konstantin berkahwin dengan Maria, tetapi Michael VIII memungkiri janjinya dan tidak meninggalkan kedua-dua bandar itu selepas kelahiran anak lelaki Konstantin dan Maria, Michael.Marah dengan pengkhianatan maharaja, Konstantin menghantar utusan kepada Charles ke Naples pada September 1271. Rundingan diteruskan pada tahun-tahun berikutnya, menunjukkan bahawa Konstantin bersedia menyokong Charles menentang Byzantine.Konstantin memecah masuk ke Thrace pada 1271 atau 1272, tetapi Michael VIII memujuk Nogai, tokoh dominan di wilayah paling barat Golden Horde , untuk menyerang Bulgaria.Orang Tatar menjarah negara itu, memaksa Konstantin kembali dan meninggalkan tuntutannya ke atas dua bandar itu.Nogai menubuhkan ibu kotanya di Isaccea berhampiran Delta Danube, dengan itu dia boleh menyerang Bulgaria dengan mudah.Konstantin telah cedera parah selepas kemalangan menunggang dan tidak dapat bergerak tanpa bantuan, kerana dia lumpuh dari pinggang ke bawah.Konstantin yang lumpuh tidak dapat menghalang Tatar Nogai daripada melakukan serbuan rompakan secara berkala terhadap Bulgaria.

Disebabkan oleh peperangan yang mahal dan tidak berjaya, serbuan Mongol yang berulang, dan ketidakstabilan ekonomi, kerajaan telah berhadapan dengan pemberontakan pada tahun 1277. Pemberontakan Ivaylo adalah pemberontakan petani Bulgaria terhadap pemerintahan tidak cekap Maharaja Constantine Tikh dan golongan bangsawan Bulgaria.Pemberontakan itu didorong terutamanya oleh kegagalan pihak berkuasa pusat untuk menghadapi ancaman Mongol di timur laut Bulgaria .Mongol telah menjarah dan memusnahkan penduduk Bulgaria selama beberapa dekad, terutamanya di wilayah Dobrudzha.Kelemahan institusi negara adalah disebabkan oleh feudalisasi Empayar Bulgaria Kedua yang semakin pesat.Pemimpin petani Ivaylo, dikatakan sebagai pengembala babi oleh penulis sejarah Byzantine kontemporari, terbukti sebagai pemimpin jeneral dan berkarisma yang berjaya.Pada bulan-bulan pertama pemberontakan, dia mengalahkan Mongol dan tentera maharaja, secara peribadi membunuh Constantine Tikh dalam pertempuran.Kemudian, dia membuat kemasukan penuh kemenangan di ibu kota Tarnovo, berkahwin dengan Maria Palaiologina Kantakouzene, balu maharaja, dan memaksa golongan bangsawan untuk mengiktirafnya sebagai maharaja Bulgaria.

Maharaja Byzantine Michael VIII Palaiologos memutuskan untuk menggunakan ketidakstabilan di Bulgaria .Dia menghantar tentera untuk mengenakan sekutunya Ivan Asen III di atas takhta.Ivan Asen III menguasai kawasan antara Vidin dan Cherven.Ivailo telah dikepung oleh orang Mongol di Drastar (Silistra) dan golongan bangsawan di ibu kota Tarnovo menerima Ivan Asen III sebagai Maharaja.Walau bagaimanapun, pada tahun yang sama, Ivailo berjaya membuat satu kejayaan di Drastar dan menuju ke ibu negara.Untuk membantu sekutunya, Michael VIII menghantar 10,000 tentera yang kuat ke arah Bulgaria di bawah Murin.Apabila Ivailo mengetahui tentang kempen itu, dia meninggalkan perarakannya ke Tarnovo.Walaupun tenteranya lebih banyak, pemimpin Bulgaria menyerang Murin di Kotel Pass pada 17 Julai 1279 dan Byzantine telah dihalau sepenuhnya.Ramai daripada mereka tewas dalam pertempuran itu, manakala selebihnya telah ditangkap dan kemudiannya dibunuh oleh arahan daripada Ivailo.Selepas kekalahan Michael VIII menghantar satu lagi tentera 5,000 tentera di bawah Aprin tetapi ia juga dikalahkan oleh Ivailo sebelum sampai ke Pergunungan Balkan.Tanpa sokongan, Ivan Asen III terpaksa melarikan diri ke Constantinople.

Maharaja Byzantine Michael VIII Palaiologos cuba mengeksploitasi keadaan ini dan campur tangan di Bulgaria.Dia menghantar Ivan Asen III, anak kepada bekas Maharaja Mitso Asen, untuk menuntut takhta Bulgaria di ketua tentera Byzantine yang besar.Pada masa yang sama, Michael VIII menghasut orang Mongol untuk menyerang dari utara, memaksa Ivaylo untuk bertarung di dua barisan.Ivaylo telah dikalahkan oleh Mongol dan dikepung di kubu penting Drastar.Dalam ketiadaannya, golongan bangsawan di Tarnovo membuka pintu kepada Ivan Asen III.Walau bagaimanapun, Ivaylo memecahkan kepungan dan Ivan Asen III melarikan diri kembali ke Empayar Byzantine.Michael VIII menghantar dua tentera besar, tetapi mereka berdua dikalahkan oleh pemberontak Bulgaria di pergunungan Balkan.Sementara itu, golongan bangsawan di ibu kota telah mengisytiharkan sebagai maharaja salah seorang daripada mereka sendiri, pembesar George Terter I. Dikelilingi oleh musuh dan dengan sokongan yang semakin berkurangan akibat peperangan yang berterusan, Ivaylo melarikan diri ke mahkamah panglima perang Mongol Nogai Khan untuk mendapatkan bantuan, tetapi akhirnya dibunuh.Warisan pemberontakan kekal di Bulgaria dan di Byzantium.

Kejayaan berterusan Ivaylo menentang bala bantuan Byzantine menyebabkan Ivan Asen III melarikan diri dari ibu kota dan melarikan diri ke Empayar Byzantine, manakala George Terter I merampas kuasa sebagai maharaja pada tahun 1280. Dengan ancaman daripada Ivaylo dan Ivan Asen III disingkirkan, George Terter I membuat perikatan dengan Raja Charles I dari Sicily, dengan Stefan Dragutin dari Serbia, dan dengan Thessaly menentang Michael VIII Palaeologus dari Empayar Byzantine pada tahun 1281. Perikatan itu gagal kerana Charles terganggu oleh Vesper Sicily dan pemisahan Sicily pada tahun 1282, manakala Bulgaria telah dimusnahkan oleh Mongol dari Golden Horde di bawah Nogai Khan.Mencari sokongan Serbia, George Terter I meminang anak perempuannya Anna dengan raja Serbia Stefan Uroš II Milutin pada tahun 1284.Sejak kematian Maharaja Byzantine Michael VIII Palaiologos pada 1282, George Terter I membuka semula rundingan dengan Empayar Byzantine dan meminta pemulangan isteri pertamanya.Ini akhirnya dicapai melalui perjanjian, dan kedua-dua Maria bertukar tempat sebagai permaisuri dan tebusan.Theodore Svetoslav juga kembali ke Bulgaria selepas misi Patriarch Joachim III yang berjaya dan dijadikan maharaja bersama oleh bapanya, tetapi selepas pencerobohan Mongol yang lain pada tahun 1285, dia telah dihantar sebagai tebusan kepada Nogai Khan.Kakak Theodore Svetoslav yang lain, Helena, juga dihantar ke Horde, di mana dia berkahwin dengan anak lelaki Nogai, Chaka.Sebab-sebab pengasingannya tidak begitu jelas.Menurut George Pachymeres, selepas serangan Nogai Khan ke atas Bulgaria, George Terter telah disingkirkan dari takhta dan kemudian pergi ke Adrianople.Maharaja Byzantine Andronikos II Palaiologos pada mulanya enggan menerimanya, mungkin takut akan komplikasi dengan Mongol, dan George Terter terus menunggu dalam keadaan yang malang di sekitar Adrianople.Bekas maharaja Bulgaria akhirnya dihantar untuk tinggal di Anatolia.George Terter I melewati dekad seterusnya dalam hidupnya dalam kesamaran.

Pemerintahan Smilec telah dianggap sebagai puncak penguasaan Mongol di Bulgaria .Namun begitu, serbuan Mongol mungkin berterusan, seperti pada tahun 1297 dan 1298. Memandangkan serbuan ini menjarah bahagian Thrace (ketika itu sepenuhnya di tangan Byzantine), mungkin Bulgaria bukanlah salah satu daripada objektif mereka.Malah, di sebalik dasar Nogai yang biasanya pro-Byzantine, Smilec dengan cepat terlibat dalam perang yang tidak berjaya menentang Empayar Byzantine pada awal pemerintahannya.Kira-kira 1296/1297 Smilec mengahwini anak perempuannya Theodora dengan bakal Raja Serbia Stefan Uroš III Dečanski, dan kesatuan ini melahirkan raja Serbia dan kemudiannya maharaja Stefan Uroš IV Dušan.Pada tahun 1298 Smilec hilang dari lembaran sejarah, nampaknya selepas permulaan pencerobohan Chaka.Dia mungkin telah dibunuh oleh Chaka atau mati atas sebab semula jadi semasa musuh maju menentangnya.Smilec telah digantikan secara ringkas oleh anak lelakinya Ivan II.

Chaka adalah anak kepada pemimpin Mongol Nogai Khan oleh seorang isteri bernama Alaka.Beberapa ketika selepas 1285 Chaka berkahwin dengan anak perempuan George Terter I dari Bulgaria , bernama Elena.Pada akhir 1290-an, Chaka menyokong bapanya Nogai dalam perang melawan khan yang sah dari Golden Horde Toqta, tetapi Toqta telah menang dan mengalahkan serta membunuh Nogai pada tahun 1299.Pada masa yang sama Chaka telah memimpin penyokongnya ke Bulgaria, menakut-nakutkan daerah untuk Ivan II untuk melarikan diri dari ibu kota, dan mengenakan dirinya sebagai pemerintah di Tărnovo pada tahun 1299. Tidak pasti sama ada dia memerintah sebagai Maharaja Bulgaria atau hanya bertindak sebagai tuan kepada abang iparnya Theodore Svetoslav.Beliau diterima sebagai pemerintah Bulgaria oleh pensejarahan Bulgaria.Chaka tidak lama menikmati kedudukan kuasa barunya, kerana tentera Toqta mengikutinya ke Bulgaria dan mengepung Tărnovo.Theodore Svetoslav, yang telah memainkan peranan penting dalam membantu merampas kuasa Chaka, menganjurkan plot di mana Chaka digulingkan dan dicekik di penjara pada tahun 1300.

Pemerintahan Theodore Svetoslav dikaitkan dengan penstabilan dalaman dan ketenangan negara, berakhirnya kawalan Mongol ke atas Tarnovo, dan pemulihan bahagian Thrace yang hilang kepada Empayar Byzantine sejak peperangan menentang Ivaylo dari Bulgaria .Theodore Svetoslav meneruskan tindakan yang kejam, menghukum semua yang menghalangnya, termasuk bekas dermawannya, Patriark Joachim III, yang dituduh melakukan pengkhianatan dan dihukum bunuh.Dalam menghadapi kekejaman maharaja baru, beberapa puak bangsawan berusaha untuk menggantikannya dengan penuntut lain takhta, disokong oleh Andronikos II.Seorang penuntut baharu muncul dalam diri sebastokratōr Radoslav Voïsil dari Sredna Gora, saudara kepada bekas maharaja Smilets, yang dikalahkan, dan ditangkap oleh bapa saudara Theodore Svetoslav, Aldimir (Eltimir), di Krăn pada kira-kira 1301.Seorang lagi yang berpura-pura ialah bekas maharaja Michael Asen II, yang tidak berjaya cuba untuk mara ke Bulgaria dengan tentera Byzantine pada kira-kira 1302. Theodore Svetoslav menukar tiga belas pegawai tinggi Byzantine yang ditangkap pada kekalahan Radoslav untuk bapanya George Terter I, yang dia menetap di kehidupan mewah di bandar yang tidak dikenali.

Apabila Theodore Svetoslav dinobatkan sebagai Maharaja Bulgaria pada 1300, dia membalas dendam atas serangan Tatar ke atas negeri itu dalam 20 tahun sebelumnya.Pengkhianat dihukum terlebih dahulu, termasuk Patriark Joachim III, yang didapati bersalah membantu musuh mahkota.Kemudian tsar beralih kepada Byzantium, yang telah mengilhami pencerobohan Tatar dan telah berjaya menakluki banyak kubu Bulgaria di Thrace.Pada tahun 1303, tenteranya berarak ke selatan dan merampas semula banyak bandar.Pada tahun berikutnya, Byzantine menyerang balas dan kedua-dua tentera bertemu berhampiran sungai Skafida.Orang Byzantine mempunyai kelebihan pada mulanya dan berjaya menolak orang Bulgaria menyeberangi sungai.Mereka sangat tergila-gila dengan pengejaran askar-askar yang berundur sehingga mereka berkerumun di atas jambatan, yang telah disabotaj sebelum pertempuran oleh orang Bulgaria, dan rosak.Sungai itu sangat dalam di tempat itu dan ramai tentera Byzantine panik dan lemas, yang membantu orang Bulgaria merampas kemenangan.Selepas kemenangan, orang Bulgaria menawan banyak askar Byzantine dan mengikut adat orang biasa dibebaskan dan hanya orang bangsawan yang ditahan untuk wang tebusan.

Michael Asen III adalah pengasas dinasti pemerintah terakhir Empayar Bulgaria Kedua, dinasti Shishman.Selepas dia dinobatkan, bagaimanapun, Michael menggunakan nama Asen untuk menekankan hubungannya dengan dinasti Asen, yang pertama memerintah Empayar Kedua.Seorang pemerintah yang bertenaga dan bercita-cita tinggi, Michael Shishman mengetuai dasar luar yang agresif tetapi oportunistik dan tidak konsisten terhadap Empayar Byzantine dan Kerajaan Serbia, yang berakhir dengan Pertempuran Velbazhd yang meragut nyawanya sendiri.Dia adalah pemerintah Bulgaria abad pertengahan terakhir yang bertujuan untuk hegemoni ketenteraan dan politik Empayar Bulgaria ke atas Balkan dan yang terakhir yang cuba merebut Constantinople.Dia digantikan oleh anaknya Ivan Stephen dan kemudian oleh anak saudaranya Ivan Alexander, yang mengubah dasar Michael Shishman dengan membentuk pakatan dengan Serbia.

Selepas 1328 Andronikos III menang dan memecat datuknya.Serbia dan Byzantine memasuki tempoh hubungan buruk, lebih dekat dengan keadaan perang yang tidak diisytiharkan.Sebelum ini, pada tahun 1324, dia menceraikan dan menggulingkan isterinya dan kakak Stefan Anna Neda, dan berkahwin dengan kakak Andronikos III Theodora.Pada masa itu orang Serb menawan beberapa bandar penting seperti Prosek dan Prilep malah mengepung Ohrid (1329).Kedua-dua Empayar (Byzantine dan Bulgaria) sangat bimbang tentang pertumbuhan pesat Serbia dan pada 13 Mei 1327 menyelesaikan perjanjian damai yang jelas anti-Serbia.Selepas satu lagi pertemuan dengan Andronikos III pada tahun 1329, para penguasa memutuskan untuk menyerang musuh bersama mereka;Michael Asen III bersedia untuk operasi ketenteraan bersama menentang Serbia.Rancangan itu termasuk penghapusan menyeluruh Serbia dan pemisahan antara Bulgaria dan Empayar Byzantine.Sebahagian besar daripada kedua-dua tentera berkhemah di sekitar Velbazhd, tetapi kedua-dua Michael Shishman dan Stefan Dečanski mengharapkan bantuan dan mulai 24 Julai mereka memulakan rundingan yang berakhir dengan gencatan senjata sehari.Maharaja mempunyai masalah lain yang mempengaruhi keputusannya untuk gencatan senjata: unit bekalan tentera belum tiba dan orang Bulgaria kekurangan makanan.Tentera mereka bertebaran di seluruh negara dan kampung berhampiran untuk mencari bekalan.Sementara itu, menerima bantuan yang cukup besar, 1,000 tentera berkuda Catalan yang bersenjata lengkap, diketuai oleh anaknya Stefan Dušan pada waktu malam, orang Serb memungkiri kata-kata mereka dan menyerang tentera Bulgaria.awal pada 28 Julai 1330 dan mengejutkan tentera Bulgaria.Kemenangan Serbia membentuk keseimbangan kuasa di Balkan untuk dua dekad akan datang.

Pemerintahan lama Ivan Alexander dianggap sebagai tempoh peralihan dalam sejarah zaman pertengahan Bulgaria .Ivan Alexander memulakan pemerintahannya dengan menangani masalah dalaman dan ancaman luar dari jiran Bulgaria, Empayar Byzantine dan Serbia, serta memimpin empayarnya ke dalam tempoh pemulihan ekonomi dan kebangkitan budaya dan agama.Walau bagaimanapun, maharaja kemudiannya tidak dapat mengatasi serangan tentera Uthmaniyyah, pencerobohan Hungary dari barat laut dan Black Death.Dalam percubaan malang untuk memerangi masalah ini, dia membahagikan negara antara dua anak lelakinya, sehingga memaksanya untuk menghadapi penaklukan Uthmaniyyah yang akan berlaku menjadi lemah dan berpecah.

Pada musim panas tahun yang sama, Byzantine mengumpulkan tentera dan tanpa pengisytiharan perang maju ke arah Bulgaria , merompak dan menjarah kampung dalam perjalanan mereka.Maharaja berhadapan dengan orang Bulgaria di kampung Rusokastro.Ivan Alexander mempunyai 8,000 tentera manakala Byzantine hanya 3,000.Terdapat rundingan antara kedua-dua pemerintah tetapi maharaja Bulgaria sengaja memanjangkannya kerana sedang menunggu bala bantuan.Pada malam 17 Julai mereka akhirnya tiba di kemnya (3,000 tentera berkuda) dan dia memutuskan untuk menyerang Byzantine pada keesokan harinya.Andronikos III Palaiologos tidak mempunyai pilihan selain menerima pertarungan itu.Pertempuran bermula pada pukul enam pagi dan berterusan selama tiga jam.Byzantine cuba menghalang tentera berkuda Bulgaria mengelilingi mereka, tetapi gerakan mereka gagal.Pasukan berkuda bergerak mengelilingi barisan Byzantine yang pertama, meninggalkannya untuk infantri dan menyerang bahagian belakang sayap mereka.Selepas pertempuran sengit, Byzantine telah dikalahkan, meninggalkan medan perang dan berlindung di Rusokastro.Tentera Bulgaria mengepung kubu itu dan pada tengah hari pada hari yang sama Ivan Alexander menghantar utusan untuk meneruskan rundingan.Orang Bulgaria mendapatkan kembali wilayah mereka yang hilang di Thrace dan mengukuhkan kedudukan empayar mereka.Ini adalah pertempuran besar terakhir antara Bulgaria dan Byzantium kerana persaingan tujuh abad mereka untuk penguasaan Balkan tidak lama lagi akan berakhir, selepas kejatuhan dua Empayar di bawah penguasaan Uthmaniyyah .

Pada 1341–1347 Empayar Byzantine telah terjerumus ke dalam perang saudara yang berlarutan antara pemerintahan bagi Maharaja John V Palaiologos di bawah Anna dari Savoy dan penjaganya yang dimaksudkan John VI Kantakouzenos.Jiran-jiran Byzantine mengambil kesempatan daripada perang saudara, dan sementara Stefan Uroš IV Dušan dari Serbia memihak kepada John VI Kantakouzenos, Ivan Alexander menyokong John Vi Palaiologos dan daerahnya.Walaupun kedua-dua pemerintah Balkan memilih pihak yang bertentangan dalam perang saudara Byzantine, mereka mengekalkan pakatan mereka antara satu sama lain.Sebagai harga untuk sokongan Ivan Alexander, regency untuk John V Palaiologos menyerahkan kepadanya bandar Philippopolis (Plovdiv) dan sembilan kubu penting di Pergunungan Rhodope pada tahun 1344. Perolehan aman ini merupakan kejayaan besar terakhir dasar luar Ivan Alexander.

Menjelang separuh kedua tahun 1340-an, hanya sedikit kejayaan awal Ivan Alexander.Sekutu Turki John VI Kantakouzenos merompak bahagian Thrace Bulgaria pada tahun 1346, 1347, 1349, 1352 dan 1354, yang ditambah dengan kerosakan akibat Kematian Hitam.Percubaan orang Bulgaria untuk mengusir penceroboh menemui kegagalan berulang kali, dan anak lelaki ketiga Ivan Alexander dan maharaja bersama, Ivan Asen IV, terbunuh dalam pertempuran melawan Turki pada tahun 1349, begitu juga abangnya Michael Asen IV pada tahun 1355 atau sedikit. lebih awal.

Menjelang 1351 perang saudara Byzantine telah berakhir, dan John VI Kantakouzenos telah menyedari ancaman yang ditimbulkan oleh Uthmaniyyah terhadap Semenanjung Balkan.Dia merayu kepada pemerintah Serbia dan Bulgaria untuk usaha bersatu menentang Turki dan meminta wang kepada Ivan Alexander untuk membina kapal perang, tetapi rayuannya tidak didengari kerana jirannya tidak mempercayai niatnya.Percubaan baru untuk kerjasama antara Bulgaria dan Empayar Byzantine diikuti pada tahun 1355, selepas John VI Kantakouzenos telah dipaksa turun takhta dan John V Palaiologos telah ditubuhkan sebagai maharaja tertinggi.Untuk mengukuhkan perjanjian itu, anak perempuan Ivan Alexander Keraca Marija telah berkahwin dengan bakal Maharaja Byzantine Andronikos IV Palaiologos, tetapi pakatan itu gagal membuahkan hasil yang konkrit.

Perang salib Savoyard ialah ekspedisi perang salib ke Balkan pada 1366–67.Ia lahir daripada perancangan yang sama yang membawa kepada Perang Salib Iskandariah dan merupakan cetusan idea Pope Urban V. Ia diketuai oleh Count Amadeus VI dari Savoy dan diarahkan menentang Empayar Uthmaniyyah yang semakin berkembang di Eropah timur.Walaupun bertujuan sebagai kerjasama dengan Kerajaan Hungary dan Empayar Byzantine , perang salib telah dialihkan daripada tujuan utamanya untuk menyerang Empayar Bulgaria Kedua.

Selepas kematian Ivan Alexander, Empayar Bulgaria telah dibahagikan kepada tiga kerajaan di kalangan anak lelakinya, dengan Ivan Shishman mengambil Kerajaan Tаrnovo yang terletak di tengah Bulgaria dan saudara tirinya Ivan Sratsimir memegang Vidin Tsardom.Walaupun perjuangannya untuk menangkis Uthmaniyyah membezakannya daripada pemerintah lain di Balkan seperti penguasa Serbia Stephan Lazarevic yang menjadi pengikut setia kepada Uthmaniyyah dan membayar penghormatan tahunan.Walaupun kelemahan ketenteraan dan politik, semasa pemerintahannya Bulgaria kekal sebagai pusat kebudayaan utama dan idea-idea Hesychasm menguasai Gereja Ortodoks Bulgaria.Pemerintahan Ivan Shishman berkait rapat dengan kejatuhan Bulgaria di bawah penguasaan Uthmaniyyah.

Pada tahun 1369, Turki Uthmaniyyah di bawah Murad I menakluki Adrianople (pada tahun 1363) dan menjadikannya ibu kota berkesan bagi negara mereka yang sedang berkembang.Pada masa yang sama, mereka juga menawan bandar Bulgaria Philippopolis dan Boruj (Stara Zagora).Semasa Bulgaria dan putera-putera Serbia di Macedonia bersedia untuk tindakan bersatu menentang Turki, Ivan Alexander meninggal dunia pada 17 Februari 1371. Dia digantikan oleh anak-anaknya Ivan Sracimir di Vidin dan Ivan Šišman di Tǎrnovo, manakala pemerintah Dobruja dan Wallachia mencapai kemerdekaan selanjutnya .Pada 26 September 1371, Uthmaniyyah mengalahkan tentera Kristian yang besar yang diketuai oleh saudara Serbia Vukašin Mrnjavčević dan Jovan Uglješa dalam Pertempuran Maritsa.Mereka segera menyerang Bulgaria dan menakluki utara Thrace, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman, dan Samokov, dengan berkesan mengehadkan kuasa Ivan Shishman di tanah di utara pergunungan Balkan dan Lembah Sofia.Kerana tidak dapat menahan, raja Bulgaria terpaksa menjadi pengikut Uthmaniyyah, dan sebagai balasannya dia mendapatkan kembali beberapa bandar yang hilang dan memperoleh sepuluh tahun keamanan yang tidak tenteram.

Pengepungan Sofia berlaku pada tahun 1382 atau 1385 semasa peperangan Bulgaria-Uthmaniyyah.Tidak dapat mempertahankan negaranya daripada Uthmaniyyah, pada tahun 1373 Maharaja Bulgaria Ivan Shishman bersetuju untuk menjadi vasal Uthmaniyyah dan mengahwinkan saudara perempuannya Kera Tamara dengan sultan mereka Murad I, manakala Uthmaniyyah akan mengembalikan beberapa kubu yang ditakluki.Walaupun aman, pada awal tahun 1380-an Uthmaniyyah meneruskan kempen mereka dan mengepung bandar penting Sofia yang mengawal laluan komunikasi utama ke Serbia dan Macedonia.Terdapat sedikit rekod mengenai pengepungan.Selepas percubaan sia-sia untuk menyerbu bandar, komander Uthmaniyyah Lala Shahin Pasha mempertimbangkan untuk meninggalkan kepungan.Walau bagaimanapun, seorang pemberontak Bulgaria berjaya menarik gabenor bandar mengharamkan Yanuka keluar dari kubu untuk memburu dan orang Turki menangkapnya.Tanpa pemimpin, orang Bulgaria menyerah kalah.Tembok kota telah dimusnahkan dan sebuah garrison Uthmaniyyah telah dipasang.Dengan laluan ke utara-barat dibersihkan, Uthmaniyyah menekan lebih jauh dan menawan Pirot dan Niš pada tahun 1386, sekali gus memisahkan antara Bulgaria dan Serbia.

Menurut Anonymous Bulgarian Chronicle, dia membunuh voivode Wallachia Dan I dari Wallachia pada September 1386. Dia juga mengekalkan hubungan yang tidak selesa dengan Ivan Sratsimir, yang telah memutuskan hubungan terakhirnya dengan Tarnovo pada tahun 1371 dan telah memisahkan keuskupan Vidin daripada Patriark Tarnovo. .Kedua beradik itu tidak memberi kerjasama untuk menangkis pencerobohan Uthmaniyyah .Menurut ahli sejarah Konstantin Jireček, saudara-saudara terlibat dalam konflik pahit mengenai Sofia.Ivan Shishman mengingkari kewajipan pengikutnya untuk menyokong Uthmaniyyah dengan tentera semasa kempen mereka.Sebaliknya, dia menggunakan setiap peluang untuk mengambil bahagian dalam gabungan Kristian dengan Serb dan Hungary , mencetuskan pencerobohan Uthmaniyyah besar-besaran pada 1388 dan 1393.

Selepas kekalahan Serb dan Bosniak dalam Pertempuran Kosovo pada 15 Jun 1389, Ivan Shishman terpaksa mendapatkan bantuan daripada Hungary .Semasa musim sejuk 1391–1392, dia mengadakan rundingan rahsia dengan Raja Hungary Sigismund, yang merancang kempen menentang Turki.Sultan Uthmaniyyah baru Bayezid I berpura-pura mempunyai niat damai untuk memutuskan Ivan Shishman daripada pakatannya dengan Hungary.Walau bagaimanapun, pada musim bunga 1393 Bayezid mengumpulkan tentera yang besar dari wilayah kekuasaannya di Balkan dan Asia Kecil dan menyerang Bulgaria .Uthmaniyyah berarak ke ibu kota Tarnovo dan mengepungnya.Dia mempercayakan perintah utama kepada anaknya Celebi, dan memerintahkannya untuk berlepas ke Tarnovo.Tiba-tiba, bandar itu dikepung dari semua pihak.Orang Turki mengancam rakyat dengan api dan kematian jika mereka tidak menyerah.Penduduk menentang tetapi akhirnya menyerah diri selepas pengepungan selama tiga bulan, berikutan serangan dari arah Tsarevets, pada 17 Julai 1393. Gereja Patriarch "Ascension of Christ" telah diubah menjadi sebuah masjid, seluruh gereja juga diubah ke masjid, pemandian, atau kandang kuda.Semua istana dan gereja Trapezitsa telah dibakar dan dimusnahkan.Nasib yang sama dijangkakan untuk istana tzar Tsarevets;bagaimanapun, sebahagian daripada tembok dan menara mereka dibiarkan berdiri sehingga abad ke-17.

Ivan Shishman meninggal dunia pada tahun 1395 apabila Uthmaniyyah , yang dipimpin oleh Bayezid I, mengambil kubu terakhirnya Nikopol.Pada tahun 1396, Ivan Sratsimir menyertai Perang Salib raja Hungary Sigismund, tetapi selepas tentera Kristian dikalahkan dalam pertempuran Nicopolis, Uthmaniyyah segera berarak ke Vidin dan merampasnya, menamatkan negara Bulgaria zaman pertengahan.Pertempuran Nicopolis berlaku pada 25 September 1396 dan mengakibatkan kekalahan tentera salib bersekutu Hungaria, Croatia, Bulgaria, Wallachia, Perancis , Burgundia, Jerman, dan pelbagai tentera (dibantu oleh tentera laut Venice ) di tangan seorang Pasukan Uthmaniyyah, meningkatkan pengepungan kubu Danubian Nicopolis dan membawa kepada akhir Empayar Bulgaria Kedua.Ia sering dirujuk sebagai Perang Salib Nicopolis kerana ia merupakan salah satu Perang Salib berskala besar terakhir pada Zaman Pertengahan, bersama-sama dengan Perang Salib Varna pada 1443–1444.