Pada 1341–1347 Empayar Byzantine telah terjerumus ke dalam perang saudara yang berlarutan antara pemerintahan bagi Maharaja John V Palaiologos di bawah Anna dari Savoy dan penjaganya yang dimaksudkan John VI Kantakouzenos.Jiran-jiran Byzantine mengambil kesempatan daripada perang saudara, dan sementara Stefan Uroš IV Dušan dari Serbia memihak kepada John VI Kantakouzenos, Ivan Alexander menyokong John Vi Palaiologos dan daerahnya.Walaupun kedua-dua pemerintah Balkan memilih pihak yang bertentangan dalam perang saudara Byzantine, mereka mengekalkan pakatan mereka antara satu sama lain.Sebagai harga untuk sokongan Ivan Alexander, regency untuk John V Palaiologos menyerahkan kepadanya bandar Philippopolis (Plovdiv) dan sembilan kubu penting di Pergunungan Rhodope pada tahun 1344. Perolehan aman ini merupakan kejayaan besar terakhir dasar luar Ivan Alexander.