Kaloyan mengadakan pakatan dengan Theodore I Laskaris, Maharaja Nicaea .Laskaris telah memulakan perang melawan David Komnenos, Maharaja Trebizond, yang disokong oleh orang Latin.Dia memujuk Kaloyan untuk menyerang Thrace, memaksa Henry mengundurkan tenteranya dari Asia Kecil.Kaloyan mengepung Adrianople pada April 1207, menggunakan trebuchets, tetapi pembela menentang.Sebulan kemudian, orang Cuman meninggalkan kem Kaloyan, kerana mereka ingin kembali ke padang rumput Pontic, yang memaksa Kaloyan untuk mengangkat kepungan.Innocent III menggesa Kaloyan untuk berdamai dengan orang Latin, tetapi dia tidak menurut.Henry mengakhiri gencatan senjata dengan Laskaris pada Julai 1207. Dia juga mengadakan pertemuan dengan Boniface dari Thessalonica, yang mengakui kekuasaannya di Kypsela di Thrace.Bagaimanapun, dalam perjalanan pulang ke Tesalonika, Boniface telah diserang hendap dan dibunuh di Mosynopolis pada 4 September.Menurut Geoffrey dari Villehardouin, orang Bulgaria tempatan adalah pelaku dan mereka menghantar kepala Boniface kepada Kaloyan.Robert dari Clari dan Choniates merekodkan bahawa Kaloyan telah mengatur serangan hendap.Boniface digantikan oleh anak kecilnya, Demetrius.Ibu raja kanak-kanak itu, Margaret dari Hungary, mengambil alih pentadbiran kerajaan.Kaloyan bergegas ke Tesalonika dan mengepung bandar itu.Kaloyan meninggal dunia semasa pengepungan Tesalonika pada Oktober 1207, tetapi keadaan kematiannya tidak pasti.