Maharaja Byzantine Alexios III Angelos menjadikan Ivanko sebagai komander Philippopolis (kini Plovdiv di Bulgaria ).Ivanko merampas dua kubu di Pergunungan Rhodopi daripada Kaloyan, tetapi pada tahun 1198 dia telah membuat pakatan dengannya.Cumans dan Vlachs dari tanah di utara sungai Danube memecah masuk ke dalam Empayar Byzantine pada musim bunga dan musim luruh tahun 1199. Choniates, yang merekodkan peristiwa ini, tidak menyebut bahawa Kaloyan bekerjasama dengan penceroboh, jadi kemungkinan besar mereka menyeberang. Bulgaria tanpa kebenarannya.Kaloyan menawan Braničevo, Velbuzhd, Skopje dan Prizren dari Byzantine, kemungkinan besar pada tahun itu, menurut ahli sejarah Alexandru Madgearu.