Menjelang 1351 perang saudara Byzantine telah berakhir, dan John VI Kantakouzenos telah menyedari ancaman yang ditimbulkan oleh Uthmaniyyah terhadap Semenanjung Balkan.Dia merayu kepada pemerintah Serbia dan Bulgaria untuk usaha bersatu menentang Turki dan meminta wang kepada Ivan Alexander untuk membina kapal perang, tetapi rayuannya tidak didengari kerana jirannya tidak mempercayai niatnya.Percubaan baru untuk kerjasama antara Bulgaria dan Empayar Byzantine diikuti pada tahun 1355, selepas John VI Kantakouzenos telah dipaksa turun takhta dan John V Palaiologos telah ditubuhkan sebagai maharaja tertinggi.Untuk mengukuhkan perjanjian itu, anak perempuan Ivan Alexander Keraca Marija telah berkahwin dengan bakal Maharaja Byzantine Andronikos IV Palaiologos, tetapi pakatan itu gagal membuahkan hasil yang konkrit.